CS252898B1 - Sposob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu - Google Patents

Abstract

Rieši sa výroba 2-izop,rotpylamino-4-etylamíno-6-chlór-s-triazímu kondenzáciou ikyanurchloridu s etylamínom, izopropylamínom a hydroxidem sodným. Kondenzácia sa robí v prostředí vodného roztoku chloridu sodného z predoháďzajúicej kondenzácie. Po ukončení kondenzácie sa atrazín odfiltruje a spracuje běžnými metodami. 2-izopropylamíno-4-etylam!ímo-6-chlór- -s-triazín sa používá ako herbicid v pofnohospodárstve.

Description

2S2898 3 4

Vynález rieši s,působ přípravy 2-izopro-pylamíno-á-etylamíno-e-chlór^s-triazínu re-akciou ikyanurohloridu s etylamínom, izo-propylamínom a hydroxidem sodným v pro-středí vodného roztoku chloridu sodného zpredchádzajúcej kondenzácie,

Medzi najznámejšie a najviac vyráhané s--triazínové herbicidy patří 2-izopropylamí-no-4-etylamíno-6-chlór-s-tr iazín (atrazín).Herhicídne účinky holi objevené v roku1954 vo Švajčiarsku a sú popísané v švaj-čiarskom patente 229 227. Příprava atrazí-nu reakciou kyanurchloridu, etylamínu, izo-propylamínu a hydroxidu sodného vo vod-noehlórbenzénovom prostředí je popísanév československom patente 110 352. Přípra-va atrazínu reakciou kyanurchloridu s etyl-amínom, izopropylamínom v prostředí bez-vodého organického rozpúšťadla, pričom naviazanie vzniknutého ohlorovodíka sa po-užije bezvodého amoniaku — popisuje švaj-čiarsky patent 508 640. Získaný produkt ob-sahuje 92 % atrazínu. Vplyv hodnoty pHna výťažok atrazínu popisujú patentové spi-sy NDR a NSR. Pódia NDR pat. 51646 sanajlepší výťažok dosiahne, ak v prvom re-akčnom stupni, t. j. po přidaní prvého ami-nu a hydroxidu alkalického kovu sa udržujehodnota pH 6 až 8, v druhom reakčnomstupni, t. j. po přidaní druhého aminu ahydroxidu alkalického kovu sa udržuje hod-nota pH na 8,5 až 9. Výťažok atrazínu je96 %. V NSR patente 2 032 861 sa udáváhodnota ,pH v prvom stupni 6,5 až 10. V USApat. 3 328 399 a 3 586 679 je popísaný spó-sob přípravy atrazínu z kyanurchloridu,etylamínu, isopropylamínu v lbezvodnomprostředí pri teplote 120 až 170 °O za oddes-tilovania vzniknutého chlorovodíka. Výhodasposobu je v tom, že odpadne problém od-padných vod s obsahom minerálnych solí.V švajčiarskom patente 564 247 sa popisujeadiabaticlký sposob výroby atrazínu vo< vo-donerozpustnom rozpúšťadle reakciou etyl-amínu, izopropylamínu, alkalického hydro-xidu s kyanurchloTidom. Vo francúzskompatente 2 296 628, rumunskom patente č.60 016, japonskom patente 131 592 (1977) sadoporučuje pri dávkovaní amínov pri výro-bě atrazínu dávkovat prvý izopropylamín.Banks C. a spol., J. Am. Chem. Soc. 68, 1771(1944) a Friedmeim E., J. Am. Chem. Soc. 66,1725 (1944) doporučujú pri prvom reakčnomstupni výroby atrazínu teplotu okolo 0 °C adruhý reakčný stupeň pri teplotách 30 až50 CC. Pri prvom reakčnom stupni sa akoreakčné prostredie používá zmes vody aiadu, připadne voda, 1'ad a organické roz-púšťadlo.

Nevýhodou vo vyššie uvedených postu-pech je to, že kondenzácia prebieha v pří-tomnosti organického rozpúšťadla, ktoré samusí po ukončení kondenzácie oddeliť odproduktu najčastejšie destiláciou.

Vyššie uvedené nedostatky sú zmiernenésposobom přípravy 2-izopropylamíno-4-etyl-aimíno-6-chlór-s-triazínu, podstata fctorého spočívá v tom, že zreaguje kyanurchlorids vodnými roztokmi etylamínu, izopropyl-amínu a hydroxidu sodného. Reakcia pre-bieha vo vodnom prostředí chloridu sodné-ho, ktorý sa připraví z matečného roztokuchloridu sodného z predchádzajúcej konden-zácie. Výhodou podl'a vynálezu je, že ako re-akčné prostredie sa použije vodný roztokchloridu sodného. Po ukončení reakcie saatrazín z reakčnej zmesi odfiltruje od ma-tečného roztoku chloridu sodného a ma-tečný roztok sa použije na přípravu vodné-ho roztoku chloridu sodného na následnúkondenzáciu. Postup je významnější akopri použití kondenzácie v prostředí organic-kého rozpúšťadla. Chlorid sodný snižuje tep-lotu tuhnutia vodných roztokov, čo je vý-hodné hlavně pri reakčných teplotách vokolí 0 CC, pričom pri chladení reakčnej zme-si sa na chladiacich plochách nevytára ná-mraza, ktorá zhoršuje chladenie reakčnejzmesi. V prostředí vodného roztoku chlori-du sodného sa zníži ihydrolýza kyanurchlo-ridu. Postupom sa získá atrazín vysoikej čis-toty, ktorá sa vyrovná produktu získanéhoreakciou v přítomnosti organického rozpúš-ťadla. Bežne sa získá atrazín o čistotě 96až 99 % hm. Sposob je energeticky menejnáročný ako pri kondenzácii v přítomnostiorganického rozpúšťadla, ktoré třeba rege-nerovat destiláciou. Příklad 1

Do reakčnej banky sa dalo 240 ml 10 %hm. vodného roztoku chloridu sodného. Poochladení na 10 °C sa k roztoku přidalo30 g kyanurchloridu. Do banky sa nadáv-kovalo 48 ml 21 % hm. vodného roztokuizopropylamínu. Zmes sa nechala 30 minútmiešať pri teplote 15 °C. Potom sa k reakč-nej zmesi přidalo 50 ml 10,6 % hm. vod-ného roztoku hydroxidu sodného a zmes sanechala miešať 60 minút. Potom sa k re-akčnej zmesi přidalo 21,5 ml 39 % hm. etyl-amínu a reakčná zmes sa nechala miešaťpri teplote 20 °C 20 minút. Potom sa Ik re-akčnej zmesi opatovne přidalo 50 ml 10,5 %hm. vodného roztoku hydroxidu sodného azmes sa nechala doreagovať 50 minút priteplote 20 °C. Zo suspenzie sa odfiltrovalatrazín od matečného roztoku chloridu sod-ného, ktorý obsahoval 11,6 % hm. chloridusodného. Filtračný koláč sa potom premyl200 ml vody a vysušil pri teplote 105 CC.Získalo sa 32,4 g technického atrazínu s ob-sahom 96,4 °/o hm. atrazínu, 1,9 % hm. si-mazínu a 1,5 % hm. propazínu. Příklad 2

Postupovalo sa podl'a příkladu 1 s tým rozdielom, že sa vodný roztok chloridu sod- ného' připravil z matečného roztoku chlo- ridu sodného z příkladu 1 a jeho riedením

Claims (1)

1. 98 8 rozdielom, že teplota počas reakcie izopro- pylamínu ibola 10 °C a pri reaikcii etylamínu 5 °C. Získalo sa 32,1 g technického, atrazínu s ohsahom 96,9 % hm. atrazínu, 1,3 % hm. simazínu a 1,5 % hm. propazínu. Vynález je možno použit pri výrobě tech-nického atrazínu, ktorý sa použije ako her-bicid v polnohospodárstve. 252 5 s vodou na koncentráciu 10,2 % tom. chlo-ridu sodného. Získalo sa 32,4 g technickéhoatrazínu s ohsahom 97,7 % hm. atrazínu,1,6 % hni. simazínu a 0,5 % hm. propazínu. Příklad 3 Postupovalo sa podlá příkladu 1 s tým PREDMET Spósob přípravy 2-izolpro,pylaimíno-4-etyl-amíno-6-chlór-s-triazínu kondenzáciou kyan-iirchloridu s vodnými roztokmi etylamínu,izopropylamínu, hydroxidu sodného v pro-středí vodného, roztoku chloridu sodného YNÁLEZU vyznačujúci sa tým, že na přípravu vodné-ho roztoku chloridu sodného sa použije ma-tečný vodný roztok chloridu sodného z pred-chádzajúicej kondenzácie.