CS271148B1 - Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation - Google Patents

Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation Download PDF

Info

Publication number
CS271148B1
CS271148B1 CS887062A CS706288A CS271148B1 CS 271148 B1 CS271148 B1 CS 271148B1 CS 887062 A CS887062 A CS 887062A CS 706288 A CS706288 A CS 706288A CS 271148 B1 CS271148 B1 CS 271148B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
general formula
carbamoyl
dithioderivatives
carbon atoms
hydrogen
Prior art date
Application number
CS887062A
Other languages
English (en)
Other versions
CS706288A1 (en
Inventor
Jaromir Ing Csc Toman
Milan Ing Havranek
Alena Ing Matousova
Pavel Rndr Csc Svehla
Jaroslav Ing Aufart
Original Assignee
Toman Jaromir
Havranek Milan
Matousova Alena
Svehla Pavel
Aufart Jaroslav
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toman Jaromir, Havranek Milan, Matousova Alena, Svehla Pavel, Aufart Jaroslav filed Critical Toman Jaromir
Priority to CS887062A priority Critical patent/CS271148B1/cs
Publication of CS706288A1 publication Critical patent/CS706288A1/cs
Publication of CS271148B1 publication Critical patent/CS271148B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká dithioderivátu karbamoyl-4-butansulfonové kyseliny a jejich derivátu a způsobu jejich přípravy. Byly nalezeny nové látky obecného vzorce I
R-(CH2)^SO^Me* (I) , kde Me je sodík, draslík nebo vodík a R je zbytek obecného vzorce Ila nebo lib
ve kterém R1 je o-disubstituované aromatické jádro s počtem atomů uhlíku 6 až 20 nebo heteroaromatické jádro s počtem uhlíků 2 až 10, sírou, dusíkem nebo kyslíkem, obsahující případně halo-, sulfo-, hydroxy-, amino- a/nebo merkaptoskupiny nebo alkylen o počtu ato2 3 mů uhlíku 2 až 20, R , R jsou stejné nebo různé alkylové zbytky o počtu atomů uhlíku 1 až 6 nebo vodík.
Uvedené látky dosud nebyly v literatuře popsány. Jsou známy pouze obdobné deriváty
4-hydroxypropansulfonové kyseliny, jejichž syntéza vyžaduje užití vysoce karcinogenního
1.3- propansulfonu , což je technicky neúnosné. Proto bylo hledáno, zda obdobné účinky (leš- ' ticí přísada do kyselých galvanických mědících lázní) nemají i deriváty, získané z nekancerogenního 1, 4-butansulfonu.
Podstata způsobu výroby dithioderivátů karbamoyl-4-butansulfonových kyselin a jejich derivátů podle vynálezu spočívá v tom, že se na dithioderiváty obecného vzorce R- nebo R-R, kde R je radikál obecného vzorce Ha nebo lib působí v přítomnosti báze 1,4-butansulfonu ve vodě a/nebo alifatického alkoholu s počtem atomů uhlíku 1 až 6 při teplotě 10 až 120 °C, a to po dobu 0,05 až 5 hodin.
Tyto látky jsou pevné, bílé sloučeniny amorfního charakteru, které lze jen velmi nedokonale krystalovat z ethanolu. Kyselinu nelze izolovat v čistém stavu, soli lze z roztoku po odpaření izolovat a stanovit například infračervenými spektry nebo pomocí NMR spekter. Jsou nestanovitelné a necharakterizovatelné běžnými metodami.
Jako výchozí látky slouží bud tetraall^ylthiuramdisulfid, dialkyldithiokarbamová kyselina či její soli, v případě dialkyldithiokarbamové kyseliny reakcí v oxidačním prostředí může tetraalkylthiuramdisulfid intermediálně vznikat a ihned dále reagovat. Derivátem dithiokarbamové kyseliny je i 2-merkaptobenzthiazol, který může analogicky reagovat. Reakce probíhá v přítomnosti hydroxylových iontů ve vodném nebo vodněalkoholickém prostředí. Produkt může být bud izolován opatrným odpařením, nebo i přímo užit ve formě reakčního roztoku jako přísada do galvanických mědících kyselých lázní.
Příklad 1 1 g Ν,Ν,Ν’Ν’- tetramethylthiuramdisulfidu se smíchá se 100 ml etanolu, 2 1 vody a g hydroxidu sodného a míchá se 3 hodiny při teplotě 40 °C. Pak se přidá postupně 82 g u
1.4- butansulfonu a zahřívá se na 100 °C jednu hodinu. Vzniklý roztok N,N-dimethyldithiokarbamoyl-4-butansulfonanu sodného může být přímo dále užíván.
Příklad 2
100 g 2-merkaptobenzthiazolu se míchá s 1,5 1 vody, 25 g hydroxidu sodného a míchá se při teplotě 45 °C 2 hodiny. Potom se přidá postupně 82 g 1,4-butansulfonu a zahřívá se 30 minut na 90 °C. Vzniklý roztok 2-merkaptobenzthiazolyl-4-butansulfonanu sodného, který byl ve vakuu při teplotě 50 °c odpařen к suchu a odparek rozmíchán s malým množstvím stu^ děného ethanolu. Po sušení při 40 °C byl získán bílý nestanovitelný prášek.
Příklad 3 · g Ν,Ν,Ν’Ν’-tetraethylthioramidisulfidu se smíchá se 1 000 ml ethanolu a 30 g hydroxidu sodného a míchá se 2,5 hodiny při teplotě 50 °C. Pak se přidají postupně 2 1 vody,
CS 271 148 Bl g 1,4-butansulfonu a zahřívá se 2 hodiny na 95 °C. Vzniklý roztok N,N-diethyldithiokarbamoyl-4-butansulfonanu sodného může být přímo dále užíván.
Příklad 4 g Ν,Ν-diethyldithiokarbaminanu draselného se smíchá s 1,5 1 vody a míchá se při teplotě 25 °C půl hodiny. Potom se přidá 83 g 1,4-butansulfonu a zahřívá se za míchání 1 hodinu na 90 °C. Vzniklý roztok N,N-diethyldithiokarbamoyl-4-butansulfonanu draselného může být přímo dále užíván.

Claims (2)

1. Dithioderiváty karbamoyl-4-butansulfonové kyseliny a jejich derivátů obecného vzorce I R-(CH2)4S0Me+ (I), kde Me je sodík, draslík nebo vodík a R je zbytek obecného vzorce Ila nebo lib ve kterém R1 je o-disubstituované aromatické jádro s počtem atomů uhlíku 6 až 20 nebo heteroaromatické jádro s počtem uhlíku 3 až 10, sírou, dusíkem nebo kyslíkem, obsahující případně halo-, nitro-, sulfo-, hydroxy- a/nebo merkaptoskupiny nebo alkylen o poč2 3 tu atomů uhlíku 2 až 20, R , R jsou stejné nebo různé alkylové zbytky o počtu atomů uhlíku 1 až 6 nebo vodík.
2. Způsob výroby dithioderivátů karbamoyl-4-butansulfonových kyselin nebo jejich derivátů, vyznačující se tím, že se na dithioderiváty obecného vzorce R nebo R-R, kde R je radikál obecného vzorce Ila nebo lib, působí 1,4- butanaulfonem ve vodě a/nebo alifatickém' alkoholu s počtem atomů uhlíku 1 až 6 při teplotě 10 až 120 °C.
CS887062A 1988-10-20 1988-10-20 Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation CS271148B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS887062A CS271148B1 (en) 1988-10-20 1988-10-20 Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS887062A CS271148B1 (en) 1988-10-20 1988-10-20 Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS706288A1 CS706288A1 (en) 1990-01-12
CS271148B1 true CS271148B1 (en) 1990-08-14

Family

ID=5419050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS887062A CS271148B1 (en) 1988-10-20 1988-10-20 Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS271148B1 (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN119176779B (zh) * 2024-11-25 2025-07-08 江西华创新材有限公司 五元氮杂环单硫代丙烷磺酸盐的制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CS706288A1 (en) 1990-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20120091187A (ko) 에르고티오네인 및 이것의 유사체의 합성법
RU2506258C2 (ru) Способ получения активированных сложных эфиров
FI75573B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara kristallina vattenloesliga salter av 7- -/2-(2- aminotiazol-4-yl)-2-syn-metoxiiminoacetamido/-3-(5-karboximetyl-4-metyl- 1,3-tiazol-2-yltiometyl)-cef-3-em-4-karboxylsyra, samt av deras addukter och solvat med vatten och/eller organiska ..
NO163692B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive oksazafosforin-4-tio-alkansulfonsyrer og salter derav.
CS271148B1 (en) Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation
NO120758B (cs)
SU1630613A3 (ru) Способ получени кристаллического полугидрата цефадроксила
EP0405976B1 (en) Azole derivatives and antiulcerative composition containing same
Debdab et al. An efficient method for the preparation of new analogs of leucettamine B under solvent-free microwave irradiation
SU728717A3 (ru) Способ получени тиено 2,3-с или тиено 3,2-с -пиридинов
SU1114338A3 (ru) Способ получени производных цефалоспорин-1-оксида
RU2745355C2 (ru) Применение 2,4-дигалоген-6-замещенных-1,3,5-триазинов и их производных в качестве конденсирующих, поперечно-сшивающих, дубильных, прививающих и отверждающих агентов
RU2548153C2 (ru) Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов
FI71738B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-tien(3,2-c)pyridin-2-onderivat
CS267501B1 (cs) Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy
US2509200A (en) Monosodium salt of gold thioitamalic acid
Dilanyan et al. Synthesis and Antioxidant Activity of New Bis-1, 3, 4-oxadiazoles, Bis-1, 3, 4-thiadiazoles, and Their Derivatives
NL8002636A (nl) Solvaat van amoxicilline, werkwijze ter bereiding hiervan en werkwijze ter bereiding van injectiepreparaten uit dit solvaat.
KR850000150B1 (ko) 빈데신 설페이트의 제조방법
RU2757391C1 (ru) 1,2-Дифенил-5-бутил-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-4-олят натрия и способ его получения
EP0060028A1 (en) Cephalosporin derivatives and process for their preparation
US3152127A (en) Guanidino s-triazines
SU474982A3 (ru) Способ получени производных тиоацетамида пиридина
CS33291A2 (en) Method of 7-amino-3-methoxymethylcef-3-em-4-carboxylic acid's preparation
SU383373A1 (ru) Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты