CS271148B1 - Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation - Google Patents
Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS271148B1 CS271148B1 CS887062A CS706288A CS271148B1 CS 271148 B1 CS271148 B1 CS 271148B1 CS 887062 A CS887062 A CS 887062A CS 706288 A CS706288 A CS 706288A CS 271148 B1 CS271148 B1 CS 271148B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- general formula
- carbamoyl
- dithioderivatives
- carbon atoms
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- BDQHVRMGLCXJQJ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-5-hydroxy-1-oxopentane-2-sulfonic acid Chemical class C(N)(=O)C(CCCO)S(=O)(=O)O BDQHVRMGLCXJQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OLCLIWVKEDRSFW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-5-oxopentane-1-sulfonic acid Chemical class NC(=O)CCCCS(O)(=O)=O OLCLIWVKEDRSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 231100001223 noncarcinogenic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 abstract description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical group [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- -1 hydroxyl ions Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical class NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká dithioderivátu karbamoyl-4-butansulfonové kyseliny a jejich derivátu a způsobu jejich přípravy. Byly nalezeny nové látky obecného vzorce I
R-(CH2)^SO^Me* (I) , kde Me je sodík, draslík nebo vodík a R je zbytek obecného vzorce Ila nebo lib
ve kterém R1 je o-disubstituované aromatické jádro s počtem atomů uhlíku 6 až 20 nebo heteroaromatické jádro s počtem uhlíků 2 až 10, sírou, dusíkem nebo kyslíkem, obsahující případně halo-, sulfo-, hydroxy-, amino- a/nebo merkaptoskupiny nebo alkylen o počtu ato2 3 mů uhlíku 2 až 20, R , R jsou stejné nebo různé alkylové zbytky o počtu atomů uhlíku 1 až 6 nebo vodík.
Uvedené látky dosud nebyly v literatuře popsány. Jsou známy pouze obdobné deriváty
4-hydroxypropansulfonové kyseliny, jejichž syntéza vyžaduje užití vysoce karcinogenního
1.3- propansulfonu , což je technicky neúnosné. Proto bylo hledáno, zda obdobné účinky (leš- ' ticí přísada do kyselých galvanických mědících lázní) nemají i deriváty, získané z nekancerogenního 1, 4-butansulfonu.
Podstata způsobu výroby dithioderivátů karbamoyl-4-butansulfonových kyselin a jejich derivátů podle vynálezu spočívá v tom, že se na dithioderiváty obecného vzorce R- nebo R-R, kde R je radikál obecného vzorce Ha nebo lib působí v přítomnosti báze 1,4-butansulfonu ve vodě a/nebo alifatického alkoholu s počtem atomů uhlíku 1 až 6 při teplotě 10 až 120 °C, a to po dobu 0,05 až 5 hodin.
Tyto látky jsou pevné, bílé sloučeniny amorfního charakteru, které lze jen velmi nedokonale krystalovat z ethanolu. Kyselinu nelze izolovat v čistém stavu, soli lze z roztoku po odpaření izolovat a stanovit například infračervenými spektry nebo pomocí NMR spekter. Jsou nestanovitelné a necharakterizovatelné běžnými metodami.
Jako výchozí látky slouží bud tetraall^ylthiuramdisulfid, dialkyldithiokarbamová kyselina či její soli, v případě dialkyldithiokarbamové kyseliny reakcí v oxidačním prostředí může tetraalkylthiuramdisulfid intermediálně vznikat a ihned dále reagovat. Derivátem dithiokarbamové kyseliny je i 2-merkaptobenzthiazol, který může analogicky reagovat. Reakce probíhá v přítomnosti hydroxylových iontů ve vodném nebo vodněalkoholickém prostředí. Produkt může být bud izolován opatrným odpařením, nebo i přímo užit ve formě reakčního roztoku jako přísada do galvanických mědících kyselých lázní.
Příklad 1 1 g Ν,Ν,Ν’Ν’- tetramethylthiuramdisulfidu se smíchá se 100 ml etanolu, 2 1 vody a g hydroxidu sodného a míchá se 3 hodiny při teplotě 40 °C. Pak se přidá postupně 82 g u
1.4- butansulfonu a zahřívá se na 100 °C jednu hodinu. Vzniklý roztok N,N-dimethyldithiokarbamoyl-4-butansulfonanu sodného může být přímo dále užíván.
Příklad 2
100 g 2-merkaptobenzthiazolu se míchá s 1,5 1 vody, 25 g hydroxidu sodného a míchá se při teplotě 45 °C 2 hodiny. Potom se přidá postupně 82 g 1,4-butansulfonu a zahřívá se 30 minut na 90 °C. Vzniklý roztok 2-merkaptobenzthiazolyl-4-butansulfonanu sodného, který byl ve vakuu při teplotě 50 °c odpařen к suchu a odparek rozmíchán s malým množstvím stu^ děného ethanolu. Po sušení při 40 °C byl získán bílý nestanovitelný prášek.
Příklad 3 · g Ν,Ν,Ν’Ν’-tetraethylthioramidisulfidu se smíchá se 1 000 ml ethanolu a 30 g hydroxidu sodného a míchá se 2,5 hodiny při teplotě 50 °C. Pak se přidají postupně 2 1 vody,
CS 271 148 Bl g 1,4-butansulfonu a zahřívá se 2 hodiny na 95 °C. Vzniklý roztok N,N-diethyldithiokarbamoyl-4-butansulfonanu sodného může být přímo dále užíván.
Příklad 4 g Ν,Ν-diethyldithiokarbaminanu draselného se smíchá s 1,5 1 vody a míchá se při teplotě 25 °C půl hodiny. Potom se přidá 83 g 1,4-butansulfonu a zahřívá se za míchání 1 hodinu na 90 °C. Vzniklý roztok N,N-diethyldithiokarbamoyl-4-butansulfonanu draselného může být přímo dále užíván.
Claims (2)
1. Dithioderiváty karbamoyl-4-butansulfonové kyseliny a jejich derivátů obecného vzorce I R-(CH2)4S0Me+ (I), kde Me je sodík, draslík nebo vodík a R je zbytek obecného vzorce Ila nebo lib ve kterém R1 je o-disubstituované aromatické jádro s počtem atomů uhlíku 6 až 20 nebo heteroaromatické jádro s počtem uhlíku 3 až 10, sírou, dusíkem nebo kyslíkem, obsahující případně halo-, nitro-, sulfo-, hydroxy- a/nebo merkaptoskupiny nebo alkylen o poč2 3 tu atomů uhlíku 2 až 20, R , R jsou stejné nebo různé alkylové zbytky o počtu atomů uhlíku 1 až 6 nebo vodík.
2. Způsob výroby dithioderivátů karbamoyl-4-butansulfonových kyselin nebo jejich derivátů, vyznačující se tím, že se na dithioderiváty obecného vzorce R nebo R-R, kde R je radikál obecného vzorce Ila nebo lib, působí 1,4- butanaulfonem ve vodě a/nebo alifatickém' alkoholu s počtem atomů uhlíku 1 až 6 při teplotě 10 až 120 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887062A CS271148B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887062A CS271148B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS706288A1 CS706288A1 (en) | 1990-01-12 |
| CS271148B1 true CS271148B1 (en) | 1990-08-14 |
Family
ID=5419050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887062A CS271148B1 (en) | 1988-10-20 | 1988-10-20 | Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271148B1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119176779B (zh) * | 2024-11-25 | 2025-07-08 | 江西华创新材有限公司 | 五元氮杂环单硫代丙烷磺酸盐的制备方法和应用 |
-
1988
- 1988-10-20 CS CS887062A patent/CS271148B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS706288A1 (en) | 1990-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20120091187A (ko) | 에르고티오네인 및 이것의 유사체의 합성법 | |
| RU2506258C2 (ru) | Способ получения активированных сложных эфиров | |
| FI75573B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara kristallina vattenloesliga salter av 7- -/2-(2- aminotiazol-4-yl)-2-syn-metoxiiminoacetamido/-3-(5-karboximetyl-4-metyl- 1,3-tiazol-2-yltiometyl)-cef-3-em-4-karboxylsyra, samt av deras addukter och solvat med vatten och/eller organiska .. | |
| NO163692B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive oksazafosforin-4-tio-alkansulfonsyrer og salter derav. | |
| CS271148B1 (en) | Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation | |
| NO120758B (cs) | ||
| SU1630613A3 (ru) | Способ получени кристаллического полугидрата цефадроксила | |
| EP0405976B1 (en) | Azole derivatives and antiulcerative composition containing same | |
| Debdab et al. | An efficient method for the preparation of new analogs of leucettamine B under solvent-free microwave irradiation | |
| SU728717A3 (ru) | Способ получени тиено 2,3-с или тиено 3,2-с -пиридинов | |
| SU1114338A3 (ru) | Способ получени производных цефалоспорин-1-оксида | |
| RU2745355C2 (ru) | Применение 2,4-дигалоген-6-замещенных-1,3,5-триазинов и их производных в качестве конденсирующих, поперечно-сшивающих, дубильных, прививающих и отверждающих агентов | |
| RU2548153C2 (ru) | Способ синтеза 2-тиогистидина и его аналогов | |
| FI71738B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-tien(3,2-c)pyridin-2-onderivat | |
| CS267501B1 (cs) | Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy | |
| US2509200A (en) | Monosodium salt of gold thioitamalic acid | |
| Dilanyan et al. | Synthesis and Antioxidant Activity of New Bis-1, 3, 4-oxadiazoles, Bis-1, 3, 4-thiadiazoles, and Their Derivatives | |
| NL8002636A (nl) | Solvaat van amoxicilline, werkwijze ter bereiding hiervan en werkwijze ter bereiding van injectiepreparaten uit dit solvaat. | |
| KR850000150B1 (ko) | 빈데신 설페이트의 제조방법 | |
| RU2757391C1 (ru) | 1,2-Дифенил-5-бутил-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-4-олят натрия и способ его получения | |
| EP0060028A1 (en) | Cephalosporin derivatives and process for their preparation | |
| US3152127A (en) | Guanidino s-triazines | |
| SU474982A3 (ru) | Способ получени производных тиоацетамида пиридина | |
| CS33291A2 (en) | Method of 7-amino-3-methoxymethylcef-3-em-4-carboxylic acid's preparation | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты |