CS267501B1 - Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy - Google Patents
Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS267501B1 CS267501B1 CS863069A CS306986A CS267501B1 CS 267501 B1 CS267501 B1 CS 267501B1 CS 863069 A CS863069 A CS 863069A CS 306986 A CS306986 A CS 306986A CS 267501 B1 CS267501 B1 CS 267501B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- general formula
- hydrogen
- preparation
- carbamoylmethyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 nitro- Chemical class 0.000 claims description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100016026 Drosophila melanogaster GstE14 gene Proteins 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CLHYKAZPWIRRRD-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropane-1-sulfonic acid Chemical class CCC(O)S(O)(=O)=O CLHYKAZPWIRRRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEGPVWSPNYPPIK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutane-1-sulfonic acid Chemical compound OCCCCS(O)(=O)=O YEGPVWSPNYPPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- GINSRDSEEGBTJO-UHFFFAOYSA-N thietane 1-oxide Chemical compound O=S1CCC1 GINSRDSEEGBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013522 vodka Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Electroplating And Plating Baths Therefor (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Jodná se o látky obecného vzorce
R—CIL,—0-(01^ )Z(S0"Me + , kdo Mo Jc sodík,
draslík nebo vodík a R jo zbytok obecného
vzorce Ha R^-S-N=C-S- nebo líh
R-r\'-C=S-S-, vo kterém R^ je o-disubstituované
aromatioké jádro s počtem
atomů uhliku 6 až 20 noho lioterooronatic^.é
jádro s počtom uhlíků 3 a£ 10
a R~ a R-> jsou stejné nebo různé alkylové
zbytky o počtu atonrů uhlíku 1 až
6 nebo vodík. Jsou to nové nalezené
látky, ktoré jc možné izolovat odpařením
nebo přímo užit vo formě reedičního
roztoku jako přísada do galvaniokých
mědících kysolých lázní.
Description
Vynález no týká dlthlodorlvátů O-kArbaraoylraothyl-if-hydxOXj’butnnsuJTonovi kyseliny a způsobu JoJioli přípravy.
Dyly nnlozony novó látky oboonóho vzorce I n-ClLj-O-ÍClLj^SO-Ho·*· (I) kdo Mo Jo sedák, draslík nobo vodák a R Jo zbytek oboonóho vzox*co Ila nobo líh
(Ilo) (IH>) vo ktorórn R Jo o-disubstituovaná ar· o matické Jádro a počtem atotnů uhlíku 6 až 20 nobo hotoroaromatické Jádro s počtem uhlíků 3 až 10, sírou, dusíkem nobo leyslíkom obsahující připadnu halo-, nitro-, sulfo-, hydroxy-, amino-, n/nobo morkaptoskupiny nobo alkyl^n o poutu atomů uhlíku 2 až 20, R , R, Jsou stojné nebo nižné alkylová zbytky o počtu atomu uJilíku 1 až 6 nobo vodák.
Úvodené látky dosud nebyly v literatuře popsány. Jsou známy pouzo obdobné deriváty á-hydroxypropansulfonová kyseliny, jejichž syntÓ7-a vyžaduje užití vysoce Icrtrcinogonního |,3-propansulfonu, což Jo toolinicky neúnosná. Proto bylo hlodáno, zda obdobná účinky (leštící přísada do kyselých, galvanických mědících lázní) nomají i deriváty získaná z nokancorogonnáho 1,U-butansuXfonu. Podstata způsobu výroby dithioderivátú 0-karbamoyl-/<-hydroxybutanouJl?ono\-ých kyselin podlo vynálezu spočívá v tom, že se na dithioderiváty obecného vzorec R-II nebo R-R, kdo R Jo radikál obecného vzorce Ha nobo lib působí v přítomnosti báze ϊ,ά-butansulTonom, popřípadě i fomtaldohydem ve vodu a/nobo alifatickém alkoholu s počtem atomů uhlíků 1 až 6 j>ři teplotu 10 až 120 °C po dobu 0,05 až 5 hodin.
Tyto látky jsou pevná, bílá sloučeniny amorfního charakteru, která lze Jen volrai nedokonalo krystalovat z etanolu. Kyselinu nolze izolovat v čistém stavu, soli Izo z roztoku po odpaření izolovat a stanovit například infračervenými spoktiy nobo pomocí NMR spektry. Jsou notavitelná a noclxaruktďizovatolnó běžnými metodami.
Jako výchozí látky slouží bučí to t raníky 1 tlil urdiaulf Id, dlalkyldithlokarbamovú kyselina ui její soli, v připadá dialkyldithiokoxbamové kyseliny reakcí v oxidačním prostředí muže totraalkylthiur&rodleulfid intermediálně vznikat a limed dálo reagovat, Derivátom dithiokarbomové kyseliny Je i 2-morka.ptobonzthiazol, ktoxý kiúŽo onnloficky reagovat, Reakce probíhá v přítomnosti hydroxylových iontů ve vodném nobo vodnáalkoholiokám prostřodá. Produkt může být bu3 izolován oixxtmýra odpařením nebo i přímo užit ve formě roakčního roztoku Jako přísada do galvanických mědících kyselých lázní. Příklad 1 g Ν,Ν,Ν',Η-totramothylthiuramdisulfldu se smíeliá so 100 ml etonolu, 2 1 vody a 25 £ hydroxidu sodného a mícliů se 3 hodiny při teplotu άθ °C. Pak so přidá postupně 26 g formaldohydu a 82 g t ,^-butansulfonu a zahřívá se na 100 °C jednu hodinu. Vzniklý roztok 0-(N,N-dimothylditliiokarbameylmothyl-)^-hydroxybutansuironanu sodného.
CS 267 501 Bl
Příklad 2
100 c 2-racrkaptobenzthiazolu se smíchá, e 1,5 1 vody, 25 e hydroxidu sodného a míchá se pří teplotě fy$ °C 2 hodiny. Pak se přidá postupné 20 e paraformaldehydu a 82 g 1,4—butansulfonu a zahřívá se 3° minut na 90 °C. Vzniklý roztok O-(S-2-raerkaptobonztIiiazolylmothyl-)4-hydroxybutansulfonanu sodného, který byl ve vakuu při teplotě 50 °C odpařen k suchu a odparek rozmíchán s malým množstvím studeného etanolu. Po sušení při 40 °C byl získán bílý, notavitelný prážek.
Příklad 3 a N,N,NfN-tetrahexylthiuramidisulfidu se smíchá se 1000 ml otanolu a 3° β hydroxidu sodného a míoliá>so 2,5 hodiny při teplotě 5® °C· Pak ee přidají postupné 2 1 vody, 23 g parafortnaldehydu a 85 6 1,4-butansulfonu a zahřívá se 2 hodiny na 95 °C. Vzniklý roztok 0-(N,N-diethyldithiokarbamoylraethyl-)4-hydroxybutansulfonanu. sodného můžo být přímo dále užíván.
Claims (2)
1. Ditliiodoriváty 0-karbamoylmethyl-4-hydroxybutansulfonové kyseliny obecného vzorce I
R-Cn2-0-(CH2 j^SO^Mo* (I) kdo No jo sodík, draslík nebo vodík a R je zbytek obecného vzorce Ha nebo Hb
(Ha)
vo kterém r' jo o-disubstituované aromatické jádro s počtem atomů uhlíku 6 až 20 nebo heteroaromatioké Jádro s poétem uhlíků 3 až 10, sírou, dusíkem nebo kyslíkem obsahující případné halo-, nitro-, sulfo-, hydroxy-, amino-, a/nebo merkaptoskupi2 3 ny noho alkylen o poétu atomů uhlíků 2 až -20, R , R , Jsou stejné nebo rázné alkylové zbytky o poétu atomů ulxlíků 1 až 6 nebo vodík,
2. Způsob výroby dithioderivátů 0-karbamoyl-4-hydroxybutansulf onových kyselin vyznačující se tím, že se na dithioderiváty obecného vzorce R-H nebo R-R, kde R je radikál obecného vzorce Ha nebo lib působí v přítomnosti báze 1,4-butansulfoněm, popřípadě i formaldehydem vo vodé a/nebo alifatickém alkoholu s poétem atomů uhlíku. 1 až 6 při teplotě 10 až 120 °C po dobu 0,05 až 5 hodin.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863069A CS267501B1 (cs) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy |
| CS87555A CS267515B1 (cs) | 1986-04-28 | 1987-01-28 | Leskutvorná přísada |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863069A CS267501B1 (cs) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS306986A1 CS306986A1 (en) | 1989-06-13 |
| CS267501B1 true CS267501B1 (cs) | 1990-02-12 |
Family
ID=5369699
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863069A CS267501B1 (cs) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy |
| CS87555A CS267515B1 (cs) | 1986-04-28 | 1987-01-28 | Leskutvorná přísada |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87555A CS267515B1 (cs) | 1986-04-28 | 1987-01-28 | Leskutvorná přísada |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS267501B1 (cs) |
-
1986
- 1986-04-28 CS CS863069A patent/CS267501B1/cs unknown
-
1987
- 1987-01-28 CS CS87555A patent/CS267515B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS55587A1 (en) | 1989-06-13 |
| CS306986A1 (en) | 1989-06-13 |
| CS267515B1 (cs) | 1990-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wallis et al. | The Spatial Configuration of the Valences in Tricovalent Carbon Compounds1 | |
| US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
| DE2425983C3 (de) | Sulfonsäuresalze von Acylcholinen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung | |
| Wagner-Jauregg et al. | The Reaction of Phosphorus-containing Enzyme Inhibitors with Amines and Amino Acid Derivatives1 | |
| CS267501B1 (cs) | Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy | |
| Jankowski et al. | Mechanistic studies on metaphosphate generation from fragmentation of 2, 3-oxaphosphabicyclo [2.2. 2] octene derivatives | |
| Neidleman et al. | Chemical conversion of desacetylcephalothin lactone into desacetylcephalothin. The final link in a total synthesis of cephalosporanic acid derivatives | |
| Norris et al. | 2-Guanidino-4 (5)-p-chlorophenylimidazoles | |
| CS271148B1 (en) | Dithioderivatives of carbamoyl-4-hydroxybutanesulphonic acid and method of its preparation | |
| US3940423A (en) | 1,2-O-dialkylmethylidene-glycero-3-phosphatides | |
| CN105524104A (zh) | 硫代磷酸酯衍生物与过量溴乙酮基芳环物的反应及产物 | |
| JPS5890598A (ja) | プレグナン誘導体の製造方法 | |
| US2636048A (en) | Method of producing trialkyl phosphate esters | |
| CA2934535A1 (en) | Large scale manufacture of 2,4-pyrimidinediamines and intermediates | |
| RU2440361C1 (ru) | Физиологически активные бис-(диалкиламиды) фосфорилзамещенных 1,4-дикарбоновых кислот и способ их получения | |
| US2744138A (en) | Di-guanidino-phenol ethers | |
| DE69011996T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydroxy-2-arylnaphthoat. | |
| Henze et al. | N-Substituted Derivatives of Phenobarbital1, 2 | |
| EP0009722B1 (en) | Optically active complex, alanine.ring-substituted mandelic acid, and the method for producing the same | |
| EP0193066B1 (de) | Neue Ketosultame und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU451702A1 (ru) | Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений | |
| US696020A (en) | Amidoöxybenzyl compound and process of making same. | |
| SU1310393A1 (ru) | @ -Карбоксиундециловый эфир 1-оксил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ксантогеновой кислоты в качестве флотореагента дл изучени процесса флотации несульфидных минералов | |
| US3136803A (en) | Sulfonyloxy substituted alkylenediamines | |
| JPH0240377A (ja) | 偽プリマイシン複合物、その成分及び酸付加塩並びにその製造方法 |