CS269280B1 - Způsob regenerace dihydrátu hydrochloridu L-lysinu - Google Patents
Způsob regenerace dihydrátu hydrochloridu L-lysinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS269280B1 CS269280B1 CS883809A CS380988A CS269280B1 CS 269280 B1 CS269280 B1 CS 269280B1 CS 883809 A CS883809 A CS 883809A CS 380988 A CS380988 A CS 380988A CS 269280 B1 CS269280 B1 CS 269280B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- lysine hydrochloride
- regeneration
- water
- lysine
- alcohol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká regenerace dihydratu hydrochloridu L-lysinu z matečných louhů po optickém štěpení kyseliny erythro-(+)-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-mothoxyfenyl)propanové. Regenerace probíhá v prostředí voda : alkohol s 1 až 3 atomy uhlíku nebo aceton při teplotě krystalizace 0 až 30 °C, přičemž vzájemný objemový poměr voda : alkoholu nebo acetonu Je 1 : 1 až 1,5. Získaný hydrochlorid L-lysinu se používá jako činidlo pro optické štěpení výše zmíněné kyseliny sloužící Jako meziprodukt při výrobě Diltlazemu. léčiva ze skupiny antagonistů kalcia.
Description
Vynález se týká způsobu regenerace dihydrátu hydrochloridu L-lysinu, který se používá jako činidlo pro optické štěpení kyseliny erythro-(-)-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanové.
Jedním z používaných způsobů výroby opticky čisté kyseliny erythro-(+)-3-(2-aminofenylthlo)-2~hydroxy-(4-methoxyfenyl)propanové je příprava této látky štěpením racemátu pomocí L-lysinu (DB 3 337 176 A1). Postupuje se tak, že se k suspenzi racemické kyseliny v alkoholu přidá vodný roztok L-lysinu a po krystalizaci L-lysinová soli (+)-formy kyseliny se tato oddělí a výše zmíněná kyselina se uvolní okyselením vodného roztoku opticky aktivní soli. Opačný antipod lze izolovat stejným způsobem z matečných, louhů po oddělení L-lysinové soli (+)-formy kyseliny. Vodné matečné louhy po oddělení obou antipodů obsahují hydrochlorid L-írsinu, který je třeba z důvodů ekologických i ekonomických regenerovat. Literatura ovšem regeneraci po štěpení výše zmíněné kyseliny neřeší.
Uvedenou nevýhodu odstraňuje způsob regenerace hydrochloridu L-lysinu (dihydrátu) po optickém štěpení kyseliny erythro-(-)-3-(2-aminófďňýTtiiic0-Ž-hydrÓ5íy-3-(4-methoxyfenyl)propanové podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se regenerace hydrochloridu L-lysinu provádí z vodných matečných louhů po oddělení opticky aktivních forem kyseliny. Regenerace probíhá v prostředí soustavy voda : alkohol s 1 až 3 atomy uhlíku nebo voda : aceton při teplotě krystalizace 0 až 30 °C, přičemž organická fáze uvedené soustavy snižuje rozpustnost produktu.
Způsob podle vynálezu se provádí tak, že se ke spojeným vodným matečným louhům po oddělení opticky aktivních forem výše zmíněné kyseliny přidá aktivní uhlí a po krátkém míchání a filtraci se tyto zahustí za sníženého tlaku. Krystalický dihydrát hydrochloridu L-lysinu se vyloučí za míchání přídavkem alkoholu s 1 až 3 atomy uhlíku, případně přídavkem acetonu, přičemž vzájemný poměr voda : alkohol nebo aceton by měl být 1 : 1 až 1,5. Matečné louhy po oddělení dihydrátu hydrochloridu L-lysinu obsahující hydrochlorid L-lysinu se přidají k další šarži ve fázi před přídavkem aktivního uhlí.
. Výhoda způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že regenerace probíhá prakticky kvantitativně, je plně realizovatelná na běžném zařízení a nevyžaduje použití speciálních chemikálií. Regenerovaný dihydrát hydrochlorid L-lysinu je vysoce kvalitní a ve všech bodech vyhovuje kvalitativním požadavkům normy pro čistý dihydrát L-lysin, a to i v případě, použije-li se pro optické štěpení L-lýsin horší kvality. Příprava je navíc prakticky bezodpadová.
Následující příklady provedení způsobu podle vynálezu pouze dokládají, ale neomezují.
Příklad 1 .
K suspenzi 31,9 g (0,1 mol) kyseliny erythro-(-)-3-(2-eminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanové ve 450 ml methanolu se přidá 16,08 g (0,11 mol) L-lysinu ve formě 50% vodného roztoku (případně roztok 24,05 g (0,11 mol) dihydrátu hydrochloridu L-lysinu a 1,87 g (0,11 mol) amoniaku ve 25 ml destilované vody). Vykrystalovaná L-lysinová sůl kyseliny erythro-(+)-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanové se oddělí a po promytí methanolem rozpustí ve 300 ml destilované vody. Z roztoku se po úpravě pH pomocí 10% kyseliny chlorovodíkové na hodnotu 3,7 vyloučí kyselina erythro -(+)-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanová, která se odfiltruje.
Matečné louhy po oddělení L-lysinové soli (+)-formy kyseliny se destilací zahustí a odparek obsahující L-lysinovou sůl (-)-formy kyseliny se zpracuje stejným způsobem jako v případě L-lysinové soli (+)-formy kyseliny. » ·
Ke spojeným vodným matečným louhům po oddělení opticky aktivních forem kyselin se přidá 1 g aktivního uhlí a po 10 minutách míchání se suspenze zfiltruje. Čirý filtrát se destilací za sníženého tlaku zahustí na objem 30 až 40 ml, k takto vzniklému roztoku se za míchání pomalu přidá 30 ml methanolu a směs se po ochlazení na +5 °C ponechá za míchání krystalovat 2 hodiny. Vyloučený produkt se odsaje a promyje 5 ml methanolu. Získá se 11,97 g dihydrátu hydrochloridu L-lysinu.
CS 269 280 B1
Matečné louhy po oddělení hydrochloridu L-lysinu ae spojí s vodnými matečnými louhy po oddělení opticky aktivních kyselin z dalěí šarže štěpení. Po zpracování výše uvedeným postupem se získá v druhé a každé další šarži 22,61 ai 23,22 g dihydrátu hydrochloridu L-lysinu kvalitou vyhovujícímu normě pro čistý (dihydrát) L-lysin hydrochlorid, tj. o obsahu min. 83 $ a obsahu vody 17 %·
Příklad 2 .
Podle příkladu 1 bylo připraveno v první šarži 12,32 g (dihydrátu) hydrochloridu L-lysínu, ale pro regeneraci byla použita soustava voda : ethanol v-objemovém poměru 1:1, přičemž krystalizace probíhala při teplotě +25 °C.
Příklad 3 .
Podle příkladu 1 bylo připraveno v první Šarži 11,44 g (dihydrátu) hydrochloridu L-lysinu, ale pro regeneraci byla použita soustava voda : 2-propanol v objemovém poměru 1 : 1,5, přičemž krystalizace probíhala při teplotě +30 °C.
Příklad 4
Podle příkladu 1 bylo připraveno v první šarži 12,65 g (dihydrátu) hydrochloridu L-lysihu, ale pro regeneraci byla použita soustava voda : aceton v objemovém poměru 1 : 1,5, přičemž krystalizace probíhala při teplotě +10 °C.
Claims (1)
- _ P 6 E D M É T VYNÁLEZUZpůsob regenerace dihydrátu hydrochloridu L-lysinu po optickém Štěpení kyseliny erythro-(-)-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanové, vyznačující se tím, že se regenerace hydrochloridu L-lysinu provádí z vodných matečných louhů po oddělení opticky aktivních forem kyseliny v prostředí soustavy voda : alkohol s 1 až 3 atomy uhlíku nebo aceton při teplotě krystalizace 0 °C až 30 °C, přičemž vzájemný objemový poměr voda : alkoholu nebo acetonu je 1 : 1 až 1,5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883809A CS269280B1 (cs) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | Způsob regenerace dihydrátu hydrochloridu L-lysinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883809A CS269280B1 (cs) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | Způsob regenerace dihydrátu hydrochloridu L-lysinu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS380988A1 CS380988A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269280B1 true CS269280B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5379269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS883809A CS269280B1 (cs) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | Způsob regenerace dihydrátu hydrochloridu L-lysinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269280B1 (cs) |
-
1988
- 1988-06-02 CS CS883809A patent/CS269280B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS380988A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3337176C2 (cs) | ||
| US4914208A (en) | Optically active salts of a substituted thiazolidine-4-carboxylate and 3-chloro-2-hydroxypropyltrimethyl ammonium, their preparation and use | |
| US4215223A (en) | Process for the preparation of D(-)αphenylglycine | |
| EP0213785A1 (en) | Method for optical resolution of DL-cysteine and (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine | |
| US5629450A (en) | Addition salt of acyl-amino acid and α-aryl amine and process for optical resolution of α-arylamine | |
| CS269280B1 (cs) | Způsob regenerace dihydrátu hydrochloridu L-lysinu | |
| US5210288A (en) | Process for the preparation of d-(-)-4-hydroxyphenylglycine and l-(+)-4-hydroxyphenylglycine, starting from d.l.-4-hydroxyphenylglycine | |
| US4172846A (en) | Process for separating a mixture of an optically active phenylglycine amide and an optically active phenylglycine | |
| FR2450246B1 (fr) | Procede de separation des isomeres optiques du 1-(o-methoxy-phenoxy)-3-isopropyl-amino-propane-2-ol et compositions pharmaceutiques contenant l'antipode levogyre, utile notamment comme agent b-bloquant | |
| JP2004511476A (ja) | Ｒ（＋）α−リポ酸の製造方法 | |
| US4642205A (en) | Diastereomer salts of phenylalanine and N-acyl derivatives thereof and process for the separation of optically active phenylalanine and N-acyl derivatives thereof | |
| US4582928A (en) | Process for producing optically active phenylalanine | |
| SK282923B6 (sk) | Spôsob výroby kyseliny L-asparágovej | |
| EP0253571A1 (en) | Process for resolution and race mization of amines with acidic alpha-hydrogens | |
| SU698528A3 (ru) | Способ получени -алкилпроизводных 1-фенил-2амино-1,3-пропандиола или их солей, рацематов или оптически активных антиподов | |
| JP2001328971A (ja) | アミノ酸アミドの精製法 | |
| US4508919A (en) | Process for the preparation of optically active cyclopropane carboxylic acids | |
| CS269279B1 (cs) | Způsob výroby opticky čisté kyseliny erythro-(+)-3-(2-aminofenylthio)-2-hydroxy3-(4-methoxyfenyl)propanové štěpením racemátu za použití soustavy L-lysin - - pomocná báze jako opticky štěpícího činidla | |
| US6172259B1 (en) | Production of enantiomer-free biarylketocarboxylic acids | |
| JPH0352455B2 (cs) | ||
| JPS604168A (ja) | トリプトフアンの晶析法 | |
| CS269278B1 (cs) | Způsob výroby opticky čisté kyseliny erythro-(+)-3-(2-aminofenylthio)-2- hydroxy-3-(4-methoxyfeny1)propanové štěpením racemátu za použití soustavy hydrochlorid L-lysinu - pomocná báze jako opticky štěpícího činidla | |
| JPH0470306B2 (cs) | ||
| JPS59231065A (ja) | プロピオン酸誘導体の光学分割方法 | |
| JPH0267256A (ja) | カルニチンおよびカルニチンニトリルの単離精製法 |