CS268862B1 - Zlutá dvouokvivalentová barvotvorná složka 8 způsob Její výroby - Google Patents
Zlutá dvouokvivalentová barvotvorná složka 8 způsob Její výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS268862B1 CS268862B1 CS863370A CS337086A CS268862B1 CS 268862 B1 CS268862 B1 CS 268862B1 CS 863370 A CS863370 A CS 863370A CS 337086 A CS337086 A CS 337086A CS 268862 B1 CS268862 B1 CS 268862B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- yellow
- forming component
- color
- isopropyl
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Rašeni ss týká nového typu dvouekvivalentových složek e způsobu jejich přípravy kondenzací 3-p-toeylamino»5-isopropyl-l,2,4- thiadiazolu s chlor- nebo brom-deriváty odpovídajících čtyřekvivalentových složek.
Description
(57) ReSsni se týká nového typu dvouekvivalentových složek a způsobu jejich přípravy kondenzací 3-p~toeylemino»5-ieopropyl-l,2,4thladiazolu s chlor- nebo brom-deriváty odpovídajících čtyřekvivelentových složek.
cs 268862 Bl
CS 268 862 81
Řešeni ae týká nová, dvouekvivalentové složky, obsahující Jako odštěpitelnou skupinu 3-p-tosylamlno-5-isopropylthiadiazol a způsob Její přípravy kondenzaci 3-p-tosylamlno-5-isopropylthiadiazolu a chlor- nebo bromderiváty odpovídající dvouekvlvalentových složek.
Literatura popisuje celou řadu dvouekvlvalentových složek, založených na bázi pivaloylacetanllldu, jejichž aktivní vodík je substituován nejrůznějěimi radikály a skupinami, která po odštěpeni v průběhu vyvolávacího procesu zlepšuji některá fotografická vlastnosti barevného 1 černobílého obrazu, jako ja citlivost, nízká zrnitost, vysoká rozlišitelnost apod. (W.T. Hanaon a C.A. Horton: Dournal of Optical Society of America 42, 633 až 669, 1952).
Po stránce chemická struktury Jsou tyto dvouekvivalentová složky obvykle připravovány z odpovídajících čtyřekvivalentových složek, jejichž jeden, pří oxidační reakci reagující skupiny, aktivní vodíkový atom je nahrazen vhodným substituentem, který zajiěžuje výhody nově vzniklá složky, aniž by sa tim zhoršovaly stávající vlastnosti složky výthozí, Jako vhodná substltuenty jsou popisovány např. aryloxy8kupiny (US - PS 3,408,194), Acyloxyskupiny (US PS 3,447,928), imidoakupiny (OA - OS 26 133/72), triazolylskupiny (OA OS 17 438/76), 3-alkylmerkaptortriazolyl-4-skupiny (Evrop. pat. 44 297), tetrazolylskupiny (OA - OS 145 319), aminosulfonylakupiny (OA - PS 12 661/74, aulfinyloxyskupiny (OA - PS 12 660/74), benzotrlazolylskupiny (OA - OS 122 335/74 a 34 232/75, různě substituovaná pyrolidinové skupiny (DE 3,020,416), thiadiazolová skupiny (Evrop. pat. 25 775) a dalši.
Uvedená typy dvouekvlvalentových složek mají celou řadu nedostatků, jako nevyhovující dlspargovanost, nepostačující rozpustnost v rozpouštědlech, malou výtěžnost v barevnám materiálu vznikajícího žlutého barviva apod.
Většinu těchto potíži nemají žlutá dvouekvivalentová složky podle vynálezu, jejichž podstata spočívá v tom, že máji obecný vzorec (CH3)2 - HC
ve kterém A znamená pivaloylový nebo různě substituovaný benzoylový zbytek,
B znamená substituovaný anilidový zbytek.
Způsob výroby těchto složek podle vynálezu spočívá v tom, že se halogendarivát obecnáho vzorce A - CH (X) - B, ve kterém A a B mají výše uvedený význam a X znamená atom bromu nebo chloru, kondenzuje s 3-p-tosylamino-5-isopropyl-l,2,4-thladiazolem, v prostředí protlckého nebo aprotickáho rozpouštědla za přítomnosti triethylaminu nebo ethanolátu či methanolátu sodného.
Přednosti dvouekvlvalentových složek podle vynálezu jsou nejen jejich vynikající fotografické aplikační vlastnosti, ale i jednoduchost jejich přípravy a ekonomická výhodnost výroby, dobrá rozpustnost ve vysokovroucich i nízko2
CS 268 862 Bl vroucích rozpouštědlech β především stabilitě dvouekvlvalentových složek aplikovaných ve fotografické emulzi.
Přiklad 1
29,8 g 3-p»toaylamino-5-Í80propyl-l,2,4-thladiazolu ae rozpust! ve 100 ml acetonltrilu a přidá aa 50 ml ethanolátu sodného, obsahujícího 2,4 g sodíku.
K tomuto roztoku aa přidá roztok 66 g l-pivaloyl-l-brom-2-chlor-5/ (2,5-di-terc. pentylfanoxy) butyramldo/acetanllidu ve 150 ml acetonltrilu. Roztokem se míchá 2 hodiny. V průběhu reakce vypadává z roztoku bromid sodný. Po ukončeni reakce se naleja roztok na směs vody a ledu a vyloučená složka sa po rozpuštěni ledu odsaje a promyje vodou. Po usušeni se látka překrystaluJe z ethanolu. výtěžek čini 77 g, tj. 90 % teorie, t.t. 105 ež 107 °C.
Přiklad 2
29,8 g 3-p-toaylamino-5-ieopropyl-l,2,4-thiadiazolu ae rozpustí ve 100 ml acetonltrilu a ku vzniklému roztoku ae přileje roztok 66 g 1-pivaloyl-l-brom2-chlor-5/ (2,5-di-terc.pentylfenoxy) butyramido/acetanilidu va 150 ml acetonitrilu. Po přidáni 20 ml triathylaminu se roztokem zamíchá a ponechá se stát, za občasného zamícháni přes noc. Roztok 9β potom naleja na ledovou třiat, okyselenou konc. kyselinou chlorovodíkovou. Vyloučená pryskyřičnatá látka se rozpustí v methanolu a přearáži sa nalitím na led. Bílá krystalická látka, získaná po odsáti a usušeni, má t. t. 104 až 107 °C. Výtěžek čini 76 g, tJ, 89 % teorie.
Přiklad 3
29,8 g 3-p-toaylamino-5-lsopropyl-l,2,4-thiadiazolu se rozpust! ve 100 ml acetonltrilu a ku vzniklému roztoku se přileje roztok 91 g p-cetoxybenzoyl-1brom-2-chlor-5/(2,5-di-terc.pentylfenoxy) butyramido/acetanilidu ve 150 ml acetonitrilu. K roztoku se přileje 50 ml methenolátu sodného, obsahujícího 2,4 g sodíku. Dále se postupuje Jako v příkladě 1. Získá sa složka o t, t. 125 až 127 °C ve výtěžku 81,6 g, tj. 80 % teorie.
Přiklad 4
29,8 g 3-p-tosylamino-5-isopropyl-l,2,4-thiadiazolu se rozpustí ve 100 ml acetonltrilu a ku vzniklému roztoku se přileje roztok 91 g o-cetoxybenzoyl-1brom-2-chlor-5/ (2,5-di-terc.pentylfenoxy) butyramido/ecetanilidu ve 150 ml acetonltrilu. K roztoku ee přileje 20 ml triethyleminu. Dále ee postupuje podle přikladu 2. Získá se složka o t, t. 120 až 123 °C ve výtěžku 82 g, tj, 80 % teorie.
CS 268 862 Bl
Claims (2)
1. 2lutá dvouekvivalentová barvotvornó složka odštěpující funkční zbytek při chromogenním vyvoláváni, vyznačená tím, že je tvořena sloučeninou obecného vzorce.
A-CH-B ve kterém A znamená plvaloylový nebo substituovaný benzoylový zbytek a B znamená substituovaný anilinový zbytek, přičemž 3-p-tosylimino-5-isopropyl-1,2,4-thiadiazolylový zbytek je připojen ke skeletu základní složky v poloze 2 heterocyklu,
2, Způsob přípravy žluté dvouekvivalentová barvotvornó složky·podle bodu 1, vyznačený tim, že halogenderivát složky o vzorci
CH kde A a B mají výše uvedený význam a X znamená bromový nebo chlorový atom, se kondensuje s 3-p-toayl-5-isopropyl-l,2,4-thiadiazolem vzorce (CH3)2 . CH
-NH
30,
CH v prostředí protických nebo aprotických rozpouštědel ze přítomnosti triathylaminu nebo alkoholátu alkalického kovu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863370A CS268862B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | Zlutá dvouokvivalentová barvotvorná složka 8 způsob Její výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863370A CS268862B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | Zlutá dvouokvivalentová barvotvorná složka 8 způsob Její výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS337086A1 CS337086A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS268862B1 true CS268862B1 (cs) | 1990-04-11 |
Family
ID=5373544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863370A CS268862B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | Zlutá dvouokvivalentová barvotvorná složka 8 způsob Její výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268862B1 (cs) |
-
1986
- 1986-05-08 CS CS863370A patent/CS268862B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS337086A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5274113A (en) | Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes and conjugates | |
| IE44641B1 (en) | 1,1-cycloalkyldiacetic acid imide derivatives and their use for preparing 1-aminomethyl-1-cycloalkylacetic acids | |
| Senda et al. | Pyrimidine derivatives and related compounds. 15. Synthesis and analgetic and antiinflammatory activities of 1, 3-substituted 5-amino-6-methyluracil derivatives | |
| FR2479245A1 (fr) | Nouveaux derives de xanthene | |
| CS268862B1 (cs) | Zlutá dvouokvivalentová barvotvorná složka 8 způsob Její výroby | |
| PT87835B (pt) | Processo para a preparacao de urreias, carbamatos e derivados de carbamatos com actividade herbicida e insecticida | |
| US2950314A (en) | Color couplers for color photography | |
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| JP2655359B2 (ja) | 芳香族求核置換反応による芳香族アミン類、芳香族アルコール類、芳香族チオール類の合成法 | |
| US4225705A (en) | Process for synthesizing thiacyanine dyes | |
| EP0076212B1 (en) | A method for preparing 1-aryl-3-arylamino-2-pyrazolin-5-ones | |
| JPH06184128A (ja) | ２−（４−アミノフェニル）ベンゾチアゾール化合物の製法 | |
| US4837350A (en) | Process for the preparation of benzoin sulfonates | |
| US3706759A (en) | Anthelmintic thiocyanatobenzothiazoles | |
| JP2533690B2 (ja) | スルホンアミド誘導体 | |
| JPS63208562A (ja) | ４−アルコキシ−，及び４−アリ−ルオキシ−３−アシルアミノフエニルカルボナ−ト類の合成法 | |
| CS267814B1 (cs) | Dvouekvivalentová barvotvorná složka a způsob její přípravy | |
| HU209543B (en) | New method for production of alkanesulfonanilide-derivatives | |
| JP3016104B2 (ja) | １Ｈ−ピロロ−［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール誘導体 | |
| KR910008666B1 (ko) | O-아릴 n-아릴-n-치환메틸 카르바메이트 유도체 | |
| SU340658A1 (ru) | Способ получения третичных жирноароматическихаминов | |
| SU222399A1 (ru) | Способ получения производных о-кар бам и до- metил-n-kapбoaлkokcигидpokcилamиha | |
| JP2748192B2 (ja) | 新規アミン化合物 | |
| BR8203989A (pt) | Processo para a preparacao de hidrazidinas | |
| US4946962A (en) | Bis(thiazolinethiones) |