CS268854B1 - Způsob přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu - Google Patents

Způsob přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu Download PDF

Info

Publication number
CS268854B1
CS268854B1 CS859170A CS917085A CS268854B1 CS 268854 B1 CS268854 B1 CS 268854B1 CS 859170 A CS859170 A CS 859170A CS 917085 A CS917085 A CS 917085A CS 268854 B1 CS268854 B1 CS 268854B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
bis
parts
acrylonitrile
water
ammonia
Prior art date
Application number
CS859170A
Other languages
English (en)
Other versions
CS917085A1 (en
Inventor
Zdenek Glosser
Vladimir Ing Csc Nyvlt
Jindrich Ing Csc Hojer
Original Assignee
Zdenek Glosser
Nyvlt Vladimir
Hojer Jindrich
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zdenek Glosser, Nyvlt Vladimir, Hojer Jindrich filed Critical Zdenek Glosser
Priority to CS859170A priority Critical patent/CS268854B1/cs
Publication of CS917085A1 publication Critical patent/CS917085A1/cs
Publication of CS268854B1 publication Critical patent/CS268854B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Způsob přípravy bie-(2-kyanoetyI )- aminu reakcí akrylonitrilu se čpavkem za přítomnosti vody tak, že čpavek se uvádí do reakčního systému do intenzivně míchaného reaktoru v plynná nebo kapalné formě a množství vody tvo­ ří 15,1 až 25 % hmot. předloženého akrylonitrilu.

Description

CS 268854 B1 1
Vynález se týká způsobu přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu (3,3-iminodipropionitril,dále jen BIS). BIS se používá pro přípravu dipropylentriaminu, který slouží převážnějako tužidlo epoxidových pryskyřic.
Bis vzniká kyanoetylací amoniaku. Získává se bud jako vedlejší produkt při výrobě3_amlnopropionitrilu (dále APN), nebo se reakční podmínky vedou ke vzniku BIS jako hlavního produktu. Ve většině procesů probíhá reakce dávkování akrylonitrilu do 20 až 30%vodného roztoku amoniaku při teplotě 20 až 40 °C. Použije-li se menší množství vody/např. 5 až 15 % hmot./, pak v důsledku omezené rozpustnosti vody· v akrylonitrilu/3,1 % hmot. při 20 °C/ se stává systém dvoufázový a je třeba udržovat obě fáze vestyku. Např. podle DAS č. 25 47 977 lze k tomu použít bublaný reaktor, do kterého sepřivádějí kapalná a plynné reakění komponenty v protiproudu. Takovým uspořádáním lzezkrátit reakění dobu ze 24 hodin na 10 hodin, na druhé straně má však takové uspořádá-ní určité nedostatky, protože část reakčních komponent odchází odvodem nezřeagovanýchplynů a odcházející množství může být určováno pomocí plynových hodin.
Obrácený způsob dávkování, tj. vodného roztoku amoniaku do akrylonitrilu, nemá podstat-ný vliv na složení produktu. Tvorba BIS je podporována vyšší teplotou. Koncentracečpavková vody a reakční doba má malý vliv na složení produktu. Podstatný vliv však mépoměr akrylonitrilu a NH^. Pro dobré výtěžky BIS je vhodný molový poměr akrylonitrilu :NH^ v rozmezí 1,8 až 2,1 konverze akrylonitrilu na BIS bývá 87 až 96 %. Větší molovýpoměr postuluje rovnováhu ve prospěch APN. Z ostatních vedlejších produktů dosahujeněkdy významnější koncentrace tris-(2-kyanoetyl )-amin (3,3 Í3 nitrllotripropionitril).Všechny hodnoty uváděné v procentech nebo dílech jsou hmotnostní.
Dobrých výsledků lze dosáhnout tím, že se předloží 1,06 molu NH^ ve formě 24 až26% čpavkové vody a k ní se za chlazení přidávají 2 moly akrylonitrilu tak, aby se tep-lota reakční směsi pohybovala v rozmezí 30 až 35 °C. Získá se reakční směs o složení:0,5 až 1,5 % NH3, 29 až 32 % HjO, 0,1 až 2 % akrylonitrilu, 0,5 až 3 % APN, 60 až 65 *BIS a 1 až 4 % 3,3Í3*'-nitrllotripropionitril. Pro další použití je třeba oddestilovatvětšinu předních podílů vroucích v poradí NHp AKN, HjO, APN, čímž se získá surový 3IS.Pro výrazné snížení obsahu vody a APN bez značného tepelného namáhání produktu je tře-ba konec destilace provozovat vakuově. Největší nárok na dodávku tepla má destilacevody. Tento postup je doložen srovnávacím příkladem 1, ve kterém předložené množstvívody tvoří 51 % použitého množství akrylonitrilu.
Nyní bylo zjištěno, že způsob přípravy bis-/2-kyanoetyl/-aminu reakcí akrylonitri-lu se čpavkem za přítomnosti vody lze uskutečnit tak, že čpavek se přivádí do reakčníhosystému v plynné nebo kapalné formě za účinného míchání, čímž se zkrátí reakční dobaaž na 5 hodin bez patrného zhoršení docílených výsledků. Kvalita produktu se praktickynemění. Všechny reakční komponenty prakticky kvantitativně zreagují, takže z reaktoruneodchází žádný odplyn. Významně se však snižuje spotřeba tepla při oddestilování vody.Do násady lze užít bud čistou vodu, nebo menší množství čpavkové vody o koncentraci Ξ5 'nebo i nižší. Celé množství NH^ nebo jeho větší část se dodá ve formě plynného NH^.Vhodným aparaturním uspořádáním lze do reaktoru uvádět i kapalný NH^ a jeho výparnýmteplem odnímat reakční teplo.
Použije-li se voda, je možné celé její množství přidat najednou, zajistit dobrémíchání dvoufázové násady a ke dnu reaktoru přivádět NH^. Při uvádění plynného čpavkustačí vést ke dnu reaktoru trubku s distributorem bublin. Při uvádění kapalného nebočástečně zplyněného čpavku je vhodné upravit uváděcí trubku do tvaru hadu. Výhodné je využít k násadě vodu z destilace reakční směsi. V ní je zachycen jaknezreagovaný čpavek, tak i akrylonitril a APN, která se tím vracejí do procesu. Rovněžlze užít čpavkovou vodu vzniklou absorpcí odpadního NH^ z přípravy dipropylentriaminu. CS 268 854 B1 Níže uvedené příklady Ilustrují provedení reakce podle vynálezu. Příklad 1(srovnávací)
Do reaktoru se předloží 72 dílů Čpavkové vody obsahující 18 dílů NH^ a 54 dílůvody. Za míchání se během'3 hodin přidá 106 dílů akrylonitrilu. Teplota reakční směsise udržuje na 30 až 32 °C. Po skončeném dávkování se zvýší teplota na 40 °C a směsse ještě 2 hodiny míchá.
Vzniklý produkt se podrobí destilaci. Atmosférickou destilací se oddělí NHj,akrylonitril a většina vody, vakuovou destilací pak další podíl vody a část APN. Získáse 58,3 dílů destilátu o složení 1,6 % NH^,9i,4 % HgO, 3,5 % akrylonitrilu a 3,5 % APNZbytek ve vařáku je surový BIS o složení 0,6 % H?0, 0,2 % akrylonitrilu a 3,5 % APN, 93,3 % BIS a 3,4 % 3,3,’3*’-nitrilotripropionitrilu. Příklad 2
Do reaktoru se předloží 106 dílů akrylonitrilu a 27 dílů vody. Za intenzivního mícháni se připuetí během 4 hodin 18 dílů NH-j při teplotě 30 až 32 °C a ještě 1 hodinuse míchá při 42 °C. Dalěí zpracování reakCní 6měsi a složení surového BIS je obdobnájako v příkladu 1. StaCÍ vSak oddestilovat jen 26,3 dílů vody. Příklad 3
Do reaktoru se předloží 105 dílů akrylonitrilu a 0,7 dílů vody. Za míchání se bě-hem 0,5 hodiny přidá 21,3 dílu destilátu z předchozí operace, který obsahuje 4,5 ® NH^81,0 % HgO, 4,7 % akrylonitrilu a 9,8 % APN. Teplota se udržuje na 30 až 32 °C a přiní se během 3 hodin připuetí 17 dílů NHj. Po 1,5 hodině míchání při teplotě 42 °C sereakční směs zpracuje obdobně jako u příkladu 1. Získá se 21,3 dílů destilátu a 122,7dílů surového BIS o složení 0,6 % H20, 0,1 AKN, 2,9 % APN, 93,1 % BIS a 3,3 % 3,3,*3"-nitrilotripropionitrilu. Příklad 4
Do reaktoru se předloží 110 dílů AKN a 25 dílů HjO. Při teplotě 30 až 32 °C se zamíchání připustí během 4 hodin 17 dílů NH^. Pak se reakční směs ještě 1 hodinu míchápři 42 až 45 °C a dále se zpracuje jako v příkladu 1. Získá se 31,4 dílu destilátu ob-sahujícího o,5 % NH3, 77,4 % H20, 18,0 % AKN a 4,1 % APN. Surového BIS se získá 120,6dílů s obsahem 0,6 % HgO, 0,4 % AKN, 1,6 % APN, 93,7 « BIS a 3,7 % 3,3,'3 "-nitrilo-tripropionitrilu. Příklad 5
Do reaktoru se předloží 110 dílů AKN a 13 dílů H^O. Za intenzivního míchání sepřipustí 17 dílů NHj a teplota se udržuje na 30 až 32 °C. Po skončení dávkování sereakční směs vyhřeje na 42 až 45 °C za stálého míchání a dále se zpracuje jakou přikladu 1. Získá se 19,8 dílů destilátu obsahujícího 0,1 % NHj, 12,4 % H„0, 5,9 %AKN a 1,4 % APN. Surový BIS v množství 120,2 dílů obsahuje 0,5 % HjO, 0,2 % AKN, 1,5 % APN, 94 % BIS a 3,8 3,3,'3"-nitrilotripropionitrilu.

Claims (1)

  1. 3 CS 268854 B1 PŘEDMĚT VYNALEZU Způsob přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu reakcí akrylonitrilu se čpavkem za pří-tomnosti vody, vyznačující se tím, že čpavek se uvádí do reakčníbo systému do in-tenzívně míchaného reaktoru v plynné nebo kapalné formě a množství vody tvoří 15,1až 25 % hmot. předloženého akrylonitrilu.
CS859170A 1985-12-12 1985-12-12 Způsob přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu CS268854B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS859170A CS268854B1 (cs) 1985-12-12 1985-12-12 Způsob přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS859170A CS268854B1 (cs) 1985-12-12 1985-12-12 Způsob přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS917085A1 CS917085A1 (en) 1989-09-12
CS268854B1 true CS268854B1 (cs) 1990-04-11

Family

ID=5442958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS859170A CS268854B1 (cs) 1985-12-12 1985-12-12 Způsob přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS268854B1 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107473986A (zh) * 2017-08-07 2017-12-15 杭州鑫富科技有限公司 一种β‑氨基丙腈回收方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107473986A (zh) * 2017-08-07 2017-12-15 杭州鑫富科技有限公司 一种β‑氨基丙腈回收方法
CN107473986B (zh) * 2017-08-07 2019-09-10 杭州鑫富科技有限公司 一种β-氨基丙腈回收方法

Also Published As

Publication number Publication date
CS917085A1 (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2000034219A1 (en) Cardanol derivative and method of making the cardanol derivative
US6184414B1 (en) Process for producing ammonium-2-hydroxy-4-(methylthio)-butyrate, mixtures containing the same in liquid form and their use
US4430162A (en) Process for purification of crude acetonitrile
US2516625A (en) Derivatives of dihydropyridine
CN106659999A (zh) 制备纯三甲硅烷基胺的方法
JP7730939B2 (ja) メトホルミンの製造方法
CS268854B1 (cs) Způsob přípravy bis-(2-kyanoetyl)-aminu
JP4521277B2 (ja) 3−メチルチオプロパナールの製造方法
US2890238A (en) Preparation of glyconitrile
US2777846A (en) Process of producing morpholine from diethanolamine
CN117209361B (zh) 一种双酚f的制备方法
JP2006515834A5 (cs)
EP0085277B1 (en) Process for the production of ethylenediamine tetraacetic acid
JPH0451521B2 (cs)
EP0018094B1 (en) Trialkoxysilylthiopropionamides
CN109232633B (zh) 一种三甲基一甲氧基硅烷-六甲基二硅氮烷联合制备方法
EP0027645B1 (en) Process for preparing hydrazines
RU2198877C1 (ru) Способ получения 2-метил-4(5)-нитроимидазола
US2729670A (en) Manufacture of acrylonitrile
SU1240764A1 (ru) Эпоксидна композици
EP0099752B1 (en) Production of n-t-alkylamides from t-olefins or t-alcohols
US4294985A (en) Production of thiocarbohydrazide on a commercial scale
US4055586A (en) Process for the manufacture of bis-(2-cyanoethyl)-amine
CN101613364A (zh) 七甲基二硅氮烷的制备方法
JPH0115505B2 (cs)