CS268400B1 - Způsob přípravy N-((2-bifenylyloxy)alkyl)- piperazinů a jejich hydroohloridů - Google Patents
Způsob přípravy N-((2-bifenylyloxy)alkyl)- piperazinů a jejich hydroohloridů Download PDFInfo
- Publication number
- CS268400B1 CS268400B1 CS887630A CS763088A CS268400B1 CS 268400 B1 CS268400 B1 CS 268400B1 CS 887630 A CS887630 A CS 887630A CS 763088 A CS763088 A CS 763088A CS 268400 B1 CS268400 B1 CS 268400B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrochlorides
- biphenylyloxy
- biphenyl
- piperazinyl
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řoňonl spadů do oblasti synthosy léčiv. Jeho předmětem je způsob přípravy- i-(2-(2-bifonylyloxy)ethyl)- a 1—(3— -(2-bifonylyloxy)propyl)-piperazinů substituovaných v poloze 4 methylem, 2-hydroxyethylem nebo 3-hydroxypropylem, jakož i jejioh krystaliokýoh dihydroohloridů, Base podle řečení jsou meziprodukty přípravy dalčíoh farmakodynamlokých účinnýoh látek, hydroohloridy samy o sobě mají protlkřečovou účinnost a jsou potenciálními antiepileptiky. Způsob přípravy látek podle řečení spočívá v substitučních reakcíoh 2-(2-bromethoxy)bifenylu a 2-(3-brompropoxy)bifenylu a 1-methylpiporazinem, 2-(l-piperazinyljethanolem nebo 3-(l-pipera~ zinyl)propanolom, které se provedou zahříváním smčsí uvedených komponent na 130 až l4o °C. Získané base se neutralizaoi chlorovodíkem nebo kyselinou chlorovodíkovou převedou na hydroohloridy.
Description
Přák-lad 1
1-(2-(2-Bifenylyloxy)-4-me thyIpiporazin
Stags 5,6 g 2-(2-bromethoxy)b±f enylu a 6,0 g 1 -me thy lpi poraz lnu ee míchá a zahřívá 9 h na 130 °C, Přebytek t-mothyIpiperazinu se oddestiluje ve vakuu, zbytek ee zředí vodou a extrahuje ee benzenem. Z extraktu ee base převede třepáním do přebytečné 1 : 1 zředčnó kyseliny chlorovodíkové, oddálená vodná vrstva se zalkalisuje vodným amoniakem a base se isoluje extrakcí benzenem. Zpracováním extraktu se získá 5,3 C (88 %) surového olejovitého produktu, který se převede neutralizací etherickým roztokem chlorovodíku na dlhydrochlorld. Tento krystalizuje u 98% ethanolu Jako hemdJiydrát a taje při 205 ai 209 °C.
Použitý výchozí 2-(2-bromethoxy)blfenyl se připraví z komerčního 2-hydroxybifenylu tímto postupem: Smis 9,2 g 2-hydroxybifenylu, 3,7 g hydroxidu draselného, 40 g 1,2-dlbromothanu, 2 ml vody a 15 ml terč, butylalkoholu se vaří 1 h pod zpětným chladičem. Potom se přidá 20 g 1 ,2-dlbromethanu, 3,0 β hydroxidu draselného a 4 ml vody a směs se vaří další 1 h pod zpětným chladičem. Potom se tákavé podíly odpaří ve vakuu, zbytek se zředí 10Jí roztokem hydroxidu sodného a extrahuje se benzenem. Zpracováním extraktu se získá 12,2 g (81 i>) surového produktu, který stáním krystalizuje. Přečistí se krystalizaoí z ethanolu a potom taje při 65 až 67 °C.
Příklad 2
1-(3-(2-Bifenylyloxy)propyl)-4-me thylplperazin
Jako v předešlém příkladu se směs 5,8 g 2-(3-brompropoxy)-bifenylu a 6,0 g 1-methylpiporazinu zahřívá 16 h na 13θ °C. Zpracováním se získá 5,2 g (84 %) olejoví té base, která se převede na dihydroohlorId, t.t. 198 až 202 °C (ethanol).
Příklad 3
1-(2-(2-Bifenylyloxy)ethy1)-4-(2-hydroxyethyl)plperazln
Jako v předešlých příkladech se zahřívá po dobu 10,5 h směs 6,9 g 2-(2-bromethoxy)bifenylu a 10,0 g 2-( 1-plperazinyl)ethanolu na 130 °C. Analogickým zpracováním se získá 7,7 g (95 %) olejovité base, která poskytuje krystalický dlhydrochlorld, t.t. 188 až 192 °C (methanol-ether),
Příklad 4
1-(3-(2-Bif onylyloxy) propyl)-4-(3-hydroxypropyl) piperazin
Jako v předešlém příkladě se po dobu 12 h zahřívá smčs 5,8 g 2—(3—brompropoxy) — bifenylu a 8,6 g 3-(1-piperazinyl)propanolu na 140 °C. Analogickým zpracováním se získá 6,2 g'(89 ¢) olejovité base, která poskytne krystalický dlhydrochlorld, t.t. 210 až 214 °C (ethanol).
Příklad 5
1-(2-(2-Bifenylyloxy)ethyl)-4-(S-hydťoxypropyl)piperazin
Jako v předešlých příkladech se po dobu 12 h zahřívá smšs 5,5 g 2-{2-bromethoxy)blfenylu a 8,6 g 3-(1-piperazinyl)propanolu ηα l40 °C. Analogickým zpracováním se získá 6,3 g (93 %) olejovité baso, ktorá se přovede na krystalický dlhydrochlorld, t.t. 205 ai 209 °C (mothonol).
Claims (1)
- CS 268 *»00 Dl 3 PŘEDMĚT VYNÁLEZU Způsob přípravy N-( (2-bifenylyloxy)alkyl)piperazinú obecného vzorce I ve kterém n značí 2 nebo 3 a R je atom vodíku, skupina CH20H nebo CII^CII^OH, a JeJiohhydroohloridú, vyznačujíc! se tlm, že se 2-(bromalkoxy)bifenyly obecného vzoroe IIve kterém n značí totéž Jako ve vzoroi I, zahřívají s piperazinovýml dorivůty obecnéhovzorce IIIve kterém R značí totéž Jako ve vzorci I, na 130 až l^O °C, načež se isolačníra postu-pem získané olejovité base obecného vzorce I převedou neutralizaci chlorovodíkem nebokyselinou chlorovodíkovou na krystalioké hydrochloridy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887630A CS268400B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Způsob přípravy N-((2-bifenylyloxy)alkyl)- piperazinů a jejich hydroohloridů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887630A CS268400B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Způsob přípravy N-((2-bifenylyloxy)alkyl)- piperazinů a jejich hydroohloridů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS763088A1 CS763088A1 (en) | 1989-08-14 |
| CS268400B1 true CS268400B1 (cs) | 1990-03-14 |
Family
ID=5425797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887630A CS268400B1 (cs) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | Způsob přípravy N-((2-bifenylyloxy)alkyl)- piperazinů a jejich hydroohloridů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268400B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-21 CS CS887630A patent/CS268400B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS763088A1 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0173310B1 (ko) | 피페라진 유도체 | |
| US4284629A (en) | Process for the preparation of 4-pyridone-3-carboxylic acids and/or derivatives thereof | |
| FI69839B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva difenylmetoxialkylpiperazinderivat | |
| CY1671A (en) | A process for the preparation of 2-(2-(4-((4-chlorophenyl)phenylmethyl)-1-piperazinyl)ethoxy)-acetic acid and its dihydrochloride | |
| NO155805B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-(4-(difenylmethyl)-1-piperazinyl)-eddiksyrer og deres amider og ikke-toksiske salter. | |
| SU427513A3 (ru) | Способ получения производных пиримидина | |
| US4217366A (en) | Pharmaceutically active 2-(4-aminobutoxy)stilbenes | |
| HU208002B (en) | Process for producing 2-/2-/4-//4-chloro-phenyl/-phenyl-methyl/-1-piperazinyl/-ethoxy/- -aceticacid and dihydrochloride salt of them | |
| SK285670B6 (sk) | Deriváty piperazinylalkyltiopyrimidínu, spôsob ich prípravy, ich použitie a farmaceutické kompozície s ich obsahom | |
| EP1971585B1 (en) | Process for the preparation of a pharmaceutical intermediate | |
| IE43258B1 (en) | 1-phenoxypenyl-piperazine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| GB1571242A (en) | 3,3 - dichloro - 2 - azetidinone derivatives | |
| CS268400B1 (cs) | Způsob přípravy N-((2-bifenylyloxy)alkyl)- piperazinů a jejich hydroohloridů | |
| SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
| RU2066310C1 (ru) | Способ получения производных аминопропанола | |
| CS217979B2 (en) | Method of making the cycloalcanonoximether | |
| EP0301549B1 (en) | 1-[2-(Phenylmethyl)phenyl]-piperazine compounds, a process for preparing them and pharmaceutical compostions containing them | |
| CS241064B2 (en) | Method of n-substituted nicotinamide's 1-oxide and its salts production | |
| SU453839A3 (ru) | Способ получения фенилимидазолидинонов | |
| EP0094065B1 (en) | 2-aminobenzoic acid derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions | |
| US3822266A (en) | (3-(1-piperazinyl)-2-hydroxy-propoxy)acetanilides | |
| EP0001759B1 (en) | (omega-aminoalkoxy) bibenzyls, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing these substances | |
| SK1182000A3 (en) | 2-{3-[4-(2-T-BUTYL-6-TRIFLUOROMETHYLPYRIDIN-4-YL)-PIPERAZIN-ì (54) -1-YL]PROPYLMERCAPTO} PYRIMIDIN-4-OL-FUMARATE | |
| US4620006A (en) | Acid salts of 1-(cyanoalkyl)-4-guanylpiperazines | |
| SE450120B (sv) | Nya dimetoxikinazolinderivat till anvendning for framstellning av 2(4-substituerade piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoxikinazoliner |