CS267082B1 - Method of 5-bromo-6-amino-1-methyluracil preparation - Google Patents
Method of 5-bromo-6-amino-1-methyluracil preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS267082B1 CS267082B1 CS872222A CS222287A CS267082B1 CS 267082 B1 CS267082 B1 CS 267082B1 CS 872222 A CS872222 A CS 872222A CS 222287 A CS222287 A CS 222287A CS 267082 B1 CS267082 B1 CS 267082B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- methyluracil
- bromo
- preparation
- bromine
- Prior art date
Links
- BRSRMTYPQQXBMO-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-bromo-1-methylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound CN1C(N)=C(Br)C(=O)NC1=O BRSRMTYPQQXBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- GZLZRPNUDBIQBM-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1-methylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound CN1C(N)=CC(=O)NC1=O GZLZRPNUDBIQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(57) Riešenie sa týká spósobu přípravy 5-bróm-6-amíno-l-metyluracilu z 6-amíno-l-metyluracilu pósobením brómu vo vodnoalkaliokom prostředí. Předmětná zlúčenina slúži ako medziprodukt na přípravu purínových báz. Reakcia sa uskutočňuje pri pH 9 až 13 a teplote 0 až 20 °C. CS 267082 Bl 2 CS 267 082 Bl
Predmetom vynálezu je spdsob přípravy 5-bróm-6-amíno-l-metyluracilu vzoroa I
(I) nh2 ch3
ktorý je medziproduktom pre pripravu purínovýoh báz. Doposial sa předmětná zlúčenina vzorca I připravovala reakciou brómu vo vodě (Barker, Luthy; J. Chem. Soc. 1956, 917-920) alebo v kyselině octovej (Wojoiechovski J.; Polský patent 42 976, Acta Polon. Pharm. 18, 409-13, 1961) z 6-amíno-l-metyluracilu vzorca II
O
(II)
Nevýhodou týchto postupov bolo pri použití vody vznik velkého množstva dibrómderivátu a jeho komplikované odstraňovanie, pri použití kyseliny octovej dlhá reakčná doba a používanie kyseliny octovej ako reakčného prostredia, v ktorom vznikali vedlajšie produkty v dósledku reakcie kyseliny a brómu. Spósobom podlá vynálezu sa předmětná zlúčenina připravuje pósobením brómu v alkalickom vodnom prostředí. Výhodou postupu je, že v alkalickom prostředí sa 6-amíno-l-metyluraoil rozpúšťa a bromácia prebieha velmi krátko v homogénnej fáze, alkalické prostredie znižuje obsah nežiadúceho dibrómderivátu. Reakčná teplota sa udržiava v rozmedzí 0 až 20 °C, s výhodou 5 až-15 °C, a alkalita roztoku sa udržuje v rozmedzí pH 9 až 13.
Molárny poměr brómu k uraoilu vzorca II je v rozmedzí 1:0,9 až 3:1. V dalšom je predmet vynálezu objasněný na příkladu bez toho že by sa na tento výlučné obmedzoval. Příklad 5-bróm-6-amíno-l-metyluracil 1 350 g (9,56 M) 6-amíno-l-metyluracilu sa suspenduje v 7 1 vody a k suspenzii sa za miešania pri teplote max. 20 °C přidá roztok 400 g (10 M) NaOH v 400 ml vody. K roztoku vzniklému rozpuštěním 6-amíno-l-metyluracilu sa z oddelovaoiého lievika za chladenia pri teplote 5 až 15 °C pod hladinu prikvapkáva za intenzívneho miešania 1,53 kg brómu (19,14 M) . Počas reakcie sa prídavkom roztoku NaOH udržuje pH roztoku v rozmedzí 9 až 13. Pridávanie brómu trvá v závislosti od chladenia 10 až 20 minút.
Po přidaní celého brómu sa reakčná zmes okyslí prídavkom 800 až 850 ml 36 %-nej HC1 tak, aby pH roztoku bolo 5 až 6. Vylúčený 5-bróm-6-amíno-l-metyluraoil sa odsaje na frite, premyje 2 až 3 1 vody a nakoniec 1 1 etanolu a vysuší. Získá sa 1 900 g surového (90,3 %) 5-bróm-6-amíno-l-metyluraoilu s obsahom brómu 36,5 % (Br vypočítané 36,32) teplota topenia 280 až 285 °C (prekryštalizované z vody). CS 267 082 Bl 3
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU Spósob pripravy l-metyl-5-bróm-6-amínouracilu vzorca I6-amíno-l-metyluracilu vzorca IIa brómu vo vodnom prostředí vyznačený tým, že sa reakcia uskutočňuje v prostředí vodného roz toku alkalického hydroxidu pri molárnych pomeroch bróm : uráčil vzorca II 1:0,9 až 3:1 pri teplote 0 až 20 °C pri pH 9 až 13.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872222A CS267082B1 (en) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | Method of 5-bromo-6-amino-1-methyluracil preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872222A CS267082B1 (en) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | Method of 5-bromo-6-amino-1-methyluracil preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS222287A1 CS222287A1 (en) | 1989-05-12 |
| CS267082B1 true CS267082B1 (en) | 1990-02-12 |
Family
ID=5358723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872222A CS267082B1 (en) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | Method of 5-bromo-6-amino-1-methyluracil preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS267082B1 (cs) |
-
1987
- 1987-03-31 CS CS872222A patent/CS267082B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS222287A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6121938B2 (cs) | ||
| CS267082B1 (en) | Method of 5-bromo-6-amino-1-methyluracil preparation | |
| IE920294A1 (en) | Pharmaceuticals | |
| JPH02188570A (ja) | ハロゲン置換キノリン誘導体の製造法 | |
| US4107179A (en) | Method for preparing ticrynafen | |
| US2974152A (en) | Preparation and isolation of alkali metal and ammonium sulfonates of long chain carboxylic acids | |
| NO149027B (no) | Innretning til aa paafoere et belegg paa en neddykket overflate | |
| JPS58185582A (ja) | ４−ヒドロキシ−３−（ヘテロシクロカルバモイル）−２ｈ−１，２−ベンゾチアジン−１，１−ジオキシドの製造法 | |
| Lanzilotti et al. | Studies in the 5-Halo-2-thiouracil Series. I. An Improved Method of Debenzylation of 5-Iodo-2-benzylthiouracil and Homologs | |
| KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| KR810000198B1 (ko) | 티크리나펜((ticrynafen))의 제조방법 | |
| SU1183503A1 (ru) | Способ получени @ -замещенных имидазолов или бензимидазолов | |
| US4546178A (en) | Process for preparing virtually isomer-free 4-amino-3-ethylthio-6-tert.-butyl-1,2,4,-triazin-5-one | |
| CA1134366A (en) | Salicylamide esters having therapeutical activity, process for their preparation and related pharmaceutical compositions | |
| SU717108A1 (ru) | Дигалоидпроизводные 1,4-диариламиноантрахинона дл крашени натуральных и синтетических полиамидных волокон и способ их получени | |
| JPH0692944A (ja) | ２−アルキルチオ−４，６−ジヒドロキシピリミジンの製造法 | |
| JPH0119382B2 (cs) | ||
| SU27627A1 (ru) | Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов | |
| GB673639A (en) | Process for the production of acyl derivatives of amino hydroxybenzene carboxylic acids | |
| SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
| US1987317A (en) | Preparation of alkylated derivatives of amines | |
| SU6995A1 (ru) | Способ получени органических комплексных соединений золота | |
| JPS5824570A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−ピリミジンの製造法 | |
| JPH09169748A (ja) | ２−アミノチアゾール−５−カルボニトリル誘導体の製造方法 | |
| CZ329495A3 (en) | Process for preparing methylsulfonyl aromates by methylation of arylsulfonic acids by making use of methyl chloride |