CS266625B1

CS266625B1 - Kyselina 2-(bifenyl-4*-yl)-5-fenyl-1,3,4-oxadiazol-4"-karboxylová a její soli a způsob jejich výroby

Info

Publication number: CS266625B1
Application number: CS882246A
Authority: CS
Inventors: Pavel Ing Lhotak; Antonin Doc Ing Csc Kurfurst; Josef Prof Ing Drsc Kuthan
Original assignee: Lhotak Pavel; Kurfurst Antonin; Kuthan Josef
Priority date: 1988-04-01
Filing date: 1988-04-01
Publication date: 1990-01-12
Also published as: CS224688A1

Abstract

2-/bifeny1-4'-yl/-5-feny1-1,3,4- -oxadiazol-4"-karboxylová kyselina vzorce II a její soli s alkalickými kovy nebo amoniakem jsou luminoformní látky využitelné jako opticky zjasňující prostředky. Způsob jejich výroby spočívá v tom, že se na 2-/4"-acetyl-bifenyl-4'- -yl/-5-fenyl-l,3,4-oxadiazol vzorce I působí alkalickým halogenanem obecného vzorce MXO, kde M značí lithium, sodík nebo draslík a X značí chlor, brom nebo jod v přítomnosti hydroxidů obecného vzorce MOH, kde M má vpředu uvedený význam, kyselina vzorce II se z reakční směsi uvolní působením minerální kyseliny. Působením hydroxidů obecného vzorce ZOH, kde Z značí lithium, sodík, draslík nebo skupinu NHj se získají příslušné soli kyseliny vzorce II.

Description

(54)

Kyselina 2-(bifenyl-4*-yl)-5-fenyl-1,3,4-oxadiazol-4-karboxylová a její soli a způsob jejich výroby (57) 2-/bifenyl-4'-yl/-5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-4-karboxylová kyselina vzorce II a její soli s alkalickými kovy nebo amoniakem jsou luminoformní látky využitelné jako opticky zjasňující prostředky. Způsob jejich výroby spočívá v tom, že se na 2-/4-acetyl-bifenyl-4'-yl/-5-fenyl-l,3,4-oxadiazol vzorce I působí alkalickým halogenanem obecného vzorce MXO, kde M značí lithium, sodík nebo draslík a X značí chlor, brom nebo jod v přítomnosti hydroxidů obecného vzorce MOH, kde M má vpředu uvedený význam, kyselina vzorce II se z reakční směsi uvolní působením minerální kyseliny. Působením hydroxidů obecného vzorce ZOH, kde Z značí lithium, sodík, draslík nebo skupinu NHj se získají příslušné soli kyseliny vzorce II.

N-N —^co-ch3 (I)

N-N

G-^llo^jLG--©“^cooH

CS 266 625 B1 (II)

CS 266 625 Bl

Vynález se týká 2-/bifenyl-4'-yl/-5-fenyl-l, 3,4-oxadiazol-4-karboxylové kyseliny vzorce II a její soli s alkalickými kovy nebo amoniakem. Uvedené látky patří do skupiny organických luminoforů a jsou využitelné jako opticky zjasňující prostředky, případně jako meziprodukty syntézy složitějších oxadiazolových preparátů. Jejich hlavní výhodou je vyšší rozpustnost ve vodě a vodně organických rozpouštědlech.

Způsob jejich výroby spočívá v tom, že se na 2-/4-acetylbifenyl-4'-yl/-5-fenyl-l,3,4-oxadiazol vzorce I působí alkalickým halogenanem obecného vzorce MXO, kde M značí lithium, sodík, draslík a X značí chlor, brom nebo jod, popřípadě připraveným in šitu z dihalogenu v přítomnosti hydroxidů obecného vzorce MOH, kde M má vpředu uvedený význam. Na reakční směs se působí minerální kyselinou, čímž se uvolní kyselina vzorce II, která se působením hydroxidů obecného vzorce ZOH, kde Z značí lithium, draslík, sodík nebo skupinu NH^, převede na příslušné její soli. Převedením kyseliny vzorce II na její sůl se zvýší rozpustnost ve vodě při zachování luminiscenčních vlastností.

Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech.

Příprava kyseliny vzorce II

K roztoku 21,3 g hydroxidu sodného ve 200 ml vody bylo za chlazení ledem přikapáno 28,5 g Br£ tak, aby teplota směsi nepřesáhla 10 °C. Vzniklý roztok NaBrO pak byl zahřát na 50 °C a bylo přidáno 15 g látky I rozpuštěné ve 100 ml horkého dioxánu během 0,5 h.

Směs pak byla míchána při teplotě 45 až 50 °C další tři hodiny. Po ochlazení bylo k reakční směsi přidáno 50 ml nasyceného vodného roztoku siřičitanu sodného a směs byla okyselena pomocí koncentrované kyseliny chlorovodíkové na pB = 1. Vyloučená sraženina byla odsáta, promyta vodou a sušena v sušárně při teplotě 75 °C. Bylo získáno 14,85 g produktu (98 % teor.). Po překrystalizování z dioxánu získány bílé vatovité krystalky s teplotou tání nad 310 °C.

Příprava alkalických soli kyseliny II

0,5 g kyseliny vzorce II bylo za horka rozpuštěno ve 20 ml dioxánu a byl přilit roztok 0,5 g příslušného hydroxidu v 10 ml metanolu (při přípravě amonné soli bylo použito 5 ml 25% vodného roztoku amoniaku). Roztok pak byl ochlazen na teplotu místnosti a vyloučená sraženina byla odfiltrována a promyta metanolem a éterem.

Výtěžek sodné soli kyseliny vzorce II činil 0,22 g (41 %)

Výtěžek draselné soli kyseliny vzorce II činil 0,53 g (95 %)

Výtěžek lithné soli kyseliny vzorce II činil 0,30 g (59 %)

Výtěžek amonné soli kyseliny vzorce II činil 0,37 g (70 %).

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. 2-/bifenyl-4'-yl/-5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-4 -karboxylová kyselina vzorce II a její* soli s alkalickými kovy nebo amoniakem.

2. Způsob výroby 2-/bifenyl-4'-yl/-5-fenyl-l,3,4-oxadiazol-4-karboxylové kyseliny a popřípadě její soli s alkalickými koVy' nebo amoniakem vyznačující se tím, že se na 2-/4-acetyl-bifenyl-4 '-yl/-5~fenyl-l, 3,4-oxadiazol vzorce I půs-Obí alkalickým halogenem obecného vzorce MXO, kde M značí lithium, sodík nebo draslík a X značí chlor, brom nebo jod, popřípadě připraveným in šitu, v přítomnosti hydroxidů obecného vzorce MOH, kde M má shora uvedený význam kyselina vzorce II se z reakční směsi uvolní působením minerální kyseliny a popřípadě působením hydroxidů obecného vzorce ZOH, kde Z značí lithium, sodík, draslík nebo skupinu NH^ na kyselinu vzorce II se připraví její sůl.