CS266574B2 - Method of 1-to-1 metallic complexes production - Google Patents
Method of 1-to-1 metallic complexes production Download PDFInfo
- Publication number
- CS266574B2 CS266574B2 CS858584A CS858485A CS266574B2 CS 266574 B2 CS266574 B2 CS 266574B2 CS 858584 A CS858584 A CS 858584A CS 858485 A CS858485 A CS 858485A CS 266574 B2 CS266574 B2 CS 266574B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- methyl
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- -1 phenoxy, benzoylamino, phenylureido Chemical class 0.000 claims description 33
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 20
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical class C(N)(=O)N* 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 24
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 8
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 8
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 7
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- 229940078487 nickel acetate tetrahydrate Drugs 0.000 description 5
- OINIXPNQKAZCRL-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Ni+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OINIXPNQKAZCRL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 4
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGTVCUSMJVATKV-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methyl-5-oxo-1,4-dihydropyrazol-4-yl)diazenyl]benzoic acid Chemical compound CC1=NNC(=O)C1N=NC1=CC=CC=C1C(O)=O DGTVCUSMJVATKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- HTMZPZSMTGCKED-UHFFFAOYSA-M CC(C1N=NC(C=CC=C2)=C2C([O-])=O)=NNC1=O.[Na+] Chemical compound CC(C1N=NC(C=CC=C2)=C2C([O-])=O)=NNC1=O.[Na+] HTMZPZSMTGCKED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 229920003264 Maprenal® Polymers 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GAWCRULEMQFHTI-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GAWCRULEMQFHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAJXPYVTFYEST-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-3-methylbenzoate Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1N WNAJXPYVTFYEST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OACFQDBLYWKDMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=C(N)C(C(O)=O)=C1 OACFQDBLYWKDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBQAYBZZYVWGTL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-ethylbenzoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(C(O)=O)=C1N SBQAYBZZYVWGTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REBBDMHTSKPGCO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,5-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(C(O)=O)C=C1C REBBDMHTSKPGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIIUIVETQQQHX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-iodobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(I)=CC=C1C(O)=O KWIIUIVETQQQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBRVZFQNDQJOB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(2,4-dichlorophenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DNBRVZFQNDQJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFXAVHOYXUWPOE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-methoxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 JFXAVHOYXUWPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKFQMQDVVJXYBZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(carbamoylamino)benzoic acid Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 PKFQMQDVVJXYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOMVPVVZKCFEKB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(n-carbamoylanilino)benzoic acid Chemical compound C=1C=C(N)C(C(O)=O)=CC=1N(C(=O)N)C1=CC=CC=C1 QOMVPVVZKCFEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUIDWVFBLVCZOF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(propanoylamino)benzoic acid Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 BUIDWVFBLVCZOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROLMIGPHKATQS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-benzamidobenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FROLMIGPHKATQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUKXRHLWPSBCTI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1C(O)=O CUKXRHLWPSBCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O IFXKXCLVKQVVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRUISNJFUYWQKF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methyl-3-nitrobenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 RRUISNJFUYWQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUUUJWWOARGNW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 NBUUUJWWOARGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQQGVGXQQYLHTC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-phenoxybenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 DQQGVGXQQYLHTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYXKVCKQZJCFTF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-chloro-3-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(C(O)=O)=C1N PYXKVCKQZJCFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHYVBIXKORFHFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C(O)=O XHYVBIXKORFHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGKYLHNARFFORH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C(O)=O GGKYLHNARFFORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCOFQZRLIYPMNJ-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 NCOFQZRLIYPMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNWYLXMSVWHED-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-[(3-methyl-5-oxo-1,4-dihydropyrazol-4-yl)diazenyl]benzoic acid Chemical compound CC1=NNC(C1N=NC1=C(C=CC(=C1)Cl)C(=O)O)=O MCNWYLXMSVWHED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 4-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C(O)=O UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVUFYDMZLBCHGA-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-amino-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(C(O)=O)=C(N)C=C1C CVUFYDMZLBCHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOHXJQXAKNJES-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-aminobenzoic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 GSOHXJQXAKNJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLJPXIAPQYUXHY-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-1,4-dihydropyrazole-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=NNC(=O)C1 DLJPXIAPQYUXHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDBJCDWTNCKRTF-UHFFFAOYSA-N 6'-hydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-9ah-xanthene]-1,3'-dione Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1C=CC(=O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 VDBJCDWTNCKRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJMYBOQKHUWICK-UHFFFAOYSA-N CNC(=O)C1=NNC(C1)=O Chemical compound CNC(=O)C1=NNC(C1)=O CJMYBOQKHUWICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCCO KTUQUZJOVNIKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- IIGAELMXVLEZPM-GRVYQHKQSA-L cobalt(2+);(9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound [Co+2].CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IIGAELMXVLEZPM-GRVYQHKQSA-L 0.000 description 1
- ZBYYWKJVSFHYJL-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O ZBYYWKJVSFHYJL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical group [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(3-oxido-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC(=O)C=C2OC2=CC([O-])=CC=C21 NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZMOXKCINJLBMGB-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid;magnesium Chemical compound [Mg].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ZMOXKCINJLBMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- FGCPAXRNQIOISG-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=C(O)NN=1 FGCPAXRNQIOISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- VKJVBCJNDVKSQV-UHFFFAOYSA-N methyl 5-oxo-1,4-dihydropyrazole-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NNC(=O)C1 VKJVBCJNDVKSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical group 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003329 sebacic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby nových 1:1 kovových komplexů vhodných především к barvení vysokomolekulárních organických látek. ,
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby 1:1 kovových komplexů z dvojmocného přechodového kovu zvoleného ze skupiny, která je tvořena mědí, kobaltem, zinkem a niklem, a azosloučeniny obecného vzorce 1
ve kterém
X . znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku subsituovanou fenoxyskupinu, benzoylaminoskupinu nebo fenylureidoskupinu nebo ureidoskupinu,
Y znamená atom vodíku nebo atom chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, karbamoylovou skupinu, alkylkarbamoylovou skupinu se 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové Části.
Znamenají-li substituenty X a Y v obecném vzorci 1 atomy halogenu, pak se jedná výhodně o atomy chloru nebo o atomy bromu.
Představují-li substituenty X, Y a R alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, pak se jedná přitom výhodně o methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu nebo terc.butylovou skupinu.
Znamenají-li substituenty X nebo Y alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, pak se jedná výhodně o methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, isobutoxyskupinu nebo terč.butoxyskupinu.
Představuje-1i substituent X popřípadě substituovanou fenoxyskupinu, pak se jedná například o popřípadě atomy chloru, methylovou skupinu, methoxyskupinou nebo ethoxy6kupinou substituovanou fenoxyskupinu.
Znamená-li subsituent X popřípadě substituovanou benzoylaminoskupinu, pak se jedná například o benzoylaminoskupinu, která je popřípadě substituována atomy chloru, methylovými skupinami nebo methoxyskupinami.
Znamená-li substituent X popřípadě substituovanou fenylureidoskupinu, pak se jedná například o fenylureidoskupinu, která je popřípadě substituována atomy chloru, methylovými skupinami nebo methoxyskupinami.
Jestliže substituent R znamená alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, pak se jedná například o methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, propoxykarbonylovou skupinu nebo o butoxykarbonylovou skupinu.
Znamená-li R alkylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, pak se jedná například
CS 266 574 B2 o methylkarbamoylovou skupinu, ethylkarbamoylovou skupinu, n-propylkarbamoylovou skupinu, isopropylkarbamoylovou skupinu, n-butylkarbamoylovou skupinu, isobutylkarbamoylovou skupinu n^bo terč.butylkarbamoylovou skupinu.
Jako přechodové kovy přicházejí v úvahu zejména ionty kovů se dvěma pozitivními náboji, jako Ni , Cu , Co a Zn . V úvahu přicházejí dále směsi takových kovových komplexů, jako například směsi komplexů Ni a Zn nebo Co a Zn, avšak také Ni-komplexy směsí dvou azosloučenin vzorce 1.
Výhodnými pro svoji stálost, zejména pro svoji stálost za tepla, jsou kovové komplexy azosloučenin obecného vzorce I, ve kterém znamená atom vodíku nebo atom chloru, methylovou skupinu, nitroskupinu alkanoylaminoskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku subistuovanou fenoxyskupinu nebo fenylkarbamoylovou skupinu, znamená atom vodíku nebo atom chloru a znamená uhlíku, methylovou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 3 atomy a zvláště takové sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém znamená atom vodíku, atom chloru nacházející skupině, nebo fenoxyskupinu nacházející se v se v p-poloze ke karboxylové p-poloze к azoskupině, znamená atom vodíku a znamená methylovou skupinu a kovem je nikl nebo měčL obecného vzorce 1 působí činidly uvolňujícími dvojmocné přechodové kovy, zejména měd, zinek, kobalt něbo nikl.
Podle tohoto vynálezu se lil kovové komplexy azosloučenin
Azosloučeniny obecného vzorce 1 se získají kopulací diazosloučeniny aminobenzoové kyseliny obecného vzorce 2
COOH
(2) ve kterém mají shora uvedený význam.
pyrazolonem obecného vzorce 3
(3) , v němž
CS 266 574 B2 má shora uvedený význam.
Jako příklady aminobenzoových kyselin vzorce 2 lze uvést:
2-aminobenzoovou kyselinu,
2-amino-3-, -4-, -5- nebo -б-chlorbenzoovou kyselinu, 2-amino-4-methyl-5-acetylaminobenzoovou kyselinu,
2-amino-3-methoxy-6-chlorbenzoovou kyselinu, 2-amino-3-ethylbenzoovou kyselinu, 2-amino-4-nitrobenzoovou kyselinu, 2-amino-5-nitrobenzoovou kyselinu, 2-amino-6-nitrobenzoovou kyselinu,
2-amino-5-acetylaminobenzoovou kyselinu, 2-amino-3-methylbenzoovou kyselinu, 2-amino-5-methylbenzoovou kyselinu, 2-amino-6-methylbenzoovou kyselinu, 2-amino-5-fenoxybenzoovou kyselinu, 2-amino-5-benzoylaminobenzoovou kyselinu, 2-amino-5-(4'-methoxyfenoxy)benzoovou kyselinu, 2-amino-5-(2',4'-dichlorfenoxy)benzoovou kyselinu, 2-amino-4-jodbenzoovou kyselinu, 2-amino-5-(3'-methoxyfenoxy)benzoovou kyselinu, 2-amino-5-propionylaminobenzoovou kyselinu, 2-amino-5-ureidobenzoovou kyselinu, 2-amino-5-(N-fenylureido)benzoovou kyselinu, 2-ámino-3,5-dimethoxybenzoovou kyselinu, 2~amino-5-brombenzoovou kyselinu, 2-amino-4,5-dimethylbenzoovou kyselinu, 2-amino-3-fluorbenzoovou kyselinu,
2-amino-3-nitro-5-methylbenzoovou kyselinu,
Jedná se přitom o známé sloučeniny nebo o sloučeniny, které jsou snadno dostupné známými metodami.
Jako příklady pyrazolonů obecného vzorce 3 lze uvést:
3-methyl-5-pyrazolon, 3-ethoxykarbonyl-5-pyrazolon, 3-methoxykarbonyl-5-pyrazolon, 3-karbamoyl-5-pyrazolon,
3-(N-methylkarbamoyl)-5-pyrazolon.
Také zde se jedná o známé sloučeniny.
Diazotace aminobenzoových kyselin a jejich kopulace s pyrazolony se provádí o sobě známým způsobem.
К zavádění kovů (metalizaci) se používá odpovídajících solí kovů, jako chloridů, síranů, dusičnanů nebo octanů, například chloridu, síranu, dusičnanu nebo fosforečnanu nikelnatého, mědnatého, kobaltnatého nebo zinečnatého. К tomuto zavádění je možno používat také koordinačních sloučenin přechodových kovů, jako například niklacetylacetonátu nebo měd-tetraarninosulfátu. Přitom se účelně používá organických rozpouštěděl.
Jako rozpouštědla lze například uvést: methanol, ethanol, butanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, dimethylformamid, nitrobenzen, dichlorbenzen, toluen a ledovou kyselinu octovou. Pro tento účel se mohou rovněž používat směsi organických rozpouštědel, směsi organických rozpouštědel a vody, jakož i samotné vody.
CS 266 574 B2
Reakce probíhá při zvýšené teplotě, výhodně při teplotě mezi 50 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla popřípadě směsi rozpouštědel.
Takto získané komplexy kovů se dají snadno izolovat filtrací. Případné nečistoty se mohou odstranit vymytím.
Vždy podle druhu svých substituentů a podle druhu vybarvovaných polymerů se mohou kovové komplexy azosloučenin vzorce 1 používat jako barviva rozpustná v polymerech nebo zejména jako pigmenty. V posléze uvedeném případě je výhodné převést produkty vznikající při syntéze na jemně dispergovanou formu. To se může provádět různým způsobem, například mletím neob hnětením, účelně v přítomnosti pomocných mlecích prostředků, jako anorganických nebo organických solí bez nebo s přídavkem organických rozpouštědel. Po mletí se pomocné mlecí prostředky odstraní obvyklým způsobem, rozpustné anorganické soli například vodou a ve vodě nerozpustná organická rozpouštědla se odstraní například destilací s vodní parou.
Může se ukázat také účelným, jestliže se kovové komplexy azosloučenin vzorce 1 dodatečně zpracovávají působením organických rozpouštědel, výhodně takových, která mají teplotu varu nad 100 °C.
Jako zvláště vhodné pro tyto účely se ukázaly atomy halogenu, alkylovými skupinami nebo nitroskupinami substituované benzeny, jako xyleny, chlorbenzen, o-dichlorbenzen nebo nitrobenzen, jakož i alkoholy, jako isopropylalkohol nebo isobutylalkohol, dále ketony, jako cyklohexanon, ethery, jako ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, amidy, jako dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, jakož i dimethylsulfoxid, sulfolan nebo samotná voda, popřípadě za tlaku. Toto dodatečné zpracování se může provádět také ve vodě v přítomnosti organických rozpouštědel nebo/a za přídavku povrchově aktivních látek nebo alifatických aminů nebo v kapalném amoniaku.
Těmito shora zmíněnými dodatečnými úpravami se dají kovové komplexy azosloučenin vzorce 1 zlepšit popřípadě optimalizovat co do velikosti částic a pokud jde o vlastnosti pigmentu, jako je sytost vybarvení, migrační stálost, stálost na světle a stálost za povětrnostních podmínek jakož i krycí schopnost popřípadě transparence.
Vždy podle účelu použití se ukázalo výhodným používat pigmenty jako tonery nebo ve formě přípravků.
Vysokomolekulární organický materiál, který se^vybarvuje postupem podle vynálezu, může být původu přírodního nebo syntetického. Může se jednat například o přírodní pryskyřice nebo vysýchavé oleje, kaučuk nebo kasein nebo o obměněné přírodní látky, jako je chlorkaučuk, alkydové pryskyřice modifikované olejem, viskózu, o acetobutyrát celulózy nebo nitrocelulózu, zejména však o plně syntetické organické polymery (tvrditelné hmoty a termoplasty), jak se získávají polymeraci, polykondenzací nebo polyadicí. Ze skupiny pryskyřic získaných polymeraci nutno uvést především polyolefiny, jako polyethylen, polypropylen nebo polyisobutylen, dále substituované polyolefiny, jako polymery z vinylchloridu, vinylacetátu, styrenu, akrylonitrilu, esterů akrylové kyseliny nebo/a esterů methakrylové kyseliny nebo butadienu, jakož i kopolymery zmíněných monomerů, zejména ABS nebo EVA.
Z řady pryskyřic získaných polyadicí a pryskyřic získaných polykondenzací nutno uvést kondenzační produkty formaldehydu s fenoly, tzv. fenoplasty, a kondenzační produkty formaldehydu a močoviny, thiomočoviny a melaminu, tzv. aminoplasty, polyestery, které se používají jako lakové pryskyřice, a to jak nasycené, jako například alkydové pryskyřice, tak i nenasycené, jako například maleinátové pryskyřice, dále lineární polyestery a polyamidy nebo silikony.
Zmíněné vysokomolekulární sloučeniny mohou být přítomny jednotlivě nebo ve směsích, jako plastické hmoty nebo taveniny, které se mohou popřípadě zvlákňovat na vlákna.
CS 266 574 B2
Mohou se vyskytovat také ve formě svých monomerů nebo polymerovaném stavu v rozpuštěné formě jako filmotvorné látky nebo pojidla pro laky nebo tiskací barvy, jako ne například lněná fermež, nitrocelulóza, alkydové pryskyřice, melaminové pryskyřice a močovino-formaldehydové pryskyřice nebo akrylové pryskyřice.
Pigmentace vysokomolekulárních organických látek kovovými komplexy azosloučenin obecného vzorce 1 se provádí napříkald tak, že se takový pigment popřípadě ve formě master batches přimísí к těmto látkám za použití válcovacích strojů, mísiěů nebo mlecích zařízení. Pigmentovaný materiál se potom převede na žádanou formu o sobě známými postupy, jako válcováním, lisováním, zpracováním na vytlačovacím stroji, natíráním, zvlákňováním, litím nebo vstřikováním. Často je žádoucí za účelem výroby netuhých výlisků nebo ke snížení jejich křehkosti přidávat к vysokomolekulárním sloučeninám před tvarováním tzv. změkčovadla. Jako takováto změkčovadla mohou sloužit například estery fosforečné kyseliny, ftalové kyseliny nebo sebakové kyseliny. Změkčovadla se mohou při postupu podle vynálezu zapracovávat do polymeru před nebo po přidání pigmentu. Dále je rovněž možné přidávat za účelem dosažení různých barvených odstínů do vysokomolekulárních organických látek vedle kovových komplexů azosloučenin vzorce 1 ještě plnidla popřípadě další složky ovlivňující barevnost, jako bílé pigmenty, pestrobarevné pigmenty nebo černé pigmenty v libovolných množstvích.
Zvláštní význam má použití pigmentů podle vynálezu к barvení konstrukčních plastických hmot pro stavebnictví, například stavebních dílů z polyamidů, polykarbonátů, polyesterů, jako polybutyltereftalátu nebo polymerů popřípadě kopolymerů, jako ABS, ve hmotě. Tyto pigmenty jsou dále zvláště vhodné к barvení vláken získaných polykondenzací nebo polymeraci, jako pólykaprolaktamu a zvláště pólyoleflnových vláken, jako polypropylenových vláken, ve hmotě.
К pigmentaci laků a tiskacích barev se vysoce molekulární organické látky a kovové komplexy azosloučenin vzorce 1 popřípadě spolu s přísadami, jako jsou plnidla, další pigmenty, sikativa nebo změkčovadla, jemně dispergují popřípadě rozpouští ve společném organickém rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel. Lze přitom postupovat tak, že se jednotlivé složky samy o sobě nebo také několik společně disperguje popřípadě rozpustí, a teprve potom se všechny složky navzájem smísí.
Kovové komplexy azosloučenin obecného vzorce 1 mohou stabilizovat vybarvované polymery proti vlivům světla a počasí. To má zvláštní význam, jestliže se vybarvené polymery, zejména polypropylen, zpracovávají na vlákna.
Zapracovávájí-li se kovové komplexy používané podle vynálezu do vysokomolekulárního organického materiálu stabilizovaného vůči světlu, pak se zpravidla jeho stabilita vůči světlu negativně neovlivní. Popřípadě lze pozorovat také synergické zlepšení stálosti vůči světlu.
Vybarvované látky obsahují výhodně 0,01 až 20 % hmotnostních kovového komplexu azosloučeniny vzorce 1, například plastické hmoty, vlákna, laky a tisky, a tato vybarvení se vyznačují dobrou dispergovatelností, dobrou stálostí v přelakování, dobrou migrační stálostí, dobrou stálostí za tepla, dobrou stálostí na světle a dobrou stálostí za povětrnostních podmínek, dobrou sytostí vybarvení jakož i dobrým leskem. Vlákna vybarvená ve hmotě se navíc vyznačují dobrou stálostí za mokra a dobrou stálostí v otěru.
V následujících příkladech znamenají díly, pokud není uvedeno jinak, díly hmotnostní a procenta znamenají procenta hmotnostní.
Přikladl
26,8 g monosodné soli 3-methy1-4-(2'-karboxyfenylazo)-5-pyrazolonu se suspenduje v 1 000 ml ethanolu, к suspenzi se přidá 14,9 g tetrahydrátu octanu nikelnatého a směs
CS 266 574 B2 se vaří 4 hodiny pod zpětným chladičem. Po ochlazení na teplotu 40 °C se reakční směs zfiltruje, produkt na filtru se promyje ethanolem a vysuší se ve vakuu. Získá se 15 g hnědého prášku. Podle analýzy obsahuje produkt na 1 molekulu zbytku azosloučeniny 1 atom niklu a 1 až 2 molekuly vody. Jeden z možných vzorců uvedené sloučeniny je následující:
CH3
К suspenzi 24,6 g 3-methyl-4-(2'-karboxyfenylazo)-5-pyrazolonu v 1 500 ml teplé vody se přidá 27,4 g tetrahydrátu octanu nikelnatého a směs se míchá 5 hodin při teplotě 90 až 95 °C. Komplex niklu se za horka odfiltruje, promyje se vodou a vysuší se ve vakuu. Získá se 24 g hnědého pigmentu stejného složení, jako má produkt, který byl připraven podle příkladu 1.
Příklad 3
24,6 g 3-methyl-4-(2'-karboxyfenylazo)-5-pyrazolonu se při teplotě 80 až 85 °C suspenduje ve 250 ml n-butanolu а к získané suspenzi se přikape roztok 27,4 g tetrahydrátu octanu nikelnatého ve 200 ml vody. Reakční směs se vaří 4 hodiny pod zpětným chladičem, potom se nechá za míchání vychladnout a konečně se zfiltruje. Zbytek na filtru se promyje vodou jakož i n-butanolem a vysuší se ve vakuu. Získá se 30 g 1:1 nikelnatého komplexu.
Příklad 4
К horkému roztoku 24,6 g 3-methy1-4-(2'-karboxyfenylazo)-5-pyrazolonu v 1 500 ml vody a 20 ml 10 N roztoku hydroxidu sodného se přikape roztok 20 g hydrátu octanu mědnatého ve 400 ml vody. Směs se míchá 5 hodin při teplotě 90 až 95 °C, přičemž se vyloučí reakční produkt. Po odfiltrování se produkt promyje horkou vodou a vysuší se ve vakuu. Získá se 27,5 g hnědého prášku, který obsahuje na 1 molekulu azosloučeniny 1 atom mědi. Pomocí tohoto pigmentu ve formě jemných částic se polyvinylchlorid vybarvuje do Žlutá.
Příklad 5
28,1 g 3-methyl-4-(2'-karboxy-5'-chlorfenylazo)-5-pyrazolonu se za horka rozpustí v 1 600 ml vody a 10 ml 10 N roztoku hydroxidu sodného. К získané suspenzi se potom přikape roztok 27,4 g tetrahydrátu octanu nikelnatého ve 300 ml vody a směs se míchá 4 hodiny při teplotě 90 až 95 °C. Vyloučený lsl nikelnatý komplex azosloučeniny se odfiltruje, promyje se vodou a vysuší se ve vakuu. Výtěžek 33 g. Jemně dispergovaný produkt vybarvuje polyvinylchlorid v žlutých odstínech.
Příklad 6 až 20 >
Odpovídající pigmenty, které mají schopnost sytého vybarvování, se získají analogickým způsobem jako je popsán v některém z příkladů 1 až 5, jestliže se azosloučenina vzorce v tabulce 1 nechá reagovat se solí kovu na 1:1 kovový komplex (M ve sloupci 4). Barevný odstín, kterým pigment vybarvuje polyvinylchlorid, je uveden ve sloupci 5.
CS 266 574 B2 (4)
Tabulka 1
1:1 kovový komplex z
| Příklad číslo | R1 | R2 | M | Barevný odstín v polyvinylchloridu |
| 6 | 5-C1 | H | Cu | žlutý |
| 7 | 4-C1 | 6-C1 | Cu | žlutý |
| 8 | 4-C1 | 6-C1 | Ni | žlutý |
| 9 | 4-NO2 | H | Cu | žluto-hnědý |
| 10 | 4-NO2 | H | Ni | oranžový |
| 11 | 5-NO2 | H | CU | žlutý |
| 12 | 5-N°2 | H | Ni | žluto-oranžový |
| 13 | 4-NHCOCH3 | H | Cu | hnědý |
| 14 | 4-NHCOCH3 | H | Ni | žluto-oranžový |
| 15 | 4-OC6 h 5 | H | Cu | žluto-hnědý |
| 16 | 4-°C6 H5 | H | Ni | žlutý |
| 17 | 4-C1 | H | CU | žluto-hnědý |
| 18 | 4-C1 | H | Ni | žluto-oranžový |
| 19 | 4-NHCOC6H5 | H | Cu | hnědý |
| 20 | 4-NHCOCrHc 0 □ | H | Ni | žluto-oranžový |
Příklad 21
26,8 g monosodné soli 3-methyl-4-(2'-karboxyfenylazo)-5-pyrazolonu se suspenduje ve 300 ml n-butanolu а к získanému roztoku se přidá 27,4 g tetrahydrátu octanu kobaltnatého ve 300 ml vody. Reakční směs se vaří 3 hodiny pod zpětným chladičem, potom se ochladí a zfiltruje se. Zbytek na filtru se promyje n-butanolem, potom vodou a vysuší se ve vakuu. Výtěžek získaného produktu: 27,6 g. Po rozemletí produktu na jemný, pigment vybarvuje tento pigment polyvinylchlorid a laky ve žluto-oranžových odstínech s velmi dobrou migrační stálostí a stálostí na světle.
Příklad 22
Postupuje se stejným způsobem jako je popsán v příkladu 21, avšak octan kobaltnatý se nahradí ekvimolárním množstvím octanu zinečnatého. Získá se 29 g pigmentu, který vybarvuje polyvinylchlorid a laky v čistých žlutých odstínech.
Příklad 23
Roztok 6,86 g 2-karboxyanilinu a 8,58 g 2-karboxy-4-chloranilinu ve 30 ml 10 N roztoku chlorovodíkové kyseliny se diazotuje přidáním 6,9 g dusitanu sodného při teplotě 0 až 5 °C. Potom se к roztoku přikape roztok 10,36 g 3-methyl-5-pyrazolonu v 11 ml 10 N roztoku hydroxidu sodného a ve vodě a směs se upraví na pH 4 až 5. Takto vzniklé žluté azoslouČeniny se odfiltrují, promyjí se vodou a znovu se suspendují ve vodě. Potom se přidá vodný roztok
24,9 g tetrahydrátu octanu nikelnatého a reakční směs se míchá několik hodin při teplotě 90 až 95 °C. Reakční směs se zfiltruje, produkt na filtru se promyje vodou a vysuší se ve vakuu. Již po krátkém mletí se získá pigment, který vybarvuje polyvinylchlorid a laky ve Žlutých vybarveních s vysokou sytostí vybarvení.
CS 266 574 B2
Rovněž cenný pigment se získá při stejném postupu jako je popsán v příkladu 23, jestliže se jako výchozí látky použijí 12,34 g 2-karboxyanilinu a 1,72 g karboxy-4-chloranilinu.
Příklad 24
Příklad 25 až 56
Rovněž žlutá až oranžově-žlutá vybarvení se získají z. pigmentů uvedených v tabulce 2.
Tabulka 2
1:1 kovové komplexy azosloučenin obecného vzorce 5
COOH
(5) «3
| Příklad číslo | R1 | R2 | R3 | M |
| 25 | 4-C1 | H | CH3 | Zn |
| 26 | 4-C1 | H | CH3 | Co |
| 27 | 4-Br | H | CH3 | Cu |
| 28 | 4-Br | H | CH3 | Ni |
| 29 | 6-F | H | CH3 | Ni |
| 30 | 5-C1 | 6-C1 | CH3 | Ni |
| 31 | 6-C1 | H | CH3 | Cu |
| 32 | 3-C1 | 6-OCH3 | CH3 | Ni |
| 33 | 4-OCH3 | H | CH3 | Ni |
| 34 | з-сн3 | H | COOC2H5 · | Ni |
| 35 | 4-СИ3 | H | COOC2H5 | Ni |
| 36 | 6“CH3 | H | COOC2H5 | Ni |
| 37 | H | H | COOC2H5 | Cu |
| 38 | H | H | COOC2H5 | Ni |
| 39 | H | H | C0NH2 | Cu |
| 40 | H | H | conh2 | Ni |
| 41 | 6-C2 h 5 | H | conh2 | Ni |
| 42 | 4-OCH3 | 6-OCH3 | conh2 | Ni |
| 43 | з-соос2н5 | H | CONH2 | Ni |
| 44 | H | H | CONHCH3 | Ni |
| 45 | H | H | CONHCH3 | Cu |
| 46 | H | H | CONH-N-C4H9 | Ni |
| 47 | 4-NHCOCH3 | H | CH3 | Ni |
| 48 | 4-NHCOCH3 | 5-CH3 | CH3 | Ni |
| 49 | 4-NHCOC2H5 | H | CH3 | Ni |
| 50 | 4-NHCOC2H5 | H | CH3 | Ni |
| 51 | 4-NHCONH2 | H | CH3 | Ni |
| 52 | 4-NHC0NHC6H5 | H | CH3 | Ni |
| 53 | 4-SCN | H | CH3 | Ni |
| 54 | 3-n°2 | H | c«3 | Ni |
| 55 | 4~CH 3 | 5 CH3 | CH3 | Ni |
| 56 | -CH | H | CH3 | Ni |
Cl
CS 266 574 B2
Příklad 57 g stabilizovaného polyvinylchloridu, 35 g dioktylftalátu a 0,2 g jemně dispergovaného nikelnatého komplexu vyrobeného podle příkladu 1 se navzájem smísí a tato směs se zpracovává na dvouválci po dobu 7 minut při teplotě 160 °C. Získá se žlutě zbarvená fólie s velmi dobrou stálostí na světle as velmi dobrou migrační stálostí.
Příprava nikelnatého komplexu v jemně dispergované formě:
g nikelnatého komplexu, 100 g jemně rozemletého chloridu sodného a 30 g diacetonalkoholu se společně hněte po dobu 5 hodin za chlazení v laboratorním hnětači. Potom se směs přenese do 4 000 ml vody a vzniklá suspenze se zfiltruje: Izolovaný pigment se promyje vodou a vysuší se ve vakuu při teplotě 80 °C.
Příklad 58 g oxidu titaničitého a 2 g nikelnatého komplexu z příkladu 1 se společně s 26,4 g alkydové pryskyřice odvozené od nenasycených kyselin kokosového tuku, 24,0 g melamin-formaldehydové pryskyřice (50% podíl pevné látky), 8,8 g ethylenglykolmonomethyletheru a 28,8 g xylenu mele po dobu 48 hodin v kulovém mlýnu. Nastříká-li se takto získaný lak na hliníkovou fólii, suší se 30 minut při teplotě místnosti a potom se vypaluje 30 minut při teplotě 120 °C, pak se získá žlutý lak, který se vyznačuje při dobré intenzitě vybarvení velmi dobrou stálostí při přelakování, velmi dobrou stálostí na světle a velmi dobrou stálostí za povětrnostních podmínek.
Příklad 59 g jemně dispergovaného pigmentu získaného podle příkladu 1 se přidají do 20 g rozpouštědla následujícího složení: 50 g směsi aromatických látek (Solvesso 150 ), 15 g butylD acetátu, 5 g přední frakce na ketoximové bázi (Exkin II ), 25 g methylisobutylketonu a p g silikonového oleje (1% ve směsi aromatických látek (Solvesso 150 ))· Když se dosáhne požadované jemné dispergace (vždy podle druhu míchání během asi 15 až 60 minut), přidají se pojidla, tj. 48,3 g akrylové pryskyřice (Baycryl L530) (51% ve směsi xylenu a butanolu p
3:1) a 23,7 g melaminové pryskyřice (Maprenal TTX ) (55 % v butanolu). Po krátkém homogenizování se lak aplikuje obvyklými metodami, jako stříkáním a nebo koritinuálním postupem к lakování kovových plechů ”Coil-Coating a potom se vypaluje (doba vypalování 30 minut, teplota vypalování 130 °C). Získané žluté laky se vyznačují velmi dobrým rozlivem, vysokým leskem a dobrou velmi jemnou dispergací pigmentu, jakož i dobrými stálostmi za povětrnostních podmínek.
Příklad 60 g nikelnatého komplexu získaného podle příkladu 1 se roztírají se 36 g dehydratovaného toneru, 60 g lněné fermeže střední viskosity a 2 g linoleátu kobaltnatého na tříválcovém kalandru. žlutá tiskací pasta, která takto vznikne, se používá к získání žlutých tisků, které jsou sytě barevné a na světle mají dobrou stálost.
Příklad 61
Polypropylenový granulát vhodný к výrobě vláken se důkladně smísí a 2,5 % pigmentového přípravku, který obsahuje 40 % nikelnatého komplexu získaného postupem podle příkladu 1. Tato směs se zvlákňuje na zařízení zvlákňujícím z taveniny při teplotě 240 až 260 °C na vlákna, která se potom dlouží na zařízení pro dloužení nití v poměru 1:4 a navíjí se. Získá se intenzívní žluté vybarvení, které se vyznačuje dobrou stálostí na světle, dobrou stálostí v prádle, dobrou stálostí při suchém Čištění, dobrou stálostí v kouřových plynech a dobrou stálostí při bělení peroxidem. Při jinak analogickém pracovním postupu se získají
CS 266 574 B2 rovněž velmi stálá, žlutá vybarvení, jestliže se místo polypropylenového granulátu poucije polykaprolaktamového granulátu nebo polyethylentereftalátového granulátu, a směs se zvlákňuje na vlákna při teplotě 260 až 290 °C.
Shora používaný přípravek se vyrobí následujícím způsobem:
g žlutého pigmentu, 60 g hořečnaté soli behenové kyseliny a 500 g chloridu sodného se důkladně smísí v mísícím zařízení. Získaná směs se potom zpracuje a laboratorním hnětači při teplotě 130 °C. Získaný přípravek se rozemele s vodou, směs se zfiltruje, promyje se až do odstranění solí, vysuší se a rozemele se na prášek.
Příklad 62 g rozemletého nikelnatého komplexu vyrobeného podle příkladu 1 a 76 lakařské směsi sestávající z 41,3 % 60% roztoku teplem tvrditelného polyakrylátu (Viacryl VC 373R, výrobek D firmy Vianova, Rakousko) v xylenu, 16,3 % 55% roztoku melaminové pryskyřice (Maprenal TTX , výrobek firmy Cassella Farbwerke AG, NSR) v butanolu, 32,8 % xylenu, 4,6 % ethylenglykolacetátu, 2 % cyklohexanonu, 2 % butylacetátu a 1 % 1% roztoku silikonového oleje v xylenu se disperguje po dobu 72 hodin v kulovém mlýnu.
g této směsi a 20 g 2% disperze hliníku v parafinu a xylenu se důkladně promísí a získaná směs se rovnoměrně nastříká na plech. Po 30 minutách předběžného sušení se plech vypaluje po dobu 30 minut při teplotě 120 až 130 °C. Dosáhne se velmi intenzivního žlutého vybarvení s velmi dobrými stálostmi za povětrnostních podmínek.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby 1:1 kovových komplexů z dvojmocného přechodového kovu, zvoleného ze skupiny, která je tvořena mědí, kobaltem, zinkem a niklem a azosloučeniny obecného vzorce 1 .ve kterém znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu, alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenoxyskupinu, benzoylaminoskupinu, fenylureidoskupinu nebo ureidoskupinu,Y znamená atom vodíku, atom chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíků, karbamoylovou skupinu, alkylkarbamoylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se na azosloučeninu obecného vzorce 1, ve kterém X, Y a R mají shora uvedený význam, působí činidly odevzdávajícími přechodový kov ze skupiny, která je tvořena mědí, kobaltem, zinkem a niklem.CS 266 574 B2
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají azosloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
X znamená atom vodíku, atom chloru, methylovou skupinu, nitroskupinu, alkanoylaminoskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo popřípadě atomy chloru, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenoxyskupinu nebo fenylkarbamoylovou skupinu, Y znamená atom vodíku nebo atom chloru, R znamená methylovou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku. - 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají azosloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
X znamená atom vodíku, atom chloru nacházející se v p-poloze ke karboxylové skupině nebo znamená fenoxyskupinu nacházející se v p-poloze к azoskupině, Y znamená atom vodíku a R znamená methylovou skupinu. Severografla, n. p., MOSTCena 2,40 Kčs
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH571184 | 1984-11-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS858485A2 CS858485A2 (en) | 1989-04-14 |
| CS266574B2 true CS266574B2 (en) | 1990-01-12 |
Family
ID=4298106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858584A CS266574B2 (en) | 1984-11-30 | 1985-11-27 | Method of 1-to-1 metallic complexes production |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4847365A (cs) |
| EP (1) | EP0183651B1 (cs) |
| JP (1) | JPS61133271A (cs) |
| AU (1) | AU581477B2 (cs) |
| BR (1) | BR8505977A (cs) |
| CA (1) | CA1249265A (cs) |
| CS (1) | CS266574B2 (cs) |
| DE (1) | DE3577869D1 (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4966952A (en) * | 1984-06-01 | 1990-10-30 | The Hygenic Corporation | Thermoplastic polymer composition comprising trans 1,4-polyisoprene |
| ATE483004T1 (de) * | 2002-11-12 | 2010-10-15 | Yama Capital Llc | Azo-metallkomplexfarbstoffe, tintenstrahltintenzusammensetzungen und tintenstrahldruckverfahren |
| JP6392724B2 (ja) * | 2015-10-05 | 2018-09-19 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
| CN119390996B (zh) * | 2024-10-30 | 2025-09-02 | 四川轻化工大学 | 一种钴过渡金属配位聚合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE917632C (de) * | 1952-02-29 | 1954-09-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
| GB823393A (en) * | 1955-03-24 | 1959-11-11 | Basf Ag | New metal complexes of benzene-monoazo-pyrazolone dyestuffs |
| US2921061A (en) * | 1956-06-05 | 1960-01-12 | Geigy Ag J R | Azo dyestuffs containing chromium bound in complex linkage |
| GB1021938A (en) * | 1963-05-15 | 1966-03-09 | Ici Ltd | Process for the coloration of polyamides |
| JPS529214B2 (cs) * | 1973-03-14 | 1977-03-15 | ||
| AR207988A1 (es) * | 1974-07-16 | 1976-11-22 | Ciba Geigy Ag | Complejos de cobre niquel cromo y cobalto de colorantes azoicos y azometinicos y procedimiento para su obtencion |
| DE3023664A1 (de) * | 1980-06-25 | 1982-01-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 1:2-chrom-mischkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| FR2486954A1 (fr) * | 1980-07-18 | 1982-01-22 | Ugine Kuhlmann | Colorants complexes chromiferes, leur procede de preparation et leur application |
-
1985
- 1985-11-25 DE DE8585810560T patent/DE3577869D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-25 EP EP85810560A patent/EP0183651B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-27 CS CS858584A patent/CS266574B2/cs unknown
- 1985-11-28 CA CA000496372A patent/CA1249265A/en not_active Expired
- 1985-11-28 JP JP60266311A patent/JPS61133271A/ja active Pending
- 1985-11-29 BR BR8505977A patent/BR8505977A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-29 AU AU50587/85A patent/AU581477B2/en not_active Ceased
-
1988
- 1988-02-17 US US07/159,504 patent/US4847365A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0183651A3 (en) | 1987-11-25 |
| CS858485A2 (en) | 1989-04-14 |
| AU5058785A (en) | 1986-06-05 |
| EP0183651B1 (de) | 1990-05-23 |
| US4847365A (en) | 1989-07-11 |
| DE3577869D1 (de) | 1990-06-28 |
| BR8505977A (pt) | 1986-08-19 |
| CA1249265A (en) | 1989-01-24 |
| EP0183651A2 (de) | 1986-06-04 |
| JPS61133271A (ja) | 1986-06-20 |
| AU581477B2 (en) | 1989-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2814526A1 (de) | Isoindolinpigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| DE2359791C3 (de) | Isoindolinonpigmente und deren Verwendung | |
| CA1242210A (en) | Use of metal complexes of hydrazones as pigments | |
| CS266574B2 (en) | Method of 1-to-1 metallic complexes production | |
| EP0168343B1 (de) | Neue Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung ihre Verwendung zum Färben von hochmolekularem organischem Material | |
| JPS62220562A (ja) | アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法 | |
| US5066695A (en) | High-molecular weight organic material containing a metal complex pigment basaed on hydrazone | |
| US4639477A (en) | Process for coloring high-molecular organic material, and novel metal complexes of oxime(s) of o-hydroxy benzaldehyde(s) and ketone(s) | |
| US3923774A (en) | Quinazolone containing phenyl-azo-pyridine compounds | |
| US4737581A (en) | Phenyl-azo-hydroxynaphthoic acid amide pigments containing at least one carbonamide group | |
| US4097484A (en) | Mixed complexes of methine dyes | |
| EP0138761B1 (de) | Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
| DE2728864A1 (de) | Metallkomplexpigmente | |
| US4065449A (en) | Tetrachloro substituted disazo pigments | |
| JPS6162564A (ja) | アジン系顔料 | |
| DE2739041A1 (de) | Verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material | |
| JPH0239541B2 (cs) | ||
| JPS5825698B2 (ja) | ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ | |
| JPH0211663A (ja) | 複素環式ピグメントおよび染料 | |
| US5134237A (en) | Pyridonyl substituted isoindolehydrazone metal complex compounds | |
| DE2544568C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Pigmente in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen | |
| CH667100A5 (de) | Metallkomplex-pigmente. | |
| CA1095901A (en) | Disazo pigments, process for their manufacture and use thereof | |
| US4966930A (en) | Process for coloring high molecular weight organic material with pigments based on iminoisoindoline | |
| CH632525A5 (en) | Process for preparing new azamethine-copper complexes |