CS265181B1 - Aminoamidové tvrdidlo epoxidů - Google Patents
Aminoamidové tvrdidlo epoxidů Download PDFInfo
- Publication number
- CS265181B1 CS265181B1 CS877740A CS774087A CS265181B1 CS 265181 B1 CS265181 B1 CS 265181B1 CS 877740 A CS877740 A CS 877740A CS 774087 A CS774087 A CS 774087A CS 265181 B1 CS265181 B1 CS 265181B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- aminoamide
- bisphenol
- bisphenols
- ether
- Prior art date
Links
- XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N hydrazinide Chemical compound [NH-]N XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 title claims description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 18
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims abstract description 16
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- -1 allyl bisphenols Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxy-4-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(OCC=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC=C)C=C1 SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 25
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 abstract description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- LSEBTZWHCPGKEF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 LSEBTZWHCPGKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SIXWIUJQBBANGK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)-1h-pyrazol-5-amine Chemical compound N1N=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1N SIXWIUJQBBANGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Řešení představuje aminoamidové
tvrdidlo epoxidů s obsahem 1 až 30 % hmot.
urychlujícího plastifikátoru o hmotnostním
složení 3 až 50 dílů bisfenolu A, 25 až
85 dílů diallyléteru bisfenolů A, 5 až
25 dílů monoallyléteru bisfenolů A, 2 až
10 dílů allylovaného monoallyléteru bisfenolů
A a 3 až 18 dílů allylbisfenolů
A, při použití 70 až 650 g s výhodou
100 až 350 g modifikovaného aminoamidu
na jeden epoxidový hmotnostní ekvivalent.
Modifikované aminoamidy s obsahem 1 až
30 % urychlujícího plastifikátoru podle
řešení zvyšují reakční rychlost tvrzení
epoxidových pryskyřic o střední molekulové
hmotnosti 300 až 600.
Description
Vynález se týká aminoamidového tvrdidla epoxidů, a to modifikace polyaminoamidů vedoucí ke zlepšení zpracovatelnosti s epoxidovými pryskyřicemi, ke zvýšení rychlosti vytvrzování a tepelné odolnosti.
Polyaminoamidy se obvykle připravují z dimerovaných nenasycených mastných kyselin a polyalkylenpolyaminů. Podle použitých reakčních podmínek obsahují rozdílný podíl primárních a sekundárních aminových skupin. Také obsahují proměnlivé množství amidových skupin, které jsou z hlediska tvrzení za laboratorní teploty nereaktivní. Přítomno bývá i malé množství imidazolinových skupin. Podle zvoleného molárního poměru lze získat bud nereaktivní termoplastické polyaminoamidy o střední molekulové hmotnosti 2 000 až 15 000 nebo reaktivní polyaminoamidy s aminovým číslem vyšším než 80 mg KOH/g.
Vlivem svého pryskyřičného charakteru máji polyaminoamidy při pokojové teplotě relativně vysoké viskozity až 500 000 mPa.s. (měřeno při 23 °C). To znesnadňuje jejich zpracování a omezuje rozsah použití. Naproti tomu díky své nižší tenzi par, obtížné těkavosti a nižší toxicitě oproti běžným polyaminům při styku s pokožkou se staly poměrně oblíbenými tvrdidly.
Z hlediska zpracovatelnosti je předností delší doba životnosti po smíchání s epoxidem, jen mírné zahřátí při exotermu a nižší vnitřní pnutí a smrštění. V mnoha případech jako je teplota prostředí pod 20 °C nebo technologická potřeba rychlého dosažení gelace vyvstává problém citlivého ovlivňování tvrdící reakce přídavkem látky, která z tvrdidla nevytěkává a mechanické vlastnosti i tepelnou odolnost nesnižuje. I když se běžně pracuje při pokojové teplotě, někdy je při potřebě nižší viskozity formulace nebo větší rychlosti tvrzení nutné pracovat při teplotách 50 až 70 °C, což zvyšuje energetickou náročnost.
Snížení viskozity je také možné delším zahříváním na 300 °C za vzniku dalších imidazolinových skupin. Teplota je ale příliš vysoká, uplatňují se další vedlejší reakce. I amlnolýza přináší snížení 'viskozity, ale zhoršuje se flexibilizační účinek. Použití vyššího přebytku polyaminů k dimerním mastným kyselinám vede ke snížení vodíkového hmotnostního ekvivalentu a tím ke snížení flexibilizačního účinku. Také je možné snížit viskozitu polyaminoamidů přidáním plastifikátorů jako je dibutylftalát. Tyto systémy mají ale omezenou skladovatelnost, nebot dochází k přeamidaci esterových skupin.
Bylo zjištěno, že snížení viskozity aminoamidů bez zvýšení hustoty zesítění při vytvrzování epoxidů a se zvýšenou skladovatelností lze dosáhnout přídavkem allyléterovaných bisfenolů.
Reakční rychlost vytvrzování závisí kromě jiného i na koncentraci reaktivních skupin v kompozici. Přídavek plastifikátorů jako jsou diallyléter bisfenolu A nebo diizooktylftalát snižuje objemovou koncentraci skupin a tím i rychlost tvrzení.
Nyní jsme zjistili, že reakční rychlost tvrzení epoxidových pryskyřic o střední molekulové hmotnosti 300 až 600 aminoamidy lze zvýšit užitím modifikovaných aminoamidů, které obsahují 1 až 30 hmot. % urychlujícího plastifikátoru sestávajícího hmotnostně ze až 50 dílů bisfenolu A, až 85 dílů diallyléteru b.isfenolů A, až 25 dílů monoallyléteru bisfenolů A, až 10 dílů allylovaného monoallyléteru bisfenolu A a až 18 dílů allylbisfenolů A, při užití 70 až 650 g, s výhodou 100 až 350 g, modifikovaného aminoamidů na jeden epoxidový hmotnostní ekvivalent.
Urychlující plastifikátory podle vynálezu se připravují smícháním jednotlivých složek (někdy je nutné použít zvýšené teploty) nebo jako produkty vhodně vedené reakce allylchloridu s bis fenolem A.
Použít lze i jiné bisfenoly, např. bisfenol F, vedle ρ,ρ-izomerů i o,p- a o,o-izomery. Někdy je vhodné pro lepší zpracovatelnost přidat k urychlovači inertní plastifikátor či ředidlo.
Modifikace se provádí mícháním při 20 až 50 °C. Po zhomogenizování je vhodné uskladnit aminoamidové tvrdidlo při co nejnižší teplotě, aby se zabránilo byť pomalé polymeraci dvojných vazeb dimerních mastných kyselin, což platí pro aminoamidy obecně.
Nové urychlující plastifikátory jsou obvykle žluté až hnědé kapaliny o viskozitě 0,3 až 10 Pa.s při 25 °C, nezapáchají, vzhledem k vyšší průměrné molární hmotnosti se mohou používat ve větším množství než dosud užívané urychlovače, bisfenoly z nich nevypadávají, mají výrazně nižší toxikologické nebezpečí pro uživatele, nevyplavují se vodou a snižují viskozitu použitého aminoamidu. Jejich účinnost je srovnatelná s m-kresolem. Navíc zvyšují odolnost termooxidačnímu stárnutí. S použitým množstvím roste urychlení i plastifikace.
Lze je použít i pro modifikované epoxidové pryskyřice. Při modifikování estery nenasycených organických kyselin, jejichž dvojné vazby reagují adičně s alifatickými polyaminy, je nutné o odpovídající dávku zvýšit množství alifatických polyaminů.
Předností úpravy aminoamidů je zvýšení reakční rychlosti vytvrzování a odolnosti suchému teplu a zlepšuje se zpracovatelnost a zvyšuje plnitelnost.
Používané aminoamidy mají obvykle aminové číslo 100 až 500 mg KOH/g. Při tvrzení epoxidů se obvykle používá 70 až 450 g na jeden epoxidový hmotnostní ekvivalent dle výchozích surovin a záměru použití. Maximální mez pevnosti v tahu bývá při použití 80 až 180 hmotnostních dílů, tažnost roste s použitím vyššího podílu amonoamidů.,
Urychlení vytvrzování dovoluje pracovat i při teplotách 0 až 15 °C.
Přikladl «
Aminoamid z dimerní mastné kyseliny (číslo kyselosti 186 mg KOH/g) a dipropylentriaminu připravený známou přímou kondenzací při výchozím molárním poměru 1:3,67 měl viskozitu 2 370 mPa.s/25 °C a aminové číslo 402 mg KOH/g. K modifikaci byl použit urychlující plastifikátor sestávající hmotnostně ze 13 dílů bisfenolů A, 48 dílů diallyléteru bisfenolu A, dílů monoallyléteru bisfenolu A, 6 dílů allyovaného monoallyléteru bisfenolu A a ze 14 dílů allylbisfenolů A, který měl viskozitu 880 mPa.s/25 °C. Homogenizací 50 g aminoamidu a 15 g urychlujícího plastifikátoru se získá žlutohnědá kapalina o viskozitě 2 060 mPa.s/25 °C.
Kompozice A vznikla homogenizací 85 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 388 a 65 g modifikovaného aminoamidu byla porovnávána s kompozicí B, která místo nového urychlujícího plastifikátoru obsahovala stejné množství dibutylftalátu. Obě složky byly naváženy do PVC kelímku. Hned po navážení byla směs homogenizována mícháním na 5 cm vysoké dřevěné podložce. Teplota byla odečítána teploměrem s dělením po 1 °C.
Přírůstek teploty po 10 minutách je uveden v tabulce spolu s mezí pevnosti v tahu a tažností po 28 dnech od odlití a po 4 dnech působení suchého tepla 125 °C.
| Vlastnost | Kompozice A | B | |
| vzrůst teploty, °C za 10 minut | 16 | 5 | |
| doba gelace ve formách, minut | 94 | 139 | |
| mez pevnosti v tahu, MPa | 43 | 40 | |
| tažnost, % | 8 | 5 | |
| povrchová tvrdost, °Shore A | . 94 | 95 | |
| tah po tepelném namáhání, MPa | 53 | 42 | |
| tažnost po tepelném namáhání, % | 6,5 | 3 | |
| úbytek hmoty po tep. namáhání, hmot % | 1,4 | 2 |
Příklad 2
Aminoamid připravený jako v příkladě 1, ale za molárního poměru 1:2,13 má aminové číslo 156 mg KOH/g a viskozitu 315 Pa.s/25 °C. Homogenizací 80 g aminoamidu s 20 g urychlujícího plastifikátoru o složení hmotnostně 15 % bisfenolů A, 45 % diallyléteru bisfenolů A, 20 % monoallyléteru bisfenolů A, 5 % allylovaného monoallyléteru bisfenolů A a 15 i allylbisfenolů A se získá žlutohnědá kapalina o viskozitě 315 Pa.s/25 °C. Dibutylftalát v tomto’případě nelze použít, protože se vytvoří dvě kapalné fáze. Kompozice C sestávají ze 70 g epoxidové pryskyřice z příkladu 1 a 87,5 modifikovaného aminoamidu a kompozice D sestávající ze 75 g stejné epoxidové pryskyřice a 75 g modifikovaného aminoamidu byly vyhodnoceny jako kompozice v příkladu 1:
vzrůst teploty, °C za 10 minut mez pevnosti v tahu, MPa tažnost % mez pevnosti v tahu po tepelném namáhání tažnost po tepelném namáhání, % úbytek hmoty po tepelném namáhání, hmot.
Příklad 3
Kompozice C D
5
9
6
MPa 7 6
2 % 0,85 1,8
Urychlující vliv byl sledován u reakce epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 406 s aminoamidem modifikovaném urychlujícím plastifikátorem hmotnostního složení 25 % bisfenolů A, 40 % dialkyléteru bisfenolů A, 18 % monoallyléteru bisfenolů A, 4 % allylovaného monoallyléteru bisfenolů A a 13 i allylbisfenolů A v množství 0,5 až 10 %.
Na 100 % epoxidové pryskyřice bylo použito 90, 94,5 resp. 99 g modifikovaného aminoamidu. Postup uveden v příkladu 1. Nárůsty teploty za 15 minut byly 7, 10 a 12 °C.
Příklad 4
Kompozice E sestávající ze 104 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 588, 26 g dlbutalftalátu a 29 g aminoamidu z příkladu 1 a kompozice F ze 104 g stejné epoxidové pryskyřice, 26 g dibutylftalátu, 29 g stejného aminoamidu a 3 g urychlujícího plastifikátoru z příkladu 2 při provedení podle příkladu 1 měly nárůsty teplot za 15 minut 7 a 10,5 °C Po uplynutí 28 dnů byly zjištěny meze pevnosti v tahu a tažnosti u kompozice E 28 MPa a 6 %, u kompozice F 21 MPa a 12 %.
Příklad 5
Všechny výchozí látky byly temperovány 16 hodin na teplotu 10 C. Kompozice H vznikla homogenizací 25 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 398, 11,25 g aminoamidu z příkladu 1 a 1,25 g urychlujícího plastifikátoru z příkladu 2. Kompozice G pak z 25 g stejné epoxidové pryskyřice, 1,25 g dibutylftalátu a 11,25 g stejného aminoamidu.
Po 10 minutách míchání byly kompozice vloženy do prostoru s teplotou 3 °C. Po 24 hodinách byla kompozice H tvrdá a málo lepivá, kompozice G nedosáhla stejného stavu ani po 5 dnech.
Příklade
Kompozice Kl sestávající ze 120 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 394 a 60 g aminoamidu z příkladu 1 měla nárůst teploty za 15 minut 6,5 °C (při 23 °C) a po 28 dnech mez pevnosti v tahu 33 MPa a tažnost 6 %. Kompozice K2 obsahující navíc 10 g urychlujícího plastifikátoru hmotnostního složení 7 % bisfenolů A, 70 % diallyléteru bisfenolu A, 10 % monoallyléteru bisfenolů A, 8 % allylovaného monoallyléteru bisfenolů A a % allylbisfenolu A měla nárůst teploty 8 ° a mez pevnosti v tahu 36 MPa a tažnost 8 %.
Kompozice K3 obsahující proti kompozici K1 navíc 10 g urychlujícího plastifikátoru hmotnostního složení 39 % bisfenolu A, 32 $ diallyléteru A, 17 % monoallyléteru bisfenolu A, % allylovaného monoallyléteru bisfenolu A a 8 % allylbisfenolu A měla nárůst teploty 9,5 ° a po 28 dnech mez pevnosti v tahu 34 MPa a tažnost 8 í.
Claims (1)
- Aminoamidové tvrdidlo epoxidů se zvýšenou reakční rychlostí tvrzení a se zvýšenou tepelnou odolností a zpracovatelností vyznačené tim, že obsahuje hmotnostně 1 až 30 % urychlujícího plastifikátoru sestávajícího hmotnostně ze 3 až 50 dílů bisfenolu A, 25 až 85 dílů diallyléteru bisfenolu A, 5 až 25 dílů monoallyléteru bisfenolu A, 2 až 10 dílů allylovaného monoallyléteru bisfenolů A a 3 až 18 dílů allylbisfenolů A.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877740A CS265181B1 (cs) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Aminoamidové tvrdidlo epoxidů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877740A CS265181B1 (cs) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Aminoamidové tvrdidlo epoxidů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS774087A1 CS774087A1 (en) | 1989-01-12 |
| CS265181B1 true CS265181B1 (cs) | 1989-10-13 |
Family
ID=5427037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877740A CS265181B1 (cs) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Aminoamidové tvrdidlo epoxidů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265181B1 (cs) |
-
1987
- 1987-10-29 CS CS877740A patent/CS265181B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS774087A1 (en) | 1989-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2507283B1 (en) | Epoxy resin compositions | |
| EP0148493B1 (en) | Thermoplastic modified epoxy compositions | |
| US9701811B2 (en) | Toughened, curable epoxy compositions for high temperature applications | |
| ES2652144T3 (es) | Agentes de curado epoxídicos de un componente que comprenden hidroxialquilaminocicloalcanos | |
| TW201105696A (en) | Epoxy resin composition, prepreg and reinforced fiber composite material | |
| ES2909123T3 (es) | Composición curada con alta resistencia al impacto y estabilidad frente a la temperatura, que se basa en una resina epoxídica y un poliisocianato | |
| TW201335270A (zh) | 用於複合材料之掺合物 | |
| EP3275002B1 (en) | A process for the preparation of insulation systems for electrical engineering, the articles obtained therefrom and the use thereof | |
| JPH07258389A (ja) | エポキシ樹脂のための改質剤としてのＮ−アルキル−Ｎ′−アリール−ｐ−フェニレンジアミン | |
| EP0546602A1 (en) | Liquid reactive compositions comprising polyisocyanates, epoxides and solutions of alkali metal halides in polyoxyalkylenic compounds | |
| JPH10158357A (ja) | ポリメチレンポリ（フェニルイソシアネート）の反応性安定化 | |
| US2999826A (en) | Reaction product of epoxy resins and polyamides from blends of aliphatic polyamines and aromatic polyamines | |
| US4816533A (en) | Epoxy fortifiers based on aromatic amines | |
| EP0095347A2 (en) | Aromatic amide-amines as hardening agent for epoxy resins | |
| CS265181B1 (cs) | Aminoamidové tvrdidlo epoxidů | |
| US3320193A (en) | Hardening of epoxy compounds with trisubstituted triethanol-amine titanates | |
| US10190028B2 (en) | Epoxy two-part formulations | |
| US3734887A (en) | Compositions of polyamide of 2,2,4-and/or 2,4,4-trimethylhexamethylene diamines and epoxy compounds | |
| US3214409A (en) | Epoxidized novolac-fatty guanamine composition | |
| CS266536B1 (cs) | Aminoamidové tvrdidlo epoxidů | |
| WO2023219007A1 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、成形品、繊維強化複合材料用成形材料および繊維強化複合材料 | |
| CS269087B1 (cs) | Tvrdidlo epoxidů | |
| US4389515A (en) | Curable polyepoxide-unsaturated monomer compositions suitable for use in rim processes | |
| US20010011122A1 (en) | Crystallization resistant amidoamine compositions | |
| CS255689B1 (cs) | Aminoamidové tvrdidlo epoxidů |