CS264999B1 - 3-triphenylphosphonium oxindolate and process for preparing thereof - Google Patents
3-triphenylphosphonium oxindolate and process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS264999B1 CS264999B1 CS883371A CS337188A CS264999B1 CS 264999 B1 CS264999 B1 CS 264999B1 CS 883371 A CS883371 A CS 883371A CS 337188 A CS337188 A CS 337188A CS 264999 B1 CS264999 B1 CS 264999B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- triphenylphosphonium
- oxindolate
- compound
- formula
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 3
- PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N OH-Indolxyl Natural products C1=CC=C2C(O)=CNC2=C1 PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- ULRFUWBJAWYGIS-UHFFFAOYSA-M (2-isocyanatophenyl)methyl-triphenylphosphanium bromide Chemical compound [Br-].N(=C=O)C1=C(C[P+](C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC=C1 ULRFUWBJAWYGIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- -1 alkylidene oxindoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
Description
264999 2
Vynález sa týká 3-trifenylfosfónium oxidolátu vzorca I
w /P'C6H5>3 (I) a spůsobu jeho přípravy.
Heterocyklické ylidy fosforu majú důležité miesto v syntéze biologicky účinných látok,(J. J. Pappas, E. Gancher: Heterocycl. Chem. 6, 265 (1969).
St.údiom. literatúry sa ukázalo, že 3-triefenylfosfónium oxindolát je novou, v literatúredoteraz neopísanou zlúčeninou.
Podstata spósobu pripravy 3-trifenylfosfónium oxindolátu podlá vynálezu spočívá v tom,že sa na 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromid vzorca II (+) ,ch2-p(c6h5)3
(II) působí látkou vybratou zo skupiny zahrnujúci trietylamín, alkalické hydroxidy, hydrogenuhliči-tany a uhličitany v prostředí organických rozpúšťadiel alebo vody, resp. v ich zmesiachv rozmedzí teplůt 0 až 100 °C. 3-trifenylfosfónium oxindolát podlá vynálezu představuje nový a reaktívny typ hetero-cyklíckého ylidu schopného vstupovat s rozmanitými karbonylovými zlúčeninami do Wittigovejreakcie za vzniku alkylidénoxindolov, ktoré sú využitelné pre syntézu biologicky účinnýchlátok indolového typu.
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú následovně příklady: Příklad 1
Ku 47,4 g (0,1 mol) 2-izokyanátotrifenylfosfónium bromidu sa přidalo 10,1 g (0,1 mol)trietylamínu. Zmes sa miešala 1 h. Vylúčený 3-trifenylfosfónium oxindolát bol odfiltrovanýa krystalizovaný z acetonitrilu. Výtažok 72 i. T. t. 218 až 232 °C.
Príklad2
Roztok 47,4 g (0,1 mol) 2-izokyanátotrifenylfosfónium bromidu v 200 ml acetonu sav priebenu 10 min přidal k 10,6 g (0,1 mol) uhličitanu sodného v 100 ml vody za miešania.Vylúčený produkt bol odfiltrovaný a spracovaný ako v příklade 1. Výtažok 48 %. Příklad 3 47,4 g (0,1 mol) pevného 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromidu sa postupné přidává k roztoku 8,4 g (0,1 mol) hydrogenuhličitanu sodného v 150 ml vody pri teplote 50 °C za miešania. Po přidaní celého množstva sa zmes mieša 1 h, vylúčený produkt sa odfiltruje a spracuje ako v příklade 1. Výtažok 55 %.
Claims (2)
- 3 264999 Získaný 3-trifenylfosfónium oxindolát (I) je žitá kryštalická zlúčenina, t. t. 218 až 232 °C (za rozkladu). Sumárny vzorec: C26H20NOPMolekulová hmotnost: 393,2 Elementárna analýza: % c % H % N Množstvo vypočítané: 79,34 5,08 3,56 Λ Množstvo nájdené: 79,31 5,05 3,53 Š.truktúra zlúčeniny bola dokázaná pomocou IČ a NMR spektier IČ spektrum: cm (CHCl^) ; 1 653 (C=O) . 1H NMR spektrum: (Γ, ppm (CDC13: dg-DMSO = 3:1); 6,40 dd 1H(H-5) 6,53 d 1H(H-7), 6,60 dd 1HIH-4, J(PH) = 1,9 Hz), 7,01 dd 1H H-6, J(PH) = 2 Hz) , 7,55 až 7,85 m 15H (P(C,Hc),). o 5 3 Spektrálné merania IČ spektrá namerali sa na spektrofotometr! Specord IR 75 (Carl Zeiss Jena). NMRspektrá bolí namerané na 100 MHz spektrometr! Tesla BS 567 (25,12 MHz, FT) . PREDMET VYNÁLEZU. 1. 3-trifenylfosfónium oxindolát vzorca I
- 2. Spósob přípravy 3-trifenylfosfónium oxindolátu podlá bodu 1 vzorca I vyznačený tým,že sa na 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromid vzorca IIch2-p(c6h5)3 N=C=O (-) Br (II) pSsobí látkami vybratými zo skupiny zahrnujúci trietylamín, alkalické hydroxidy, hydrogen-uhličitany a uhličitany v prostředí organických rozpúšíadiel alebo vody, resp. v ich zmesiachv rozmedzí teplSt 0 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883371A CS264999B1 (en) | 1988-05-19 | 1988-05-19 | 3-triphenylphosphonium oxindolate and process for preparing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883371A CS264999B1 (en) | 1988-05-19 | 1988-05-19 | 3-triphenylphosphonium oxindolate and process for preparing thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS337188A1 CS337188A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264999B1 true CS264999B1 (en) | 1989-09-12 |
Family
ID=5373562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS883371A CS264999B1 (en) | 1988-05-19 | 1988-05-19 | 3-triphenylphosphonium oxindolate and process for preparing thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264999B1 (cs) |
-
1988
- 1988-05-19 CS CS883371A patent/CS264999B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS337188A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ozaki et al. | 5-Fluorouracil derivatives. I. The synthesis of 1-carbamoyl-5-fluorouracils. | |
| US3364229A (en) | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation | |
| Sheehan et al. | The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. I. Alpha Amino Monocyclic β-Lactams1 | |
| SK279814B6 (sk) | Spôsob prípravy n-[4-[5-(cyklopentyloxykarbonyl)am | |
| CZ290474B6 (cs) | Isoxazol-4-karboxamidy, způsob jejich výroby, farmaceutický prostředek tyto sloučeniny obsahující a jejich pouľití | |
| EP0073328A1 (en) | Novel pyrimidine and s. triazine derivatives with antilipidemic activity | |
| AU672675B2 (en) | Thiazolopyrimidine derivatives | |
| SU845789A3 (ru) | Способ получени -7- -(4-окси-6-метил-НиКОТиНАМидО)- -(4-ОКСифЕНил)АцЕТАМидО -3- (1-МЕТилТЕТРАзОл-5-ил)ТиОМЕТил-3-цЕфЕМ-4-КАРбО-НОВОй КиСлОТы | |
| US3045015A (en) | Triazolo-[2, 3-c]-pyrimidines | |
| Angier et al. | Synthesis of pteroylglutamic acid. III | |
| Zienty et al. | N-Substituted 2-pyrrolidones | |
| JPH01250378A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| CS264999B1 (en) | 3-triphenylphosphonium oxindolate and process for preparing thereof | |
| US4027025A (en) | 8-Azapurine derivatives | |
| KR860000486B1 (ko) | 옥사졸리딘디온 유도체의 제조 방법 | |
| DE3213027A1 (de) | 2,3-disubstituiertes 5,6-dihydroimidazo (2,1-b) thiazol, dessen salze, verfahren zu dessen bzw. deren herstellung und dieses bzw. diese enthaltendes entzuendungshemmendes mittel | |
| DE3447003A1 (de) | 7-acylamino-9a-methoxymitosane, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische mittel | |
| KR940002669B1 (ko) | 피리미딘 유도체 | |
| SU1048986A3 (ru) | Способ получени 3-замещенных тетрагидропирроло/1,2- @ / пиримидинов,их кислотно-аддитивных или четвертичных солей | |
| US4939252A (en) | Novel intermediates for the preparation of Carbovir | |
| US4690944A (en) | Homocysteine thiolactone derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom | |
| US4224327A (en) | 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers | |
| Wilkinson et al. | 6. A study of the properties of fluorine-substituted 5-aminoacridines and related compounds. Part II. 5-Amino-2-and-4-trifluoromethyl acridines | |
| Gataullin et al. | Iodocyclization of N-(2-nitrophenyl)-and N-phenyl-N’-[2-(alk-1-enyl) phenyl] ethanimidamides | |
| Vlasova et al. | A simple synthesis of the heterocyclic S, S-diphenylsulfilimines |