CS264995B1 - (E)-1-Fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-1-propén a sposob jeho přípravy - Google Patents
(E)-1-Fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-1-propén a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS264995B1 CS264995B1 CS881701A CS170188A CS264995B1 CS 264995 B1 CS264995 B1 CS 264995B1 CS 881701 A CS881701 A CS 881701A CS 170188 A CS170188 A CS 170188A CS 264995 B1 CS264995 B1 CS 264995B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isocyanato
- phenyl
- propene
- bromo
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Izokyanáty sú vysokoreaktívne elektrofilné činidlá pomocou ktorých je možné vniesť do molekúl organických látok fragment -HN-CO-. Přítomnost áalšieho reaktívneho centra, v izokyanáte móže byt využitá v následných reakcích pre přípravu heterocyklických zlúčenín. Halogénalkylizokyanáty, ktoré sa pre tento účel často používajú, je možné připravit napr. reakciou halogénalkylamínov s fosgénom alebo rozkladom příslušných acylazidov, ale tiež radikálovou halogenáciou izokyanátov (napr.: DE patent 1 122 058 (1960/1962), Farbf. Bayer; H. Holtschmidt, E. Degener, C. A. 57, 7 113 (1962). Y. G. Balon, V. E Paranyak: Zh. Org. Khim. 12, 522 (1976); ang. 513. R. F. Merrit: J, Org. Chem. 32, 1 633 (1967)).
Štúdiom literatúry sa ukázalo, že (E)-l-fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-l-propén nebol doteraz připravený.
Predmetom vynálezu je (E)-l-fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-l-propén vzorca X
N=C=O
a spósob jeho pripravy.
Podstata spósobu pripravy (E)-l-fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-l-propénu spočívá v tom, že sa na (E)-l-fenyl-2-izokyanáto-l-propén vzorca II ' N-C-0
pósobí N-brómsukcínimidom v prostředí nepolárného organického rozpúšťadla, výhodné tetrachlórmetánu alebo benzénu za přítomnosti peroxidické látky ako dibenzoylperoxidu, alebo azo-bis-izobutyronitrilu pri teplote varu rozpúšťadla.
Výhody spósobu pripravy zlúčeniny I podlá vynálezu spočívajú v tom, že pri reakcii nedochádza k adícii brómu na dvojitú vazbu C=C.
(E)-l-fenyl-2-isokyanáto-3-bróm-l-propén představuje nový, jednoduchý a velmi reaktívny typ bielektrofilu s N=C=O skupinou, ktorý lahko vstupuje s amínmi a hydrazínmi do adično-cyklizačných reakcii za vzniku pat a šesťčlenných heterocyklov (napr. oxazolínov a triazínov).
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú následovně příklady:
Příklad 1
Zmes 31,8 g (0,2 mól) (E)-1-feny1-2-izokyanáto-l-propénu, 35,6 g N-brómsukcínimidu a 2,42 g (20 mmol) dibenzoylperoxidu v 20 ml tetrachlórmetánu bola zahrievaná cca 0,5 h do varu pod spátným chladičom. Po ochladení bol vylúčený sukcínimid odsátý a tetrachlórmetán bol odpařený. Zvyšok bol rozpuštěný v hexáne a odstavený na kryštalizáciu v chladničke pri -20 °C.
Výťažok 79 až 84 %. T. t. 37 až 39 °C.
Příklad 2
Zmes 31,8 g (0,2 mól) (E)-1-feny1-2-izokyanáto-l-propénu, 35,6 g (0,2 mól) N-brómsukcínimidu a 1,64 g (10 mmol) azo-bis-izobutyronitrilu sa zahrieva v benzéne 0,5 h a spracuje ako v příklade 1.
Výťažok 56 až 63 %.
Získaný (E)-l-fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-l-propén I je krystalická látka, t. t. 37 až 39 °C (z hexánu).
Sumárny vzorec: C10HgBrNO Molekulová hmotnost: 237,9
| Elementárna analýza: | % C | % H | % N |
| Množstvo vypočítané: | 50,44 | 3,36 | 5,88 |
| Množstvo nájdené: | 50,41 | 3,39 | 5,79 |
Štruktúra zlúčeniny I bola dokázaná spektrálnými metodami IČ a 1H NMR.
_ -i
IČ spektrum: V , cm (CHCI.-.) 2 248 (N=C=O) .
H NMR spektrum: δ, ppm (CDClg) , 4,20 s 2H(CH2), 6,13 s 1H(CH), 7,31 až 7,67 m 5H(H-arom.) .
Spektrálné merania
Infračervená spektrá sa namerali na spektrofotometri Specord IR 75 (Carl Zeiss Jena). NMR spektrá boli namerané na 80 MHz spektrofotometri Tesla BS 487.
Claims (2)
1. (E)-l-fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-l-propén vzorca I
N=C=O
CH2Br (I)
2. Spósob přípravy (E)-l“fenyl“2-izokyanáto-3-bróm-l“propénu podlá bodu 1 vyznačený tým, že sa na (E)-l-fenyl-2-izokyanáto-l-propén vzorca II (II) pósobí N-brómsukcínimidom v prostředí nepolárného organického rozpúšťadlá, výhodné tetrachlórmetánu alebo benzénu za přítomnosti peroxidické látky ako dibenzoylperoxidu, alebo azo-bis-izobutyronitrilu pri teplote varu rozpúšťadlá.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881701A CS264995B1 (cs) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | (E)-1-Fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-1-propén a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881701A CS264995B1 (cs) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | (E)-1-Fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-1-propén a sposob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS170188A1 CS170188A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264995B1 true CS264995B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5352038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881701A CS264995B1 (cs) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | (E)-1-Fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-1-propén a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264995B1 (sk) |
-
1988
- 1988-03-16 CS CS881701A patent/CS264995B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS170188A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1088552A (en) | 4,5-dichloro-imidazole-1-carboxylic acid aryl esters and their use as plant protection agents | |
| DE3750612T2 (de) | Cc-1065 analoge. | |
| US4671818A (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
| EP0311135A2 (de) | Heterocyclisch substituierte Azole und Azine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| EP0296416A1 (de) | Benzo-anellierte cyclische Verbindungen | |
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| FI66180B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-acylaminotetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dioner | |
| Kulikov et al. | Synthesis of furoxan derivatives based on 4-aminofuroxan-3-carboxylic acid azide | |
| JPS6396177A (ja) | スルフアモイル尿素誘導体 | |
| DD283918A5 (de) | Herbizide und pflanzenwachsumsregulierende mittel und verfahren zur herstellung der wirkstoffe | |
| CS264995B1 (cs) | (E)-1-Fenyl-2-izokyanáto-3-bróm-1-propén a sposob jeho přípravy | |
| EP0011179B1 (de) | N-Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide, sowie Zwischenprodukte und deren Herstellung | |
| DE2326358B2 (de) | 6-Amino-s-triazin-2,4 (lH,3H)-dione und deren Thioanaloge, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation | |
| Batog et al. | Synthesis of nitro, nitroso, azo, and azido derivatives of (4-R1-5-R2-1, 2, 3-triazol-1-yl)-1, 2, 5-oxadiazoles by oxidation and diazotization of the corresponding amines | |
| DE4117508A1 (de) | Substituierte benzthiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
| CA2171908A1 (en) | Herbicidal 1-alkenyltetrazolinones | |
| US3882145A (en) | Halogenated N-substituted thiocarboxy maleimides | |
| Attaby et al. | Synthesis of thiadiazolinylpyrazolopyridine and pyridopyrazolotriazine derivatives | |
| US3234275A (en) | N-mercapto ureas | |
| DE69732539T2 (de) | Arylheterocyclische Verbindungen mit herbizider Wirkung | |
| EP0226947A1 (de) | Neue herbizid wirksame Imidazolinone | |
| Sapozhnikov et al. | Substitution for a nitro group in 1, 3, 5-trinitrobenzene under the action of NH-azoles | |
| DE2610527A1 (de) | 4,5-dichlorimidazol-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide, fungizide und wachstumsregulatoren | |
| US3328398A (en) | Isocyanuric acid (carbamyl n-substituted) bis-or tris-n-derivatives and their preparation | |
| US4115104A (en) | Dicyanovinylhydrazonomalononitriles and the herbicidal use thereof |