CS263624B1 - Způsob čištěni 3(2H)-benzo[d]izothiazolon-1,1-dioxidu - Google Patents
Způsob čištěni 3(2H)-benzo[d]izothiazolon-1,1-dioxidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS263624B1 CS263624B1 CS864700A CS470086A CS263624B1 CS 263624 B1 CS263624 B1 CS 263624B1 CS 864700 A CS864700 A CS 864700A CS 470086 A CS470086 A CS 470086A CS 263624 B1 CS263624 B1 CS 263624B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- saccharin
- toluenesulfonamides
- iii
- ppm
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 47
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 47
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 47
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- YCMLQMDWSXFTIF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonimidic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O YCMLQMDWSXFTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 abstract 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010007269 Carcinogenicity Diseases 0.000 description 2
- WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M Saccharin sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 2
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 2
- 231100000260 carcinogenicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000007670 carcinogenicity Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- XTPLQANXHDDXIH-UHFFFAOYSA-N azanium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound N.C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 XTPLQANXHDDXIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEKURBKACCBNEJ-UHFFFAOYSA-M potassium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-2-id-3-one Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 HEKURBKACCBNEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019970 saccharin and its sodium salt Nutrition 0.000 description 1
- 229940085605 saccharin sodium Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Řešeni se týká způsobu čištění 3(2H)—
-benzo/d/izothiazolon-1,1-dioxidu vzorce I
a) nebo jeho solí obecného vzorce II, kdy
sloučenina vzorce I se sráží z vodných roztoků
svých solí obecného vzorce II za dokonalé
ho míchání pomalých přidáváním minerální
kyseliny, a to při teplotách 50 až 80 °C
úpravou pH na hodnotu 1 a nižší. Získaný
produkt se od matečných louhů separuje
například filtrací či odstředováním.
Description
Vynález se týká způsobu čištění 3(2H)-benzo[d]izothiazolon-1,1-dioxidu (sacharinu) vzorce I
IH (I) a/nebo jeho solí obecného vzorce II
so2
NM (II) kde M = Na, K, NH^, Ca^^' M^l/2' a/nebo jejich směsí.
Sacharin a jeho sodná sůl patří k nejrozšířenějším umělým sladidlům. Připravují se různými postupy, z nichž největšího rozšíření ve světě dosáhl klasický postup Fahlbergův-Remsenův. Podle tohoto postupu se 2-toluensulfonylchlorid připravený ohlorsulfonací toluenu převede reakcí s amoniakem na 2-toluensulfonamid. Ten po oxidaci manganistanem draselným poskytne sacharin. Takto připravený sacharin obsahuje různé nečistoty, z nichž převažující je 2-toluensulfonamid (j. Assoc. Offic. Anal. Chem. 59, 1 051 (1976), J. Chromatogr. 268 (1983) .
V sedmdesátých letech byly v USA a Kanadě vzneseny námitky proti požívání sacharinu vzorce I i jeho sodné soli jako umělého sladidla. Důvodem bylo podezření na karcinogenitu této látky (např. Med. Nutr. 13, 23 (1977), Exp. Onkol. 5, 21 (1983) . Toto podezření však do současné doby nebylo ani potvrzeno, ani vyvráceno. Výsledky mnoha dosud provedených testů ukazují, že karcinogenitu sladidel obsahující sacharin nebo jeho sodnou sůl mohou způsobit nečistoty přítomné v sacharinu, především pak sulfonamidy.
Podle FAO Food and Nutrition Paper No. 17, str. 111 až 114 /1980) je hranice bezpečného požívání sacharinu u dospělého jedince 2,5 mg/kg živé hmotnosti a den za předpokladu, že obsah toluensulonamidů obecného vzorce III
CH3 (III) v sacharinu je nižší než 25 ppm. Obsah toluensulfonamidů obecného vzorce III v sacharinu produkovaném Fahlbergovým-Remsenovým postupem kolísá mezi 1 000 až 10 000 ppm. Pro snížení jejich obsahu v sacharinu byla navržena řada postupů. V uvedeném přehledu způsobu rafinace je pod pojem sacharin zahrnuta jak jeho kyselá forma vzorce I, tak jeho soli obecného vzorce II, nebot obě známé formy lze snadno dle potřeby převádět jednu v druhou (viz. např. Beilstein's Handbuch der organischem Chemie, 4 vyd., díl XXVII, str. 170, Springer Verlag Berlin (1937).
První skupinu tvoří postupy využívající extrakce vodných roztoků solí obecného vzorce II organickými rozpouštědly, jako je dichlormethan (US patent 4 158 006, Ger. 2 730 861,
GB 1 580 715, DD pat. 130 579), etylacetát, butylacetát, butylacetát nebo jejich směsi (JP.
pat. 8 035 092, US pat. 3 988 344). Další skupinu tvoří postupy odstraňující zbytkové toluensulfonamidy obecného vzorce III chemickou reakcí, jako je oxidace manganistanem draselným DD pat. 140 881), reakce s nitrační směsí (čs. AO 92 910), či reakce s dusitany v prostředí silných minerálních kyselin (DD pat. 143 610) . Adsorpcí toluensulfonamidů obecného vzorce III z vodného roztoku sodnodraselné soli sacharinu (vzorce II, M = Na, K) na aktivním uhlí a dalších adsorbentech popisuje AO 135 157. Srážení sacharinu vzorce I minerálními kyselinami z vodných roztoků solí obecného vzorce II při teplotách vyšších než 85 °C podle AO 238 944 vede rovněž k produktu se sníženým obsahem toluensulfonamidů obecného vzorce III.
Všechny uváděné postupy rafinace sacharinu mají řadu nevýhod, mezi které patří manipulace s hořlavými či toxickými rozpouštědly a nutnost jejich regenerace v případě extrakčního čištění, snižování výtěžku sacharinu při způsobu dle DD pat. 140 881, možnost kontaminace produktu nitrity a nitráty a snižování výtěžku sacharinu u DD pat. 143 610 a čs. AO 92 910 a obtížná regenerace adsorbentů při postupu podél AO 135 157. Postupem dle čs. AO 238 944 dochází rovněž ke značným ztrátám sacharinu, nebot vlivem vysoké teploty při srážení zůstává značná část sacharinu vzorce I rozpuštěná v matečných louzích a část sacharinu vzorce I podléhá hydrolýze na kyselou amonnou sůl kyseliny 2-sulfobenzoové. Podstatnější nevýhoda postupu dle AO 238 944 spočívá v tom,.že obsah toluensulfonamidů obecného vzorce III v získaném produktu přesahuje povolený limit 25 ppm, a to i při teplotách srážení nad 90 °C, kdy množství isolovaného sacharinu vzorce I představuje pouze 30 až 40 % teoretického výtěžku.
Výše uvedené nevýhody odstraňuje způsob čištění 3(2H)-benzo£dj-isothiazolon-1,1-dioxidu vzorce II a nebo jeho solí obecného vzorce II od toluensulfonamidů obecného vzorce III podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se z vodných roztoků svých solí obecného vzorce II, připravených neutralizací sacharinu vzorce I vodným roztokem či vodnou suspenzí odpovídající báze (viz. např. Bielstein's Handbuch der organischen Chemie, 4., díl XXVII, str. 170, Springer-Verlag Berlin 1937), resp. rozpouštěním soli obecného vzorce II ve vodě, sráží sacharin vzorce I za dokonalého míchání postupným přidáváním silné minerální kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová, při teplotách 50 až 80 °C, úpravou pH směsi na hodnotu 1 a nižší. Vyloučený přečištěný sacharin vzorce I se od matečných louhů separuje obvyklými postupy, jako je filtrace, odstřeáování apod. Popsaným způsobem získaný sacharin vzorce I s obsahem toluensulfonamidů v rozmezí 30 až 200 ppm lze podle potřeby snadno převést opět na libovolnou sůl obecného vzorce I, který obsahuje méně než 20 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III. K přípravě sacharinu vzorce III způsobem dle vynálezu lze použít rovněž vodný roztok sodnodraselné soli sacharinu (vzorce II, M=Na),K), vynikající při oxidaci 2-toluensulfonamidu, předem je však nutno z reakční směsi odstranit oxid manganičitý a nereagovaný 2-toluensulfoamid.
Způsob podle vynálezu má řadu výhod. Dosahuje se jím při minimálních ztrátách (nepřevyšujících 20 %) vysoké kvality produktu, neboř obsah toluensulfonamidů obecného vzorce III lez snížit z tisíců ppm na jednotky ppm. Zároveň je tento způsob jednoduchý a nevyžaduje žádná speciální zařízení a chemikálie.
Vynález a jeho účinky jsou blíže osvětleny v následujících příkladech provedení, které jsou pouze ilustrativní a žádným způsobem neomezují rozsah předmětu vynálezu.
Příklad 1
125 g sacharinu vzorce I o obsahu 3 410 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III bylo rozpuštěno ve 210 ml 20 % vodného roztoku uhličitanu draselného. Vzniklý roztok draselné soli sacharinu byl zředěn vodou na objem 1 000 ml. Z tohoto roztoku o pH 10 byl za intenzivního míchání při teplotě 75 °C vysrážen sacharin vzorec I rovnoměrným přidáváním 10 % kyseliny chlorovodíkové průměrnou rychlostí 4 ml/min po dobu cca 70 minut, do dosažení hodnoty pH 0 až 1 (kontrola universálním indikátorovým papírkem). Produkt byl isolován filtrací (frita S-2) a promytím studenou vodou na filtru. Bylo získáno 108,3 gramů sacharinu vzorce I s obsahem 65 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III.
Příklad 2
125 g sacharinu vzorce I o obsahu 3 410 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III bylo rozpuštěno ve 325 ml 5% roztoku amoniaku. Vzniklý roztok amonné soli sacharinu byl zředěn vodou na objem 1 000 ml. Z tohoto roztoku o pH 9 bylo způsobem popsaným v příkladu 1 získáno 105,6 g sacharinu vzorce I s obsahem 47 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce XII.
Příklad 3
140 g bezvodé soli sacharinu vzorce II (M=Na ) s obsahem 1 620 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III bylo rozpuštěno v 500 ml vody, objem roztoku byl poté doplněn vodou na 1 000 ml. Z tohoto roztoku o pH 7 byl způsobem popsaným v příkladu 1 získán sacharin vzorce I. Z tohoto sacharinu vzorce I byl postupným přidáváním 10% vodného roztoku uhličitanu sodného připraven roztok sodné soli vzorce II (M=Na) o pH~7. Odpařením vody a vysušením vyloučené soli vzorce II (M=Na) s obsahem 51 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III.
Přikládá ,
Z reakční směsi po oxidaci 2-toluensulfonamidu manganistanem draselným byl odfiltrován oxid manganičitý. Po jeho separaci bylo pH roztoku upraveno kyselinou chlorovodíkovou z původní 13 na hodnotu 115 g/1 sacharinu ve filtrátu (přepočtená na sacharin vzorce I) byla 115 g/1 a koncentrace toluensulfonamidů obecného vzorce III byla 2 900 ppm.
a) Z 5 000 filtrátu byl srážen při teplotě 25 °C přídavkem 900 ml 20 % kyseliny chlorovodíkové sacharin vzorce I. Průměrná rychlost dávkování kyseliny chlorovodíkové byla 50 ml/min. Vzniklá sraženina byla odfiltrována a promyta na filtru dvakrát 500 ml vody. Bylo získáno
560 g sacharinu vzorce I s obsahem 3 150 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III.
b) Ze 700 ml filtrátu byl za intenzivního vysrážení 10% kyselinou chlorovodíkovou při teplotě 65 °C sacharin vzorce I. Průměrná rychlost dávkování kyseliny byla 6 ml/min, výsledná hodnota pH směsi byla 0 až 1. Po odfiltrování matečných louhů byl k sacharinu vzorce I přidáván za míchání 10% roztok hydroxidu sodného až do rozpouštění veškeré pevné fáze a dosažení hodnoty pH roztoku přibližně 6. Poté byl roztok sodné soli vzorce 1K (M=Na) zředěn vodou na objem 630 ml. Z tohoto roztoku byl výše popsaným způsobem vysrážen kyselinou chlorovodíkovou při teplotě 50 °C sacharin vzorce I. Produkt byl isolován filtrací a promytím studenou vodou na filtru. Bylo získáno 71,0 g sacharinu vzorce I s obsahem 11,3 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III.
Příklad 5
Z reakční směsi po oxidaci 2-toluensulfonamidů manganistanem draselným byl způsobem popsaným v příkladu 4 získán roztok sodnodraselné soli sacharinu vzorce II (M=Na)K) o koncentraci 119 g/1 (přepočtenona sacharin vzorce I) . Obsah toluensulfonamidů obecného vzorce III v tomto roztoku činil 2 740 ppm.
a) Z 1 000 ml roztoku byl přídavkem 140 ml 20% kyseliny chlorovodíkové vysrážen při teplotě 25 °C sacharin vzorce I. Průměrná rychlost dávkování kyseliny chlorovodíkové činila 10 ml/min. Výsledná hodnota pH byl 0 až 1. Vzniklá sraženina byla odfiltrována a promyta dvakrát 100 ml vody. Bylo získáno 114 g sacharinu s obsahem toluensulfonamidů 2 390 ppm.
b) Z 1 850 1 roztoku byl způsobem popsaným v příkladu 4 ad b) získán sacharin vzorce I. Teplota při prvním srážení byla udržována v rozmezí 72 až 76 °C, průměrná rychlost dávkování 10% kyseliny chlorovodíkové byla 3,7 1/min po dobu 2 hodin. Teplota při druhém srážení se pohybovala v rozmezí 64 až 67 °C, průměrná rychlos dávkování 10% kyseliny chlorovodíkové byla 3,2 1/min po dobu 2 hodin. Roztok sodné soli sacharinu připravený pro druhé srážení byl naředěn vodou na odstředivce. Bylo získáno 188 kg sacharinu vzorce I s obsahem 4,9 ppm toluensulfonamidů obecného vzorce III.
Claims (1)
- Způsob čištění 3(2H)-benzofďlizotheazolon-l,1-dioxidu vzorce I (I) kde M značí Na, KnNH^a) nebo jejich směsi od toluensulfonamidůM obecného vzorce III (II),CH3 (III) 'so2nh2 srážením sacharinu vzorce I z vodných roztoků jeho solí obecného vzorce II, připravených rozpuštěním solí obecného vzorce II ve vodě, neutralizací sacharinu vzorce I vodnými roztoky či suspenzemi příslušných bází, oxidací 2-toluensulfonamidu manganistanem draselným nebo jiným oxidačním činidlem, prováděným za účinného míchání postupným přídavkem minerální kyseliny, kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová, vyznačený tím, že postupné srážení se provádí při teplotách 50 až 80 °c úpravou pH na hodnotu 1 a nižší, přičemž vyloučený produkt se od matečných louhů separuje obvyklými postupy, jako je filtrace, odstředování a podobně, a případně se po separaci převede známými postupy na požadovanou sůl obecného vzorce II.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS864700A CS263624B1 (cs) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | Způsob čištěni 3(2H)-benzo[d]izothiazolon-1,1-dioxidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS864700A CS263624B1 (cs) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | Způsob čištěni 3(2H)-benzo[d]izothiazolon-1,1-dioxidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS470086A1 CS470086A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263624B1 true CS263624B1 (cs) | 1989-04-14 |
Family
ID=5390363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS864700A CS263624B1 (cs) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | Způsob čištěni 3(2H)-benzo[d]izothiazolon-1,1-dioxidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS263624B1 (cs) |
-
1986
- 1986-06-25 CS CS864700A patent/CS263624B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS470086A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO161179B (no) | Lagringsmateriale for lagring av termisk energi og fremgangsmaate til fremstilling av materialet. | |
| US4038315A (en) | Isolation and recovery of calcium chloride complex of 7-dimethylamino-6-dimethyl l-6-deoxytetracycline hydrochloride | |
| US3988344A (en) | Process for purifying saccharin | |
| JPS6041006B2 (ja) | チオシアン酸ナトリウムの回収方法 | |
| CS263624B1 (cs) | Způsob čištěni 3(2H)-benzo[d]izothiazolon-1,1-dioxidu | |
| US5349074A (en) | Process for pharmaceutical grade high purity hyodeoxycholic acid preparation | |
| US3804846A (en) | Process for purifying 2-mercapto-benzothiazole | |
| JPS6041005B2 (ja) | チオシアン酸アンモニウムの回収方法 | |
| NL8002273A (nl) | Werkwijze voor het winnen van spectomycine uit een waterig concentraat. | |
| JP4441802B2 (ja) | ２，３−ピリジンジカルボン酸の製造方法 | |
| KR880002288B1 (ko) | 조(粗) 3,4,3',4'-테트라아미노디페닐의 정제방법 | |
| US2996541A (en) | Purification of p (nu-acetyl amino) benzene sulfonyl chloride | |
| US3174904A (en) | Method of purifying sulfated carbohydrates | |
| JPH04503961A (ja) | 硝酸エステルの製造方法 | |
| JPS589767B2 (ja) | カリウム回収方法 | |
| JPS62288102A (ja) | ジシアナミド金属塩の製造方法 | |
| US2444087A (en) | Process of recovering an ascorbic acid compound | |
| US4605791A (en) | Process for purification of technical grade pentachlorophenol | |
| US4237295A (en) | Process for the production of 17-hydroxysparteine by oxidation of sparteine with a permanganate | |
| US3068281A (en) | Isolation of threonine and allothreonine from their mixture | |
| HU203761B (en) | Process for separating antibiotica from mother liquour and for producing new pharmaceutically acceptable salts | |
| SU739043A1 (ru) | Способ переработки отработанного электролита производства перманганата кали | |
| US1609328A (en) | Manufacture of hypochlorites | |
| KR800000569B1 (ko) | 세파로스포린 c의 유도체의 제법 | |
| JPH0480918B2 (cs) |