CS263391A3 - Process for preparing pentafluorodichloropropanes - Google Patents
Process for preparing pentafluorodichloropropanes Download PDFInfo
- Publication number
- CS263391A3 CS263391A3 CS912633A CS263391A CS263391A3 CS 263391 A3 CS263391 A3 CS 263391A3 CS 912633 A CS912633 A CS 912633A CS 263391 A CS263391 A CS 263391A CS 263391 A3 CS263391 A3 CS 263391A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anhydrous
- catalyst
- chloroform
- reaction
- chloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy pentafluordichlor-propanů, zejména l,l,l,2,2-pentafluor-3,3-ůichlorpropanu(dále uváděný jako "R-225ca") a l,l,2,2,3-pentafluor-l,3-dichlorpropanu (dále uváděný jako "R-225cb”), které jsousubstitučními sloučeninami pro průmyslově důležitý 1,1,2-trichlor-1,2,2-trifluorethan a mají menší vliv na celkovéokolí. Tento vynález se také týká odstraňování chloroformuz R-225ca a/nebo R-225cb.
Seeavaání^stav techniky
Doposud se R-225ca a ií-225cb připravují například podávkách tak, že se tetrafluorethylen (dále uváděný jako"TFE”) uvede v reakci s dichlorfluormethanem (dále uváděnýjako "R-21") v přítomnosti katalyzátoru, jako je bezvodýchlorid hlinitý, při teplotě od 15 do 100 °C v autoklávunebo skleněném reaktoru (srovnej U.S. patent č. 2 462 402, J. Am. Chem. Soc., 21» 979 (19^3) a Col. Czech. Chem. Com.,16 (1967). R-225ca se může připravovat reakcí TFE s fluoridemčesným v diglymu a dále s chloroformem (viz U.S. patentč. 3 381 042). Při dřívějším postupu, u kterého se používá chloridhlinitý, jsou selektivita a výtěžek požadovaných produktůnízké a výtěžek je toliko 46 až 58 %. Tento postup je tudížneekonomický pro použití v průmyslovém měřítku. Po reakci jenutno produkty oddělit od katalyzátoru v chlazené předlozeza sníženého tlaku nebo tak, že se na katalyzátor působíchlorovodíkovou kyselinou a produkty se oddělí.
Kromě toho obsahují produkty nevyhnutelně vedlejší pro-dukty, jako je chloroform. Jelikož chloroform tvoří azeotrop-ní směs jak s 2-225ca, tak i s 2-225cb, ztrácí se velké množství R-225ca a R-225cb, kčyž se chloroform odstraňuje ze směsi rektifikací, aby se získal čistý R-225ca nebo R-225cb Ačkoliv posléze uvedený postup, při němž se používáfluorid česný, je znamenitý pokud se jedná o selektivitu avýtěžek, je fluorid česný, který je jednou z výchozích látek,velmi drahý. Proto tento postup není vhodný pro průmyslovékomerční využití.
Podstata vynálezu
Jedním předmětem předkládaného vynálezu je získat novýpostup pro přípravu R-225ca a R-225cb při vysoké selektivitěa ve velkém výtěžku.
Jiným předmětem tohoto vynálezu je získat postup proodstraňování chloroformu z R-225ca a/nebo R-225cb.
Podle prvního aspektu tohoto vynálezu navrhuje se po-stup pro přípravu R-225ca a R-225cb, jehož podstata spočíváv tom, že se nechá reagovat chloroform, difluorchlormethana TFE v přítomnosti katalyzátoru.
Podle druhého aspektu tohoto vynálezu se navrhuje postuppro odstraňování chloroformu ze směsi chloroformu a alespoňjednoho pentafluordichlorpropanu vybraného ze skupiny zahrnu-jící R-225ca a R-225cb, jehož podstata spočívá v tom, že sedifluorchlormethan a TFE uvedou v reakci s chloroformemv uvedené směsi v přítomnosti katalyzátoru.
V kterémkoliv postupu podle tohoto vynálezu se m^že po-užívat jakéhokoliv katalyzátoru, který je katalyticky aktivnípro adiční reakci R—21 na TFE. Jako katalyzátoru se dává před-nost Lewisově kyselině. Jako příklady katalyzátoru lze uvéstbezvodý chlorid hlinitý, bezvodý chlorid titaničitý, bezvodýchlorid cíničitý, bezvodý chlorid antimoničný, bezvodý chlo-rid zinečnatý, bezvodý'chlorid železitý, bezvodý bromid hlini-tý, fluorid boritý, atd. Kromě toho se může používat sloučeni-na obecného vzorce I
AlClxPyOz (I) - 3 - ve kterém x, y a z jsou čísla, která vyhovují rovnicím:x + y + 2z = 3, 0 < x <3, 0 £y <3 a O;z<3/2 . čísel za předpokladu, že alespoň jedno z/y a z není nula, jako jechloridfluorid hlinitý a chloridfluorid kysličníku hlinitého ·(aluminy).
Chloridfluorid hlinitý, který se používá jako katalyzá-tor při způsobu podle tohoto vynálezu, se může připravovatreakci chloridu hlinitého s fluorovodíkem, kyselinou fluoro-vodíkovou nebo s fluoro- nebo chlorofluoro-uhlovodíkem, kterýnemá více než 4 atomy uhlíku, s výhodou ne více než 2 atomyuhlíku (např. trifluořmethan, tetrafluorethan, chlordifluor-methan, dichlorfluormethan, trifluordichlorethan, trifluor-chlormethan, difluortetrachlorethan, trifluortrichlorethan,atd.). Mohou sé používat jednotlivě nebo v kombinaci. Obdobněse mohou používat v kombinaci s chlorovaným uhlovodíkem. Re-akční teplota se pohybuje od O do 120 °C, s výhodou od O do100 °C. Reakce se může provádět v kapalné fázi nebo v parnífázi.
Chloridfluorid kysličníku hlinitého, který se používájako katalyzátor při způsobu podle vynálezu, se může přípravovat reakcí aktivovaného kysličníku hlinitého s chlorovaným,chlorfluorovaným nebo fluorovaným uhlovodíkem, chlorovodíkemnebo jejich směsí při teplotě 100 až 700 °C. Například, kys-ličník hlinitý se nasype do reakční trubice z nerezové oceli,slitiny Hasteloy nebo skla a zahřeje se na teplotu 300 až500 °C v proudu suchého dusíku, aby se kysličník hlinitý dů-kladně vysušil. Potom se při shora uvedené teplotě, s výho-dou při 100 až 600 °C, výhodněji při 200 až 400 °C, necháshora uvedený halogenovaný uhlovodík, samotný nebo ve směsis chlorovodíkem nebo kyslíkem, procházet reakční trubicí.
Když je teplota nižší než 100 °C, stává se reakční doba ne-prakticky dlouhou, zatím co je-li teplota vyšsljnež 700 °C,ukládá se na povrchu kysličníku hlinitého uhlík, čímž se 4
vity lze předcházet přítomností kyslíku nebo vzduchu, jak je
také tak, že se na aktivovaný kysličník hlinitý působí plyn-ným chlorovodíkem. Aktivovaný kysličník hlinitý se v proudu
kladně vysušil. Potom se při shora uvedené teplotě, s výhodoupři 300 až 700 °C, propouští nad suchým kysličníkem hlinitýmchlorovodík, bu5 samotný nebo zředěný inertním plynem (např.dusíkem, argonem, apod.), nebo uhlovodík jTnapř. A-12 (di-
ku nebo uhlovodíku bývá obvykle 3 až 10 hodin.
Jako kysličníku hlinitého (aluminy) lze používat které- hokoliv komerčně dosažitelného pórovitého kysličníku hlini-tého, který obsahuje gama kysličník hlinitý a používá se prodehydrataci nebo jako katalyzátor. Jako příklady takového kys-ličníku hlinitého lze uvést Neobead C, MH, GB a D (všechno výrobky fy kysličník hlinitý KHA, NKH 1 a NKH 3 (všechno výrobky fy
Sumitomo Chemical Company, Ltd.).
Jako chlorovaného nebo chlorfluorováného uhlovodíku, kte- rý neobsahuje žádný vodík,uhlíku, s výhodou 1 nebo 2 atomy uhlíku. Jako výhodné příklady lzeuvést chlorid uhličitý, fluortrichlormethan, difluordichlor- methan, trifluorchlormethan, l,l,2-trichlor-l,2J2-trifluorethan, 1.1.1- trichlor-2,2,2-trifluorethan, 1,1,2,2-tetrafluor-l,2-dichlorethan, l,l,l,2-tetrafluor-2,2-dichlorethan, 1,1,2,2-tetrachlor-1,2-difluorethan, 1,1,1,2-tetrachlor-2,2-difl uor-ethan, atd. Jako chlorovaný nebo chlorfluorovaný uhlovodík,který obsahuje atom vodíku, se může používat uhlovodík s 1 až3 atomy uhlíku, s výhodou 1 nebo 2 atomy uhlíku. Jako výhodnépříklady lze uvést fluordichlormethan, difluorchlormethan, 1.1.1- trifluor-2,2-dichlorethan, 1,1,2-trifluor-1,2-dichlor-ethan, 1,1,l-trifluor-2-chlořethan, atd.
Obdobně lze připravovat chloridfluoridový katalyzátor - 3 - z kysličníku hlinitého reakcí kysličníku hlinitého s anorga-nickým fluoridem, jako je fluorovodík, při teplota 20 až450 °C; fluoridem síry (např. SF^, SFg, atd.), sulfurylflu-oridem nebo thionylfluoridem při teplotě 300 až 500 °C; nebos fluoridem amonným (např. kyselým fluoridem amonným, neutrál-ním fluoridem amonným, atd.) při teplotě 20 až 450 °C, načežse na získaný.produkt působí chlorfluorováným nebo chlorova-ným uhlovodíkem nebo chlorovodíkem.
Katalyzátory se mohou používat jako směs dvou nebo vícekatalyzátorů.
Mezi katalyzátory používanými při postupu podle tohotovynálezu jsou zvlášt výhodné bezvodý chlorid hlinitý a kataly-zátor shora uvedeného obecného vzorce I.
Vzhledem k ekonomii je nejvhodnější provádět reakci ply-nulým způsobem, při němž se přivádějí plynule suroviny a pro-dukt se plynule odtahuje. Může se však používat i polodávkové-ho postupu, při němž se jistá množství surovin plynule přivedea pak se přívod zastaví, reakce se provádí po jistou dobu, na-čež se odtáhne produkt. Při způsobu podle tohoto vynálezu pro výrobu R-225ca a R-225cb se mohou chloroform, fí-22 a TFE nechat reagovat v roz-pouštědle.
Lze používat kteréhokoliv z rozpouštědel, jež je inaktiv-ní ke katalyzátoru a v němž se rozpouštějí chloroform, fí-22a TFE. Jako rozpouštědlo se například může používat chloroform.Jako rozpouštědla se mohou používat také tetrafluortrichlor-propany, které jsou vedlejšími produkty hydrochlorfluoralkanů.Kromě toho se mohou používat obvyklá rozpouštědla, jako jsouchloralkany (např. dichlormethan) nebochlorfluoralkany (např.tetrachlortetrafluorpropswy). K usnadnění provádění reakce se s výhodou používá chloro-form, který je jednou ze surovin. Vzhledem k oddělování fí-225se přednost dává tomuto produktu.
Když se používá bezvodý chlorid hlinitý jako katalyzátor a R-225ca, fí-225cb nebo jejich směs se používá jako rozpouště- dlo, suspenduje se specifikované množství bezvodého chloridu hlinitého v rozpouštědle a potom se přidají chloroform, R-22a TFE v suspenzi ve specifickém molérním poměru při stanove-ných rychlostech proudu. Jakmile reakce proběhne, oddělí sereakční směs obsahující vzniklý R-225ca a R-225cb od sus-pendovaného bezvodého chloridu hlinitého a odstraní se z re-aktoru. Reakční směs se může oddělovat od suspenze chloriduhlinitého obvyklou metodou, například filtrací v kapalném sta-vu nebo destilací v parním stavu. Separovaná reakční směs sedále čistí obvyklým postupem, jako je rektifikace, čímž sezíská 1-225ca a 1-225cb«
Hmotnostní poměr rozpouštědla ke katalyzátoru je alespoňdvě. Když je tento poměr menší než 2, nelze reakční soustavuúčinně míchat, takže v počátečním stavu se selektivita proR-225ca a H-225cb snižuje.
Nyní bude objasněn molární poměr mezi chloroformem, R-22a TFE. Molární poměr chloroformu ku 1-22 je alespoň 1:1,s výhodou 1:1 až 1:10, a molární poměr R-22 ku TFS je alespoň1:2, s výhodou 1:2 až 1:10. Molární poměr chloroform:R-22:TFEje například 1:2:4. t , Chloroform, R-22 a TFE se mohou předem smíchat a potomy&a-z-ew/ do reaktoru, nebo je lze přivádět současně bez před-chozího smíchávání. 7 některých případech se jisté množstvíchloroformu napouští po určitou dobu a potom se napustí směsR-22 a TFE. 7šechny suroviny se mohou používat v plynné formě nebokapalné formě.
Reakční tlak není kritický a může se používat sníženéhotlaku. Avšak vzhledem k jednoduchosti reaktoru dává se před-nost atmosférickéiaa nebo vyššímu tlaku.
Reakční teplota je obvykle -30 až +120 °C, s výhodou -20až +60 °C. Je-li reakční teplota vyšší než 120 °C, zvětšuje semnožství vedlejších produktů a selektivita pro R-225ca a R-225cb se snižuje. Když je reakční teplota nižší než -30 °C,stává se rychlost reakce neprakticky nízkou.
Suroviny, zejména chloroform, R-22 a TFE se vyrábějí prů-myslově a jsou obchodně dosažitelné. Lewisova kyselina jakobezvodý hliník je komerčně dostupná sí&ufenina a při postupu - 7 - podle tohoto vynálezu ae používá bez jakékoliv úpravy. Při způsobu podle tohoto vynálezu pro odstraňováníchloroformu se v případě, že se jako katalyzátor používábezvodý chlorid hlinitý, katalyzátor suspenduje ve směsiii-225ca, R-225cb a chloroformu a potom se přidá TFE a R-22určitou rychlostí při dané teplotě. Postup reakce se kontro-.luje plynovou chromatografií; reakce je u konce, jakmile senezjistí chloroform.
Suspendovaný katalyzátor se oddělí od směsi, aby se zís-kal požadovaný R-225ca a R-225cb. Separace katalyzátoru semůže provádět stejným způsobem, jak bylo uvedeno shora.
Jelikož získaná směs neobsahuje žádný chloroform, lzesnadno a hospodárně získávat čistý R-225ca a R-225cb rektifi-kací. Při postupu odstraňování se u tohoto vynálezu TFE a R-22v plynném stavu nechávají plynule probublávat reakční směsíza atmosférického tlaku, nebo se reakční směs napustí doautoklávu a potom se do autoklávu přivádí pod tlakem TFE aR-22, aby se reakce uskutečnila. Reakční tlak není kritický.
Molární poměr TFE ku R-22 není omezen. Používá se ales-poň jeden mol TFE na jeden mol R-22. Velký nadbytek TFE nemávliv na reakci. Avšak z reakční směsi může unikat nezreagova-ný TFE a takto se může ztratit velké množství TFE. Vzhledemk hospodárnosti je spodní hranice množství TFE 3 moly na je-den mol R-22.
Reakční teplota může být stejná, jak bylo uvedeno dříve.
Vynález je blíže objasňován na podkladě následujícíchpříkladů jeho konkrétních provedení. Příklady provedení vynálezu Příklad 1
Do lOOmililitrové skleněné baňky, opatřené silikagelovousušicí trubicí k zamezení vnikání vlhkosti do reakční sousta-vy a trubicí pro uvádění plynu, se vloží chloroform (15 g) abezvodý chlorid hlinitý (1 g). Do míchané suspenze v baňcese uvádějí TFE a R-22 předem smíchané při rychlostech proudů20 cc/min. a 10 cc/min respektive, a to trubicí pro přívod _ P _ plynu, při čemžreakční teplota se baňka chladí zvenčí ledovou vodou, aby seudržele v rozsahu mezi 5 a 10 °C. Podle ana- lýzy reakční směsi plynovou <''hroraatografií se zjistí, že semnožství chloroformu zmenšuje, zatím co množství xí-225ca a 3-225cb vzrůstají podle průběhu reakce. Po 5hodinové reakčnídobě je množství re kční směsi 51 g a «její složení je následu-jící (zjištěno plynovou chromatografií): 3-225ca 53,73-225cb 31,7 £, 3-224 (tetrafluortrichlorpropan) 10,S % azbytek 3,8 %· Nezjistí se žádný chloroform. Příklad 2
Bezvodý chlorid/íilinitý se připraví následovně:
Bezvodý chlorid hlinitý (20 g) a fluortrichlormethan (20 g) se smísí a míchají při teplotě O až 5 °C 2 hodiny.Potom se reakční směs odpaří za sníženého tlaku, čímž se zís-ká bezvodý chloridfluorid hlinitý.
Do stejné baňky jako v příkladě 1 se vloží bezvodý chlo-ridfluorid hlinitý (2 g) a 3-225 (ca:cb = 51:49) (40 g). Za v chlazení banky zevně ledovou vodou a míchání směsi magnetic-kým míchadlem přivádí se kapalný chloroform rychlostí proudu1,33 g/hod. Současně se předem smíchávají· TPE a 3-22 přirychlostech proudů 20 cc/min., respektive 10 cc/min. a uvádě-jí se do banky. Po 6 hodinách reakce činí množství reakčnísměsi 68 g a její složení, stanovené plynovou chromatografií,je následující: 3-225ca 57,7 %, 3-225cb 36,7 %, 3-224 2,3 %a ostatní 3,3 %. Nezjistí se žádný chloroform. Příklad 3
Do tříhrdlé banky o objemu 100 ml, opatřené silikagelo-vou sušicí trubicí, se uvádí směs 3-225ca a 3-225cb (ca:cb =92:8) (40 g), která obsahuje 3 % mol chloroformu. Po přidáníbezvodého chloridu hlinitého (2 g) se 3-22 a TPE předběžněsmíchávají při rychlostech proudů 10 cc/min. respektive30 cc/min. a uvádějí se do baňky za míchání magnetickým mí- - 9 - chadlem a chlazení baňky zvenku, aby se uvnitř udržovalateplota 5 °C. Po 6 hodinách se koncentrace chloroformu vesměsi R-225ca a R-225cb sníží na 0,9 % mol. Příklad 4 Připraví se bezvodý chloridfluorid hlinitý stejným způ-sobem jako v příkladu 2.
Do tříhrdlé baňky o objemu 500 ml, opatřené silikagelo-vou sušicí trubicí, se nasadí směs R-225ca a R-225cb (ca:cb =92:8) (40(jg) obsahující 3 % mol chloroformu. Po přidání shorauvedeného bezvodého chloridu hlinitého (8 g) se R-22 a TFEpředběžně smíchávají při rychlostech proudů 40 cc/min., res-pektive 40 cc/min. a uvádějí se do baňky za míchání magnetic-kým míchadlem a^%evním chlazením baňky, aby se teplota uvnitřudržovala při 5 °C. Po 5 hodinách se koncentrace chloroformuve směsi R-225ca a R-225cb sníží na 0,3 % mol. Příklad 5
Do autoklávu vyrobeného ze SUS 316 se nasadí směs R-225caa R-225cb (ca:cb = 52:48) (80 g) obsahující 1,2 % mol chloro-formu a bezvodý chlorid hlinitý (4 g) a po ochlazení autoklávuse vzduch z něho odstraní za sníženého tlaku. Potom se přivedeR-22 (1,5 g) a TFE (3»3 g) v plynném stavu a směs se míchá při25 °C po 3 hodiny. Kapalina v autoklávu se analyzuje plynovouchromatografií, při čemž se zjistí, že se koncentrace chloro-formu ve směsi R-225ca a R-225cb snížila na 0,1 % mol. Příklad 6
Do reaktoru o objemu 100 ml,vybaveného ledem chlazenýmchladičem, jehož výstup je spojen s předlohou chlazenou na-7C C, se nasadí R-225ca (20 g) a rozemletý bezvodý chloridhlinitý (1 g). Směs se míchá, aby se bezvodý chlorid hlinitý 10 suspendoval v 3-225ca. Potom se 3-21 a TFE předem smíchávajípři rychlostech proudů 10 cc/min. respektive 30 cc/min. a uvá-dějí se do suspenze v reaktoru, aby reakce odstartovala. Po30 minutách zvýší se teplota reakční směsi na 40 °C. Po nepře-tržitém uvádění 3-21 a TFE po dobu 4 hodin se přívod 3-21 aTFE zastaví a chlorid hlinitý se odfiltruje od kapaliny v re-aktoru. Filtrát se analyzuje plynovou chromátografií. Výsledkyjsou následující: TFE 0,9 %, 3-21 0,1 %, 3-225ca,cb 94,5 %,CHC13 2,0 % a 3-225 2,5 2. Hmotnost: 33,5 g.
Do tříhrdlé baňky o objemu 100 ml, která je opatřená sili-kagelovou sušicí trubicí, se nasadí tato směs 3-225ca a 3-225cb(ca:cb = 52:48) (30 g) obsahující 2 % mol chloroformu. Po při-dání bezvodého chloridu hlinitého (1,5 g)§e3-22 a TFE předemsmíchévají při rychlostech proudů 10 cc/min. respektive 10 cc/min. a přivádějí se do baňky za míchání magnetickým míchadlema chlazení banky zevně, aby se teplota uvnitř udržovala při5 °C. Po 6 hodinách se koncentrace chloroformu ve směsi 3-225caa R-225cb sníží na 0,1 % mol.
Claims (8)
- P //'Λ ·!,-</ •ϋ •V Z] \ Z o > o K».\ / - 11 - O < C·ca ·< >4 · \ < g • « 1 1:0 <--->» r~ 1 f T“ -c m to 00 ϊ E K T 0 7 * y a V —11. Způsob přípravy ' Cfr 11X vyzná-, že se chloroform, difluorchlor- č u j í c í se tímmethan a tetrafluorethylen nechají reagovat v přítomnostikatalyzátoru.
- 2. Způsob podle nároku 1,vyznačující setím, že se jako katalyzátor používá Lewisova kyselina.
- 3. Způsob podle nároku 1,vyznačující setím, že se jako katalyzátor používá alespoň jeden kataly-zátor vybraný ze skupiny zahrnující bezvodý chlorid hlinitý,bezvodý chlorid titaničitý, bezvodý chlorid cíničitý, bezvo-dý chlorid antimoničný, bezvodý chlorid zinečnatý, bezvodýchlorid železitý, bezvodý bromid hlinitý, fluorid boritý asloučeninu obecného vzorce I AlClxPyOz (I) ve kterém x, y a z jsou čísla, která vyhovují rovnicím x + y + 2z = 3, O < x < 3, o < y < 3 a0 < z <3/2 za předpokladu, že alespoň jedno číslo y nebo z neznačí nulu.
- 4. Způsob podle nároku 1, vyznačující setím, že se reakce provádí v nepřítomnosti dodatečnéhorozpouštědla.
- 5. Způsob podle nároku 1, vyznačující setím, že se používá teploty od -30 do +120 °C.
- 6. Způsob odstraňování chloroformu ze směsi chloroformu a alespoň jednoho pentafluordichlorpropanu vybraného ze skupi-ny zahrnující l,l,l,2,2-pentafluor-3,3-dichlorpropan a 1,1,2, 2,3-pentafluor-l,3-dichlorpropan, vyznačující 3etím, že se difluorchlormethan a tetrafluoret^len uvedouv reakci s chloroformem v uvedené směsi v přítomnosti kataly- 12 zátoru.
- 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující setím, že se jako katalyzátor používá Lewisova kyselina.
- 8. Způsob podle nároku 6, vyznačující setím, že se jako katalyzátor používá alespoň jeden kataly-zátor vybraný, ze skupiny zahrnující bezvodý chlorid hlinitý,bezvodý chlorid titaničitý, bezvodý chlorid cíničitý, bezvodýchlorid antimoničný, bezvodý chlorid zinečnatý, bezvodý chlo-rid železitý, bezvodý bromid hlinitý, fluorid boritý a sloučeninu obecného vzorce I .. A101xPy0z Cl) ve kterém x, y a 2' jsou čísla, který vyhovují rovnicím . x + y + 2z = 3, O < x <3, O < y < 3 a0 < z <3/2 za předpokladu, že alespoň jedno z čísel y a z neznačí nulu. Zastupuje:
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2227501A JPH0784398B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | ペンタフルオロジクロロプロパン類の製造方法 |
JP2227502A JPH0784399B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | ペンタフルオロジクロロプロパン中のクロロホルムの除去方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS263391A3 true CS263391A3 (en) | 1992-04-15 |
Family
ID=26527712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS912633A CS263391A3 (en) | 1990-08-28 | 1991-08-27 | Process for preparing pentafluorodichloropropanes |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0473105B1 (cs) |
KR (1) | KR920004321A (cs) |
AT (1) | ATE119143T1 (cs) |
BR (1) | BR9103700A (cs) |
CA (1) | CA2049821A1 (cs) |
CS (1) | CS263391A3 (cs) |
DE (1) | DE69107732T2 (cs) |
DK (1) | DK0473105T3 (cs) |
ES (1) | ES2071878T3 (cs) |
PL (1) | PL291537A1 (cs) |
RU (1) | RU2029757C1 (cs) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0525066A (ja) * | 1991-07-23 | 1993-02-02 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−3,3−ジクロロプロパン及び1,1,2,2,3−ペンタフルオロ−1,3−ジクロロプロパンの製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2462402A (en) * | 1945-06-30 | 1949-02-22 | Du Pont | Fluorinated hydrocarbons |
BE638397A (cs) * | 1962-10-09 | |||
US3381042A (en) * | 1967-01-27 | 1968-04-30 | Squibb & Sons Inc | Process for preparing halogenated propanes |
-
1991
- 1991-08-26 CA CA002049821A patent/CA2049821A1/en not_active Abandoned
- 1991-08-27 AT AT91114338T patent/ATE119143T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 EP EP91114338A patent/EP0473105B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 DE DE69107732T patent/DE69107732T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-27 PL PL29153791A patent/PL291537A1/xx unknown
- 1991-08-27 ES ES91114338T patent/ES2071878T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-27 CS CS912633A patent/CS263391A3/cs unknown
- 1991-08-27 RU SU915001481A patent/RU2029757C1/ru active
- 1991-08-27 DK DK91114338.6T patent/DK0473105T3/da active
- 1991-08-28 KR KR1019910014951A patent/KR920004321A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-08-28 BR BR919103700A patent/BR9103700A/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0473105B1 (en) | 1995-03-01 |
PL291537A1 (en) | 1992-04-06 |
ES2071878T3 (es) | 1995-07-01 |
ATE119143T1 (de) | 1995-03-15 |
BR9103700A (pt) | 1992-05-19 |
KR920004321A (ko) | 1992-03-27 |
DK0473105T3 (da) | 1995-05-22 |
DE69107732T2 (de) | 1995-08-24 |
CA2049821A1 (en) | 1992-03-01 |
RU2029757C1 (ru) | 1995-02-27 |
EP0473105A1 (en) | 1992-03-04 |
DE69107732D1 (de) | 1995-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4194990A (en) | Catalyst and process for the production of chlorofluorinated hydrocarbons | |
US3427359A (en) | Oxychlorination of hydrocarbons and a catalyst therefor | |
JP3464655B2 (ja) | α−フルオロエーテルの製造方法および新規α−フルオロエーテル | |
US6054626A (en) | Synthesis of fluorinated ethers | |
RU2114813C1 (ru) | Способы получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2-галогено-3-хлорпропана, способ получения 1,1,1,2,3,3-гексахлорпропена, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2,3-дихлорпропана | |
JPH05294856A (ja) | ビス(フルオロメチル)エーテル組成物、その製造法及びジフルオロメタンの製造法 | |
KR100203840B1 (ko) | 에틸렌을 사염화탄소로 옥시클로로화한 1,2-디클로로에탄의 합성방법 | |
CS263391A3 (en) | Process for preparing pentafluorodichloropropanes | |
US5185474A (en) | Synthesis of fluorinated dimethyl ethers | |
US2729687A (en) | Process for brominating halogenated methanes | |
EP0163230B1 (en) | Process for producing aromatic chlorine compounds | |
JPH08504443A (ja) | クロロフルオロエーテル組成物およびそれらの製造 | |
JP3839490B2 (ja) | 1,1―ジフルオロエタンの製造法 | |
EP0436903B1 (en) | Process for preparing pentafluorodichloropropanes | |
US5185483A (en) | Process for preparing pentafluorodichloropropanes | |
US5177274A (en) | Process for preparing pentafluorodichloropropanes | |
EP0421322B1 (en) | Process for preparing penta-fluorodichloropropanes | |
KR100798009B1 (ko) | 하이드로플루오로알칸의 제조방법 | |
RU2041193C1 (ru) | Способ получения 1,1,1,2,2-пентафтор-3,3-дихлорпропана и 1,1,2,2,3-пентафтор-1,3-дихлорпропана | |
US4088705A (en) | Catalyst and process for the production of chlorofluorinated hydrocarbons | |
US5432290A (en) | Process for the preparation of 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole | |
US5312982A (en) | Process for the preparation of β-halogeno-tert.-alkyl-carboxylic acid chlorides | |
EP0524621A1 (en) | Process for preparing 1,1,1,2,2-Pentafluoro-3, 3-Dichloropropane and 1,1,2,2,3-Pentafluoro-1,3-Dichloropropane | |
EP0038223B1 (en) | Process for the preparation of trifluoromethylbenzoyl halides | |
JPS625425B2 (cs) |