CS262564B1

CS262564B1 - Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu

Info

Publication number: CS262564B1
Application number: CS877796A
Authority: CS
Inventors: Zdenek Glosser; Jaroslav Ing Velinsky; Vladimir Ing Csc Nyvlt; Jindrich Ing Csc Hojer
Original assignee: Zdenek Glosser; Velinsky Jaroslav; Nyvlt Vladimir; Hojer Jindrich
Priority date: 1987-10-30
Filing date: 1987-10-30
Publication date: 1989-03-14
Also published as: CS779687A1

Abstract

Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenz- amidu spočívá v tom, že vodná suspenze obsahující 10 až 20 % hmotnostních 3-nitro- -4-chlorbenzamidu a 5 až 10 % hmotnostních kyseliny sírové se neutralizuje hydroxidem sodným za vzniku kyselého síranu a pak se při 95 až 100 °C vnáší do směsi vody a železných pilin, přičemž železné piliny tvoří 1 až l,5násobek množství 3-nitro-4- -chlorbenzamidu.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu redukcí 3-?nitro-4-chlorbenzamidu

Dosud známé způsoby přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu (dále jen ACBA) používají redukci 3-nitro-4-chlorbenzamidu (dále NCBA) chloridem zinečnatým nebo železitými pilinami v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové nebo sírové nebo redukcí vodíkem za přítomnosti katalyzátoru a za zvýšeného tlaku, o čemž pojednává AO 263 109 . Při teplotách pod 80 °C je rozpustnost ACBA malá a také reakce probíhá pomalu. Při teplotách nad 90 °C se zlepšují podmínky rozpustnosti a reakční rychlosti, zvyšuje se však tvorba vedlejších produktů, především 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny.

Nyní byl nalezen nový způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu, který spočívá v tom, že vodná suspenze obsahující 10 až 20 % hmotnostních 3-nitro-4-chlorbenzamidu a 5 až 10 % hmotnostních kyseliny sírové se neutralizuje hydroxidem sodným za vzniku kyselého síranu sodného a pak se při 95 až 100 °C vnáší do směsi vody a železných pilin, přičemž železné piliny tvoří 1 až l,5násobek množství 3-nitro-4-ohlorbenzamidu. Tento Způsob využívá suspenzi NCBA, která vzniká při jeho přípravě ze 4-chlorbenzonitrilu nitrací spojenou s hydratací. Konečnou reakční směs tvoří suspenze NCBA v 10 až 20% kyselině sírové. Po oddělení většiny roztoku kyseliny sírové se zbytek H₂SO^ neutralizuje hydroxidem sodným na kyselý síran sodný. Je výhodné rozdělit kyselou suspenzi na poloviny, jednu zneutralizovat do neutrální reakce a pak obě části smísit. Takto připravená suspenze se dávkuje za intenzivního míchání do předložené vody se železnými pilinami při teplotě 95 až 100 °C. Po skončení reakce se reakční směs neutralizuje louhem a při teplotě nad 90 °C se odfiltruje kal. Ochlazením filtrátu se vyloučí krystaly ACBA, které se odfiltrují a promyjí vodou.

Příklad provedení

Byly připraveny dvě dávky vodné suspenze NCBA z nichž každá obsahovala 125 g NCBA, g H₂SO^ a 700 g vody. Jedna dávka byla neutralizována 290 g roztoku 10%. NaOH a smíchána s druhou dávkou. Do 5 1 reakční nádoby bylo předloženo 1 500 g vody a 300 g železných pilin.

Po vyhřátí na 95 °C byla dávkována připravená suspenze a teplota udržována na 98 až 100 °C.

Po 40 minutách dávkování byla reakční směs míchána ještě 30 minut, neutralizována hydroxidem sodným a při 97 °C filtrována. Z filtrátu bylo po ochlazení, krystalizací a filtrací získáno 165 g produktu obsahujícího 99 % hmotnostních ACBA.

Claims

Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu vyznačený tím, že vodná suspenze obsahující 10 až 20 % hmotnostních 3-nitro-4-chlorbenzamidu a 5 až 10 % hmotnostních kyseliny sírové se neutralizuje hydroxidem sodným za vzniku kyselého síranu sodného a pak se při 95 až 100 °C vnáší do směsi vody a železných pilin, přičemž železné piliny tvoří 1 až l,5násobek nnožství 3-nitro-4-chlorbenzamidu.