CS266537B1 - Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu - Google Patents
Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS266537B1 CS266537B1 CS877797A CS779787A CS266537B1 CS 266537 B1 CS266537 B1 CS 266537B1 CS 877797 A CS877797 A CS 877797A CS 779787 A CS779787 A CS 779787A CS 266537 B1 CS266537 B1 CS 266537B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- chlorobenzamide
- preparation
- acba
- reaction
- Prior art date
Links
- QHMDKGRWJVOUFU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(N)=C1 QHMDKGRWJVOUFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- CGXRJCDXGJRBHV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 CGXRJCDXGJRBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- -1 3-nitro-4-chlorobenzamide iron Chemical compound 0.000 abstract 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract 1
- ZJIRFPOFCZNBAC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(2-amino-2-carboxyethyl)sulfanylbutanoic acid Chemical compound NCCC(C(O)=O)SCC(N)C(O)=O ZJIRFPOFCZNBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 108010020212 4-amino-2-(S-cysteinyl)butyric acid Proteins 0.000 description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1Cl DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Způsob přípravy 3-amíno-4-chlorbenzamidu
redukcí 3-nitro-4-chlorbenzamidu
železnými pilinami ve vodném roztoku
chloridu amonného při 95 až 102 °C.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu, jehož jedním z možných použití je příprava organických pigmentů.
Dosud známé metody přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu (dále jen ACBA.) vycházejí z redukce 3-nitro-4-chlorbenzamidu (dále jen NCBA) chloridem zinečnatým nebo železnými pilinami v prostředí kyseliny solné nebo kyseliny sírové a redukcí vodíkem za přítomnosti katalyzátoru a za zvýšeného tlaku.
Reakce probíhá při teplotách 80 až 100 °C. Rovněž z důvodu malé rozpustnosti ACBA je nutno pracovat při teplotách nad 90 °C, kde je rozpustnost ACBA 20x větší než při 40 °C. Uvedené teploty a kyselé prostředí však způsobují vznik značného množství vedlejších produktů, hlavně kyseliny 3-amino-4-chlorbenzoové. Tím je snižován výtěžek ACBA a čištění produktu je obtížné.
Nyní byl nalezen způsob přípravy ACBA spočívající v tom, že se NCBA redukuje ve vodném prostředí za přítomnosti železných pilin a chloridu amonného. Reakce probíhá téměř kvantitativ ně za intenzivního míchání a při teplotě 95 až 102 °C. Vznik kyseliny 3-amino-4-chlorbenzoové je silně potlačen. Pro lepší filtrovatelnost odpadních kalů a odstranění železa z reakčního roztoku je vhodné neutralizovat reakční směs před filtrací kalů. Vzhledem k silné závislosti rozpustnosti ACBA na teplotě je nutné odfiltrovat kaly při teplotě nad 90 °C. Ochlazením se vylučují krystaly ACBA. Výhoda neutralizace reakční směsi je i v tom, že případně vzniklé malé množství kyseliny 3-amino-4-chlorbenzoové přejde na sodnou sůl, která je dobře rozpustná a zůstává ve filtrátu. Tím se získává produkt vysoké čistoty bez nutnosti jeho dalšího Čištění.
Příklad provedení
Do reakční nádoby bylo předloženo 5 100 g H^O, 400 g NH^Cl a 600 g železných pilin. Po vyhřátí na 95 °C bylo za intenzivního míchání přidáno během 30 minut 375 g NCBA. Během dávkování NCBA vzrostla teplota na 100 °C. Po skončené reakci byla reakční směs míchána 30 minut, pak bylo přidáno 180 g 20% NaOH a při 95 °C filtrováno. Filtrační koláč promyt 500 g horké vody, čirý filtrát ochlazen na 20 °C a vyloučený ACBA odfiltrován, promyt studenou vodou a sušen. Získáno 260 g produktu obsahujícího 99,2 % ACBA a 0,3 % 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu, vyznačený tím, že do vody obsahující 4 až 7 % hmot. chloridu amonného a 6 až 10 % hmot. železných pilin se při 95 až 102 °C vnáší 3-nitro-4-chlorbenzamid v množství 5 až 7 % hmot. celkové reakční směsi. **
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877797A CS266537B1 (cs) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877797A CS266537B1 (cs) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS779787A1 CS779787A1 (en) | 1989-04-14 |
| CS266537B1 true CS266537B1 (cs) | 1990-01-12 |
Family
ID=5427729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877797A CS266537B1 (cs) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266537B1 (cs) |
-
1987
- 1987-10-30 CS CS877797A patent/CS266537B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS779787A1 (en) | 1989-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3203963A (en) | Method of purifying dehydromucic acid | |
| SK8997A3 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4,6-triiodine-1,3- -benzenedicarboxylic acid | |
| US4299965A (en) | Preparation of benzotriazole | |
| CS266537B1 (cs) | Způsob přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu | |
| US3532735A (en) | Preparation of methylenebisiminodiacetonitrile | |
| US2022889A (en) | Method of desulphonating diaminodiphenylamine-2-sulphonic acid compounds | |
| US3448059A (en) | Reduced palladium metal on ferric compound substrates hydrogenation catalysts | |
| JPS6256859B2 (cs) | ||
| US3332739A (en) | Process for preparing hydrazine and substituted hydrazine from their carbonyl derivatives using cation exchange resins | |
| US4990673A (en) | Process for the preparation of 4,4'-dinitrodiphenylamine | |
| US2414303A (en) | Recovery of cysteine | |
| US3723412A (en) | Preparation of acetone glucose | |
| US4510087A (en) | Process for producing 1,4-diaminoanthraquinone-2-sulfonic acid | |
| US2487874A (en) | Recovery of pyridine carboxylic acid | |
| US4946995A (en) | Process for the production of thiocarbohydrazide | |
| US4150055A (en) | Reduction and desulfonation of 2,4- and 2,6- dinitrobenzenesulfonates, which may contain a methyl group in the 5-position, to primary amino compounds | |
| US4247693A (en) | Process for preparing 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfate | |
| US1882335A (en) | Method of separating halo-benzoic acids | |
| JPH0774184B2 (ja) | ４，４′―ジアミノジフェニル化合物 | |
| US2559652A (en) | Preparation of d-glucuronic acid | |
| JPH0641462B2 (ja) | ロイカルト反応を介して３―アミノ―２，２，４，４―テトラメチルチエタンを製造するための優れた触媒 | |
| JPS6121220B2 (cs) | ||
| US3505345A (en) | Method of preparing isocinchomeronic acid | |
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| JPS5993059A (ja) | シトシン類の製法 |