CS266537B1

CS266537B1 - Method of 3-amino-4-chlorobenzamide preparation

Info

Publication number: CS266537B1
Application number: CS877797A
Authority: CS
Inventors: Zdenek Glosser; Vladimir Ing Csc Nyvlt; Jaroslav Ing Velinsky; Jindrich Ing Csc Hojer
Original assignee: Zdenek Glosser; Nyvlt Vladimir; Velinsky Jaroslav; Hojer Jindrich
Priority date: 1987-10-30
Filing date: 1987-10-30
Publication date: 1990-01-12
Also published as: CS779787A1

Abstract

Způsob přípravy 3-amíno-4-chlorbenzamidu redukcí 3-nitro-4-chlorbenzamidu železnými pilinami ve vodném roztoku chloridu amonného při 95 až 102 °C.Process for preparing 3-amino-4-chlorobenzamide reduction of 3-nitro-4-chlorobenzamide iron filings in aqueous solution ammonium chloride at 95-102 ° C.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu, jehož jedním z možných použití je příprava organických pigmentů.The invention relates to a process for the preparation of 3-amino-4-chlorobenzamide, one of which is the use of organic pigments.

Dosud známé metody přípravy 3-amino-4-chlorbenzamidu (dále jen ACBA.) vycházejí z redukce 3-nitro-4-chlorbenzamidu (dále jen NCBA) chloridem zinečnatým nebo železnými pilinami v prostředí kyseliny solné nebo kyseliny sírové a redukcí vodíkem za přítomnosti katalyzátoru a za zvýšeného tlaku.The methods known to date for the preparation of 3-amino-4-chlorobenzamide (hereinafter referred to as ACBA) are based on the reduction of 3-nitro-4-chlorobenzamide (NCBA) with zinc chloride or iron filings in hydrochloric or sulfuric acid and hydrogen reduction in the presence of a catalyst. and at elevated pressure.

Reakce probíhá při teplotách 80 až 100 °C. Rovněž z důvodu malé rozpustnosti ACBA je nutno pracovat při teplotách nad 90 °C, kde je rozpustnost ACBA 20x větší než při 40 °C. Uvedené teploty a kyselé prostředí však způsobují vznik značného množství vedlejších produktů, hlavně kyseliny 3-amino-4-chlorbenzoové. Tím je snižován výtěžek ACBA a čištění produktu je obtížné.The reaction is carried out at temperatures of 80 to 100 ° C. Also due to the low solubility of ACBA it is necessary to work at temperatures above 90 ° C, where the solubility of ACBA is 20 times greater than at 40 ° C. However, these temperatures and the acidic environment produce a significant amount of by-products, mainly 3-amino-4-chlorobenzoic acid. This reduces the yield of ACBA and makes product cleaning difficult.

Nyní byl nalezen způsob přípravy ACBA spočívající v tom, že se NCBA redukuje ve vodném prostředí za přítomnosti železných pilin a chloridu amonného. Reakce probíhá téměř kvantitativ ně za intenzivního míchání a při teplotě 95 až 102 °C. Vznik kyseliny 3-amino-4-chlorbenzoové je silně potlačen. Pro lepší filtrovatelnost odpadních kalů a odstranění železa z reakčního roztoku je vhodné neutralizovat reakční směs před filtrací kalů. Vzhledem k silné závislosti rozpustnosti ACBA na teplotě je nutné odfiltrovat kaly při teplotě nad 90 °C. Ochlazením se vylučují krystaly ACBA. Výhoda neutralizace reakční směsi je i v tom, že případně vzniklé malé množství kyseliny 3-amino-4-chlorbenzoové přejde na sodnou sůl, která je dobře rozpustná a zůstává ve filtrátu. Tím se získává produkt vysoké čistoty bez nutnosti jeho dalšího Čištění.It has now been found a process for preparing ACBA by reducing NCBA in an aqueous medium in the presence of iron filings and ammonium chloride. The reaction proceeds almost quantitatively with vigorous stirring and at a temperature of 95 to 102 ° C. The formation of 3-amino-4-chlorobenzoic acid is strongly suppressed. For better filterability of the waste sludge and removal of iron from the reaction solution, it is advisable to neutralize the reaction mixture before filtering the sludge. Due to the high temperature dependence of the solubility of ACBA, it is necessary to filter out the sludge at a temperature above 90 ° C. ACBA crystals precipitate by cooling. The advantage of neutralizing the reaction mixture is that any small amount of 3-amino-4-chlorobenzoic acid which has formed is converted to a sodium salt which is well soluble and remains in the filtrate. This gives a high purity product without the need for further purification.

Příklad provedeníExemplary embodiment

Do reakční nádoby bylo předloženo 5 100 g H^O, 400 g NH^Cl a 600 g železných pilin. Po vyhřátí na 95 °C bylo za intenzivního míchání přidáno během 30 minut 375 g NCBA. Během dávkování NCBA vzrostla teplota na 100 °C. Po skončené reakci byla reakční směs míchána 30 minut, pak bylo přidáno 180 g 20% NaOH a při 95 °C filtrováno. Filtrační koláč promyt 500 g horké vody, čirý filtrát ochlazen na 20 °C a vyloučený ACBA odfiltrován, promyt studenou vodou a sušen. Získáno 260 g produktu obsahujícího 99,2 % ACBA a 0,3 % 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny.The reaction vessel was charged with 5,100 g H 2 O, 400 g NH 4 Cl and 600 g iron sawdust. After heating to 95 ° C, 375 g of NCBA was added over 30 minutes with vigorous stirring. During NCBA dosing, the temperature rose to 100 ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture was stirred for 30 minutes, then 180 g of 20% NaOH was added and filtered at 95 ° C. The filter cake is washed with 500 g of hot water, the clear filtrate is cooled to 20 ° C and the precipitated ACBA is filtered off, washed with cold water and dried. 260 g of a product containing 99.2% ACBA and 0.3% 3-amino-4-chlorobenzoic acid were obtained.

Claims

SUBJECT OF THE INVENTION

3. A process for the preparation of 3-amino-4-chlorobenzamide comprising: % ammonium chloride and 6 to 10 wt. 3-nitro-4-chlorobenzamide is introduced at 95-102 ° C in an amount of 5-7 wt. of the total reaction mixture. **