CS262435B2

CS262435B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS262435B2
Application number: CS863391A
Authority: CS
Inventors: Karoly Dr Balogh; Jozsef Dr Nagy; Istvan Toth; Sandor Nagy; Andras Dr Toth; Erzsebet Dr Grega; Zsolt Dombay; Laszlo Ing Filetoth; Eszter Urzsin; Karoly Pasztor; Istvan Dr Nagy; Csaba Ing Pavliscsak; Kis B Kotta; Erzsebet Ing Mile; Robert E Ing Lorik; Laszlo Bartha
Original assignee: Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date: 1985-05-10
Filing date: 1986-05-08
Publication date: 1989-03-14
Also published as: DD258740A1; PL149105B1; PL148977B1; PT82560A; HU194686B; CS339186A2; GB8611514D0; GB2175503B; GB2175503A; HUT40549A; PT82560B

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku s prodlouženým účinkem, který jako účinnou látku obsahuje 0,5 až 95 % hmotnostních derivátů α-chloracetanilidu, jakož 1 1 až 80 % hmotnostních derivátů N,N-dlallylacetamidu nebo derivátů N-allyl-N‘,N‘-disubstituovaného glycinamidu nebo derivátů 2,6-dinitroaniliinu nebo derivátů dithiokarbamátu, jakožto prostředku prodlužujícího účinek.

Derivátů α-chloracetanilidu se používá v zemědělství v rozsáhlém měřítku jako účinných látek v prostředcích pro hubení plevelů. Účinné látky a jejich použití je popsáno např. v US patentových spisech č. 2 863 752, 2 864 683, 3 442 945 a 3 547 620, jakož i v německém vykládacím spise č. 2 320 340.

V zemědělství se nejvíce používá N-lsopropyl-a-chloracetanilid (propachlor), 2-methyl-6-ethyl-N- (ethoxymethyl) -achloracetanilid (acetochlor), 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl)-a-chloracetanilid (alachlorj, 2,6-diethyl-N-(butoxymethyl)-a-chloracetanilid (butachlor), a 2-methýl-6-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-a-chloracetanilid (metholachlor).

Ke zvýšení účinku a selektivity se používá derivátů α-chloracetanilidu v kombinaci s dalšími herbicidy, např. triazinovými deriváty, karbamidovými deriváty nebo thiolkarbamátovými deriváty (maďarské patentové spisy 178 892, 178 895, 179 092, 179 093, 181 621 a 181 849].

Vedle vysokého účinku a odpovídající selektivnosti mají prostředky používané к hubení plevelů mít optimální dobu trvání účinku.

Je známo, že koncentrace herbicidů bezprostředně po jejich aplikaci je značně vysoká a klesá vlivem metabolismu účinné látky během delší nebo kratší doby. Metabolismus účinné látky je ovlivňován půdou a dalšími okolnostmi. Snížení koncentrace je patrné ze snížení účinku a také z obsahu účinné látky zjištěného v půdě.

Je rovněž známo, že se doba odbourání účinné látky při vícenásobném používání na stejném místě snižuje. Účinek je vždy menší a po jistém počtu aplikací způsobuje rychlé dobourání účinné látky přebujení plevelů a poškození kulturních rostlin. Proti tomu se používá stupňovaného množství herbicidů, což je ekonomicky nevhodné a současně škodlivé pro krajinu.

Tento problém lze řešit tak, že se prodlouží trvání účinku herbicidního prostředku. Výzkumy bylo prokázáno, že účinek thiolkarbamátových derivátů lze v půdě zachovat přídavkem karbamátových derivátů (maďarský vykládací spis T/30317), 4-fenyl-1,2,3-thiazolů (maďarský vykládací spis T/28322), aminů nebo solí aminů (maďarský vykládací spis T/26610) nebo organických sloučenin fosforu (maďarský patentový spis 185 612) po delší dobu. Tyto přídavné látky mají samy o sobě jen velmi malé anebo žádné herbicidní účinky a neovlivňují dodatečně účinek thiolkarbamátových derivátů.

Tím, že se zabrání odbourávání účinné látky, zvýší se aplikací uvedených pomocných látek efektivnost účinné látky.

Autoři tohoto vynálezu provedli výzkumy, aby prodloužili účinek derivátů a-chloracetanilidu. Přitom pozorovali, že při současném použití aminalderivátů lze zvýšit dobu trvání účinku a v mnohých případech dokonce i selektivitu, a to značnou měrou (maďarská patentová přihláška č. 3 856/84). Tyto pofnocné látky umožňují ustavit optimální dobu trvání účinku, jakož i zmenšení použitého množství účinné látky a zvýšení selektivity.

S překvapením bylo však zjištěno, že dobu trvání účinku a selektivnost derivátů «-chloracetanilidu lze podstatně zvýšit přídavkem derivátů Ν,Ν-diallylacetamidu obecného vzorce II (tabulka I), nebo derivátů N-allyl-N‘,N‘-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce II (tabulka II) nebo derivátů 2,6-dinitroanilinu obecného vzorce IV (tabulka lil) nebo derivátů dithiokarbamátových obecného vzorce V (tabulka IV).

Herbicidní prostředek s prodlouženým účinkem podle vynálezu obsahuje jako účinnou látku 0,5 až 95 % hmotnostních derivátů α-chloracetanilidu obecného vzorce I ^{R 0} (I) ve kterém znamená

R¹ atom vodíku, methyl nebo ethyl,

R² atom vodíku nebo ethyl a

R3 1-propyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, butoxymethyl nebo 2-methoxy-l-methyl-ethyl, jakož i 1 až 80 % hmotnostních derivátů Ν,Ν-dlallylacetamidu obecného vzorce II

CHz-CH=CH2 /

R4_C—N

II \

O CHz—CH=C№.

(II), nebo derivátů N-allyl-N‘,N‘-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce III

R5 O N—CH2—CH=CH₂ \ III

N—C—CHz—C=O /I

R⁶R nebo derivátů 2,6-dinitroanilinu obecného vzorce IV

(IV) nebo derivátů dithiokarbamátu obecného vzorce V

R12 \N —O—S—R14 / II

R¹³ S (V), jakožto prostředku prodlužující účinek vedle obvyklých pomocných látek. Hmotnostní poměr herbicidu к nastavovadlům činí

200 :1 až 1: 10. V obecných vzorcích znamená R⁴ —CHCI2 nebo —CHzCl, R⁵ a R⁶ znamenají stejně nebo rozdílně atom vodíku, rovný nebo rozvětvený alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku nebo feinyl,

R⁷ rovný nebo rozvětvený alkyl s 1 ,až 5 atomy uhlíku nebo alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku,

R⁸ alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku nebo 0-methylallyl,

R⁹ alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku nebo β-methylallyl,

R¹⁰ znamená —CF3, . R^u atom vodíku,

R¹² alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku,

R¹³ alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku nebo fenyl nebo R¹² a R¹³ tvoří společně hexamethyleniminovou skupinu,

R¹⁴ znamená alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo· alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku.

TABULKA I

Použitelné deriváty Ν,Ν-diallylacetamidu obecného vzorce II

Sloučenina R⁴č.

II-l	—СНз
П-2	—C?H5	П-25
II-3	—CHC12
И-4	—CHzCl
II-5	—CC13	П-26
II-6	—СН(СНз)Вг
П-7	—С(СНз)2Вг
II-8	—CC12—СНз
П-9	—CC1=CC12
11-10	— CF2—C2F5	П-27
11-11	—СО—OC2H5
П-12	—С'(СНз)2—C3H7
П-13	—СН(СНз) —СзН7	П-28
11-14	— C&H19
11-15	—СбН13
11-16	— СзН7
П-17	—СН=СН—СНз	П-29
11-18	—СН=СН—СН=СН—СНз

П-19	-см 1	П-30
П-20	-о	П-31
		П-32
П-21		П-ЗЗ
П-22		П-34 П-35
П-23	—СВгз
П-24	— (СН2)4—СН2—Вг

—CH2—CH2—Cl

-CH2-J

R⁴

č.

Sloučenina

R⁴

Č.

Sloučenina

П-59

-CH=CH~/OY'CH₃

-ch,-ch.,-Q

П-60 —СО—N— (СНг—СН=СН2)2 —СНг—СНг—СО—N(CH2—СН=СН2):

— (СН2)з—СО—N (СНг—СН=СНг)г — (СН2)4—СО—N(CH2—СН=СН2)2 —СНг—О—СНг—СО—N(CH2—сн=с

СО

I

NíCH^CHsCHl)_z

о —С(СНз)г—СО—N (СН₂—СН=СНг)г

П-61

П-62

П-63

П-64

П-65

П-66

I.I-67

-СН=СН

-сн=сн

—СН2—SO₂—КЦСНг—СН=СНг) —CH(S—СгН5)2 —СНг—О—СО—СНС12

-CH=CH'XP2 г

F

СО-М(СНрСН = С/-и_г

CO-NÍCHfCH-CH^

П-68

co-ních^ch=ch₁)_2>

П-69

CO-NH-C (CH₃)_ZC = CH

-<θ) OxC-OH	11-70	(си_гси-сн_г;_г«со-^
S—1	/^сн3
-Cl	11-71
—0—СНг—C=C—СНз		_S_J
—OCaHiCl	11-72	—CH2—0—CO—CC1=CC1—CC1=
—ОСНг—CHC12
o-<0>- c*	П-73 11-74	—СНг— 0—С(СНС12)г— ОН —СНг—0—С(СНС12)(СС1з)—01
—СНг—S—CN —СНг—N(CH2—СН=СНг)г	11-75
—СНг—СО—СНз F	П-76	-СН^-СН,—
	11-77	-О-СН(СНз)2

В 2 4 3 5

Ί

Shora uvedené sloučeniny a jejich výroba Jejich použitelnost к prodloužení působjsou známé (viz například maďarský paten- nosti účinné látky nebyla dříve známa, tový spis 165 736). Tyto sloučeniny se používají jako protijedy.

TABULKA II

Použitelné deriváty N-allyl-N‘,N‘-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce III

Sloučenina č.	R⁵	RS	R⁷
III-l	fenyl	ethyl	methyl
III-2	fenyl	ethyl .	ethyl
II1-3	fenyl	ethyl	n-propyl
III-4	fenyl	ethyl	i-propyl
III-5	fenyl	ethyl	allyl
III-6	fenyl	ethyl	n-butyl
III-7	fenyl	ethyl	sek.butyl
III-8	fenyl	ethyl	i-butyl
III-9	fenyl	ethyl	terc.butyl
Ш-10	allyl	allyl ....	methyl
III-ll	allyl	allyl ; ,	ethyl
III-12	dllyl	allyl	allyl
III-13	ethyl	ethyl .	allyl
III-14	i-butyl	i-butyl·.	ethyl
ΠΙ-15	methyl	methyl	n-propyl
III-16	methyl	methyl, · .	i-propyl
III-17	methyl	methyl, .<	.allyl
III-18	methyl	methyl, .	ethyl.
III-19	ethyl	ethyl	n-pr.opyl
III-20	ethyl	ethyl	i-propyl
III-21	ethyl	ethyl. ··..'.	ethyl
III-22	cyklobexyl	ethyl.	ethyl
ΠΙ-23	fenyl	H	ethyl
III-24	allyl	H	allyl
III-25	n-propyl	n-propyl	allyl
III-26	cyklobexyl	H	allyl
UI-27	fenyl	H	allyl
III-28	2.6-dimethylfenyl	H	ethyl.
ΙΠ-29	2,6-diethylfenyl	H	ethyl
III-30	hexametylén	H	ethyl.
ΙΠ-31	3-chlorfenyl	ethyl	ethyl
Ш-32	ethyl	ethyl	n-butyl
ΙΠ-33	ethyl	ethyl	i-butyl
III-34	ethyl	ethyl	sek.-butyl
III-35	ethyl	methyL	terc.-butyl
ΠΙ-36	fenyl	methyl	ethyl
III-37	fenyl	methyl	n-propyl
III-38	fenyl	i-propyl	allyl
Ш-39	fenyl	i-propyl	ethyl
III-40	fenyl	H	allyl
III-41	methyl	H	methyl
III-42	ethyl	H	ethyl
III-43	n-propyl	H	n-propyl
III-44	i-propyl	H	i-propyl
Ш-45	n-butyl	H	n-butyl
Ш-46	1-butyl	H	I-butyl
.111-47	sek.-butyl	H	sek.-butyl
III-48	benzyl	H	benzyl
III-49	n-propyl	n-propyl	allyl
III-50	fenyl	methyl	methyl
III-51	fenyl	methyl	i-propyl
111-52	2,6-dimethylfenyl	H	methyl
III-53	2,6-dimethylfenyl	H	allyl
III-54	2,6-diethylfenyl	H	methyl
III-55	2,6-diethylfenyl	H	allyl
III-56	allyl	H	n-butyl

10

Sloučenina R⁵ R⁶ R⁷

č.

III-57	allyl	H	i-butyl
III-58	allyl	H	i-propyl
III-59	allyl	H	n-propyl
III-60	allyl	H	ethyl

Shora uvedené sloučeniny, jejich výroba Jejich použitelnost к prodloužení doby úa použití jako protijedů Jsou známé (ma- činku nebyla dříve známa, ďarská patentová přihláška č. 2 565/83).

TABULKA lil

Použitelné deriváty dinitroanilinu obecného vzorce IV

Sloučenina č.	R⁸	R®	R10	R¹¹
IV-1	ethyl	butyl	CFs	H
IV-2	n-propyl	n-propyl	CF3	H
IV-3	n-propyl	jS-chlorethyl	CFs	H
IV-4	allyl	/3-chlorethyl	CF3	H
IV-5	allyl	allyl	CF3	H
IV-6	ethyl	/3-chlorethyl	CFs	H
IV-7	ethyl	/3-bromethyl	CF3	H
IV-8	/íf-methyl-allyl	ethyl	CFs	H
IV-9	n-propyl	/3-bromethyl	CFs	H
IV-10	0-methoxy-ethyl	/S-chlorethyl	CFs	H
IV-U	i-propyl	propargyl	CFs	H
IV-12	n-propyl	allyl	CFs	H
IV-13	n-propyl	propargyl	CFs	H
IV-14	/3-chlorethyl	/3-chlorethyl	CFs	H
IV-15	/i-meťhoxy-ethyl	/S-methoxy-ethyl	CFs	H
IV-16	n-propyl	cyklopropyl	CFs	H
IV-17	n-propyl	tetrahydrofuranamid CFs	H
IV-18	ethyl	tetrahydrofuryl	CF3	H
1V-19	n-propyl	cyklopropylmethyl	CFs	H
IV-20	n-propyl	allyl	methylsulfonyl	H
IV-21	n-propyl	n-propyl	methylsulfonyl	H
1V-22	n-propyl	n-propýl	aminosulfonyl	H
IV-23	n-propyl	n-propyl	methyl	H
IV-24	sek.-butyl	šek.-butyl	terc.-butyl	H
IV-25	n-propyl	n-propyl	i-propyl	H
IV-26	ethyl	ethyl	CFs	amino
IV-27	methyl	/3-chlorethyl	methyl	H
IV-28	n-propyl	n-propyl	methoxy	H
IV-29	/3-chlorfenyl	/3-chlorethyl	methyl	H

Shora uvedené sloučeniny jsou známy například z US patentového spisu č. 3 257 190, německého vykládacího spisu 1 643 719 nebo maďarského patentového spisu 169 820.

Jejich herbicidní účinek je znám z maďarského vykládacího spisu T/30 851.

Jejich použitelnost к prodloužení doby účinku nebyla předtím známa.

292435

TABULKA IV

Použitelné deriváty dithiokarbamátu obecného vzorce V.

Sloučenina č.	R¹²	R¹³ .	R¹⁴
V-l	methyl	methyl	methyl
V-2	methyl	methyl	ethyl
V-3	allyl	allyl	methyl
V-4	methyl	ethyl	i-propyl
V-5	hexamethylen-imino		ethyl
V-6	ethyl '	ethyl	2-chlorallyl
V-7	methyl	benzyl ¹	n-butyl
V-8	ethyl	ethyl	p-chlor-benzyl
V-9	allyl	allyl	allyl
V-10	bicyklo (2,2,1 Jheptyl	ethyl	ethyl
V-ll	i-propyl	1-propyl	' 2₎3,3-trlchlor-all
V-12	ethyl	cyklohexyl	ethyl
V-13	n-propyl	n-propyl	2,3-dichlorallyl
V-14	methyl	fenyl	allyl
V-15	n-butyl	n-butyl	2-chlOr^ethylen
V-16	i-propyl	propargyl	n-propyl

Pomocné látky obecných vzorců II až V lze používat к prodlužování doby účinku herbicidních prostředků, které obsahují propachlor, acetochlor, ala-chlor, butachlor nebo metholachlor. Lze použít popřípadě dalších účinných látek a/nebo protijedů.

Pomocné látky podle tohoto vynálezu a deriváty a-chloracetamidu mohou být vnášeny do půdy v jejich formulacích současně ve formě konečných formulací nebo cisternových směsí, nebo odděleně před výsadbou nebo po ní, popřípadě před vzejitím rostlin anebo po něm v raném stadiu, anebo je lze nanášet na rostliny. Při odděleném použití má se pokud možno dodržet krátký časový odstup mezi aplikaaí formulací účinné látky a formulacemi pomocné látky.

Hmotnostní poměr pomocných látek к derivátům a-chloracetamidu může se pohybovat v závislosti na fyzikálních a chemických vlastnostech obou sloučenin, na kulturních rostlinách, na pleivelích, na vlastnostech půdy a na jiných okolnostech ve velmi značném rozsahu.

Formulace obsahují 0,5 až 95 hmotnostních % účinné látky a 1 až 80 hmotnostních % pomocné látky, přičemž hmotnostní poměr účinné látky к pomocné látce činí 200 : 1 až 1 : 10, s výhodou 60 : 1 až 3 : 1, zvláště pak 12 : 1 až 1,5 : 1.

Používané množství pomocné látky závisí v podstatě na odbourávací schopnosti půdy. Obvykle se používá množství mezi 0,2 až 10 kilogramů pomocné látky na hektar půdní plochy, s výhodou 0,5 až 5 kg/ha, zejména pak 1 až 2 kg/ha.

Podle tohoto vynálezu jsou chrráněny formulace ve formě koncentrátů, jakož i aplikační formy připravované· z nich zředěním. Předmětem vynálezu jsou dále aplikační formy, které se připravují bezprostředně před aplikací v tanku anebo v postřlkovacím na řízení smícháním formulací účinné látky, formulací pomocných látek, jež obsahují která obsahuje popřípadě protijed, jakož i prostředek prodlužující účinek, a popřípadě zředěním. Formulace pomocné látky obsahuje obvykle· 0Д až 85 hmotnostních %; s výhodou 1 až 80 hmotnostních % prostředku prodlužujícího účinek.

Jako formulací lze používat známých, v zemědělství používaných tuhých nebo kapalných formulací, které obsahují kromě účinné látky a prostředku prodlužujícího účinek 1 až 96. hmotnostních % tuhého nebo kapalného nastavovadla a popřípadě 0,1 až 25 hmotnostních % povrchově aktivního činidla.

Jako nosiče lze používat přírodních nebo syntetických, organických nebo anorganických. látek, použitelných v zemědělství. Jako‘ tuhé nosiče přicházejí v úvahu například jíly, přírodní nebo syntetické křemičitany, kyselina křemičitá, dolomit, kaolin, rostlinné granuláty a škrob. Jako kapalné nosiče přicházejí v úvahu například voda, alkoholy, estery, ketony, frakce minerálních olejů, aromatické, alifatické nebo cykliické uhlovodíky, halogenované uhlovodíky, dimethylformamid, dimethylsulfoxid a N-methylpyrr o l id on .

Jako povrchově aktivní prostředky přicházejí; v úvahu ioinogenní a/nebo neionogenní emuigační, dispergační nebo smáčecí prostředky, například soli ligninsulfonových kyselin; soli kyseliny fenolsulfonové nebo naftalensulfonové, ethyloxid, jakož i polykoindenzáty mastných alkoholů; mastné kyseliny nebo jejich amidy, dále arylalkylsulfo-náiy, substituované fenoly, alkylfenoly, arylfenoly a polyoxyethylované fenoly, konečně pak kresolformaldehydové kondenzáty, sulfitové odpadní louhy a podobné látky.

Prostředky podle tohoto vynálezu mohou být jako tuhé forjnulacp ve formě prášků,

2(12436 popráší nebo granulátů, popřípadě jako kapalné formulace ve formě roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, koncentrátů, emulzí, koncentrovaných suspenzí, smáčitelných prášků, popráší nebo past. Koncentrované formulace se mohou odpovídajícím způsobem ředit.

Prostředky podle vynálezu se mohou také používat ve směsích se známými prostředky na ochranu rostlin. Pro takové směsi přicházejí v úvahu herbicidní prostředky, prostředky к potírání škůdců, fungicidní, baktericidní, a růst regulující prostředky, které jsou kompatibilní s deriváty a-chloracetanilidu.

Použití formulací popřípadě po zředění se děje obvyklým způsobem, například zamlžováním, stříkáním, posypáním nebo rozprašováním.

Složení a výroby herbicldních prostředků podle tohoto vynálezu vyplývá z dále uváděných příkladů, aniž by byl vynález omezen pouze na tyto příklady.

Příklad 1

Smáčitelný prášek g Ν,Ν-diallyldichloracetamidu (sloučenina č. II-3) se smíchá se 3 g dichlormethanu a směs se rozpráší ve formě mlhy v práškovém mísiči na 10 g silikátové látky jako nosič, jež je schopná adsorpce. Rozpouštědlo se odpaří při 40 až 50 °C za sníženého tlaku. Přidá se 60 g propachloru jako účinné látky, jakož i 2 g smáčedla Netzer IS (sodná sůl alifatické kyseliny sulfonové), 3 g kondenzátu krezolformaldehydu a 5 g sulfitových louhů a rovněž 19 g křemeliny jako nastavovadlo. Prášková směs se homogenizuje a jemně se umele ve mlýně Alpíne 100 LV (Ultraplex).

Takto se získá smáčitelný prášek s obsahem účinné látky 61 hmotnostních %, přičemž poměr propachloru к prostředku prodlužujícímu účinek činí 60 :1.

Příklad 2

Smáčitelný prášek g Ν,Ν-diallylchloracetamidu (sloučenina č. II-4) se rozpráší v podobě mlhy v práškovém mísiči na 15 g syntetického silikátového nosiče (Wessalon 50). Přidá se 60 gramů propachloru jakožto účinná látka, 2 g sodné soli alifatické kyseliny sulfonové jakožto smáčedla, 3 g kresolformaldehydového kondenzátu jako dispergačního prostředku a 5 g sulfitových odpadních louhů, jakož i 10 g kaolinu jakožto nastavovadla. Prášková směs se homogenizuje a jemně umele v mlýně typu Alpíne 63 C (Kontraplex). Získá se takto smáčitelný prášek s obsahem účinné látky 65 hmotnostních °/o, přičemž poměr propachloru к prostředku prodlužujícímu účinek činí 12 :1,

Příklad 3

Emulgovatelný koncentrát g propachloru se rozpustí v 50 g xylenu a 20 g dimethylformamidu. К tomuto roztoku se přidá 5 g N,N-dlallyldichloracetamidu (sloučenina č. II-3) a 10 g směsi emulgačních prostředků (směs vápenné soli kyseliny dodecylbenzosulfonové a alkylarylpolyglykoletheru). Směs se homogenizuje mícháním a filtruje se.

Takto se získá emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 20 hmotnostních °/o, přičemž poměr propachloru к prostředku prodlužujícímu účinek činí 3 :1.

Příklad 4

Emulgovatelný koncentrát

Za míchání se rozpustí 24 g acetochloru jakožto účinné látky ve směsi 26 g o-xylenu, 12 g chlorbenzenu a 12 g ethylenchlorhydrinu. К tomuto roztoku se přidá 16 g Ν,Ν-diallylchloracetamidu (sloučenina číslo II-4) a 10 g směsi emulgačních prostředků (analogicky příkladu 3). Směs se homogenizuje mícháním a filtruje se.

Takto se získá emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 40 hmotnostních °/o, přičemž poměr acetochloru к prostředku prodlužujícímu účinek činí 3 : 2.

Příklad 5

Smáčitelný prášek

Rozpustí se 5 g alachloru a 0,8 g derivátu N-allyl-N‘,N‘-disubstituovaného glycinamidu (sloučenina č. III-9, dále označovaná jako DKA-9) v 10 g dichlormethanu. Tento roztok se rozpráší za míchání na 24,2 g amorfní křemeliny. Rozpouštědlo se odpaří při 30 až 40 °C ve vířivé proudové sušičce. К práškové směsi se přidá 60 g křemeliny jakožto nosiče, 3 g sodné soli alkylsulfonové kyseliny jakožto smáčedla, 3 g kresolformaldehydového kondenzátu a 4 g sulfitových odpadních louhů jakožto dispergačního prostředku. Směs se jemně umele ve mlýně typu Alpíne 63 C (Kontraplex).

Takto se získá smáčitelný prášek s obsahem účinné látky 5,8 hmotnostních %, přičemž poměr alachloru к DKA-9 činí 6,25 : 1.

Příklad 6

Emulgovatelný koncentrát g alachloru a 0,25 g derivátu N-allyl-N‘,N‘-disubstituovaného glycinamidu (sloučenina č. III-24, dále označovaná jako DKA-24) se rozpustí ve směsi 22 g xylenu a 21,7.5 gramu dichlormethanu. Přidá se 6 g směsi emulgačních prostředků složené z vápenné

1S soli alkylarylsulfonové kyseliny a polyglykolesteru mastné kyseliny. Směs se homogenizuje mícháním a filtruje se.

Takto se získá emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 50_y25 hmotnostních %, přičemž poměr alachloru к DKA-24 činí 200 : 1.

Příklad 7

Emulgovatelný koncentrát g butachloru a 20 DKA-24 se rozpustí ve směsi 16 g xylenu, 16 g dichl-ormethanu a 8 g dimethylformamidu. Roztok se smíchá za míchání s 10 g směsi emulgačních prostředků složené z vápenaté soli alkylarylsulfonové kyseliny a polyglykolesteru mastné kyseliny. Směs se homogenizuje 15- až 20minutovým mícháním a filtruje.

Získá se takto emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 50 hmotnostních %, přičemž poměr butachlordu к DKA-24 činí : 2.

P ř í к lad 8

E m u lg o v a te 1 n ý ко n c e vítr á t g alachloru jakožto účinné látky se snťchá s 32 g DKA-46 (sloučenina č. III-46) a rozpustí ve směsi 25 g xylenu, 20 g dichlormethanu a 15 g dimethylformamidu. Přidá se 6,5 g prostředku Emulsogen IP (alky lfenolpolyethylenglykolether) a 1,5 g prostředku Emulsogen EL (oxyethylovaný ricinový olej) za míchání, směs se homogenizuje a filtruje.

Získá se takto emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 37 hmotnostních %, přičemž poměr alachloru к DKA-46 činí 1 : :6,4.

Příklad 9

Emulgovateliiý koncentrát g alachloru a 5 g DKA-57 (sloučenina č. ΠΙ-57) se rozpustí ve směsi 12 g xylenu a 1.1 g dimethylformamidu. Přidá se směs emulgačních prostředků pozůstávajících z g Emulsogen. IP a 3 g Emulsogen EL, směs se homogenizuje 15 minut, a filtruje.

Takto se získá emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 70 hmotnostních %, přičemž poměr alachlordu к DKA-57 činí 13 : 1.

Příklad .10

Emulgovatelný koncentrát

Spojí se 5 g acetochloru s 32 g DKA-33 (sloučenina č. III-33) a rozpustí se ve směsi 20 g xylenu, 15 g dichlormethanu a 10 g dimethylformamidu. К roztoku se přidá za míchání směs emulgačních prostředků pozůstávající ze 6 g Emulsogen IP a 2 g Emulsogen EL. Po homogenizaci se roztok zfiltruje.

Takto se z'ská emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 37 hmotnostních %, přičemž poměr acetochloru к DKA-33 činí : 6,4.

P ř í к 1 a d 11

Smáčitelný prášek

V kulovém mlýně se homogenizuje jednu hodinu 60 g propachloru, 1 g all/liluralyn-(2,6-dmitro-N,N-díallvl-4-trif luormethyl )anilinu (sloučenina č. 1V-5), 2 g smáčedla na bázi sodné soli alifatické sulfonové kyseliny, 3 g kresolformaldehydového kondenzátu jakožto dispergačního prostředku a 5 g odpadních sul lilových louhů, jakož 1 15 g syntetického křemičitanů jakožto nosiče a g křemeliny, Směs se jemně umele -v mlýně typu Alpine 100 LV (Ultraplex).

Tak to se z^;ská smáč itelný prášek s obsahem účinné látky 61 hmotnostních °/o, přičemž poměr propachloru к allylfluralynu činí 60 : 1.

Příklad 12

Smáčitelný prášek

V kulovém mlýně se homogenizuje jednu hodinu 60 g propachloru, 5 g allylfluralynu, g smáčedla na bázi sodné soli alifatické sulfonové kyseliny, 3 g kresolformaldehydového kondenzátu jakožto dispergačního prostředku, 5 g sulfitových odpadních louhů, 10 g syntetického silikátu jakožto nosiče a g křemeliny. Směs se jemně umele v mlýně typu Alpíne 100 LV (Ultraplex). Získá se takto smáčitelný prášek s obsahem účinné látky 65 hmotnostních %, přičemž poměr propachloru к allylfluralynu činí 12 : 1.

Příklad 13

Smáčitelný prášek

V kulovém, mlýně se homogenizuje (analogicky pudle příkladu 12} 45 g propachloru, 15 g allylfluralynu, 2 g smáčedla na bázi sodné soli alifatické sulfonové kyseliny, g kresolformaldehydového kondenzátu jakožto dispergačního prostředku, 5 g sulfitových odpadních louhů, 15 g syntetického silikátu jakožto nosiče a 15 g křemeliny.

Z^rská se takto smáčitelný prášek s obsahem účinné látky 60 hmotnostních %, přičemž poměr propachloru к allylfluralynu činí 3:1.

Příklad 14

Smáčitelný prášek

V kulovém mlýně se homogenizuje ana17 logicky podle příkladu 12 toto množství látek: 36 g propachlordu, 24 g ethalfluralynu [2,6-dinitro-N-(p-methylallyl)-N-ethyl-4-(trifluormethyl)anilin, sloučenina č. IV-8], 2 gramy smáčedla na bázi sodné soli alifatické sulfonové kyseliny, 3 g kresolformaldehydového kondezátu jakožto dispergačního prostředku, 5 g sulfitových odpadních louhu, 15 g syntetického silikátu a 15 gramů křemeliny.

Získá se takto smáčitelný prášek s obsahem účinné látky 60 hmotnostních %, přičemž poměr propachloru к ethalfluralynu činí 3 : 2.

Příklad 15

Emulgovatelný koncentrát

Za míchání se rozpustí 20 g acetochloru a 6 g allylfluralynu ve směsi 40 g xylenu a 24 g dimethylformamidu. К roztoku se přidá směs emulgačních prostředků (vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylarylpolyglykolether) v množství 10 g. Směs se zhomogenizuje a zfiltruje.

Získá se takto emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 26 hmotnostních %, přičemž poměr acetochloru a allylfluralynu činí 10 : 3.

Příklad 16

Smáčitelný prášek

V kulovém mlýně se homogenizuje analogicky jako v příkladě 12 následující množství těchto látek: 60 g alachloru a 5 g allylfluralynu, dále pak pomocné látky podle příkladu 12.

Získá se takto smáčitelný prášek s obsahem účinné látky 65 hmotnostních %, přičemž poměr alachloru Ik allylfluralynu činí 12 : 1.

Příklad 17

Smáčitelný prášek

V kulovém mlýně homogenizuje se analogicky podle příkladu 12 propachlor v množství 45 g a 15 g DKA-24, jakož i pomocné látky uvedené v příkladě 13.

Takto se získá smáčitelný prášek s obsahem účinné látky 60 hmotnostních %, přičemž poměr propachloru к DKA-24 činí 3 : 1.

Příklad 18

Emulgovatelný koncentrát

1,5 g alachloru jakožto účinné látky se smíchá s 8,5 g ethalfluralynu a rozpustí se ve směsi 45 g xylenu, 20 g dichlormethanu a 17 g dimethylformamidu. Přidá se směs emulgačních prostředků pozůstávající ze 6 gramů Emulsogen IP a 2 g Emulsogen EL, vše se zhomogenizuje a zfiltruje.

Získá se takto emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 10 hmotnostních %, přičemž poměr alachloru к ethalfluralynu činí 1,5 až 8,5.

Příklad 19

Emulgovatelný koncentrát g acetochloru jakožto účinné látky se rozpustí za míchání ve směsi 13 g o-xylenu, 6 g chlorbenzenu a 6 g ethylenchlorhydrinu. К roztoku se přidá 40 g trifluralynu [2,6-dinitro-N,N-di- (n-propyl ] -4- (trif luormethyl janilinu, sloučenina č. IV-2] a 5 g směsi emulgačních prostředků (analogickyjako v příkl. 3), Směs se homogenizuje mícháním.

Získá se takto emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 80 hmotnostních procent, přičemž poměr acetochloru к trifluralynu činí 1 : 1.

Příklad 20

Emulgovatelný koncentrát g butachloru a 8 g trifluralynu se rozpustí ve směsi 20 g xylenu, 20 g dichlormethanu a 10 g dimethylformamidu. К roztoku se přidá za míchání 10 g směsi emulgačních prostředků pozůstávajících z -vápenaté soli alkylarylsulfonové kyseliny a polyglykolesteru mastné kyseliny. Roztok se homogenizuje 15- až 20minutovým mícháním a zfiltruje se. 1

Takto se získá emulgovatelný koncentrát s obsahem účinné látky 40 hmotnostních %, přičemž poměr butachloru к trifluralynu činí 4: 1.

Příklad 21

Vodná disperze g propachloru a 1 g dithiokarbamátovýcb derivátů (sloučenina č. V-3) se rozpustí ve směsi 8 g xylenu, 8 g ethylenoxidu a 1 g N-monoethanolamidu olejové kyseliny, načež se ke směsi přidá směs dispergačních prostředků v množství 3 g složená z vápenné soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, ethylenoxidu a ricinového oleje. Roztok se vleje do 60 g vody a rovnoměrně se rozdělí.

Získá se takto vodná disperze s obsahem účinné látky 20 hmotnostních %, přičemž poměr propachloru к dithiokarbamátovému derivátu činí 19 : 1.

Příklad 22

Vodná disperze g alachloru a 10 g dithiokarbamátového derivátu (sloučenina č. V-9) se rozpustí ve směsi 15 g cyklohexanolu, 5 g ethylenoxidu a 15 g frakce minerálního oleje (teplota varu 210 až 250 ^CC). Roztok se vleje do 35 g vody a rovnoměrně se rozdělí.

Takto se získá vodná disperze s obsahem účinné látky 30 hmotnostních °/o, přičemž poměr alachloru к dithiokarbamátovému derivátu činí 2 : 1.

Příklad 23

Vodná disperze

V kulovém mlýně se smíchá analogicky podle příkladu 12 0,5 g acetochloru a 0,5 g dithiokarbamátového derivátu (sloučenina č. V-5) se 17 g sodné soli ligninsulfonové kyseliny, 60 g gelu kyseliny křemičité a 3 g sodné soli diisobutylnaftalen-a-sulfonové kyseliny. Získaná směs prášků se doplní vodou na 1 000 g a rovnoměrně se rozdělí.

Získá se takto vodná disperze s obsahem účinné látky 0,1 hmotnostního %, přičemž poměr acetochloru к dithiokarbamátovému derivátu činí 1 : 1.

Příklad 24

Poprašovací prostředek

Smíchá se 2,7 g butachloru a 0,3 g dithiokarbamátového derivátu (sloučenina č. V-14) s 97 g práškovitého kaolinu. Získá se takto poprašovací prostředek s obsahem účinné látky 3 hmotnostních °/o, přičemž poměr butachloru к dithiokarbamátovému derivátu činí 9 : 1.

Příklad 25

Emulgovatelný koncentrát g Ν,Ν-diallyJdichloracetamidu (sloučeniny číslo II 3) se rozpustí za míchání ve směsi 10 g o-xylenu, 5 g chlorbenzenu a 4,5 g ethylenchlorhydrinu.

Přidá se 0,5 g směsi emulgačních prostředků (vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylarylpolyglykolether). Po homogenizování získá se emulgovatelný koncentrát s obsahem prostředku prodlužujícím účinek 80 hmotnostních %.

Příklad 26

Emulgovatelný koncentrát g DKA-24 (sloučenina č. III-24) se rozpustí ve směsi 5 g xylenu, 5 g dichlormethanu a 4 g dimethylformamidu. Přidá se 1 g směsi emulgačních prostředků (alkylarylsulfonová kyselina ve formě vápenaté soli a polyglykolester mastné kyseliny). Po homogenizování získá se emulgovatelný koncentrát s obsahem prostředku prodlužujícím účinek 85 hmotnostních °/o.

Příklad 27

Emulgovatelný koncentrát g allylfiuralynu se rozpustí ve směsi 10 g xylenu, 8 g dimethylformamidu a přidají se 2 g směsi emulgačních prostředků (vápenatá sůl dodecylbenzensulf-onové kyseliny a alkylarylpolyglykolester). Po homogenizování se získá emulgovatelný koncentrát s obsahem prostředku produžujícího účinek 80 hmotnostních %.

Příklad 28

Emulgovatelný koncentrát g dithiokarbamátového derivátu (sloučenina č. V-3) se rozpustí ve směsi 10 g xylenu, 4 g dichlormethanu a 10 g cyklohexanu a ke směsi se přidá 1 g emulgačního prostředku (sodné soli diisobutyl-naftalen-ft-sulfonové kyseliny. Po homogenizování získá se emulgovatelný koncentrát s obsahem prostředku prodlužujícím účinek 75 hmotnostních %.

Příklad 29

Testování prostředků prodlužujících účinek

Provedenými výzkumy se ukázalo, že účinek propachlořu, který byl rozstříkán v množství 6 kg/ha na půdu v květináčích, lze přidáiVm prostředku prodlužujícího účinek podstatně prodloužit.

Do květináčů schopných pojmout 1 000 g půdy bylo dáno po 400 g půdy. Použitá půda byla středně vázána (vázanost podle Arany: 60), pH|<_Ci = 5,88, obsah humusu: 1,87 °/o, NO:» + NO2 = 9,2 ppm, P2O5 ^81 ppm a K2O = 300 ppm. Do této půdy byla zaseta 4 semena kukuřice typu NKPX-20, MVSC 484 a JX 97 SC, jakož i 0,5 g Panicům miliaceum, a překryta 100 g půdy. К ošetření bylo naneseno 6 kg/ha propachlořu, jakož i prostředek prodlužující účinek v množství 0,1 až 0,5 až 2,0 až 4,0 kg/ha odděleně, popřípadě v kombinaci. Účinná látka propachlor byla aplikována ve formě herbicidního prostředku, který je obvykle к dostání v prodeji, značky SATECID^R 65 WP, po zředění ve vodě. К ošetření prostředkem prodlužujícím účinek byl nalit na půdu emulgovatelný koncentrát podle příkladů 25 až 28, který byl předem zředěn. К ošetření kombinacemi propachlořu s prostředky prodlužujícími účinek bylo použito buď dvou shora uvedených prostředků bezprostředně jeden po druhém, anebo byly použity prostředky podle příkladů 1 až 22. Biologický účinek není nijak ovllivňován žádným způsobem ošetřování. Půda se potom zavlaží vodou v množství 60 % její schopnosti jímat vodu a ztrá262435 dne a hodnocena 23. den. Údaje jsou shrnuty do tabulky V.

ta vody se denně nahrazuje. První výsadba byla hodnocena 13. dne měřením zelené hmoty. Druhá výsadba byla provedena 15.

Herbicid Dávka (kg/ha)

TABULKA V

Hmotnost plevele (%)

X

Prostředek prodlužující účinek

Sloučenina	Dávka	Hmotnost
č.	(kg/ha)	plevele
	q	[%) У

Herbicidní -b účinek prodlužující prostředky (P 4- q kg/ha) Hmotnost plevele Vypočte- Malezeno no Ei (%)

Proipachlor	6	70	25
Propachlor	6	70	26
Propachlor	6	70	27
Propachlor	6	70	28

0,1	102	71,4	34
0,5	99	69,3	0
2,0	95	66,5	15
4,0	85	59,5	10
o.i	108	75,6	75
0,5	105	73,5	15
2,0	102	71,4	36
4,0	90	63,0	42
0,1	72	50,4	31
0,5	36	25,2	15
2,0	19	13,3	0
4,0	8	5,6	0
0,1	95	66,5	63
0,5	84	58,8	42
2,0	72	50,4	33
4,0	59	41,3	8

Při vyhodnocování /výsledku bylo zjišno, že při použití propachloru samotného bylo možné zcela potřít plevele první výsadby (0 % hmotnosti plevele), na plevele druhé výsadby byla však účinná látka bez účinku (70 hmotnosti plevele). Kukuřice nebyla poškozena, její zelená hmota byla stejná, popřípadě ještě vyšší než při kontrolním pokusu.

Účinek propachloru lze podstatně prodloužit použitím prostředku prodlužujícího účinek podle tohoto vynálezu. Z toho lze usuzovat, že při druhé výsadbě bylo dosaženo úplného zničení plevelů (poslední odstavec, řádek 2, 11, 12 a 16 v tabulce V), nebo účinek byl mnohem vyšší, než se předem očekávalo.

Účinek byl vypočítán na základě následující rovnice od autora S. R. Colby (Weeds, 15 ,str. 20 až 22, 1967):

V rovnici X, znamená hmotnost plevele v procentech kontrolních pokusů při použití herbicidně účinné látky v množství p kg/ /ha, Yi znamená hmotnost plevele v procentech kontrolních pokusů při použití prostředku prodlužujícího účinek v množství q kg/ha a Ej znamená očekávaná hmotnost plevele v procentech kontrolních pokusů při použití herbicidně účinné látky a prostředku prodlužujícího účinek v množství (p 44- q) kg/ha.

Příklad 30

Testování prostředku prodlužujícího účinek

Biologické pokusy podle příkladu 29 byly provedeny u plevele Poa pratensis. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.

Xi. Yi

100

TABULKA VI

	Herbicid Dávka (kg/ha) P	P Hmotnost plevele (%) X	‘rostředek prodlužující účinek	Herbicidní+účinek prodluž, prostředek (p-Hi kg/ha) Hmotnost plevele Vypočteno Nalezeno
Slouč. č.	Dávka (kg/ha) q	Hmotnost plevele (%) У
Ei	(%)
Propachlor	6	93	25	0,1	113	105	62
				0,5	125	118	0
				2,0	109	101	25
				4,0	92	86	13
Propachlor	6	93	26	0,1	96	89	51
				0,5	78	73	0
				2,0	74	69	19
				4,0	69	64	7
Propachlor	6	93	27	0,1	74	69	31
				0,5	62	58	17
				2,0	34	32	0
				4,0	17	16	0
Propachlor	6	93	28	0,1	83	77	49
				0,5	71	66	31
				2,0	42	39	12
				4,0	23	21	0
Při vyhodnocování	výsledku bylo	zjiště-	znatelně	zvýšit kombinováním	s prostředky
no, že při použití propachloru bylo	možné	prodlužujícími účinek, protože	i také pleve-
zcela zničit	plevele	první výsadby	(0 %	ly druhé	výsadby se	zcela zničí (poslední
hmotnosti plevele), avšak účinná látka byla	sloupec,	řádek 2, 6,	8, 11, 12	a 16 tabulky
pro plevely druhé výsadby neúčinná	(93 %	VI) anebo účinek je	zřetelně	vyšší než by
hmotnosti plevele).	Herbicidní účinek lze	se dalo očekávat.

pRedmKt vynalezu

Claims

1. Herbicidní prostředek s prodlouženým účinkem, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 0,5 až 95 % hmotnostních derivátů α-chloracetanilidu obecného vzorce I nebo derivátů N-allyl-N',N‘-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce III

R⁵ O \ II

N—С—CH2— N—CHž—CH=CH2

/ 1 R⁶ C=O 1 R⁷ (III), nebo derivátů 2,6-dinitroanilinu obecného vzorce IV

ve kterém znamená

R¹ atom vodíku, methyl nebo ethyl,

R² atom vodíku nebo ethyl a

R³ i-propyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, butoxymethyl nebo 2-methoxy-l-methyl-ethyl, jakož i 1 až 80 °/o hmotnostních derivátů Ν,Ν-diallylacetamidu obecného vzorce II

N0^ (IV)

II \

O CH2-CH=CH2 nebo derivátů dithlokarbamátu obecného vzorce V (II),

2В

R¹²

N—C—S—R¹⁴ / II

R¹³ S (V), jakožto prostředku prodlužujícího účinek vedle obvyklých pomocných látek, přičemž hmotnostní poměr herbicidu к nastavovadlům činí 200 : 1 až 1 : 10, a v obecných vzorcích

R⁴ znamená —CHCI2 nebo —CH2CI,

R⁵ a R⁶ znamenají stejně nebo rozdílně atom vodíku, rovný nebo rozvětvený alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku nebo fenyl,

R⁷ znamená rovný nebo rozvětvený alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku,

R⁹ znamená alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku nebo β-methylallyl,

R¹⁰ znamená — CFs,

R^J1 znamená atom vodíku,

R¹² znamená alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku,

R¹³ znamená alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku nebo fenyl nebo rJ2 _{a R}i3 tvoří společně hexamethyleniminovou skupinu,

R¹⁴ znamená alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku,

R³ znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl s 2 až 5 atomy uhlíku nebo β-me· thylallyl.

2. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje deriváty α-chloracetanilidu obecného vzorce I, v němž R¹, R² a R³ mají shora uvedený význam, jakož i deriváty N,N-diallylacetamidu obecného vzorce II, jakožto prostředek prodlužující účinek, kde R⁴ má shora uvedený význam.

3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje deriváty α-chloracetanilidu obecného vzorce I, v němž R¹, R² a R³ mají shora uvedený význam, jakož i deriváty N-allyl-N‘,N'-disubstituovaného glycinamidu obecného vzorce III, jakožto prostředek prodlužující účinek, kde R⁵, R⁶ a R⁷ mají shora uvedený význam.

4. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje deriváty α-chloracetanilidu obecného vzorce I, v němž R¹, R² a R³ mají shora uvedený význam, jakož i deriváty 2,6-dinitroanilinu obecného vzorce IV, jakožto prostředek prodlužující účinek, kde R⁸, R⁹, R¹⁰a R¹¹ mají shora uvedený význam.

5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje deriváty α-chloracetanilidu obecného· vzorce I, v němž R¹, R² a R³ mají shora uvedený význam, jakož i deriváty dithiokarbamátu obecného vzorce V, jakožto prostředek prodlužující účinek, kde R¹², R¹³ a R¹⁴ mají shora uvedený význam.