PL148977B1 - Herbicide of prolonged action - Google Patents

Herbicide of prolonged action Download PDF

Info

Publication number
PL148977B1
PL148977B1 PL25942086A PL25942086A PL148977B1 PL 148977 B1 PL148977 B1 PL 148977B1 PL 25942086 A PL25942086 A PL 25942086A PL 25942086 A PL25942086 A PL 25942086A PL 148977 B1 PL148977 B1 PL 148977B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
carbon atoms
action
active ingredient
pattern
Prior art date
Application number
PL25942086A
Other languages
Polish (pl)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL148977B1 publication Critical patent/PL148977B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14Di-thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20N-Aryl derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy o przedluzonym dzialaniu, zawierajacy jako substancje czynna pochodna a-chlorocetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla i R3 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkoksyalkilowa o 1-4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej oraz 1-80% wagowych pochodnych N,N-di-alliloacetamidu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom chlorowca ewentualnie podstawiona jedno- do trzykrotnie atomem chlorowca grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2-6 atomach wegla albo grupe fenylowa ewentalnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe metoksylowa, nitrowa albo trifulorometylowa oraz R4 oznacza grupe benzylowa oraz cykloalkilowa, jako zwiazków przedluzajacych dzialanie substancji czynnej obok 1-96% wagowch stalych nosników i/albo cieklych rozcienczalników i 0,1-25% wagowych srodków powierzchniowych, przy czym stosunek wagowy substancji chwastobójczych do przedluzajacych dzialanie wynosi 200: 1-1: 10.Pochodne a-chloroacetanilidu stosuje sie w rolnictwie na duzych obszarach jako substancje czynne srodków do zwalczania chwastów. Substancje czynne i ich zastosowanie opisane np. w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 863 683,2 864 683,3 442 945 i 3 547 620 oraz w opisie ogloszeniowym RFN nr 2 320 340. W rolnictwie stosuje sie najczesciej N- izopropyloacetanilid /Propachlor/; 2-metylo-6-etylo-N-/etoksymetylo/-a-chloroacetanilid /Ace- tochlor/; 2,6-dietylo-N-/metoksymetylo/-a-chloroacetanilid /Alachlor/; 2,6-dietylo-N-/butoksy- metylo/-a-chloro-acetanilid /Butachlor/ i 2-metylo-6-etylo-N-/2-metoksy-1 -metylo-etylo/a-chlo- roacetanilid /Metholachlor/, w celu podwyzszenia dzialania i selektywnosci stosuje sie pochodne a-chloroacetanilidu w polaczeniu z innymi srodkami chwastobójczymi np. pochodnymi triazyny, karbamidowymi albo tiolokarbaminiowymi co przedstawiaja wegierskie opisy patentowe nr nr 178 892; 178 895; 179092; 179 093; 181 621 i 181849.Srodki do zwalczania chwastów powinny, obok wysokiej czynnosci i odpowiedniej selektyw¬ nosci wykazywac optymalny czas dzialania, wiadomo, ze stezenie srodków chwastobójczych,2 148 977 bezposrednio po naniesieniu, jest dosc znaczne, a które ze wzgledu na metabolizm substancji czynnej obniza sie w krótszym albo dluzszym czasie. Na metabolizm substancji czynnej ma wplyw podloze, jak równiez inne warunki. Obnizenie dzialania wynika ze spadku stezenia oraz z zawar¬ tosci substancji czynnej mierzonej w podlozu. Wiadomo równiez, ze czas rozpadu substanciji czynnej przy wielokrotnym stosowaniu w tym samym miejscu skraca sie. Dzialanie jest coraz mniejsze i po okreslonej liczbie stosowan powoduje przerastanie chwastów i uszkodzenie roslin uprawnych. Aby temu zapobiec stosuje sie wzrastajace ilosci srodków chwastobójczych, co jest nieekonomiczne i równoczesnie szkodliwe dla srodowiska. Problem ten rozwiazano na drodze przedluzenia dzialania srodków chwastobójczych.Badania udowodnily, ze dzialanie pochodnych tiolokarbaminianu mozna utrzymac przez dluzszy czas w glebie pochodnymi karbaminianowymi /wegierski opis patentowy nr HU- —OST/30317/; 4-fenylo-l,2,3-tiadiazolami /wegierski opis patentowy nr HU-OST/28322/; ami¬ nami albo solami amin /HU-OST/26610/ albo organicznymi zwiazkami fosforu /wegierski opis patentowy /HU-PS 185612/. Tesubstancje dodatkowe same nie wykazuja wcale, albo wykazuja niewielkie dzialanie chwastobójcze i nie wplywaja dodatkowo na dzialanie pochodnych tiolokar¬ baminianu. Substancje pomocnicze przez udaremnienie rozpadu prowadza do wzrostu efektyw¬ nosci dzialania substancji czynnych. Przeprowadzono badania prowadzace do przedluzenia dzia¬ lania pochodnych a-chloroacetanilidu. Zaobserwowano przy tym, ze równoczesne zastosowanie pochodnych aminalu moze znacznie podwyzszyc czas dzialania, a w niektórych przypadkach równiez selektywnosc /wegierskie zgloszenie patentowe nr 3856/84. Substancje pomocnicze umoz¬ liwiaja ustawienie optymalnego czasu dzialania oraz zmniejszenia stosowanej ilosci substancji czynnej jak równiez podwyzszenie jej selektywnosci.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze czas dzialania i selektywnosc pochodnych a-chloroacetani¬ lidu mozna znacznie podwyzszyc przez dodanie pochodnych N,N-dialliloacetamidu o ogólnym wzorze 2 (tabela 1).Tabela 1 Przydatne do stosowania pochodne N,N-dialliloacetamidowe o wzorze 2 Zwiazek nr 2- 1 2- 2 2- 3 2- 4 2- 5 2- 6 2- 7 2- 8 2- 9 2-10 2-11 2-12 2-13 2-14 2-15 2-16 2-17 2-18 2-19 2-20 2-21 2-22 R4 -CH3 -C2H5 -CHCb -CH2CI -CCI3 -C6H13 -C3H7 -CH=CH-CH3 -CH=CH-CH=CH-CH3 wzór 3 -CBr3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 -Cl Wyzej wymienione zwiazki i ich wytwarzanie jest znane z wegierskiego opisu patentowego nr 165 736. Sa one stosowane jako odtrutki. Ich przydatnosc do stosowania w celu przedluzenia czasu dzialania substancji czynnej srodka chwastobójczego wczesniej nie byla znana.148 977 3 Substancje przedluzajace dzialanie o wzorze ogólnym 2 moga byc stosowane do przedluzenia czasu dzialania substancji czynnej srodka chwastobójczego zawierajacego Propachlor, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, albo Metholachlor oraz i/albo jako odtrutki.Substancje przedluzajace dzialanie i pochodne cr-chloroacetamidu mozna formowac w postac gotowych preparatów albo mieszanek w zbiornikach i wprowadzac do ziemi przed albo po wysianiu wzglednie przed albo po wzejsciu roslin we wczesnym stadium albo nanosic na rosliny.Stosunek wagowy substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej do pochodnej cr- chloroacetamidu zalezy od fizycznych i chemicznych wlasciwosci obydwu zwiazków, od rodzaju roslin uprawnych, rodzaju chwastów, wlasciwosci gleby i innych warunków i moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Preparaty zawieraja 0,5-95% wagowo substancji czynnej i 1-80% wagowo substancji przedluzajacej dzialanie, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do przedluza¬ jacej dzialanie wynosi 200:1-1:10, korzystnie 60:1-3:1, zwlaszcza 12:1-1,5:1. Stosowana ilosc substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej zalezy przede wszystkim od zdolnosci roz¬ kladu gleby. Ogólnie biorac stosowana ilosc wynosi 0,2-10 kg substancji przedluzajacej dzialanie na hektar powierzchni gleby, korzystnie 0,5-5 kg na hektar, zwlaszcza 1-2 kg na hektar.Wedlug wynalazku zastrzega sie preparaty w postaci koncentratu,jak równiez otrzymywane z nich przez rozcienczenie preparaty odpowiednie do stosowania. Delaje zastrzega sie preparaty do stosowania, które bezposrednio przed stosowaniem wytwarza sie w mieszalnikach (tankach) albo w urzadzeniach do rozpylania przez zmieszanie preparatu substancji czynnej, zawierajacej ewen¬ tualnie odtrutke oraz preparatu substancji pomocniczej przedluzajacego dzialanie substancji czyn¬ nej i ewentualnie rozcienczenie.Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane w postaci znanych w rolnictwie stalych albo cieklych preparatów, które obok substancji czynnej, srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej, zawieraja 1-96% wagowo stalego lub cieklego rozcienczalnika i ewentualnie 0,1-25% wagowo substancji powierzchniowo-czynnej.Jako nosniki nadajace sie do stosowania w rolnictwie wymienia sie naturalne albo syntetyczne, organiczne albo nieorganiczne substancje. Jako stale nosniki moga byc uzyte np. tlenek glinowy, naturalne albo syntetyczne krzemiany, kwas krzemowy, dolomit, kaolin, roslinne granulaty i skrobia. Jako ciekle nosniki moga byc uzyte np. woda, alkohole, estry, ketony, frakcje oleju mineralnego, aromatyczne, alifatyczne albo cykliczne weglowodory, chlorowcowane weglowo¬ dory, dimetyloformiamid, dimetylosulfotlenek i N-metylopirolidon.Jako substancje powierzchniowo-czynne moga byc uzyte: jonowe i/albo niejonowe srodki emulgujace, dyspergujace albo zwilzajace, np. sole kwasu ligninosulfonowego, sole kwasu fenolo- sulfonowego albo naftalenosuflonowego, tlenek etylenu oraz polikondensaty alkoholi tluszczo¬ wych, kwasów tluszczowych, albo amidów kwasów tluszczowych, dalej aryloakilosulfoniany, podstawione fenole, alkilofenole, arylofenole i polioksyetylenowane fenole, dalej kondensat krezol- formaldehyd, lug posiarczynowy i podobne.Srodki wedlug wynalazku moga wystepowac jako stale preparaty w postaci proszków, srod¬ ków do opylania albo granulatów wzglednie jako plynne preparaty w postaci roztworów, nadaja¬ cych sie do emulgowania koncentratów, emulsji, stezonych zawiesin, zwilzalnych proszków, proszków do opylania albo past.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac takze zmieszane ze znanymi srodkami ochrony roslin. W mieszankach mozna stosowac srodki chwastobójcze, szkodnikobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze i regulujace wzrost roslin te, które sa niesprzeczne z pochodnymi cr-chloro- acetanilidu. Stosowanie preparatów nastepuje ewentualnie po rozcienczeniu, w zwykly sposób np. przez opryskiwanie, rozpylanie, posypywanie albo opylanie.Sklad i wytwarzanie srodków wedlug wynalazku przedstawiono blizej w ponizszych przykla¬ dach nie ograniczajacych zakresu zgloszenia.Przyklad I. Zwilzalny proszek. 1 g N,N-diallilodichloroacetamidu /zwiazek 2-3/ wymie¬ szano z 3 g dichlorometanu i te mieszanine w mieszalniku do proszku rozpylono na 10 g zdolnego do adsorbcji nosnika krzemianowego. Rozpuszczalnik odparowano w temperaturze 40-50°C, pod zmniejszonym cisnieniem. Wprowadzono 60 g Propachlorujako substancje czynna oraz 2 g srodka4 148 977 zwilzajacego Netzer IS /sól sodowa alifatycznego kwasu sulfonowego/, 3 g kondensatu krezol- formaldehyd i 5g lugu siarczynowego oraz 19 g ziemi okrzemkowej jako rozcienczalnika. Mie¬ szanke proszkowahomogenizowano i zmielono drobno w mlynie Alpina 100 LV/Ultraplex/. Tak otrzymuje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej ok. 61% wagowych, przy czym stosunek Propachloru do substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej wynosi 60:1.Przyklad II. Zwilzalny proszek. 5 g N,N-diallilochloroacetamidu zwiazek nr 2-4/ w mie¬ szalniku do proszku, rozpylono'na 15 g zdolnego do adsorpcji syntetycznego krzemianu jako nosnika /Wessalon 50/. Wprowadzono jako substancje czynna 60 g Propachloru oraz 2 g srodka zwilzajacego soli sodowej kwasu krzemowego, 3g srodka dyspergujacego kondensatu krezol- formaldehyd i 5g lugu siarczynowego oraz 10 g kaolinu jako rozcienczalnika. Mieszanke prosz¬ kowa homogenizowano i zmielono drobno w mlynie typu Alpina 63 C /Kontraplex/. Tak otrzy¬ muje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej ok. 65% wagowych, przy czym stosunek Propachloru do substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej wynosi 12:1.Przyklad III. Emulgowalny koncentrat. 15g Propachloru rozpuszcza sie w 50g ksylenu i 20 g dimetyloformamidu. Do tego roztworu wprowadza sie 5g N,N-diallilodichloroacetamidu /zwiazek nr 2-3/ i 10 g mieszanki emulgatorów /sól wapniowa kwasu dodecylobenzenosulfono- wego i eter alkiloarylo-poliglikolu/. Calosc homogenizuje sie przez mieszanie i saczy. Takotrzy¬ muje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji czynnej 20% wagowych, przy czym stosunek Propachloru do srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej wynosi 3:1.Przyklad IV. Emulgowalny koncentrat. 24g substancji czynnej Acetochloru rozpuszcza sie mieszajac w mieszaninie 26 g ksylenu, 12 g chlorobenzenu i 12 g etylenochlorohydryny.Do tego roztworu wprowadza sie 16 g N,N-dialliloacetamidu /zwiazek nr 2-4/ i 10 g mieszanki emulgato¬ rów analogicznej jak w przykladzie III. Calosc homogenizuje sie przez mieszanie i saczy . Tak otrzymuje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji czynnej wynoszacej 40% wago¬ wych, przy czym stosunek Acetochloru do srodka przedluzajcaego dzialanie substancji czynnej wynosi 3:2.*"' Przyklad V. Emulgowalny koncentrat. 80g N,N-diallilodichloroacetamidu /zwiazek nr 2-3/ rozpuszcza sie przy mieszaniu w mieszaninie skladajacej sie z 10 g ksylenu, 5 g chlorobenzenu i 4,5 g etylenochlorohydryny. Do tego wprowadza sie 0,5 g mieszaniny emulgatorów /sól wapniowa kwasu dodecylobenzosulfonowego i eter alkiloarylopoliglikolowy/ i homogenizuje. Takotrzymuje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej 80% wagowych.Przyklad VI. Zwilzalny proszek. 2 g zwiazku 2-3 albo 2-4, jako substancji przedluzajacej dzialanie srodka chwastobójczego, wymieszano z 2 g dichlorometanu i te mieszanine w mieszalniku do proszku rozpylono na 10 g syntetycznego nosnika krzemionowego. Rozpuszczalnik odparo¬ wano w temperaturze 40-50°C, a pozostalosc wymieszano z 60 g Acetochloru jako substancje czynna, 2 g srodka zwilzajacego Netzer IS, 3 g kondensatu krezol-formaldehyd i 5 g proszku lugu siarczynowego jako srodka dyspergujacego oraz 18 g ziemi okrzemkowej jako wypelniacza. Mie¬ szanine homogenizowano i zmielono drobno w mlynie typu Alpina 100 LV.Tak otrzymuje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej 62% wagowych, przy czym stosunek Acetoch¬ loru do substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej wynosi 30:1.Przyklad VII. Zwilzalny proszek. W mlynie kulowym homogenizowano 31 g syntety¬ cznego nosnika krzemianowego, 31 g ziemi okrzemkowej, 12 g Acetochloru jako substancji czyn¬ nej, 16 g zwiazku 2-3 albo 2-4 jako substancji przedluzajacej dzialanie oraz 2g soli sodowej aromatycznego kwasu sulfonowego jako srodka zwilzajacego, 3 g kondensatu krezol-formaldehyd i 5 g proszku lugu siarczynowego jako srodka dyspergujacego. Takotrzymuje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej 28% wagowych, przy czym stosunek Acetochloru do substancji przedluzajacej jego dzialanie wynosi 3 :4.Przyklad VIII. Emulgowalny koncentrat. 60 g Acetochloru jako substancji czynnej i 10 g zwiazku 2-3 albo 2-4 rozpuszcza sie w mieszaninie 12g ksylenu i lig dimetyloformamidu. Do roztworu wprowadza sie 7 g mieszanki emulgatorów /sól wapniowa kwasu dodecylobenzosulfo¬ nowego i eter alkiloarylopoliglikolu/. Calosc homogenizuje sie przez mieszanie i saczy. Tak otrzymuje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji czynnej 70% wagowych, przy czym stosunek Acetochloru do substancji przedluzajacej jego dzialenie wynosi 6:1.148 977 5 Przyklad IX. Zwilzalny proszek. 1 g zwiazku 2-3 jako substancji przedluzajacej dzialanie srodka chwastobójczego wymieszano z 3g dichlorometanu i te mieszanine w mieszalniku do proszku rozpylono na 10 g zdolnego do adsorpcji nosnika krzemionkowego. Rozpuszczalnik odparowano w temperaturze 40-50°C. Do pozostalosci wprowadzono 50 g Alachloru albo Butach- loru jako substancje czynna, 2 g srodka zwilzajacego Netzer IS, 3 g kondensatu krezol-formaldehyd i 5 g proszku lugu siarczynowego jako srodka dyspergujacego oraz 29 g ziemi okrzemkowej jako nosnika. Calosc homogenizowano i zmielono drobno w mlynie typu Alpina 100LV.Takotrzymuje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej 51% wagowych, przy czym stosunek substan¬ cji czynnej do substancji przedluzajacej jej dzialanie wynosi 50:1.Przyklad X. Koncentrat zawiesinowy. 10g Alachloru albo Butachloru i Ig zwiazku 2-3 wymieszano z 17 g o-ksylenu i 4g etylenochlorohydryny, 60g ziemi okrzemkowej, 3 g kondensatu krezol-formaldehyd i 5 g proszku lugu siarczynowego jako srodka dyspergujacego. Calosc zmie¬ lono wstepnie w mlynie kulowym i nastepnie zmielono drobno w mlynie typu Alpina 63C. Tak otrzymuje sie koncentrat zawiesinowy o zawartosci substancji czynnej 11% wagowych, przy czym stosunek substancji cyznnej do substancji przedluzajacej jej dzialanie wynosi 10:1.Przyklad XI. Emulgowalny koncentrat. 50 g Alachloru albo Butachloru i 20 g zwiazku 2-3 rozpuszcza sie w mieszaninie 16 g ksylenu i 8 g dimetyloformamidu. Do roztworu wprowadza sie 6 g mieszanki emulgatorów /sól wapniowa kwasu dodecylobenzenosulfonowego i eter alkiloarylo- poliglikolu/. Calosc homogenizuje sie przez mieszanie i saczy. Tak otrzymuje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji czynnej 70% wagowych, przy czym stosunek substancji czynnej do substancji przedluzajacej jej dzialanie wynosi 2,5:1.W sposób analogiczny do przykladów IX-XII otrzymuje sie z Alachloru albo Butachloru i substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej o wzorze ogólnym 2 srodek chwastobójczy o przedluzonym dzialaniu wedlug wynalazku.Przyklad XIII. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej. Przeprowa¬ dzone badania wykazaly, ze dzialanie Propachloru, który zastosowano w ilosci 6 kg/ha posypujac glebe w doniczkach zostalo wyraznie przedluzone dzialaniem srodka przedluzajacego jego dzialanie.Do doniczek o pojemnosci 1000 g gleby wsypano 400 g gleby sredniozwiazanej /zwiazanie wedlug Arany :60/, pHkci — 5,88, zawartosc humusu: 1,87%, N03 + NC2 = 9,2ppm, P2O5H Si ppm, i K2O = 300 ppm. W te glebe wysiano 4 ziarna kukurydzy typ NKPX — 20, MVSC 484 i YX 97 SC oraz 0,5 g Panicum miliaceum i przykryto 100 g ziemi. Do traktowania zastosowano oddzielnie albo w polaczeniu 6 kg/ha Propachloru oraz srodek przedluzajacy dzialanie substancji czynnej w ilosci 0,1-0,5, 5-2, 0-4,0 kg/ha. Substancje czynna Propachlor zastosowano w postaci handlowego srodka chwastobójczego pod nazwa SATECIDRWP po rozcienczeniu woda. Jako srodek przedluzajacy dzialanie substancji czynnej zastosowano emulgowane koncentraty wedlug przykladu V po rozcienczeniu wylewajac na glebe. Do traktowania w polaczeniu Propachlor ze srodkiem przedluzajacym dzialanie substancji czynnej, uzyto albo dwa wyzej wymienione srodki jeden po drugim albo stosowano srodki wedlug przykladówI-XI. Na dzialanie biologiczne nie ma wplywu rodzaj i sposób traktowania. Nastepnie glebe polewano woda w ilosci 60% jej zdolnosci wchlaniania wody i straty wody codziennie uzupelniano. Pierwszy wysiew oceniano po 13 dniach przez pomiar zielonaje masy. Drugie wysianie przeprowadzono po 15 dniach i jego ocene po 23 dniach. Wyniki podano w tabeli 2.Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy stosowaniu samego Propachloru przy pierwszym wysiewie chwasty zostaly calkowicie zwalczone (0% ciezaru chwastów), jednakze przy drugim wysianiu dzialanie na chwasty tej substancji bylo znikome (70% ciezaru chwastów). Kukurydza nie zostala uszkodzona, a jej zielona masa byla taka sama jak w przypadku próby kontrolnej.Dzialanie Propachloru zostalo wyraznie przedluzone przez zastosowanie srodka wedlug wynalazku. Z tego wynika, ze przy drugim wysianiu osiaga sie doskonale zwalczenie chwastów (ostatnia szpalta w tabeli 2) albo dzialanie jest wielokrotnie wyzsze od oczekiwanego.Przyklad XIV. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej srodka chwa¬ stobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono wedlug przykladu XIII przy stosowaniu chwastu Poa pratensis. Wyniki pomiaru ciezaru chwastów przy drugim wysiewie podano w tabeli 3. Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy zastosowaniu Propachloru zwalcza sie calkowicie chwasty148 977 Tabela 2 Ciezar chwastów przy drugim wysiewie Srodek chwastobójczy Dawka Nazwa kg/ha P Propachlor 6 Ciezar chwastów (%) X 70 Srodek przedluzajacy dzialanie Zwiazek nr 2-12 substancji czynnej Dawak (kg/ha) q 0,1 0,5 2,0 4,0 Ciezar chwastów (%) y 102 99 95 85 Srodek chwastobójczy + srodek przedluzajacy dzialanie substancji czynnej (p+q kg/ha) ciezar chwastów % 34 0 15 10 Tabela 3 Ciezar chwastów przy drugim wysiewie Nazwa Propachlor • Srodek chwastobójczy Dawka Ciezar kg/ha chwastów (+) P X 6 93 Srodek przedluzajacy dzialanie Zwiazek nr V substancji czynnej Dawak (kg/ha) q 0,1 0,5 2,0 4,0 Ciezar chwastów % 113 125 109 92 Srodek chwastobójczy + srodek przedluzajacy dzialanie substancji czynnej (p+q kg/ha) ciezar chwastów % 62 0 25 13 pierwszego wysiania (0% ciezaru chwastów), natomiast substancja czynna nie dziala prawie wcale na chwasty drugiego wysiewu (93% ciezaru chwastów). Dzialanie chwastobójcze substancji czynnej moze byc wyraznie poprawione przez polaczenie ze srodkiem przedluzajacym dzialanie substancji czynnej, poniewaz chwasty drugiego wysiewu sa calkowicie zwalczone (ostatnia szpalta, wiersz 2 tabeli 3) albo dzialanie jest wyrazne wyzsze od oczekiwanego.Przyklad XV. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej srodka chwa¬ stobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono stosujac jako substancje czynna Acetochlor, a jako substancje przedluzajaca jej dzialanie zwiazki 2-3, 2-4. Zwiazki przedluzajace dzialanie rozpylono na glebe po odpowiednim rozcienczeniu emulgowanych koncentratów. Preparaty zawierajace jako substancje czynna Acetochlor i substancje przedluzajacajej dzialanie wytworzono wedlug przykladów podanych w tabeli 4. Najwazniejsze dane i wyniki pomiaru ciezaru chwastów przy drugim wysiewie przedstawiono w tabeli 4.Srodek chwastobójczy (dawka = p) Acetochlor (3 kg/ha) Acetochlor (3 kg/ha) Zwiazek przedluzajacy dzialanie Zwiazek nr 2-3 2-4 Dawka=q (kg/ha) 0,1 0,5 2,0 4,0 0,1 0,5 2,0 2,0 T . Przyklad preparatu VI VIII IV VII VI VIII IV VII a b e 1 a 4 Stosunek 30: 1 6: 1 3:2 3:4 30: 1 6: 1 3:2 3:4 Srodek chwastobójczy (X) 55 55 Ciezar chwastów % Srodek przedluzajacy (Y) 102 99 95 85 104 100 98 90 Polaczenia (X + Y) 45 40 33 ' 28 43 40 30 24148 977 7 Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy zastosowaniu Acetochloru zwalcza sie calkowicie chwasty pierwszego wysiania, natomiast substancja czynna dziala jednak na chwasty drugiego wysiewu tylko w 50% (55% ciezaru chwastów). Uprawa kukurydzy zostala równiez w znacznym stopniu uszkodzona dlatego konieczne jest wspólstosowanie odtrutki.Dzialanie chwastobójcze mozna wyraznie zwiekszyc przez stosowanie srodka chwastobój¬ czego w polaczeniu ze srodkiem przedluzajacym jego dzialanie. Chwasty przy drugim wysiewie zostaly prawie calkowicie zwalczone. Osiagnieto wyraznie wyzsze dzialanie niz oczekiwano, prawie we wszystkich przypadkach (100%/-5-12% ciezaru chwastów).Przyklad XVI. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej srodka chwa¬ stobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono wedlug przykladu XV, stosujac jako substancje czynna Alachlor, a jako substancje przedluzajaca jej dzialanie zwiazek 2-3. Alachlor stosowano w postaci zwyklego handlowego preparatu pod nazwa Satochlor 500EC, a zwiazki przedluzajace dzialanie substancji czynnej w postaci emulgowalnych koncentratów. Preparaty zawierajace Alachlor i zwiazki przedluzajacego jego dzialanie wytwarzano wedlug przykladów IX-XH. Najwa¬ zniejsze dane i wyniki pomiaru ciezaru chwastów przy drugim wysiewie przedstawiono w tabeli 5.Tabela 5 Zwiazek Ciezar chwastów % przedluzajacydzialanie Przyklad Stosunek Srodek Srodek Polaczenia Zwiazek Dawka=q preparatu chwastobójczy przedluzajacy (X + Y) nr (kg/ha) (X) (Y) Alachlor 2-3 0,1 IX 50: 1 67 102 50 (5 kg/ha) 0,5 X 10:1 99 47 2,0 XI 2,5:1 95 43 4,0 XII 5:4 85 38 Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy stosowaniu Alachloru przy pierwszym wysiewie chwasty zostaly calkowicie zniszczone, jednakze przy drugm wysianiu dzialanie na chwasty tej substancji bylo znikome (67% ciezaru chwastów). Uprawa nie zostala uszkodzona, a jej zielona masa byla taka sama, a nawet nieco wyzsza, jak w przypadku nietraktowanej próby kontrolnej.Srodki wedlug wynalazku zawierajace Alachlor i substancje przedluzajaca jego dzialanie w róznych stosunkach i preparatach prowadza do pelnego zwalczania chwastów drugiego wysiewu (tabela 5) inaczej — wykazuja one dzialanie wyzsze niz oczekiwane.Przyklad XVII. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej srodka chwa¬ stobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono wedlug przykladu XVI, stosujac jako substancje czynna Butachlor, a jako substancje przedluzajaca jej dzialanie zwiazki 2-3 w postaci koncentra¬ tów. Preparaty zawierajace Butachlor i substancje przedluzajacajego dzialanie wytwarzano wedlug przykladówIX-XII. Najwazniejsze dane i wyniki pomiaru ciezaru chwastów przy drugim wysiewie podano w tabeli 6.Tabela 6 Zwiazek Ciezar chwastów % Srodek przedluzajacydzialanie chwastobójczy Przyklad Stosunek Srodek (dawka = p) Zwiazek Dawka=q preparatu chwastobójczy nr (kg/ha) (X) Butachlor 2-3 0,1 IX 50:1 75 (5 kg/ha) 0,5 X 10: 1 2,0 XI 2,5 : 1 4,0 XII 5:4 Srodek chwastobójczy (dawka = p) Srodek przedluzajacy (Y) 102 99 95 85 Polaczenia (X + Y) 70 65 548 148 977 Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy stosowaniu Butachloru przy pierwszym wysiewie chwasty zostaly calkowicie zniszczone, jednakze przy drugim wysianiu dzialanie na chwasty tej substancji bylo znikome (75% ciezaru chwastów). Uprawa nie zostala uszkodzona. Substancje przedluzajace dzialanie nie wykazuja dzialania chwastobójczego. Srodki wedlug wynalazku zawie¬ rajace Butachlor i substancje przedluzajaca jego dzialanie w róznych stosunkach i preparatach prowadzi do pelnego zwalczania chwastów drugiego wysiewu i wykazuja wyraznie wyzsze dzialanie niz oczekiwane.Przyklad XVIII. Biologiczne próby przeprowadzono wedlug przykladu XV stosujac jako substancje czynna Propachlor, a jako substancje przedluzajaca jej dzialanie zwiazki 2-1,2-2,2-8, 2-10, 2-12, 2-14, 2-15, 2-19, 2-21, 2-22 o ogólnym wzorze 2. Wyniki przedstawiono w tabeli 7.Tabela 7 Zwiazek Ciezar chwastów % Srodek przedluzajacydzialanie chwastobójczy Stosunek Srodek Srodek Polaczenia (dawka = p) Zwiazek Dawka=q chwastobójczy przedluzajacy (X + Y) nr (kg/ha) (X) dzialanie (Y) Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha 2-1 2-2 2-8 2-10 2-12 2-14 2-15 2-18 2-19 2-21 2-22 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0. 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: U 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 . 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 97 96 90 96 95 93 95 94 90 98 97 95 100 99 98 98 98 96 99 98 97 101 100 99 102 101 100 103 102 101 105 104 102 28 20 0 25 10 0 13 0 0 30 20 0 23 10 0 45 26 10 40 22 10 50 34 20 55 48 27 58 40 33 57 36 21148 977 9 Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy o przedluzonym dzialaniu, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,5-95% wagowych pochodnej cr-chloroacetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla i R3 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkoksyalkilowa o 1-4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej oraz 1-80% wagowych pochodnej N,N-diallilo-acetamidowej o wzorze ogólnym 2, w którym R4 oznacza atom chlorowca, ewentualnie podstawiona jedno- do trzykrotnie atomem chlorowca grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2-6 atomach wegla, albo grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe metoksylowa, nitrowa albo trifluorometylowa oraz R4 oznacza grupe benzylowa oraz cykloalkilowa jako zwiazku przedluzajacego dzialanie substancji czynnej obok 1-96% wagowych, stalych nosników i/albo cieklych rozcienczalników i 0,1-25% wagowych srod¬ ków powierzchniowo-czynnych, przy czym stosunek wagowy substancji chwastobójczych do przedluzajacych dzialanie wynosi 200:1 — 1:10. <*; R' R3 N ^OCHL-CL R2 II 2 K Q WZÓR 1 CH7-CH=CH2 L / R -ON^ ^ CH2-CH=CH2 WZÓR 2 CF3 WZ0R 3148 977 -©- Cl O ¦CH: WZÓR H WZÓR 7 -e CL WZÓR 5 -Q- OCH- WZÓR 6 -O WZtfR 11 -O- CH: WZÓR 8 -9 Br WZÓR 9 -CH2"0 WZtiR 10 D N02 WZÓR 12 -@-no: WZÓR 13 Pracownia Poligraficzna UP RP.Naklad 100 egz.Cena 1500 zl PLThe subject of the invention is a long-acting herbicide containing as active ingredients an α-chlorocetanilide derivative of the general formula I, in which R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group of 1-3 carbon atoms and R3 is simple or a branched alkyl group with 1-6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group with 1-4 carbon atoms in each alkyl part and 1-80% by weight of N, N-di-allylacetamide derivatives of general formula II, where R is a halogen atom optionally substituted with up to three times halogen, an alkyl group of 1-8 carbon atoms, an alkenyl group of 2-6 carbon atoms or an optionally halogen-substituted phenyl group, an alkyl group of 1-3 carbon atoms, a methoxy, nitro or trifuloromethyl group and R4 is a benzyl group, and cycloalkyl, as compounds extending the action of the active ingredient in addition to 1-96% by weight of solid carriers and / or liquid diluents and 0.1-25% by weight of surface agents For example, the a-chloroacetanilide derivatives are used in large-scale agriculture as active ingredients in anti-weed agents in agricultural crops, the weight ratio of herbicides to extenders being 200: 1-1: 10. The active substances and their use are described, for example, in United States Patent No. 2,863,683.2 864,683.3 442,945 and 3,547,620 and in the German advertisement No. 2,320,340. In agriculture, N-isopropylacetanilide / Propachlor /; 2-methyl-6-ethyl-N- (ethoxymethyl) -a-chloroacetanilide (Acetochlor); 2,6-diethyl-N- (methoxymethyl) - α-chloroacetanilide (Alachlor); 2,6-diethyl-N- (butoxymethyl) -a-chloro-acetanilide / Butachlor / and 2-methyl-6-ethyl-N- (2-methoxy-1-methyl-ethyl / a-chloroacetanilide) Metholachlor /, in order to increase the action and selectivity, α-chloroacetanilide derivatives are used in combination with other herbicides, e.g. triazine, carbamide or thiolcarbamine derivatives, as presented in Hungarian patent specifications No. 178 892; 178 895; 179092; 179 093; 181 621 and 181849. Weed control agents should, in addition to high activity and appropriate selectivity, exhibit an optimal duration of action, it is known that the concentration of herbicides immediately after application is quite significant, and which due to the metabolism of the active substance it goes down in a shorter or longer time. The metabolism of an active substance is influenced by the substrate as well as other conditions. The reduction in action is due to the drop in concentration and the active ingredient content measured in the medium. It is also known that the disintegration time of the active ingredient is reduced when repeatedly applied at the same site. The effect is diminishing and, after a certain number of uses, it causes weeds to overgrow and damage the crops. To prevent this, increasing amounts of herbicides are used, which is uneconomical and at the same time harmful to the environment. This problem was solved by extending the action of herbicides. The research proved that the action of thiolcarbamate derivatives can be maintained for a longer time in soil with carbamate derivatives (Hungarian patent description No. HU- —OST / 30317 /; 4-phenyl-1,2,3-thiadiazoles (Hungarian Patent No. HU-OST / 28322); amines or amine salts (HU-OST / 26610) or organic phosphorus compounds (Hungarian patent specification (HU-PS 185612). The additives themselves show no or little herbicidal activity and do not additionally affect the action of the thiolcarbamate derivatives. By preventing disintegration, the excipients lead to an increase in the effectiveness of the active ingredients. Studies have been carried out to extend the activity of the α-chloroacetanilide derivatives. It has been observed that the simultaneous use of aminal derivatives can significantly increase the duration of action and in some cases also the selectivity / Hungarian Patent Application No. 3856/84. The auxiliary substances make it possible to adjust the optimal duration of action and reduce the amount of active ingredient used, as well as to increase its selectivity. Surprisingly, it has been found that the duration of action and the selectivity of a-chloroacetanide derivatives can be significantly increased by adding N, N-diallylacetamide derivatives of the general formula 2 (table 1) Table 1 Useful N, N-diallylacetamide derivatives of formula 2 Compound No. 2- 1 2- 2 2- 3 2- 4 2- 5 2- 6 2- 7 2- 8 2- 9 2- 10 2-11 2-12 2-13 2-14 2-15 2-16 2-17 2-18 2-19 2-20 2-21 2-22 R4 -CH3 -C2H5 -CHCb -CH2CI -CCI3 -C6H13 -C3H7 -CH = CH-CH3 -CH = CH-CH = CH-CH3 formula 3 -CBr3 formula 4 formula 5 formula 6 formula 7 formula 8 formula 9 formula 10 formula 11 formula 12 formula 13 -Cl The above-mentioned compounds and their preparation it is known from Hungarian Patent No. 165,736. They are used as antidotes. Their suitability for use to extend the duration of action of the active ingredient of the herbicide was previously unknown. 148 977 3 The prolongation agents of general formula 2 can be used to extend the duration of action of the active ingredient of the herbicide containing Propachlor, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, or and / or as antidotes. Cr-chloroacetamide extending substances and derivatives can be formulated as ready-made preparations or tank mixes and put into the ground before or after sowing or relatively before or after the early emergence of plants or applied to plants. Weight ratio of substances. The prolonging action of the active ingredient of the cr-chloroacetamide derivative depends on the physical and chemical properties of both compounds, on the type of crop, type of weed, soil properties and other conditions, and may vary widely. The preparations contain 0.5-95% by weight of active ingredient and 1-80% by weight of prolonging action, the weight ratio of active ingredient to prolonged action being 200: 1-1: 10, preferably 60: 1-3: 1. especially 12: 1-1.5: 1. The amount of active ingredient used depends primarily on the degradation capacity of the soil. Generally speaking, the amount used is 0.2-10 kg of prolonging agent per hectare of soil surface, preferably 0.5-5 kg per hectare, in particular 1-2 kg per hectare. Concentrated formulations as well as those made from by diluting them with the preparations suitable for use. Delaje claims preparations for use which, immediately before use, are prepared in mixers (tanks) or in spraying devices by mixing an active substance preparation, possibly including an antidote, and an excipient preparation that prolongs the action of the active substance and, if necessary, dilution. The invention can be used in the form of solid or liquid formulations known in agriculture, which, in addition to the active ingredient, the active ingredient prolonging agent, contain 1-96% by weight of a solid or liquid diluent and, optionally, 0.1-25% by weight of surfactant. agricultural carriers are natural or synthetic, organic or inorganic substances. As solid supports, for example, alumina, natural or synthetic silicates, silicic acid, dolomite, kaolin, vegetable granules and starch can be used. As liquid carriers, for example, water, alcohols, esters, ketones, mineral oil fractions, aromatic, aliphatic or cyclic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and N-methylpyrrolidone can be used. As surfactants the following can be used: ionic and / or non-ionic emulsifiers, dispersants or wetting agents, e.g. salts of ligninsulphonic acid, salts of phenolsulphonic or naphthalenesulfonic acid, ethylene oxide and polycondensates of fatty alcohols, fatty acids or fatty acid amides, hereinafter alkylphenonylsulphols, arylphenols and polyoxyethylene phenols, further cresol-formaldehyde condensate, sulfite slurry and the like. The compositions according to the invention may be in the form of solid preparations in the form of powders, dusts or granules or as liquid preparations in the form of solutions suitable for emulsifying concentrates , emulsions, concentrated suspensions, wettable powders, dusting powders or pastes. The agents according to the invention can also be used mixed with known plant protection agents. The mixtures may use herbicides, pesticides, fungicides, bactericides and plant growth regulating agents, those which are compatible with cr-chloroacetanilide derivatives. The preparations are used, if appropriate, after dilution in the usual manner, e.g. by spraying, spraying, sprinkling or dusting. The composition and preparation of the compositions according to the invention are illustrated in the following non-limiting examples. Example I. Wettable powder. 1 g of N, N-diallyl dichloroacetamide (Compound 2-3) was mixed with 3 g of dichloromethane and this mixture was sprayed onto 10 g of adsorbable silicate carrier in a powder mixer. The solvent was evaporated at 40-50 ° C under reduced pressure. There were introduced 60 g of Propachlor as the active ingredient and 2 g of Netzer IS wetting agent (sodium salt of aliphatic sulfonic acid), 3 g of cresol-formaldehyde condensate and 5 g of sulphite liquor and 19 g of diatomaceous earth as a diluent. The powder mixes were homogenized and finely ground in an Alpina 100 LV mill (Ultraplex). This gives a wettable powder with an active ingredient content of approximately 61% by weight, the ratio of Propachlor to active ingredient extender being 60: 1. Example II. Wettable powder. 5 g of N, N-diallylchloroacetamide Compound No. 2-4 (in a powder mixer) were sprayed onto 15 g of adsorbable synthetic silicate carrier (Wessalon 50). 60 g of Propachlor and 2 g of sodium silicic acid wetting agent, 3 g of cresol-formaldehyde condensate dispersant and 5 g of sulphite liquor and 10 g of kaolin as a diluent were introduced as active substances. The powder mixture was homogenized and finely ground in an Alpina 63C (Kontraplex) mill. This gives a wettable powder with an active ingredient content of approximately 65% by weight, the ratio of Propachlor to active ingredient extender being 12: 1. Emulsifiable concentrate. 15 g of Propachlor is dissolved in 50 g of xylene and 20 g of dimethylformamide. 5 g of N, N-diallyldichloroacetamide (Compound No. 2-3) and 10 g of emulsifier blend (calcium dodecylbenzenesulfonic acid and alkylaryl polyglycol ether) are added to this solution. Everything is homogenized by stirring and sipping. This produces an emulsifiable concentrate having an active ingredient content of 20% by weight, the ratio of Propachlor to active ingredient extender being 3: 1. Emulsifiable concentrate. 24 g of the active ingredient Acetochlor is dissolved in a mixture of 26 g of xylene, 12 g of chlorobenzene and 12 g of ethylene chlorohydrin. 16 g of N, N-diallylacetamide (Compound No. 2-4) and 10 g of an emulsifier mixture analogous to that in example III. Everything is homogenized by stirring and sipping. Thus an emulsifiable concentrate is obtained with an active ingredient content of 40% by weight, the ratio of Acetochlor to active ingredient prolonging agent being 3: 2. "'Example 5 Emulsifiable concentrate. 80 g of N, N-diallyl dichloroacetamide / Compound No. 2 3 (dissolves with stirring in a mixture consisting of 10 g of xylene, 5 g of chlorobenzene and 4.5 g of ethylene chlorohydrin. To this are introduced 0.5 g of the emulsifier mixture (calcium dodecylbenzosulfonic acid and alkylaryl polyglycol ether) and homogenized. an emulsifiable concentrate with an active ingredient content of 80% by weight. Example VI Wettable powder. 2 g of a compound 2-3 or 2-4 as a herbicide extender is mixed with 2 g of dichloromethane and this mixture is sprayed into a powder mixer per 10 g of synthetic silica carrier, the solvent was evaporated at 40-50 ° C and the residue was They were made with 60 g of Acetochlor as active ingredient, 2 g of Netzer IS wetting agent, 3 g of cresol-formaldehyde condensate and 5 g of sulphite slug powder as a dispersant and 18 g of diatomaceous earth as a filler. The mixture is homogenized and finely ground in an Alpina 100 LV mill. A wettable powder is thus obtained with an active ingredient content of 62% by weight, the ratio of acetochloror to active ingredient extender being 30: 1. Wettable powder. 31 g of synthetic silicate carrier, 31 g of diatomaceous earth, 12 g of acetochlor as active substance, 16 g of a compound 2-3 or 2-4 as an extender and 2 g of sodium salt of an aromatic sulfonic acid as a wetting agent were homogenized in a ball mill. , 3 g of cresol-formaldehyde condensate and 5 g of sulphite liquor powder as a dispersant. This produces a wettable powder with an active ingredient content of 28% by weight, the ratio of Acetochlor to extender being 3: 4. Example VIII. Emulsifiable concentrate. 60 g of the active ingredient acetochlor and 10 g of the compound 2-3 or 2-4 are dissolved in a mixture of 12 g of xylene and dimethylformamide lig. 7 g of the emulsifier mixture (calcium dodecylbenzosulfonic acid and alkylaryl polyglycol ether) are introduced into the solution. Everything is homogenized by stirring and sipping. This gives an emulsifiable concentrate with an active ingredient content of 70% by weight, the ratio of Acetochlor to extender being 6: 1,148,977. Example IX. Wettable powder. 1 g of compound 2-3 herbicide extending agent was mixed with 3 g of dichloromethane and this mixture was sprayed onto 10 g of adsorbable silica carrier in a powder mixer. The solvent was evaporated at 40-50 ° C. 50 g of Alachlor or Butachlor as active ingredient, 2 g of Netzer IS wetting agent, 3 g of cresol-formaldehyde condensate and 5 g of sulphite slug powder as a dispersant and 29 g of diatomaceous earth as a carrier were added to the residue. The whole is homogenized and finely ground in an Alpina 100LV mill. This produces a wettable powder with an active ingredient content of 51% by weight, the ratio of active ingredient to extender being 50: 1. Example X Suspension concentrate. 10 g of Alachlor or Butachlor and Ig of the compound 2-3 were mixed with 17 g of o-xylene and 4 g of ethylene chlorohydrin, 60 g of diatomaceous earth, 3 g of cresol-formaldehyde condensate and 5 g of sulphite liquor powder as a dispersant. The whole was pre-ground in a ball mill and then finely ground in an Alpina 63C type mill. This gives a suspension concentrate with an active ingredient content of 11% by weight, the ratio of fertile to prolonging agent being 10: 1. Example XI. Emulsifiable concentrate. 50 g of Alachlor or Butachlor and 20 g of the compound 2-3 are dissolved in a mixture of 16 g of xylene and 8 g of dimethylformamide. 6 g of the emulsifier mixture (calcium dodecylbenzenesulfonic acid and alkylaryl polyglycol ether) are introduced into the solution. Everything is homogenized by stirring and sipping. This gives an emulsifiable concentrate with an active ingredient content of 70% by weight, the ratio of active ingredient to the prolonging effect of the substance being 2.5: 1. In analogy to Examples IX-XII, Alachlor or Butachlor and the active ingredient extender are obtained. having the general formula 2 an extended action herbicide according to the invention. Example XIII. Test of an agent extending the action of an active substance. The conducted tests showed that the action of Propachlor, which was applied in the amount of 6 kg / ha by sprinkling the soil in the pots, was significantly prolonged by the action of the agent prolonging its action. 400 g of medium bonded soil / binding: 60 / according to Arana was poured into the pots with a capacity of 1000 g of soil. , pHkci - 5.88, humus content: 1.87%, NO3 + NC2 = 9.2ppm, P2O5H Si ppm, and K2O = 300 ppm. 4 grains of maize NKPX - 20, MVSC 484 and YX 97 SC and 0.5 g of Panicum miliaceum were sown in this soil, and 100 g of soil were covered. For the treatment, either alone or in combination, 6 kg / ha Propachlor and the active ingredient prolonging agent were applied in an amount of 0.1-0.5.5-2.0-4.0 kg / ha. The active substance Propachlor was used as a commercial herbicide under the name SATECIDRWP after dilution with water. As a means of extending the action of the active ingredient, emulsified concentrates according to Example V were used after dilution by pouring onto the soil. For treatment in combination with Propachlor with an active ingredient extender, either the two above-mentioned agents were used one after the other or the means according to Examples I-XI. Biological effects are not influenced by type and treatment. Then 60% of its water absorption capacity was poured onto the soil, and water losses were replenished daily. The first seeding was assessed after 13 days by measuring the green weight. A second seeding was performed after 15 days and was assessed after 23 days. The results are given in Table 2. When evaluating the results, it was found that when Propachlor was used alone, the weeds were completely controlled at the first sowing (0% of the weed weight), however, the effect on the weeds was negligible (70% of the weed weight) on the second sowing. The maize was not damaged and its green mass was the same as in the control sample. The action of Propachlor was significantly prolonged by the use of the agent according to the invention. This shows that weed control is either excellent on the second sowing (last row in table 2) or the effect is many times higher than expected. Example 14. Test of an agent extending the action of the herbicide active ingredient. Biological tests were carried out according to Example XIII using the weed Poa pratensis. The results of the weed weight measurement for the second sowing are given in Table 3. When evaluating the results, it was found that the use of Propachlor completely controlled the weeds 148 977 Table 2 Weed weight for the second sowing Herbicide Dose Name kg / ha P Propachlor 6 Weed weight (%) X 70 Extending agent Compound No. 2-12 of active substance Dosage (kg / ha) q 0.1 0.5 2.0 4.0 Weed weight (%) y 102 99 95 85 Herbicide + agent extending the action of the active substance (p + q kg / ha) weed weight% 34 0 15 10 Table 3 Weed weight at the second sowing Name Propachlor • Herbicide Dose Weight kg / ha of weeds (+) PX 6 93 Extending agent Compound No. V of active ingredient Diffuser (kg / ha) q 0.1 0.5 2.0 4.0 Weed weight% 113 125 109 92 Herbicide + agent extending the action of the active ingredient (p + q kg / ha) weight of weeds% 62 0 25 13 of the first sowing (0% of the weed weight ), while the active substance does not act against not at all for the weeds of the second seeding (93% of the weed weight). The herbicidal activity of the active ingredient can be significantly improved by combination with an active ingredient extender, because the weeds of the second crop are completely controlled (last row, row 2 of Table 3) or the effect is clearly higher than expected. Example XV. Test of an agent extending the action of the herbicide active ingredient. Biological tests were carried out with the use of Acetochlor as the active substance, and compounds 2-3, 2-4 as a substance extending its action. The prolonging action compounds were sprayed onto the soil after appropriate dilution of the emulsified concentrates. Formulations containing Acetochlor as active substances and substances extending its action were prepared according to the examples given in Table 4. The most important data and the results of the weight measurement of weeds at the second sowing are presented in Table 4. Herbicide (dose = p) Acetochlor (3 kg / ha) Acetochlor (3 kg / ha) Compound extending the action Compound No. 2-3 2-4 Dose = q (kg / ha) 0.1 0.5 2.0 4.0 0.1 0.5 2.0 2.0 T. Preparation example VI VIII IV VII VI VIII IV VII abe 1 a 4 Ratio 30: 1 6: 1 3: 2 3: 4 30: 1 6: 1 3: 2 3: 4 Herbicide (X) 55 55 Weight of weeds% Agent extending (Y) 102 99 95 85 104 100 98 90 Joints (X + Y) 45 40 33 '28 43 40 30 24 148 977 7 When evaluating the results, it was found that the use of Acetochlor completely controls weeds of the first sowing, while the active substance is effective, however only 50% of the weeds of the second sowing (55% of the weed weight). The cultivation of maize has also been severely damaged, therefore the use of an antidote is necessary. The herbicidal effect can be significantly increased by the use of the herbicide in conjunction with an agent to extend its action. The weeds on the second sowing were almost completely eradicated. A markedly higher performance than expected was achieved in almost all cases (100% / - 5-12% weed weight). Example XVI. Test of an agent extending the action of the herbicide active ingredient. The biological tests were carried out according to example XV, using Alachlor as the active substance and compound 2-3 as the substance prolonging its activity. Alachlor was used in the form of the usual commercial preparation called Satochlor 500EC, and the compounds prolonging the action of the active ingredient in the form of emulsifiable concentrates. Preparations containing Alachlor and compounds prolonging its action were produced according to examples IX-XH. The most important data and the results of the weed weight measurement at the second sowing are presented in Table 5. Table 5 Compound Weed weight% prolonged action Example Ratio Ratio Aggregate Connection Compound Dose = q of herbicide extending agent (X + Y) No. (kg / ha) (X) (Y) Alachlor 2-3 0.1 IX 50: 1 67 102 50 (5 kg / ha) 0.5 X 10: 1 99 47 2.0 XI 2.5: 1 95 43 4.0 XII 5: 4 85 38 When evaluating the results, it was found that when Alachlor was used for the first sowing, the weeds were completely destroyed, but for the second sowing the effect of this substance on the weeds was negligible (67% of the weed weight). The crop was not damaged and its green weight was the same or even slightly higher than that of the untreated control. Agents according to the invention containing Alachlor and its activity extenders in various ratios and formulations lead to complete weed control of the second sowing (Table 5). ) otherwise - they demonstrate higher than expected performance. Example XVII. Test of an agent extending the action of the herbicide active ingredient. The biological tests were carried out according to Example XVI, using Butachlor as the active ingredient, and compounds 2-3 in the form of concentrates as the substance extending its activity. Preparations containing Butachlor and substances prolonging its action were produced according to the examples IX-XII. The most important data and the measurement results of the weed weight at the second sowing are given in Table 6. Table 6 Compound Weed weight% Extending herbicidal action Example Ratio Measure (dose = p) Compound Dose = q herbicide formulation No. (kg / ha) (X) Butachlor 2- 3 0.1 IX 50: 1 75 (5 kg / ha) 0.5 X 10: 1 2.0 XI 2.5: 1 4.0 XII 5: 4 Herbicide (dose = p) Extender (Y) 102 99 95 85 Combinations (X + Y) 70 65 548 148 977 When evaluating the results, it was found that when Butachlor was used for the first sowing, the weeds were completely destroyed, but the effect on the weeds was negligible (75% of the weed weight) on the second sowing. The crop was not damaged. Substances extending the action do not show herbicidal activity. The compositions according to the invention containing Butachlor and substances extending its action in various ratios and formulations lead to complete control of the weeds of the second sowing and show a significantly higher effect than expected. Example XVIII. Biological tests were carried out according to example XV using Propachlor as an active substance, and compounds 2-1,2-2,2-8, 2-10, 2-12, 2-14, 2-15, 2-19 as a substance prolonging its action. , 2-21, 2-22 of general formula 2. The results are shown in Table 7. Table 7 Compound Weed weight% Extending agent herbicide Ratio Mixing agent Connection agent (dose = p) Compound Dose = q extending herbicide (X + Y) No. ( kg / ha) (X) Action (Y) Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha Propachlor 6 kg / ha 2-1 2-2 2-8 2-10 2-12 2-14 2-15 2-18 2-19 2-21 2-22 0 , 5 2.0 4.0 0.5 2.0. 4.0 0.5 2.0 4.0 0.5 2.0 4.0 0.5 2.0 4.0 0.5 2.0 4.0 0.5 2.0 4.0 0. 5 2.0 4.0 0.5 2.0 4.0 0.5 2.0 4.0 0.5 2.0 4.0 12: 1 3: 1 3: 2 12: 1 3: 1 3 : 2 12: 1 3: 1 3: 2 12: 1 3: 1 3: 2 12: 1 3: 1 3: 2 12: 1 3: U 3: 2 12: 1 3: 1 3: 2 12: 1 3: 1 3: 2 12: 1 3: 1 3: 2. 12: 1 3: 1 3: 2 12: 1 3: 1 3: 2 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 97 96 90 96 95 93 95 94 90 98 97 95 100 99 98 98 98 96 99 98 97 101 100 99 102 101 100 103 102 101 105 104 102 28 20 0 25 10 0 13 0 0 30 20 0 23 10 0 45 26 10 40 22 10 50 34 20 55 48 27 58 40 33 57 36 21 148 977 9 Patent disclaimer a long-acting herbicide, characterized in that the active ingredient is 0.5-95% by weight of the cr-chloroacetanilide derivative of the general formula I, in which R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group of 1-3 carbon atoms and R3 represents a straight or branched alkyl group of 1-6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group of 1-4 carbon atoms in each alkyl portion and 1-80% by weight of the N, N-diallyl-acetamide derivative of general formula 2, wherein R4 represents a halogen atom, an alkyl group of 1-8 carbon atoms optionally substituted one to three times, an alkenyl group of 2-6 carbon atoms, or a phenyl group optionally substituted with halogen, alkyl group with 1-3 carbon atoms, methoxy, nitro or trifluoromethyl group and R4 is benzyl and cycloalkyl as a compound extending the action of the active substance in addition to 1-96% by weight, solid carriers and / or liquid diluents and 0.1-25 % by weight of surfactants, the weight ratio of herbicides to slow acting agents being 200: 1 - 1:10. <*; R 'R3 N ^ OCHL-CL R2 II 2 KQ MODEL 1 CH7-CH = CH2 L / R -ON ^ ^ CH2-CH = CH2 MODEL 2 CF3 MODEL 3148 977 - © - Cl O ¦CH: MODEL H MODEL 7 - e CL PATTERN 5 -Q- OCH- PATTERN 6 -O PATTERN 11 -O- CH: PATTERN 8 -9 Br PATTERN 9 -CH2 "0 PATTERN 10 D N02 PATTERN 12 - @ - no: PATTERN 13 Printing studio of the Polish Press Agency. 100 copies Price PLN 1500 PL

Claims (1)

Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy o przedluzonym dzialaniu, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,5-95% wagowych pochodnej cr-chloroacetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla i R3 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkoksyalkilowa o 1-4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej oraz 1-80% wagowych pochodnej N,N-diallilo-acetamidowej o wzorze ogólnym 2, w którym R4 oznacza atom chlorowca, ewentualnie podstawiona jedno- do trzykrotnie atomem chlorowca grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2-6 atomach wegla, albo grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe metoksylowa, nitrowa albo trifluorometylowa oraz R4 oznacza grupe benzylowa oraz cykloalkilowa jako zwiazku przedluzajacego dzialanie substancji czynnej obok 1. -96% wagowych, stalych nosników i/albo cieklych rozcienczalników i 0,1-25% wagowych srod¬ ków powierzchniowo-czynnych, przy czym stosunek wagowy substancji chwastobójczych do przedluzajacych dzialanie wynosi 200:1 — 1:10. <*; R' R3 N ^OCHL-CL R2 II 2 K Q WZÓR 1 CH7-CH=CH2 L / R -ON^ ^ CH 2. -CH=CH2 WZÓR 2 CF3 WZ0R 3148 977 -©- Cl O ¦CH: WZÓR H WZÓR 7 -e CL WZÓR 5 -Q- OCH- WZÓR 6 -O WZtfR 11 -O- CH: WZÓR 8 -9 Br WZÓR 9 -CH2"0 WZtiR 10 D N02 WZÓR 12 -@-no: WZÓR 13 Pracownia Poligraficzna UP RP.Naklad 100 egz. Cena 1500 zl PLClaim A herbicide with prolonged action, characterized in that the active ingredient is 0.5-95% by weight of the α-chloroacetanilide derivative of the general formula I, in which R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group of 1-3 carbon atoms and R3 represents a straight or branched alkyl group with 1-6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group with 1-4 carbon atoms in each alkyl portion and 1-80% by weight of the N, N-diallyl-acetamide derivative of general formula 2, wherein R4 is halogen, an alkyl group of 1-8 carbon atoms optionally substituted one to three times, an alkenyl group of 2-6 carbon atoms, or a phenyl group optionally substituted by halogen, an alkyl group of 1-3 carbon atoms, methoxy, nitro or trifluoromethyl group and R4 is a benzyl and cycloalkyl group as a compound extending the action of the active substance in addition to 1. -96% by weight, solid carriers and / or liquid diluents % and 0.1-25% by weight of surfactants, the weight ratio of herbicides to slow acting agents being 200: 1 - 1:10. <*; R 'R3 N ^ OCHL-CL R2 II 2 KQ MODEL 1 CH7-CH = CH2 L / R -ON ^ ^ CH 2. -CH = CH2 FORMULA 2 CF3 MODEL 3 148 977 - © - Cl O ¦CH: MODEL H MODEL 7 -e CL PATTERN 5 -Q- OCH- PATTERN 6 -O WZtfR 11 -O- CH: PATTERN 8 -9 BR PATTERN 9 -CH2 "0 WZtiR 10 D N02 PATTERN 12 - @ - no: PATTERN 13 Printing studio of the Polish Patent Office . Mintage 100 copies. Price PLN 1500 PL
PL25942086A 1985-05-10 1986-05-09 Herbicide of prolonged action PL148977B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU176085A HU194686B (en) 1985-05-10 1985-05-10 Herbicidal composition of prolonged action, comprising alpha-chlorine-acetanilide derivatives as active substance

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL148977B1 true PL148977B1 (en) 1989-12-30

Family

ID=10956053

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL26799386A PL149105B1 (en) 1985-05-10 1986-05-09 Herbicide of prolonged action
PL25942086A PL148977B1 (en) 1985-05-10 1986-05-09 Herbicide of prolonged action

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL26799386A PL149105B1 (en) 1985-05-10 1986-05-09 Herbicide of prolonged action

Country Status (6)

Country Link
CS (1) CS262435B2 (en)
DD (1) DD258740A1 (en)
GB (1) GB2175503B (en)
HU (1) HU194686B (en)
PL (2) PL149105B1 (en)
PT (1) PT82560B (en)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1174865A (en) * 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
DE2828303A1 (en) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag USE OF N, N-DIALLYL DICHLORACETAMIDE FOR IMPROVING THE CROP PLANT TOLERABILITY OF HERBICIDE-ACTIVE ACETANILIDES
DE2832950A1 (en) * 1978-07-27 1980-02-21 Basf Ag HERBICIDAL AGENTS

Also Published As

Publication number Publication date
CS262435B2 (en) 1989-03-14
GB8611514D0 (en) 1986-06-18
PT82560A (en) 1986-06-01
GB2175503B (en) 1989-07-05
PT82560B (en) 1987-09-23
PL149105B1 (en) 1990-01-31
GB2175503A (en) 1986-12-03
HUT40549A (en) 1987-01-28
CS339186A2 (en) 1988-07-15
HU194686B (en) 1988-03-28
DD258740A1 (en) 1988-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI1106715A2 (en) Herbicide Resistant Weed Control of Phenoxyalkanoic Acid with 4-Amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid and its salts or esters
CZ74697A3 (en) Herbicidal agent and method of selective growth control of undesired plants
PL186800B1 (en) Herbicidal composition and method of fighting against weeds
PL91882B1 (en) Synergistic herbicidal mixture[us3888655a]
PL148977B1 (en) Herbicide of prolonged action
RU2150833C1 (en) Herbicide preparation with selective effect and method of selective control of weed and grass
JPS5942306A (en) Composition and method for repelling weeds among transplanted rice plant or rice plant grown from seed in water
UA73598C2 (en) Herbicide
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
PL126706B1 (en) Herbicide
CZ153093A3 (en) Agent for selective control of weed in cultures of utility plants
KR830002859B1 (en) Herbicide composition
JPS6045503A (en) Herbicide
PL144022B1 (en) Agent for prolonging action and improving selectivity of herbicides and selectively acting herbicide
JPH01261310A (en) Herbicide composition
JPH03115205A (en) Herbicide composition
JPS62138404A (en) Herbicide
FI75722B (en) MATERIALCOMPOSITION OCH FOERFARANDE FOER UNDERTRYCKANDET AV FROEHUVUDBILDNING I GRAES.
JPS62145003A (en) Herbicidal composition
CN112385661A (en) Weeding composition containing triaziflam
CS201037B2 (en) Herbicide
JPH03151311A (en) Herbicide composition
PL116679B1 (en) Herbicide
JPS5995203A (en) Herbicidal composition
JPS61233605A (en) Herbicide composition