CS262300B1 - Oihydrochlorid 5-/2-(N,N-dimethylamino)ethoxy/-7-/3-(N,N-dimethylamino)propyl/-7- -hydroxy-7H-bonzo/c/fluoron a způsob jeho výroby - Google Patents
Oihydrochlorid 5-/2-(N,N-dimethylamino)ethoxy/-7-/3-(N,N-dimethylamino)propyl/-7- -hydroxy-7H-bonzo/c/fluoron a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS262300B1 CS262300B1 CS88159A CS15988A CS262300B1 CS 262300 B1 CS262300 B1 CS 262300B1 CS 88159 A CS88159 A CS 88159A CS 15988 A CS15988 A CS 15988A CS 262300 B1 CS262300 B1 CS 262300B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethylamino
- ethoxy
- propyl
- hydroxy
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká dihydrochloridu 5-/2- -(N,N-dimetylamino)ethoxy/-7-/3-(N,N- -dimethylamino)propyl/-7-hydroxy-7H-. -benzo/c/fluorenu, a způsobu jeho výroby spočívajícího v reakci 5-/2-(N,N-dimethyl- -amino)ethoxy/-7-oxo-7H-benzo/c/fluorenu s 3- (N, N-dimethylamino) propylmagnes ium- chloridem. Látka je účinným inhibitorem proteosyntézy nádorových buněk.
Description
Deriváty benzo/c/fluorenu jsou nositeli různých farmakologických aktivit, v závislosti na poloze a druhu substituce benzo/c/fluorenového skeletu. (Viz čsl. AO 212 669, 212 670,
217 731, 231 207). Za zvlášt významnou vlastnost se považuje protinádorový účinek prokázaný u zvířat s experimentálními nádory a leukémiemi. Tyto efekty vynikají zvláště u hydrochloridu 5-/2-(Ν,Ν-dimethylamino)ethoxy/-7-oxo-7H-benzo/c/fluorenu, pracovního označení Benfluron. Bližší podrobnosti o biologických účincích jsou uvedeny v našem čsl. AO 212 669. Látka vzorce I v koncentracích vyšších než 10-6 mol.l-1 snižuje rychlost inkorporace (U-14C/aminokyselinové směsi do frakce buněk Yoshidova nádoru precipitovatelné kys. trichloroctovou. Hodnota IC.„ 6,5.10-6 mol.l-1 řadí látku mezi nejúčinnější inhibitory proteosyntézy buněk ze skupiny látek se základním benzo/c/fluorenovým skeletem.
Podle vzorce II vynálezu se látka vzorce I připravuje tím způsobem, že se nechá reagovat látka
(II) s činidlem vzorce III
Cl-Mg-CH2CH2CH2N(CH3)2 (III) použitým v množství 1,5 až 3 molekviValenty, výhodně v množství 2 molekvivalentů, v prostředí nukleofilních rozpouštědel, výhodně tetrahydrofuranu, při teplotě 70 °C. Reakci látky II s činidlem vzorce III lze provádět v prostředí nukleofilních rozpouštědel jako diethylether, dibutylether, anisol, tetrahydrofuran; zvláště výhodné se jeví z hlediska průběhu reakce použití tetrahydrofuranu.
Reakční směs se po provedení reakce 20% vodným roztokem chloridu amonného se a po vysušení a odpaření rozpouštědla se údaje o přípravě látky vzorce I vyplynou nikterak neomezuje.
zpracovává obvyklým postupem; např. po rozložení organický podíl vyjme do chlorovaného rozpouštědla surový produkt přečistí krystalizací. Podrobnější z následujícího příkladu, který však rozsah vynálezu
Příklad
480 mg (0,02 mol) hořčíku se přelije 5 ml suchého tetrahydrofuranu, přidá se zrnko jodu, několik kapek dibromethanu a čtvrtina roztoku 2,43 g (0,02 mol) 3-(Ν,Ν-dimethylamino)propylchloridu v 10 ml suchého tetrahydrofuranu. Po začátku reakce se přikape zbytek roztoku a reakční směs se míchá při 70 °C až do úplného vymizeni hořčíku. Po této době se přidá roztok 3,17 g (0,01 mol) 5-/2-(Ν,Ν-dimethylamino)ethoxy/-7-oxo-7H-benzo/c/fluorenu v 10 ml suchého tetrahydrofuranu a míchá se při 70 °C po dobu 1,5 hodin. Reakční směs se rozloží 10 ml 20% vodného roztoku chloridu amonného, organický podíl se vyjme do chloroformu a po vysušení bezvodým síranem sodným se chloroform odpaří. Odparek se rozpustí v ethanolu a okyselením ethanolickým roztokem kyseliny chlorovodíkové se získá látka o teplotě tání 219 až 222 °c.
Claims (2)
1. Dihydrochlorid 5-/2-(Ν,Ν-dimethylamino ethoxy/-7-/3-(N,N-dimethylamino)propyl/-7-hydroxy-7H-benzo/c/fluorenu vzorce I
HO CH2CH2CH2N(CH3)2
2. Způsob výroby dihydrochloridu 5-/2-(N,N-dimethylamino)ethoxy/-7-3-(Ν,Ν-dimethylamino)propyl/-7-hydroxy-7H-benzo/c/fluorenu vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat látka vzorce II och2ch2n(ch3)2 (II) s činidlem vzorce III
Cl-Mg-CH2-CH2-CH2N(CH3)2 (III) použitým v množství 1,5 až 3 molekvivalenty, výhodně v množství 2 molekviValentů, v prostředí nukleofilních rozpouštědel, výhodně tetrahydrofuranu, při teplotě 70 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88159A CS262300B1 (cs) | 1988-01-06 | 1988-01-06 | Oihydrochlorid 5-/2-(N,N-dimethylamino)ethoxy/-7-/3-(N,N-dimethylamino)propyl/-7- -hydroxy-7H-bonzo/c/fluoron a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88159A CS262300B1 (cs) | 1988-01-06 | 1988-01-06 | Oihydrochlorid 5-/2-(N,N-dimethylamino)ethoxy/-7-/3-(N,N-dimethylamino)propyl/-7- -hydroxy-7H-bonzo/c/fluoron a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS15988A1 CS15988A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS262300B1 true CS262300B1 (cs) | 1989-03-14 |
Family
ID=5333257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88159A CS262300B1 (cs) | 1988-01-06 | 1988-01-06 | Oihydrochlorid 5-/2-(N,N-dimethylamino)ethoxy/-7-/3-(N,N-dimethylamino)propyl/-7- -hydroxy-7H-bonzo/c/fluoron a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262300B1 (cs) |
-
1988
- 1988-01-06 CS CS88159A patent/CS262300B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS15988A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11507379A (ja) | Ｎ−置換ピペラジンｎｏｎｏエート | |
| JPH10503762A (ja) | 抗増殖剤およびｇａｒｆｔ阻害剤として有用な化合物 | |
| CA2232668C (en) | Novel derivatives of cyclodepsipeptide pf1022 substance | |
| SI8012952A8 (en) | Process for obtaining cephalosporin derivatives | |
| EP2321323B9 (fr) | Derives dimeriques d'artemisinine et application en therapie anticancereuse | |
| JPS5946254A (ja) | 弗化環式ヘキサペプチドソマトスタチン類似物 | |
| CS262300B1 (cs) | Oihydrochlorid 5-/2-(N,N-dimethylamino)ethoxy/-7-/3-(N,N-dimethylamino)propyl/-7- -hydroxy-7H-bonzo/c/fluoron a způsob jeho výroby | |
| EP0052910B1 (en) | Derivative of n-acetilcysteine having therapeutical activity, process for its preparation and related pharmaceutical compositions | |
| FR2610628A2 (fr) | Nouveaux derives de l'acide 1-dethia 2-thia cephalosporanique, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant | |
| CA1291293C (en) | Substituted 7-oxomitosanes | |
| EP0044238B1 (fr) | Dérivés de céphalosporines sulfoxydes, procédé de préparation et compositions pharmaceutiques en contenant | |
| US3767674A (en) | Cyclohexeno thioxanthones | |
| EP0026811B1 (en) | Cephalosporin derivatives | |
| JPS58103392A (ja) | ３位においてチオメチルヘテロ環基により置換されたセフアロスポリンの新規な誘導体、これら化合物の製造方法およびこれらを含有する薬学的組成物 | |
| NO832515L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av cefalosporinderivater | |
| Saunders et al. | 197. Organo-lead compounds. Part I. Trialkyl-lead salts possessing sternutatory properties | |
| IL292684A (en) | Polypeptide having mmp2-inhibitory effect | |
| EP0009996B1 (en) | Preparation of vindesine monosulfate | |
| JPH09502704A (ja) | 新規な１，２−ジチイン抗感染症剤 | |
| CA1128930A (en) | Cephalosporin compounds | |
| JP2006520768A (ja) | 金属イオンのキレート化剤として有用な窒素含有多環式誘導体およびそれらの用途 | |
| US20210122772A1 (en) | Pentafluorophosphate derivative, its uses and an appropriate manufacturing method | |
| SI7913086A8 (en) | Process for obtaining the 7-alpha-methoxy-cephalosporin derivate | |
| JP4493891B2 (ja) | エキノカンジンの新誘導体、それらの製造方法及びそれらの抗菌剤としての使用 | |
| US2813865A (en) | Mercury derivatives of 1, 6, 8-triazabicyclo[4, 3, 0]nonane-7, 9-dione, 8-substituted derivatives thereof, and preparation thereof |