CS261798B1 - Intaglio printing pigment - Google Patents

Intaglio printing pigment Download PDF

Info

Publication number
CS261798B1
CS261798B1 CS874536A CS453687A CS261798B1 CS 261798 B1 CS261798 B1 CS 261798B1 CS 874536 A CS874536 A CS 874536A CS 453687 A CS453687 A CS 453687A CS 261798 B1 CS261798 B1 CS 261798B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
copper phthalocyanine
compound
fcm
general formula
weight
Prior art date
Application number
CS874536A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS453687A1 (en
Inventor
Miroslav Ing Csc Necas
Original Assignee
Necas Miroslav
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Necas Miroslav filed Critical Necas Miroslav
Priority to CS874536A priority Critical patent/CS261798B1/en
Publication of CS453687A1 publication Critical patent/CS453687A1/en
Publication of CS261798B1 publication Critical patent/CS261798B1/en

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu mědi beta Modifikace obsahující „„ 68 až 89,5·% hmot. ftalocyaninu mědi beta ΛΗ2υΗ2^ modifikace, 0,5 až 7,0 % hmot. sloučeniny FCM-(CH,-N^ R) I obecného vzorce I kde FCM je zbytek ftalocy- XCH,CH„·^ ” aninu mědi, R je CH,, O nebo NH a n je 1,5 až 2,5 a 10 až 25 % hmot. sloučeniny obecného vzorce II kde R je nasycený nebo nenasycený, lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20 a m je 2 až 4.Pigment preparation based on copper beta phthalocyanine Modification containing „„ 68 to 89.5% by weight of copper beta phthalocyanine ΛΗ2υΗ2^ modification, 0.5 to 7.0% by weight of the compound FCM-(CH,-N^ R) I of the general formula I where FCM is a copper phthalocyanine residue, R is CH,, O or NH and n is 1.5 to 2.5 and 10 to 25% by weight of the compound of the general formula II where R is a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic residue with a number of carbon atoms of 12 to 20 and m is 2 to 4.

Description

(54) Pigmentový přípravek pro hlubotisk(54) Pigment preparation for gravure printing

Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu mědi beta Modifikace obsahující „„ až 89,5·% hmot. ftalocyaninu mědi beta ΛΗ2υΗ2^ modifikace, 0,5 až 7,0 % hmot. sloučeniny FCM-(CH,-N^ R) I obecného vzorce I kde FCM je zbytek ftalocy- XCH,CH„·^ ” aninu mědi, R je CH,, O nebo NH a n je 1,5 ažPigment preparation based on copper beta phthalocyanine Modification containing „„ to 89.5·% by weight of copper beta phthalocyanine Λ Η 2 υΗ 2^ modification, 0.5 to 7.0% by weight of the compound FCM-(CH,-N^ R) I of the general formula I where FCM is the residue of copper phthalocyanine, R is CH,, O or NH and n is 1.5 to

2,5 a 10 až 25 % hmot. sloučeniny obecného vzorce II kde R je nasycený nebo nenasycený, lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20 a m je 2 až 4.2.5 and 10 to 25 wt. % of a compound of general formula II where R is a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic radical with 12 to 20 carbon atoms and m is 2 to 4.

R-COHN(CH-) OH, 1:1 R-COHN(CH-)OH, 1:1

2. m2. m

Vynález se týká pigmentového přípravku pro hlubotisk vyrobeného s využitím beta modifikace ftaloxyaninu mědi, alkylolamidu alifatické kyseliny a substituovaného ftalocyaninu mědi.The invention relates to a pigment preparation for gravure printing made using a beta modification of copper phthaloxycyanine, an aliphatic acid alkylolamide and a substituted copper phthalocyanine.

Při výrobě hlubotiskových barev se používají pigmentové preparace založené na ftalocyaninu mědi beta modifikace (C. I. Pigment Blue 15:3). Tyto preparace obsahují různé pomocné látky, které mají zabránit tvorbě sekundárních částic zhorSujících dispergovatelnost pigmentu v aplikačním prostředí. Řada pomocných látek používaných pro tyto účely je popsána např. v Brit. pat. 900 757, 978 242, 1 100 103, USA pat. 2 305 379, 3 755 149, Jap. pat. 45-20 991, 46-32 343, 48-1821. Nevýhodou pigmentových přípravků pro hlubotisk, vyrobených dosavadními postupy, je to, že disperze těchto přípravků v aplikačním prostředí mají vysokou zdánlivou viskozitu. Spatné tokové vlastnosti disperzí způsobují obtíže jak při výrobě hlubotiskových barev, tak i při tisku samotném.In the production of intaglio printing inks, pigment preparations based on beta-modified copper phthalocyanine (C. I. Pigment Blue 15:3) are used. These preparations contain various auxiliaries intended to prevent the formation of secondary particles that impair the dispersibility of the pigment in the application medium. A number of auxiliaries used for these purposes are described, for example, in British Pat. 900 757, 978 242, 1 100 103, US Pat. 2 305 379, 3 755 149, Jap. Pat. 45-20 991, 46-32 343, 48-1821. A disadvantage of intaglio printing pigment preparations produced by existing processes is that the dispersions of these preparations in the application medium have a high apparent viscosity. Poor flow properties of dispersions cause difficulties both in the production of gravure inks and in the printing process itself.

Výzkumem bylo nyní zjištěno, že uvedené nedostatky lze odstranit s využitím pigmentového přípravku obsahujícího 68 až 89,5 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace, 0,5 až 7,5 % hmot. sloučeniny obecného vzorceResearch has now found that the above shortcomings can be eliminated by using a pigment preparation containing 68 to 89.5% by weight of beta-modified copper phthalocyanine, 0.5 to 7.5% by weight of a compound of the general formula

CH.CH,CH.CH,

FCM-(CH,N^ (I)FCM-(CH,N^ (I)

CH2CH2 / kde FCM je zbytek ftalocyaninu mědi, R je CH2, O nebo NH a n je 1,5 až 2,8 a 10 až 25 % hmot. sloučeniny obecného vzorceCH 2 CH 2 / where FCM is a copper phthalocyanine residue, R is CH 2 , O or NH and n is 1.5 to 2.8 and 10 to 25 wt. % of the compound of the general formula

R-CONH (CH2)mOH (II) kde R je nasycený nebo nenasycený, lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20 a m je 2 až 4.R-CONH (CH 2 ) m OH (II) where R is a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic radical with a number of carbon atoms of 12 to 20 and m is 2 to 4.

Pigmentový přípravek podle vynálezu obsahuje 68 až 89,5 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace s výhodou o střední velikosti primárních částic 0,01 až 0,1 ;um. Požadované velikosti částic lze dosáhnout mikronizací surového nebo přečištěného ftalocyaninu mědi např. mletím v perlových mlýnech nebo hnětením v malaxeru. Je vhodné provádět mikronizací ftalocyaninu mědi za přítomnosti sloučeniny obecného vzorce I, tj. substituovaného ftalocyaninu mědi, který se při mikronizačním procesu váže na povrchu částic ftalocyaninu mědi.The pigment preparation according to the invention contains 68 to 89.5 wt. % of beta-modified copper phthalocyanine, preferably with a mean primary particle size of 0.01 to 0.1 µm. The desired particle size can be achieved by micronizing raw or purified copper phthalocyanine, e.g. by grinding in bead mills or kneading in a malaxer. It is suitable to carry out the micronization of copper phthalocyanine in the presence of a compound of general formula I, i.e. substituted copper phthalocyanine, which binds to the surface of the copper phthalocyanine particles during the micronization process.

Sloučeniny obecného vzorce I lze vyrobit chlormetylací ftalocyaninu mědi a následující kondenzací chlormetylderivátu ftalocyaninu mědi s piperidinem, morfolinera nebo piperazinem.Compounds of general formula I can be prepared by chloromethylation of copper phthalocyanine and subsequent condensation of the chloromethyl derivative of copper phthalocyanine with piperidine, morpholine or piperazine.

Při mikronizací ftalocyaninu mědi se sloučenina obecného vzorce I aplikuje v takovém množství, aby výsledný produkt obsahoval 0,5 až 7,0 % hmot. této sloučeniny.In the micronization of copper phthalocyanine, the compound of general formula I is applied in such an amount that the resulting product contains 0.5 to 7.0 wt. % of this compound.

Po mikronizací ftalocyaninu mědi na velikost primárních částic 0,01 až 0,1yum se povrch částic pigmentu upraví sloučeninou obecného vzorce II, etanolamidem, propanolamidem či butanolamidem kyseliny myristové, pentadekanové, palmitové, heptadekanové, bekenové, trikozánové, olejové,linolové, stearové, nonadekanové, arachové, heneikozánové, atd. Tyto sloučeniny se aplikuji ve formě roztoku v polárním rozpouštědle mísitelném s vodou, jako je např. etanol, aceton aj. nebo jako vodná emulze připravená s použitím vhodného emulfátoru.After micronization of copper phthalocyanine to a primary particle size of 0.01 to 0.1 μm, the surface of the pigment particles is treated with a compound of general formula II, ethanolamide, propanolamide or butanolamide of myristic, pentadecanoic, palmitic, heptadecanoic, becenoic, tricosanic, oleic, linoleic, stearic, nonadecanoic, arachidic, heneicosanic acids, etc. These compounds are applied in the form of a solution in a polar solvent miscible with water, such as ethanol, acetone, etc. or as an aqueous emulsion prepared using a suitable emulsifier.

Sloučeniny obecného vzorce II se stejně jako sloučeniny I vážou na povrch pigmentových částic. Obě tyto látky zabraňují tvorbě sekundárních částic, tj. obtížně dispergovatelných agregátů, a zároveň výrazně zvyšují afinitu částic k molekulám rozpouštědla používaného při výrobě hlubotiskových barev. Molekuly rozpouštědla se asociuji na povrchu částic a důsledkem jsou pak výhodné relogické vlastnosti, tj. nízká zdánlivá viskozita disperze přípravku v aplikačním prostředí.Compounds of general formula II, like compounds I, bind to the surface of pigment particles. Both of these substances prevent the formation of secondary particles, i.e. difficult-to-disperse aggregates, and at the same time significantly increase the affinity of the particles for the solvent molecules used in the production of intaglio printing inks. The solvent molecules associate on the surface of the particles, resulting in advantageous rheological properties, i.e. low apparent viscosity of the dispersion of the preparation in the application environment.

V příkladech jsou ukázány možnosti přípravy pigmentového přípravku podle vynálezu a uvedeny zjištěné vlastnosti.The examples show the possibilities of preparing the pigment preparation according to the invention and present the properties found.

Příklad 1Example 1

Suspenze obsahující 1,2 kg ftalocyaninu mědi (97 %), 1,8 1 vody, 0,07 kg di (2-etylhexyl)sulfojantaranu sodného ,a 0,025 kg sloučeniny ch2ch2 fcm-(ch2n^ \Ch2) 1(9 C»2CH2X byla mleta v perlovém mlýnu KDL Speciál 0,6 W'. A. Bachofen naplněném 0,48 1 skleněných kuliček o průměru 0,75 mm. Mletí probíhalo při obvodové rychlosti 15 ms a při průtoku suspenze 5 1/h. Suspenze byla umleta dvěma průchody mlýnem, načež byla naředěna 8 1 vody.A suspension containing 1.2 kg of copper phthalocyanine (97%), 1.8 l of water, 0.07 kg of sodium di(2-ethylhexyl)sulfosuccinate, and 0.025 kg of the compound ch 2 ch 2 fcm-(ch 2 n^ \ C h 2 ) 1(9 C »2 CH 2 X was ground in a KDL Special 0.6 W'. A. Bachofen bead mill filled with 0.48 l of glass beads with a diameter of 0.75 mm. The grinding was carried out at a peripheral speed of 15 ms and a suspension flow rate of 5 l/h. The suspension was ground in two passes through the mill, after which it was diluted with 8 l of water.

K získané disperzi byl za mícháni připuštěn roztok 0,15 kg etanolamidu kyseliny stearové ve 2 1 etanolu. Směs byla vyhřátá na 70 °C, okyselinou chlorovodíkovou na pH 4 a takto míchána 60 minut. Pak byla směs za horka zfiltrována a filtrační koláč promyt vodou do vymizení reakce na Cl ve filtrátu. Produkt byl usušen při 90 °C a rozemlet na mlýnu Alpíne LU-100 při nastaveném příkonu 35 %.A solution of 0.15 kg of stearic acid ethanolamide in 2 l of ethanol was added to the obtained dispersion with stirring. The mixture was heated to 70 °C, adjusted to pH 4 with hydrochloric acid and stirred for 60 minutes. The mixture was then filtered while hot and the filter cake was washed with water until the Cl reaction in the filtrate disappeared. The product was dried at 90 °C and ground in an Alpíne LU-100 mill at a power input of 35%.

S využitím přípravku byla vyrobena hlubotisková barva. Zkušební nátisky s touto barvou byly kvalitní, stanovená vydatnost, odstín a dispergační tvrdost byly stejné jako u srovnávací ho nátisku vyrobeného s'použitím barvy pigmentované dosavadními přípravky. Zdánlivá viskozita přípravku v toluenu (koncentrace 30 % hmot.) při střihové rychlosti 10 s-^ a při 25 °C byla 0,8 Pas, srovnávací disperze měla zdánlivou viskozitu 6,3 Pas. Pigmentový přípravek podle tohoto vynálezu má tedy lepší reologické vlastnosti.A gravure printing ink was produced using the preparation. The test prints with this ink were of good quality, the determined yield, shade and dispersion hardness were the same as for the comparative print produced using ink pigmented with previous preparations. The apparent viscosity of the preparation in toluene (concentration 30% by weight) at a shear rate of 10 s - ^ and at 25 °C was 0.8 Pas, the comparative dispersion had an apparent viscosity of 6.3 Pas. The pigment preparation according to the present invention therefore has better rheological properties.

Příklad 2Example 2

Postupem jako v příkladu 1 byl vyroben pigmentový přípravek obsahující 80,0 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace o střední velikosti primárních částic 0,045yUm, 3,0 % hmot. sloučeninyUsing the procedure as in Example 1, a pigment preparation was produced containing 80.0% by weight of beta-modified copper phthalocyanine with an average primary particle size of 0.045 μm, 3.0% by weight of the compound

FCM-(CH2N^ /O>2,6’FCM-( CH2N ^/ O >2.6'

CH2CH^ % hmot. etanolamidu kyseliny olejové a 8 % etanolamidu kyseliny palmitové. Přípravek měl dobré koloristické vlastnosti, zdánlivá viskosita disperze pigmentu v toluenu byla 1,2 Pas, tj. pouze 20 % hodnoty srovnávací.CH 2 CH^ % by weight of oleic acid ethanolamide and 8% of palmitic acid ethanolamide. The preparation had good coloristic properties, the apparent viscosity of the pigment dispersion in toluene was 1.2 Pas, i.e. only 20% of the comparative value.

Příklad 3Example 3

Obdobné vlastnosti jako v příkladech 1 a 2 měly pigmentové přípravky obsahujícíSimilar properties to those in Examples 1 and 2 were possessed by pigment preparations containing

FCM-(CH2n neboFCM-(CH 2 n or

CHOCHO 2 CH O CH O 2

FCM~(CHON - O)o/:FCM~(CH O N - O)o/:

Z v. í t oFrom above

CH2CH2·^ neboCH 2 CH 2 ·^ or

FCM- (CH2NFCM-( CH2N

CH.CH, CH2CH2/ CH.CH, CH 2 CH 2 /

NH)NH)

2,5’ a etanolamid, propanolamid nebo butanolamid kyseliny arachové, behenové, olejové nebo linolové.2,5’ and ethanolamide, propanolamide or butanolamide of arachidic, behenic, oleic or linoleic acids.

Claims (2)

PŘEDMĚT yYN&LEZUSUBJECT yYN&LEZU Pigmentový přípravek pro hlubotisk na bázi ftalocyaninu mědi beta modifikace vyznačený tím, že obsahuje 68 až 89,5 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace, 0,5 až 7,0 % hmot, sloučeniny obecného vzorcePigment preparation for intaglio printing based on beta-modified copper phthalocyanine, characterized in that it contains 68 to 89.5 wt. % of beta-modified copper phthalocyanine, 0.5 to 7.0 wt. % of a compound of the general formula FCM-tCH.N^ \r)„ 2 \ / n X CH2CH2^ kde FCM je zbytek obecného vzorce ftalocyaninu mědi, R je CH2 FCM-tCH.N^ \r)„ 2 \ / n X CH 2 CH 2 ^ where FCM is the residue of the general formula of copper phthalocyanine, R is CH 2 0 nebo NH a n je 1,5 až0 or NH and n is 1.5 to 2,5 í hmot. sloučeniny2.5 parts by weight of the compound R-CONH(CH-) OH,R-CONH(CH-)OH, 2 m kde R je nasycený nebo nenasycený, lineární nebo ťozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20 a m je 2 až 4.2 m where R is a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic radical having 12 to 20 carbon atoms and m is 2 to 4.
CS874536A 1987-06-19 1987-06-19 Intaglio printing pigment CS261798B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS874536A CS261798B1 (en) 1987-06-19 1987-06-19 Intaglio printing pigment

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS874536A CS261798B1 (en) 1987-06-19 1987-06-19 Intaglio printing pigment

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS453687A1 CS453687A1 (en) 1988-06-15
CS261798B1 true CS261798B1 (en) 1989-02-10

Family

ID=5388351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS874536A CS261798B1 (en) 1987-06-19 1987-06-19 Intaglio printing pigment

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS261798B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS453687A1 (en) 1988-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4104276A (en) Conversion of crude copper phthalocyanines to a pigmentary form
US3775149A (en) Preparation of pigments
EP0308800B1 (en) Pigment preparations, their manufacturing process and their use
US6306938B1 (en) Production process
JP3545001B2 (en) Method for producing pigment composition
GB1589159A (en) Process for producing pigment and dyestuff compositions
US4018791A (en) Process for the preparation of highly pure halogenated phthalocyanine pigment
JP5578727B2 (en) Dioxazine-based pigment formulation
US3593927A (en) Process of comminution of an aqueous suspension of copper phthalocyanine
CZ242396A3 (en) Diarylid pigment composition and process for preparing thereof
US4194921A (en) Pigment compositions and process for dust free pigment beads
JPS6059264B2 (en) Pigment composition containing phthalocyanine pigment
CA2429011C (en) Treatment of high performance pigments with etheramine dispersing salts
CS261798B1 (en) Intaglio printing pigment
US4278601A (en) Process for conditioning phthalocyanine pigment
JPH04272964A (en) Pigment composition, and its manufacture and use
JPS6140710B2 (en)
CS263108B1 (en) Pigment preparation based on beta modification of copper phthalocyanine
RU1839173C (en) Pigmentary preparation for polygraphic dyes
CS259938B1 (en) A phthalocyanine-based pigment formulation
CS247597B1 (en) Copper phthalocyanine-based pigment preparation beta-modification
CS257738B1 (en) Pigment inks for inks
DE2360792A1 (en) Highly pure organic pigments prepn - by forming suitable dyestuff salts (sulphates), recovering pure dyestuff and comminuting it
CS245660B1 (en) Intaglio printing pigment
CS265422B1 (en) Pigment Red Formulation C.I. Pigment Red 57: 1