CS261798B1 - Pigmentový přípravek pro hlubotisk - Google Patents
Pigmentový přípravek pro hlubotisk Download PDFInfo
- Publication number
- CS261798B1 CS261798B1 CS874536A CS453687A CS261798B1 CS 261798 B1 CS261798 B1 CS 261798B1 CS 874536 A CS874536 A CS 874536A CS 453687 A CS453687 A CS 453687A CS 261798 B1 CS261798 B1 CS 261798B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- copper phthalocyanine
- formula
- fcm
- pigment preparation
- pigment
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic radical Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FIGVVZUWCLSUEI-UHFFFAOYSA-N tricosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC FIGVVZUWCLSUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N oleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu
mědi beta Modifikace obsahující „„
68 až 89,5·% hmot. ftalocyaninu mědi beta ΛΗ2υΗ2^
modifikace, 0,5 až 7,0 % hmot. sloučeniny FCM-(CH,-N^ R) I
obecného vzorce I kde FCM je zbytek ftalocy- XCH,CH„·^ ”
aninu mědi, R je CH,, O nebo NH a n je 1,5 až
2,5 a 10 až 25 % hmot. sloučeniny obecného
vzorce II kde R je nasycený nebo nenasycený,
lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek
o počtu atomů uhlíku 12 až 20 a m je 2 až 4.
Description
(54) Pigmentový přípravek pro hlubotisk
Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu mědi beta Modifikace obsahující „„ až 89,5·% hmot. ftalocyaninu mědi beta ΛΗ2υΗ2^ modifikace, 0,5 až 7,0 % hmot. sloučeniny FCM-(CH,-N^ R) I obecného vzorce I kde FCM je zbytek ftalocy- XCH,CH„·^ ” aninu mědi, R je CH,, O nebo NH a n je 1,5 až
2,5 a 10 až 25 % hmot. sloučeniny obecného vzorce II kde R je nasycený nebo nenasycený, lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20 a m je 2 až 4.
R-COHN(CH-) OH, 1:1
2. m
Vynález se týká pigmentového přípravku pro hlubotisk vyrobeného s využitím beta modifikace ftaloxyaninu mědi, alkylolamidu alifatické kyseliny a substituovaného ftalocyaninu mědi.
Při výrobě hlubotiskových barev se používají pigmentové preparace založené na ftalocyaninu mědi beta modifikace (C. I. Pigment Blue 15:3). Tyto preparace obsahují různé pomocné látky, které mají zabránit tvorbě sekundárních částic zhorSujících dispergovatelnost pigmentu v aplikačním prostředí. Řada pomocných látek používaných pro tyto účely je popsána např. v Brit. pat. 900 757, 978 242, 1 100 103, USA pat. 2 305 379, 3 755 149, Jap. pat. 45-20 991, 46-32 343, 48-1821. Nevýhodou pigmentových přípravků pro hlubotisk, vyrobených dosavadními postupy, je to, že disperze těchto přípravků v aplikačním prostředí mají vysokou zdánlivou viskozitu. Spatné tokové vlastnosti disperzí způsobují obtíže jak při výrobě hlubotiskových barev, tak i při tisku samotném.
Výzkumem bylo nyní zjištěno, že uvedené nedostatky lze odstranit s využitím pigmentového přípravku obsahujícího 68 až 89,5 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace, 0,5 až 7,5 % hmot. sloučeniny obecného vzorce
CH.CH,
FCM-(CH,N^ (I)
CH2CH2 / kde FCM je zbytek ftalocyaninu mědi, R je CH2, O nebo NH a n je 1,5 až 2,8 a 10 až 25 % hmot. sloučeniny obecného vzorce
R-CONH (CH2)mOH (II) kde R je nasycený nebo nenasycený, lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20 a m je 2 až 4.
Pigmentový přípravek podle vynálezu obsahuje 68 až 89,5 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace s výhodou o střední velikosti primárních částic 0,01 až 0,1 ;um. Požadované velikosti částic lze dosáhnout mikronizací surového nebo přečištěného ftalocyaninu mědi např. mletím v perlových mlýnech nebo hnětením v malaxeru. Je vhodné provádět mikronizací ftalocyaninu mědi za přítomnosti sloučeniny obecného vzorce I, tj. substituovaného ftalocyaninu mědi, který se při mikronizačním procesu váže na povrchu částic ftalocyaninu mědi.
Sloučeniny obecného vzorce I lze vyrobit chlormetylací ftalocyaninu mědi a následující kondenzací chlormetylderivátu ftalocyaninu mědi s piperidinem, morfolinera nebo piperazinem.
Při mikronizací ftalocyaninu mědi se sloučenina obecného vzorce I aplikuje v takovém množství, aby výsledný produkt obsahoval 0,5 až 7,0 % hmot. této sloučeniny.
Po mikronizací ftalocyaninu mědi na velikost primárních částic 0,01 až 0,1yum se povrch částic pigmentu upraví sloučeninou obecného vzorce II, etanolamidem, propanolamidem či butanolamidem kyseliny myristové, pentadekanové, palmitové, heptadekanové, bekenové, trikozánové, olejové,linolové, stearové, nonadekanové, arachové, heneikozánové, atd. Tyto sloučeniny se aplikuji ve formě roztoku v polárním rozpouštědle mísitelném s vodou, jako je např. etanol, aceton aj. nebo jako vodná emulze připravená s použitím vhodného emulfátoru.
Sloučeniny obecného vzorce II se stejně jako sloučeniny I vážou na povrch pigmentových částic. Obě tyto látky zabraňují tvorbě sekundárních částic, tj. obtížně dispergovatelných agregátů, a zároveň výrazně zvyšují afinitu částic k molekulám rozpouštědla používaného při výrobě hlubotiskových barev. Molekuly rozpouštědla se asociuji na povrchu částic a důsledkem jsou pak výhodné relogické vlastnosti, tj. nízká zdánlivá viskozita disperze přípravku v aplikačním prostředí.
V příkladech jsou ukázány možnosti přípravy pigmentového přípravku podle vynálezu a uvedeny zjištěné vlastnosti.
Příklad 1
Suspenze obsahující 1,2 kg ftalocyaninu mědi (97 %), 1,8 1 vody, 0,07 kg di (2-etylhexyl)sulfojantaranu sodného ,a 0,025 kg sloučeniny ch2ch2 fcm-(ch2n^ \Ch2) 1(9 C»2CH2X byla mleta v perlovém mlýnu KDL Speciál 0,6 W'. A. Bachofen naplněném 0,48 1 skleněných kuliček o průměru 0,75 mm. Mletí probíhalo při obvodové rychlosti 15 ms a při průtoku suspenze 5 1/h. Suspenze byla umleta dvěma průchody mlýnem, načež byla naředěna 8 1 vody.
K získané disperzi byl za mícháni připuštěn roztok 0,15 kg etanolamidu kyseliny stearové ve 2 1 etanolu. Směs byla vyhřátá na 70 °C, okyselinou chlorovodíkovou na pH 4 a takto míchána 60 minut. Pak byla směs za horka zfiltrována a filtrační koláč promyt vodou do vymizení reakce na Cl ve filtrátu. Produkt byl usušen při 90 °C a rozemlet na mlýnu Alpíne LU-100 při nastaveném příkonu 35 %.
S využitím přípravku byla vyrobena hlubotisková barva. Zkušební nátisky s touto barvou byly kvalitní, stanovená vydatnost, odstín a dispergační tvrdost byly stejné jako u srovnávací ho nátisku vyrobeného s'použitím barvy pigmentované dosavadními přípravky. Zdánlivá viskozita přípravku v toluenu (koncentrace 30 % hmot.) při střihové rychlosti 10 s-^ a při 25 °C byla 0,8 Pas, srovnávací disperze měla zdánlivou viskozitu 6,3 Pas. Pigmentový přípravek podle tohoto vynálezu má tedy lepší reologické vlastnosti.
Příklad 2
Postupem jako v příkladu 1 byl vyroben pigmentový přípravek obsahující 80,0 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace o střední velikosti primárních částic 0,045yUm, 3,0 % hmot. sloučeniny
FCM-(CH2N^ /O>2,6’
CH2CH^ % hmot. etanolamidu kyseliny olejové a 8 % etanolamidu kyseliny palmitové. Přípravek měl dobré koloristické vlastnosti, zdánlivá viskosita disperze pigmentu v toluenu byla 1,2 Pas, tj. pouze 20 % hodnoty srovnávací.
Příklad 3
Obdobné vlastnosti jako v příkladech 1 a 2 měly pigmentové přípravky obsahující
FCM-(CH2n nebo
CHOCHO 2
FCM~(CHON - O)o/:
Z v. í t o
CH2CH2·^ nebo
FCM- (CH2N
CH.CH, CH2CH2/
NH)
2,5’ a etanolamid, propanolamid nebo butanolamid kyseliny arachové, behenové, olejové nebo linolové.
Claims (2)
- PŘEDMĚT yYN&LEZUPigmentový přípravek pro hlubotisk na bázi ftalocyaninu mědi beta modifikace vyznačený tím, že obsahuje 68 až 89,5 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace, 0,5 až 7,0 % hmot, sloučeniny obecného vzorceFCM-tCH.N^ \r)„ 2 \ / n X CH2CH2^ kde FCM je zbytek obecného vzorce ftalocyaninu mědi, R je CH20 nebo NH a n je 1,5 až
- 2,5 í hmot. sloučeninyR-CONH(CH-) OH,2 m kde R je nasycený nebo nenasycený, lineární nebo ťozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20 a m je 2 až 4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874536A CS261798B1 (cs) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Pigmentový přípravek pro hlubotisk |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874536A CS261798B1 (cs) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Pigmentový přípravek pro hlubotisk |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS453687A1 CS453687A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261798B1 true CS261798B1 (cs) | 1989-02-10 |
Family
ID=5388351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874536A CS261798B1 (cs) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Pigmentový přípravek pro hlubotisk |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261798B1 (cs) |
-
1987
- 1987-06-19 CS CS874536A patent/CS261798B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS453687A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69228029T2 (de) | Phthalocyaninpigmentzusammensetzungen | |
| EP1572810B1 (de) | Phthalocyaninpigmentzubereitungen | |
| US4104276A (en) | Conversion of crude copper phthalocyanines to a pigmentary form | |
| EP1694777B1 (de) | Verwendung einer pigmentzubereitung auf basis von c.i. pigment yellow 74 | |
| US5342955A (en) | Diketopyrrolopyrroles | |
| US3775149A (en) | Preparation of pigments | |
| DE1914271C3 (de) | Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe | |
| US6306938B1 (en) | Production process | |
| EP0504922A1 (de) | Neue Pigmentzubereitungen auf Basis von Dioxazinverbindungen | |
| KR960007937B1 (ko) | 아세토아세타릴라이드 유도체에 기초한 안료 조성물 | |
| EP0761770B1 (en) | Pigment compositions | |
| JP3545001B2 (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
| SK281548B6 (sk) | Opaková pigmentová žltá 12 modifikovaná živicou, spôsob jej prípravy a jej použitie | |
| US4055440A (en) | Pigment compositions | |
| CS261798B1 (cs) | Pigmentový přípravek pro hlubotisk | |
| DE69903327T2 (de) | Verwendung von pigmentzusammensetzungen die substituierte derivate von phthalocyanincarbonamiden enthalten in thermoplastischen harzen | |
| EP0343108B1 (de) | Harzzusammensetzungen | |
| US3593927A (en) | Process of comminution of an aqueous suspension of copper phthalocyanine | |
| EP0699720A1 (en) | Process for preparing alpha-phase metal phtalocyanine pigments | |
| US3865605A (en) | Readily dispersible pigments | |
| CH629523A5 (de) | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyaninderivaten. | |
| DE2811539A1 (de) | Verfahren zur konditionierung eines phthalocyaninpigments | |
| CS263108B1 (cs) | Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi | |
| CH627771A5 (de) | Neue stabile modifikation eines isoindolinonpigmentes. | |
| CS247597B1 (cs) | Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu mědi beta-modifikace |