CS263108B1 - Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi - Google Patents
Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi Download PDFInfo
- Publication number
- CS263108B1 CS263108B1 CS877264A CS726487A CS263108B1 CS 263108 B1 CS263108 B1 CS 263108B1 CS 877264 A CS877264 A CS 877264A CS 726487 A CS726487 A CS 726487A CS 263108 B1 CS263108 B1 CS 263108B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- copper phthalocyanine
- copper
- formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000012986 modification Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 230000004048 modification Effects 0.000 title claims abstract description 10
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 20
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical class [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) ether Chemical compound ClCOCCl HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims 1
- HSBFHUOJEGKWRL-KVVVOXFISA-N ethanol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O HSBFHUOJEGKWRL-KVVVOXFISA-N 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu
mědi botu modifikace tvořený í?J,0
až 94,5 % hmot. ftalocyaninu mědi beta
modifikace, 5,0~až 25«0 # hmot. sloučeniny
nebo směsi sloučenin obecného vzorce I,
kde fíj. je nenasycený nebo nasycený, lineární
nebo rozvětvený alifatický zbytek v
počtu atomů uhlíku 12 až 20, m je 0 nebo
1, n je 1 nebo 2, přičemž m + n - 2,
p je 2 až 4, a 0,5 až 6,0 ví hmot. substituovaného
ftalocyaninu mědi obecného vzorce
II, kde PC:á je zbytek ftalocyaninu mědi,
kg .1e 11 nebo CH0CH2OH, x jo 1,5 až
3,5 a y je 1,2 až 2,4.
Description
χκοχν:;:κκΑΛ popis vynalezu
R E P U BLIK A K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY 263 108 (U) !(B1) (61) (23) Výstavní priorita(22) Přihlášeno 00 10 07(21) PV 7264-37.Λ (40) Zveřejněno 16 03 03
(45) Vydáno 15 oi SO
(75) NEČAS MIROSLAV ing. CSc., PARDUBICE
Autor vynálezu (54)
Pigmentový přípravek nn bázi beta modifikaceftalocyaninu mědi
Pigmentový přípravek na bázi ftalocy-aninu mědi bota modifikace tvořený S‘J,0až 94,5 % hmot. ftalocyaninu mědi betamodifikace, 5,0~až 25,0 # hmot. sloučeninynebo směsi sloučenin obecného vzorce I,kde fíj. je nenasycený nebo nasycený, line-ární nebo rozvětvený alifatický zbytek vpočtu atomů uhlíku 12 až 20, m je 0 nebo1, n je 1 nebo 2, přičemž m + n - 2,p je 2 až 4, a 0,5 až 6,0 ví hmot. substi-tuovaného ftalocyaninu mědi obecného vzor-ce II, kde PC:á je zbytek ftalocyaninu mě-di, kg .1e 11 nebo CH0CH2OH, x je 1,5 až3,5 a y je 1,2 až 2,4. 26>103 (51) InL Clý C 09 B 67/12
vzorec I
RlC0NHmt(CH2>P n
vzorec II FCM^S°2N\\ (θ°3Η>γ
CH2CH20H - 7 - 263 108
Vynález se týká pigmentového přípravku na bázi beta modifi-kace ftalocyaninu mědi,substituovaného ftalocyaninu mědi aalkylolamidó alifatických kyselin· Přípravek je vhodný pro pig-mentaci hlubotiskových barev. Při výrobě hlubotiskových barev, určených pro tří a čtyř-barvotisk, se používají m.j· pigmentové preparace, založené naftalocyaninu mědi beta modifikace. Střední velikost částic ftalo-cyaninu mědi musí být v těchto preparacích asi O,O5j4m, nebotjen tak se využije vybarvovací schopnost pigmentu. Tak malé části-ce mají ov^sm velkou snahu vytvářet agregáty (sekundární částice),čímž ei snižuji vysoké hodnoty volné povrchové energie. Proto sečástice ftalocyaninu mědi upravují ráznými pomocnými látkami, kterémají zabránit reagregaci a zlepšit dispergovatelnost produktu dopříslušného aplikačního prostředí (Brit. pat.. 900 757, 978 242, 1 100 103, USA pat. 2 305 379, Čs. aut. osv. č. 245 600, atd.).
Nevýhodou možných pigmentových přípravků pro hlubotisk jeto, že disperze těchto preparací v systému rozpouštědlo ♦ pojidlo+ pomocné látky mají vysokou zdánlivou viskozitu. To vede kpotížím jak při výrobě tiskových barev, tak i při rotačním hlubo-tisku. Snahou je vyrobit tiskové barvy o nízké viskozitě, nebotpak lze zvýšit obsah pigmentu v barvě a rovněž i rychlost tisku.
Výzkumem bylo nyní zjištěno, že uvedené nedostatky odstra-ňuje pigmentový přípravek podle tohoto vynálezu. Tento pigmentovýpřípravek obsahuje 69,0 až 94,5 % hm. ftalocyaninu mědi beta mo-difikace, 5,0 až 25,0 % hm, sloučeniny nebo směsi sloučenin obec-ného vzorce I R1 - C0NHmbCH2)p °HJ„ (O, kde R^ je nasycený nebo nenasycený , lineární nebo rozvětvenýalifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20, m je O nebo 1,
Claims (1)
- - 2 - n je 1 nebo 2, přičemž a + n » 2, sloučeniny obecného vzorce II z”2 (S02n ' FCM ' CH \ (S03H)yp Je 2 ,ž 4. a 0,5 až 6,0 % ha (II), kde FCM je zbytek ftalocyaninu mědi* J® H nebo CH^CH^OH*x je 1*5 až 3*5 a y je 1*2 až 2*4* e · Pigmentový přípravek podle vynálezu obsahuje 69 až 94*5 %hro ftalocyaninu mědi Beta modifikace, s výhodou o střední velikos-ti Částic 0*05<ýM», Pigmentovou formu ftalocyaninu mědi beta modi-fikace* vhodnou pro výrobu přípravku podle vynálezu, lze dosáhnoutmikronizací surového nebo přečištěného ftalocyaninu mědi, např,mletím v perlových mlýnech nebo hnětením v malaxeru, Nezáleží natom* zda ftalocyanin mědi byl vyroben rozpouětědlovým nebo bez-rozpouětědlovým způsobem. Mikronizací ftalocyaninu mědi lze provádět za přítomnostisloučeniny obecného vzorce II* která, se při tomto procesu vážena povrch částic ftalocyaninu mědi, Mikronizací v malaxeru lzeprovádět za současné přítomnosti sloučeniny nebo směsi sloučeninobecného vzorce I a II, Sloučeniny obecného vzorce II lze vyrobit chlorsulfonacíftalocyaninu mědi (přitom probíhá i částečná sulfonace molekulyftalocyaninu mědi) a následující kondenzaci chlorsulfonovanéhoderivátu s monoalkylolaminem nebo dialkylolaminem. Významnou výho-dou technologie výroby sloučenin obecného vzorce II Je to, žepři výrobním postupu nedochází k uvolňování zdravotně nebezpečnýchlátek. Sloučeniny dosud používané pro výrobu přípravků pro hlu-botisk (čs, aut,osv. č. 245 660) se vyráběly chlormetylací ftalo-cyaninu mědi působením formaldehydu a chlorovodíku, přičemž vedlejšímí reakcemi vznikal karcerogenni dichlordimetyléter. S využitím pigmentového přípravku, obsahujícího podle vyná-lezu ftalocyanin mědi beta modifikace a sloučeniny obecného vzorceI a II, lze vyrobit hlubotiskové barvy vykazující lepši tokové — 3 “ 263 108 vlastnosti než barvy vyrobené s využitím známých přípravků, neob-sahujících deriváty ftalocyaninu médi. Přiklad 1 Suspenze obsahující 0,4 kg ftalocyaninu médi beta modifikace(obsah ftalocyaninu mědi 98 % hm.), 0,048 kg di-(2-etylhexyl)sulfo-jantaranu sodného a 0,016 kg sloučeniny FCM (S03H)2(S02NHCH2CH20H)2 byla umleta v perlOvém horizontálním mlýnu o objemu 0,6 2, naplně-ném 0,48 1 skleněných kuliček o průměru 0,7 mm· Suspenze byla umle-ta dvěma průchody při obvodové rychlosti kotoučů 15 ras"”*’ a při —1 * průtoku 3 lh · Pak byla disperze naředěna 5 1 vody a k takto zře-děné disperzi byla postupně a za mícháni přidána emulze obsahující0,040 kg monoetanolamidu kyseliny paláitové, 0,020 kg monoetanolami-du kyseliny olejové, 0,006 kg di-(2-etylhexyl)sulfojantaranu sodnéhoa 1,6 1 vody· Směs byla vyhřátá na 80 °C a míchána 60 minut· Pakbyl produkt odfiltrován, prorayt, vysušen při 90 °C a rozemlet· Pigmentový přípravek byl použit pro výrobu hlubotiskové barvy,se kterou byly provedeny zkušební nátisky· Bylo zjištěno, že zku-šební nátisky jsou kvalitní, stanovená dispergačnl tvrdost a odstiňbyly srovnatelné s nátiskem vyrobeným za použiti barvy pigmentovanéznámou preparací. Zdánlivá viskozita disperze přípravku v xylenu(koncentrace 30,0 % hm,) při střihové rychlosti 10 s"^ a teplotě25 °C byla 1,07 Pas, srovnávací disperze měla viskozitu 6,0 Pas. Aplikace přípravku podle vynálezu vede k výrazně lepším tokovým vlast-nostem. Přiklad 2 Postupem jako v příkladu 1 byl vyroben pigmentový přípravek obsehujici 82 % hm ftalocyaninu mědi beta modifikace, 16 % hm monoetanol-amidu kyseliny stearové a 2 % hm, sloučeniny FCM (SO3H)1>5(SO2N(CH2CH2OH)2)1i8 Hlubotisková barva vyrobená s využitím tohoto přípravku mělanižší zdánlivou viskozitu než barva připravená za použití standardnípreparace, zkušební nátisky byly vyhovující.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877264A CS263108B1 (cs) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877264A CS263108B1 (cs) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS726487A1 CS726487A1 (en) | 1988-08-16 |
| CS263108B1 true CS263108B1 (cs) | 1989-04-14 |
Family
ID=5421466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877264A CS263108B1 (cs) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS263108B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0519395A1 (en) * | 1991-06-18 | 1992-12-23 | Eastman Kodak Company | Sulfonamido or amido substituted phthalocyanines for optical recording |
-
1987
- 1987-10-08 CS CS877264A patent/CS263108B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0519395A1 (en) * | 1991-06-18 | 1992-12-23 | Eastman Kodak Company | Sulfonamido or amido substituted phthalocyanines for optical recording |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS726487A1 (en) | 1988-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0485441B1 (de) | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen | |
| US4464203A (en) | Highly concentrated, dust-free, solid and readily dispersible pigment formulations and their use | |
| DE3031301C2 (cs) | ||
| US3840383A (en) | Colored inorganic pigments | |
| GB2114991A (en) | Composite pigments and process for their preparation | |
| US4373962A (en) | Surface treated alkali blue pigment | |
| US4069064A (en) | Phthalocyanine formulations having high gloss, which are stabilized against recrystallization and against change of modification | |
| DE2731175C3 (de) | Pigmentzubereitungen | |
| US3920469A (en) | Surface-treated pigments | |
| CS263108B1 (cs) | Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi | |
| JPS6014046B2 (ja) | フタロシアニン調製物 | |
| US4371467A (en) | Process for producing isoindolinone pigments | |
| DE1239270B (de) | Flockungsbestaendige und Ioesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische | |
| US3865605A (en) | Readily dispersible pigments | |
| US2567281A (en) | Flushed methyl violet inks | |
| JPS63248864A (ja) | 易分散性銅フタロシアニン顔料組成物及びその製造方法 | |
| US3615749A (en) | Printing ink of improved blackness | |
| US3536502A (en) | Copper phthalocyanine pigment compositions | |
| EP0193022B1 (de) | Mischungen aus Disazopigmenten und löslichen Farbstoffen | |
| CA1073154A (en) | Dyestuff compositions, their preparation and use | |
| DE2811539A1 (de) | Verfahren zur konditionierung eines phthalocyaninpigments | |
| US5779783A (en) | Composition for printing inks | |
| DE2312301C3 (de) | Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen | |
| SU1341178A1 (ru) | Способ получени голубых фталоцианиновых пигментов @ -модификации | |
| JPH0619050B2 (ja) | ペリレン、ペリノン系顔料の分散方法 |