CS263108B1 - Pigment preparat on the base of beta modification of cooper phthalocyanine - Google Patents

Pigment preparat on the base of beta modification of cooper phthalocyanine Download PDF

Info

Publication number
CS263108B1
CS263108B1 CS877264A CS726487A CS263108B1 CS 263108 B1 CS263108 B1 CS 263108B1 CS 877264 A CS877264 A CS 877264A CS 726487 A CS726487 A CS 726487A CS 263108 B1 CS263108 B1 CS 263108B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
phthalocyanine
copper phthalocyanine
copper
formula
compounds
Prior art date
Application number
CS877264A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS726487A1 (en
Inventor
Miroslav Ing Csc Necas
Original Assignee
Necas Miroslav
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Necas Miroslav filed Critical Necas Miroslav
Priority to CS877264A priority Critical patent/CS263108B1/en
Publication of CS726487A1 publication Critical patent/CS726487A1/en
Publication of CS263108B1 publication Critical patent/CS263108B1/en

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu mědi botu modifikace tvořený í?J,0 až 94,5 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace, 5,0~až 25«0 # hmot. sloučeniny nebo směsi sloučenin obecného vzorce I, kde fíj. je nenasycený nebo nasycený, lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek v počtu atomů uhlíku 12 až 20, m je 0 nebo 1, n je 1 nebo 2, přičemž m + n - 2, p je 2 až 4, a 0,5 až 6,0 ví hmot. substituovaného ftalocyaninu mědi obecného vzorce II, kde PC:á je zbytek ftalocyaninu mědi, kg .1e 11 nebo CH0CH2OH, x jo 1,5 až 3,5 a y je 1,2 až 2,4.Phthalocyanine-based pigment preparation copper shoe modification formed by? J, 0 % to 94.5 wt. copper beta phthalocyanine % modification, 5.0 ~ to 25% wt. compounds or mixtures of compounds of formula I, where fij. is unsaturated or saturated, linear or a branched aliphatic moiety in the number of carbon atoms 12 to 20, m is 0 or 1, n is 1 or 2, with m + n - 2, p is 2 to 4, and 0.5 to 6.0 is by weight. substituted copper phthalocyanine of the formula II, where PC: is the copper phthalocyanine residue kg.1e 11 or CH 2 CH 2 OH, x y 1 1.5 to 3.5 and y is 1.2 to 2.4.

Description

χκοχν:;:κκΑΛ popis vynalezu

R E P U BLIK A K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ

ÚŘAD PRO VYNÁLEZY

A OBJEVY 263 108 (U) !(B1) (61) (23) Výstavní priorita(22) Přihlášeno 00 10 07(21) PV 7264-37.Λ (40) Zveřejněno 16 03 03

(45) Vydáno 15 oi SO

(75) NEČAS MIROSLAV ing. CSc., PARDUBICE

Autor vynálezu (54)

Pigmentový přípravek nn bázi beta modifikaceftalocyaninu mědi

Pigmentový přípravek na bázi ftalocy-aninu mědi bota modifikace tvořený S‘J,0až 94,5 % hmot. ftalocyaninu mědi betamodifikace, 5,0~až 25,0 # hmot. sloučeninynebo směsi sloučenin obecného vzorce I,kde fíj. je nenasycený nebo nasycený, line-ární nebo rozvětvený alifatický zbytek vpočtu atomů uhlíku 12 až 20, m je 0 nebo1, n je 1 nebo 2, přičemž m + n - 2,p je 2 až 4, a 0,5 až 6,0 ví hmot. substi-tuovaného ftalocyaninu mědi obecného vzor-ce II, kde PC:á je zbytek ftalocyaninu mě-di, kg .1e 11 nebo CH0CH2OH, x je 1,5 až3,5 a y je 1,2 až 2,4. 26>103 (51) InL Clý C 09 B 67/12

vzorec I

RlC0NHmt(CH2>P n

vzorec II FCM^S°2N\\ (θ°3Η>γ

CH2CH20H - 7 - 263 108

Vynález se týká pigmentového přípravku na bázi beta modifi-kace ftalocyaninu mědi,substituovaného ftalocyaninu mědi aalkylolamidó alifatických kyselin· Přípravek je vhodný pro pig-mentaci hlubotiskových barev. Při výrobě hlubotiskových barev, určených pro tří a čtyř-barvotisk, se používají m.j· pigmentové preparace, založené naftalocyaninu mědi beta modifikace. Střední velikost částic ftalo-cyaninu mědi musí být v těchto preparacích asi O,O5j4m, nebotjen tak se využije vybarvovací schopnost pigmentu. Tak malé části-ce mají ov^sm velkou snahu vytvářet agregáty (sekundární částice),čímž ei snižuji vysoké hodnoty volné povrchové energie. Proto sečástice ftalocyaninu mědi upravují ráznými pomocnými látkami, kterémají zabránit reagregaci a zlepšit dispergovatelnost produktu dopříslušného aplikačního prostředí (Brit. pat.. 900 757, 978 242, 1 100 103, USA pat. 2 305 379, Čs. aut. osv. č. 245 600, atd.).

Nevýhodou možných pigmentových přípravků pro hlubotisk jeto, že disperze těchto preparací v systému rozpouštědlo ♦ pojidlo+ pomocné látky mají vysokou zdánlivou viskozitu. To vede kpotížím jak při výrobě tiskových barev, tak i při rotačním hlubo-tisku. Snahou je vyrobit tiskové barvy o nízké viskozitě, nebotpak lze zvýšit obsah pigmentu v barvě a rovněž i rychlost tisku.

Výzkumem bylo nyní zjištěno, že uvedené nedostatky odstra-ňuje pigmentový přípravek podle tohoto vynálezu. Tento pigmentovýpřípravek obsahuje 69,0 až 94,5 % hm. ftalocyaninu mědi beta mo-difikace, 5,0 až 25,0 % hm, sloučeniny nebo směsi sloučenin obec-ného vzorce I R1 - C0NHmbCH2)p °HJ„ (O, kde R^ je nasycený nebo nenasycený , lineární nebo rozvětvenýalifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 20, m je O nebo 1,

χκοχν:;: κκΑΛ description of inventions

REPU BLIK TO COPYRIGHT CERTIFICATE

OFFICE OFFICE

AND DISCOVERS 263 108 (U)! (B1) (61) (23) Show Priority (22) Enrolled 00 10 07 (21) PV 7264-37.Λ (40) Posted on 16 03 03

(45) 15 oi SO

(75) NEČAS MIROSLAV ing., CSc., PARDUBICE

Author of the Invention (54)

Pigment preparation nn based copper beta modification phthalocyanine

Copper phthalocyanine pigment preparation shoe modification formed by S'J, 0 to 94.5% by weight. copper phthalocyanine betamodification, 5.0 ~ to 25.0 wt. compounds or mixtures of compounds of formula I wherein f is. is an unsaturated or saturated, linear or branched aliphatic radical of carbon atoms 12 to 20, m is 0 or 1, n is 1 or 2, with m + n-2, p being 2 to 4, and 0.5 to 6, 0 knows matter. a substituted copper phthalocyanine of formula II wherein PC is a moiety of the di-phthalocyanine, kg.1e11 or CHOCH2OH, x is 1.5-3.5 and y is 1.2-2.4. 26 > 103 (51) < tb >

Formula I

R1CNHmt (CH2> Pn

Formula II FCM ^ S ° 2N (θ ° 3Η> γ

CH2CH2OH - 7 - 263 108

BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a pigment preparation based on beta modification of copper phthalocyanine, substituted phthalocyanine of copper and alkylolamide of aliphatic acids. The preparation is suitable for pigmentation of intaglio inks. In the production of intaglio inks intended for three- and four-color printing, pigment preparations based on copper naphthalocyanine beta modification are used. The average particle size of the copper phthalocyanine in these preparations must be about 0.55 m, so that the pigmenting ability of the pigment is not utilized. Such small particles have a great tendency to form aggregates (secondary particles), thereby reducing the high free surface energy values. Therefore, copper phthalocyanine particles are treated with vigorous adjuvants to prevent re-aggregation and to improve the dispersibility of the product of the respective application environment (British Pat. No. 900,757, 978,242, 1,100,103, U.S. Pat. 245 600, etc.).

A disadvantage of possible rotogravure pigment preparations is that the dispersion of these preparations in the solvent-binder + auxiliary system has a high apparent viscosity. This leads to difficulties both in the production of printing inks and in rotary noise printing. The aim is to produce low-viscosity printing inks, as the pigment content can be increased in color as well as the printing speed.

Research has now found that the pigment preparation of the present invention removes these drawbacks. This pigment preparation contains 69.0 to 94.5% wt. copper phthalocyanine beta diffusion, 5.0 to 25.0 wt%, of a compound or mixture of compounds of formula I R 1 -CONHmbCH 2) p HJ "(O where R 1 is a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic radical of the number of carbon atoms 12 to 20, m is 0 or 1,

Claims (1)

- 2 - n je 1 nebo 2, přičemž a + n » 2, sloučeniny obecného vzorce II z”2 (S02n ' FCM ' CH \ (S03H)y- 2 - n is 1 or 2, with a + n »2, compounds of formula II of" 2 (S02n 'FCM' CH (SO3H) y p Je 2 ,ž 4. a 0,5 až 6,0 % ha (II), kde FCM je zbytek ftalocyaninu mědi* J® H nebo CH^CH^OH*x je 1*5 až 3*5 a y je 1*2 až 2*4* e · Pigmentový přípravek podle vynálezu obsahuje 69 až 94*5 %hro ftalocyaninu mědi Beta modifikace, s výhodou o střední velikos-ti Částic 0*05<ýM», Pigmentovou formu ftalocyaninu mědi beta modi-fikace* vhodnou pro výrobu přípravku podle vynálezu, lze dosáhnoutmikronizací surového nebo přečištěného ftalocyaninu mědi, např,mletím v perlových mlýnech nebo hnětením v malaxeru, Nezáleží natom* zda ftalocyanin mědi byl vyroben rozpouětědlovým nebo bez-rozpouětědlovým způsobem. Mikronizací ftalocyaninu mědi lze provádět za přítomnostisloučeniny obecného vzorce II* která, se při tomto procesu vážena povrch částic ftalocyaninu mědi, Mikronizací v malaxeru lzeprovádět za současné přítomnosti sloučeniny nebo směsi sloučeninobecného vzorce I a II, Sloučeniny obecného vzorce II lze vyrobit chlorsulfonacíftalocyaninu mědi (přitom probíhá i částečná sulfonace molekulyftalocyaninu mědi) a následující kondenzaci chlorsulfonovanéhoderivátu s monoalkylolaminem nebo dialkylolaminem. Významnou výho-dou technologie výroby sloučenin obecného vzorce II Je to, žepři výrobním postupu nedochází k uvolňování zdravotně nebezpečnýchlátek. Sloučeniny dosud používané pro výrobu přípravků pro hlu-botisk (čs, aut,osv. č. 245 660) se vyráběly chlormetylací ftalo-cyaninu mědi působením formaldehydu a chlorovodíku, přičemž vedlejšímí reakcemi vznikal karcerogenni dichlordimetyléter. S využitím pigmentového přípravku, obsahujícího podle vyná-lezu ftalocyanin mědi beta modifikace a sloučeniny obecného vzorceI a II, lze vyrobit hlubotiskové barvy vykazující lepši tokové — 3 “ 263 108 vlastnosti než barvy vyrobené s využitím známých přípravků, neob-sahujících deriváty ftalocyaninu médi. Přiklad 1 Suspenze obsahující 0,4 kg ftalocyaninu médi beta modifikace(obsah ftalocyaninu mědi 98 % hm.), 0,048 kg di-(2-etylhexyl)sulfo-jantaranu sodného a 0,016 kg sloučeniny FCM (S03H)2(S02NHCH2CH20H)2 byla umleta v perlOvém horizontálním mlýnu o objemu 0,6 2, naplně-ném 0,48 1 skleněných kuliček o průměru 0,7 mm· Suspenze byla umle-ta dvěma průchody při obvodové rychlosti kotoučů 15 ras"”*’ a při —1 * průtoku 3 lh · Pak byla disperze naředěna 5 1 vody a k takto zře-děné disperzi byla postupně a za mícháni přidána emulze obsahující0,040 kg monoetanolamidu kyseliny paláitové, 0,020 kg monoetanolami-du kyseliny olejové, 0,006 kg di-(2-etylhexyl)sulfojantaranu sodnéhoa 1,6 1 vody· Směs byla vyhřátá na 80 °C a míchána 60 minut· Pakbyl produkt odfiltrován, prorayt, vysušen při 90 °C a rozemlet· Pigmentový přípravek byl použit pro výrobu hlubotiskové barvy,se kterou byly provedeny zkušební nátisky· Bylo zjištěno, že zku-šební nátisky jsou kvalitní, stanovená dispergačnl tvrdost a odstiňbyly srovnatelné s nátiskem vyrobeným za použiti barvy pigmentovanéznámou preparací. Zdánlivá viskozita disperze přípravku v xylenu(koncentrace 30,0 % hm,) při střihové rychlosti 10 s"^ a teplotě25 °C byla 1,07 Pas, srovnávací disperze měla viskozitu 6,0 Pas. Aplikace přípravku podle vynálezu vede k výrazně lepším tokovým vlast-nostem. Přiklad 2 Postupem jako v příkladu 1 byl vyroben pigmentový přípravek obsehujici 82 % hm ftalocyaninu mědi beta modifikace, 16 % hm monoetanol-amidu kyseliny stearové a 2 % hm, sloučeniny FCM (SO3H)1>5(SO2N(CH2CH2OH)2)1i8 Hlubotisková barva vyrobená s využitím tohoto přípravku mělanižší zdánlivou viskozitu než barva připravená za použití standardnípreparace, zkušební nátisky byly vyhovující.p is 2, 4, and 0.5 to 6.0% ha (II), wherein FCM is the copper phthalocyanine residue * J ® H or CH 2 CH 2 OH * x is 1 * 5 to 3 * 5 and y is 1 The pigment preparation according to the invention contains 69 to 94% 5% copper phthalocyanine Beta modification, preferably having a mean particle size of 0.05%, and the copper form phthalocyanine beta modification. suitable for the preparation of the composition according to the invention can be achieved by micronizing the crude or purified copper phthalocyanine, e.g., by milling in bead mills or by kneading in a malax, irrespective of whether the copper phthalocyanine has been produced by solvent or solvent-free processes. The micronization of copper phthalocyanine can be carried out in the presence of a compound of formula II * which, in this process, is the surface of copper phthalocyanine particles, micronized in the presence of a compound or a mixture of compounds of formula I and II, and the compounds of formula II can be produced by copper chlorosulfonataphthalocyanine. and partial sulfonation of copper phthalocyanine) and subsequent condensation of the chlorosulfonated derivative with monoalkylolamine or dialkylolamine. An important advantage of the technology for the production of compounds of formula II is that there is no release of hazardous substances in the manufacturing process. The compounds hitherto used for the preparation of the botulinum preparations (MS, vol. 245,660) were produced by chloromethylation of copper phthalocyanine by treatment with formaldehyde and hydrogen chloride, with carcerogenic dichlorodimethyl ether being formed by side reactions. By using a pigment preparation containing copper beta-phthalocyanine according to the invention and the compounds of the formula I and II, intaglio inks having better flow properties can be produced than the colors produced using known compositions not containing phthalocyanine derivatives. Example 1 A suspension containing 0.4 kg of a beta-modification phthalocyanine medium (copper phthalocyanine content 98% by weight), 0.048 kg of di- (2-ethylhexyl) sulfo-sodium succinate and 0.016 kg of FCM (SO3H) 2 (SO2NHCH2CH2OH) 2 was ground in a 0.6-liter pearl horizontal mill, filled with 0.48 L 0.7 mm glass beads. The suspension was ground through two passages at a circumferential speed of 15 rs discs and at a flow rate of 1 *. Then the dispersion was diluted with 5 liters of water and an emulsion containing 0.040 kg of palladium monoethanolamide, 0.020 kg of monoethanol oleic acid, 0.006 kg of di- (2-ethylhexyl) sulphonate succinate was added gradually and under stirring to the dispersion so dispersed. 1.6 liters of water · The mixture was heated to 80 ° C and stirred for 60 minutes · The product was filtered off, washed, dried at 90 ° C and ground. · The pigment preparation was used for the production of intaglio ink with which proofs were made. , that the proofs are high-quality, predetermined dispersing hardness and are comparable to that produced using ink with pigmented known preparation. The apparent viscosity of the xylene dispersion (30.0 wt% concentration) at a shear rate of 10 s -1 and a temperature of 25 ° C was 1.07 Pas, the comparative dispersion had a viscosity of 6.0 Pas. Example 2 A pigment preparation was prepared as described in Example 1, comprising 82 wt% copper phthalocyanine beta modification, 16 wt% stearic acid monoethanol amide and 2 wt% FCM (SO 3 H) 1> 5 (SO 2 N (CH 2 CH 2 OH)). 2) 1i8 Intaglio printing ink made using this product had a lower apparent viscosity than that prepared using standard preparation, test proofs were satisfactory.
CS877264A 1987-10-08 1987-10-08 Pigment preparat on the base of beta modification of cooper phthalocyanine CS263108B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS877264A CS263108B1 (en) 1987-10-08 1987-10-08 Pigment preparat on the base of beta modification of cooper phthalocyanine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS877264A CS263108B1 (en) 1987-10-08 1987-10-08 Pigment preparat on the base of beta modification of cooper phthalocyanine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS726487A1 CS726487A1 (en) 1988-08-16
CS263108B1 true CS263108B1 (en) 1989-04-14

Family

ID=5421466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS877264A CS263108B1 (en) 1987-10-08 1987-10-08 Pigment preparat on the base of beta modification of cooper phthalocyanine

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS263108B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0519395A1 (en) * 1991-06-18 1992-12-23 Eastman Kodak Company Sulfonamido or amido substituted phthalocyanines for optical recording

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0519395A1 (en) * 1991-06-18 1992-12-23 Eastman Kodak Company Sulfonamido or amido substituted phthalocyanines for optical recording

Also Published As

Publication number Publication date
CS726487A1 (en) 1988-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0485441B1 (en) New pigment preparations based on perylene compounds
US4464203A (en) Highly concentrated, dust-free, solid and readily dispersible pigment formulations and their use
DE3031301C2 (en)
US3840383A (en) Colored inorganic pigments
US4373962A (en) Surface treated alkali blue pigment
EP0504922A1 (en) New pigment preparations on the basis of dioxazine-compounds
DE2731175C3 (en) Pigment preparations
US3920469A (en) Surface-treated pigments
CS263108B1 (en) Pigment preparat on the base of beta modification of cooper phthalocyanine
CH630946A5 (en) PHTHALOCYANIN PIGMENT PREPARATIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
JPS6014046B2 (en) Phthalocyanine preparations
DE1239270B (en) Flocculation-resistant and solvent-resistant phthalocyanine pigment mixtures
US3865605A (en) Readily dispersible pigments
JPS63248864A (en) Readily dispersible copper phthalocyanine pigment composition and production thereof
US2567281A (en) Flushed methyl violet inks
JPS6259147B2 (en)
US3615749A (en) Printing ink of improved blackness
DE19610702A1 (en) Pigment preparations suitable for water-thinnable printing inks and varnishes
US3536502A (en) Copper phthalocyanine pigment compositions
DE2017040A1 (en) Pigment compositions
EP0193022B1 (en) Mixtures of disazo pigments and soluble dyes
CA1073154A (en) Dyestuff compositions, their preparation and use
DE2811539A1 (en) METHOD FOR CONDITIONING A PHTHALOCYANINE PIGMENT
US5779783A (en) Composition for printing inks
DE2312301C3 (en) Easily distributed pigment preparations