CS259938B1 - A phthalocyanine-based pigment formulation - Google Patents

A phthalocyanine-based pigment formulation Download PDF

Info

Publication number
CS259938B1
CS259938B1 CS871634A CS163487A CS259938B1 CS 259938 B1 CS259938 B1 CS 259938B1 CS 871634 A CS871634 A CS 871634A CS 163487 A CS163487 A CS 163487A CS 259938 B1 CS259938 B1 CS 259938B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
copper phthalocyanine
compound
phthalocyanine
weight
fcm
Prior art date
Application number
CS871634A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS163487A1 (en
Inventor
Miroslav Necas
Original Assignee
Miroslav Necas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Miroslav Necas filed Critical Miroslav Necas
Priority to CS871634A priority Critical patent/CS259938B1/en
Publication of CS163487A1 publication Critical patent/CS163487A1/en
Publication of CS259938B1 publication Critical patent/CS259938B1/en

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Přípravek na bázi ftalocyaninu mědi beta modifikace pro pigmentaci hlubotiskových barev sestávající hmotnostně ze 74,0 až 95,5 % ftalocyaninu mědi, (střední velikost primárních částic 0,01 až 0,1 jUm), 4,0 až 20,0 » sloučeniny!, kde Ry je alkyl nebo alkenyl o počtu atomů uhlíku 10 až 20, R2 je vodík nebo (CH2>n OH, n je 2 až 4 a 0,5 až 6,0 « sloučeniny II, kde FCM je zbytek ftalocyaninu mědi a m je 2 až 6.A preparation based on beta-modified copper phthalocyanine for the pigmentation of gravure inks consisting by weight of 74.0 to 95.5% copper phthalocyanine (mean primary particle size 0.01 to 0.1 µm), 4.0 to 20.0 » compound I, where Ry is alkyl or alkenyl with 10 to 20 carbon atoms, R2 is hydrogen or (CH2>n OH, n is 2 to 4 and 0.5 to 6.0 « compound II, where FCM is a copper phthalocyanine residue and m is 2 to 6.

Description

Vynález se týká přípravku na bázi ftalocyaninu mědi beta modifikace pro pigmentaci hlubotiskových barev.The invention relates to a preparation based on copper phthalocyanine beta modification for pigmentation of intaglio inks.

Modrým pigmentem používaným v hlubotisku je ftalocyaninová modř beta modifikace, tj. C.I. Pigment Blue 15:3. Pro pigmentaci hlubotiskové barvy lze s výhodou aplikovat ftalocianinovou modř o střední velikosti primárních částic asi 9,05 um, nebot pigment má pak vysokou vydatnost, tj. v maximální míře se využije jeho vybarvovací schopnosti. Takto jemné částice ftalocianinového pigmentu mají jednak snahu vytvářet sekundární částice, tj. reagovat, a jednak způsobují špatné tokové vlastnosti hlubotiskové barvy,. Tvorbě agregátů lze částečně zabránit úpravou povrchu částic různými pomocnými látkami (USA pat. 2 305 379, 3 775 149,The blue pigment used in gravure printing is the phthalocyanine blue beta modification, i.e. C.I. Pigment Blue 15: 3. Phthalocianin blue with an average primary particle size of about 9.05 µm can be advantageously applied for pigmenting an intaglio ink, since the pigment then has a high spreading capacity, i.e. its dyeing power is utilized to the maximum extent. Such fine phthalocianin pigment particles both tend to form secondary particles, i.e., react, and cause poor flow properties of the intaglio ink. The formation of aggregates can be partially prevented by treating the surface of the particles with various excipients (U.S. Pat. Nos. 2,305,379, 3,775,149,

Brit. pat. 900 757, 987 242, 1 100 103, čs. AO 234 629, atd.), vysoká zdánlivá viskozita barvy je však významným nedostatkem, který negativně ovlivňuje hlubotiskovou techniku.Briton. U.S. Pat. 900 757, 987 242, 1 100 103, MS. AO 234 629, etc.), however, the high apparent ink viscosity is a significant drawback that negatively affects the gravure printing technique.

Uvedený nedostatek lze podle toho vynálezu odstranit s využitím pigmentového přípravku obsahujícího 74,0 až 95,5 % hm ftalocyaninu mědi beta modifikace o střední velikosti primárních částic 0,01 až 0,1^um, 4,0 až 20,0 % hm sloučeniny obecného vzorce ISaid drawback can be remedied according to the invention using a pigment preparation containing 74.0 to 95.5% by weight of copper phthalocyanine beta modification with a mean primary particle size of 0.01 to 0.1 µm, 4.0 to 20.0% by weight of the compound of formula I

X 2X 2

R1 CON (CH2)nOH kde R^ je alkyl nebo alkenyl o počtu atomů uhlíku 10 až 20 R2 je vodík nebo (CH2,nOH n je 2 až 4, a 0,5 až 6,0 % hm sloučeniny obecného vzorce II (I)R 1 CON (CH 2 ) n OH where R 1 is alkyl or alkenyl having a carbon number of 10 to 20 R 2 is hydrogen or (CH 2 , n OH n is 2 to 4, and 0.5 to 6.0 wt% compounds of formula II (I)

FCM CH,NH(CH.) NH CH.FCM (II)FCM CH, NH (CH.)

Z Z m Z kde FCM je zbytek ftalocyaninu mědi a m je 2 až 6Z Z m Z wherein FCM is a copper phthalocyanine residue and m is 2 to 6

Pigmentový přípravek podle vynálezu obsahuje 74,0 % hm ftalocyaninu mědi beta modifikace o střední velikosti primáních částic 0,001 až 0,1 jum. Přitom lze použít ftalocyaninu mědi vyrobeného známými postupy, např. z ftalanhydridu, močoviny a chloridu mědného reakcí za zvýšené teploty a za přítomnosti molybdenu amonného v prostředí organického rozpouštědla, např. trichlorbenzenu nebo suchým kontinuálním způsobem. Požadované velikosti částic lze dosáhnout mikro:nizací ftalocyaninu mědi např. v perlových mlýnech nebo v malaxerech. S výhodou je možno mikronizovat ftalocyanin mědi meta modifikace za přítomnosti sloučeniny obecného vzorce II a produkt se pak upraví mono-či dialkanolamidem obecného vzorce I, což může např. mono- nebo dietanolamid (propanolamid, butanolamid) kyseliny palmitové, stearové, olejové a jiných karboxylových kyselin o počtu atomů uhlíku 11 až 21.The pigment preparation of the invention contains 74.0 wt% copper phthalocyanine beta modification with a mean priming particle size of 0.001 to 0.1 µm. Copper phthalocyanine produced by known processes can be used, for example from phthalic anhydride, urea and cuprous chloride by reaction at elevated temperature and in the presence of ammonium molybdenum in an organic solvent such as trichlorobenzene or by a dry continuous process. The desired particle size can be achieved by microfining copper phthalocyanine in, for example, bead mills or malaxers. Preferably, the copper phthalocyanine meta modification can be micronized in the presence of a compound of formula (II) and the product is then treated with a mono- or dialkanolamide of formula (I), such as palmitic, stearic, oleic and other carboxylic acid mono- or diethanolamide. acids having a carbon number of 11 to 21.

Přípravek podle vynálezu obsahuje 0,5 až 6,0 % hm sloučeniny obecného vzorce II, což je substituovaný ftalocyanin, který se při mikronizaci zakotví na povrch základního pigmentu. Přítomnost substituovaného ftalocyaninu II a sloučeniny vzorce I má za následek výrazně zvýšenou afinitu částic ftacyaninu mědi beta modifikace k molekulám aromatického rozpouštědla a tím i výhodné tokové vlastnosti hlubotiskové barvy.The composition according to the invention contains 0.5 to 6.0% by weight of the compound of formula II, which is a substituted phthalocyanine, which anchors to the surface of the base pigment during micronization. The presence of substituted phthalocyanine II and the compound of formula I results in a markedly increased affinity of the copper phthacyanine beta modification particles for the aromatic solvent molecules and hence the advantageous flow properties of the intaglio ink.

V příkladech jsou uvedeny možnosti výroby přípravků podle vynálezu jakož i vlastnosti získaných produktů.The examples show the production possibilities of the compositions according to the invention as well as the properties of the products obtained.

PřikladlHe did

Do laboratorního vertikálního perlového mlýnu bylo předloženo 120 ml vody, 12,0 g di-(2-etylhexyl)-sulfojantaranu sodného, 100 g ftalocyaninu mědi beta modifikace (96,4 S)120 ml of water, 12.0 g of sodium di- (2-ethylhexyl) -sulfosuccinate, 100 g of copper phthalocyanine beta modification (96.4 S) were charged to a laboratory vertical bead mill.

2,0 g sloučeniny FCMCH(CH^)2NHCH2FCM a 520 ml skleněných kuliček o průměru 0,7 mm. Suspenze byla mleta po dobu 4 hodiny při 36 °C, pak byly v nálevce s mosazným sítem odděleny skleněné kuličky, které byly promyty 1 100 ml vody. Ke zředěné disperzi byla během 15 minut připuštěna za míchání emulze obsahující 320 ml vody, 1,2 g di-(2-etylhexyl)sulfojantaranu sodného a 12,0 g monoetanolamidu kyseliny olejové. Směs byla vyhřátá na 80 °C, okysel na 20 ml kyseliny chlorovodíkové a míchána 30 min. Pak byla disperze zfiltrována, promyta vodou a produkt byl usušen při 90 °C.2.0 g of FCMCH (CH3) 2NHCH2FCM and 520 ml of 0.7 mm diameter glass beads. The suspension was milled for 4 hours at 36 ° C, then glass beads were separated in a brass sieve funnel and washed with 1100 ml of water. An emulsion containing 320 ml of water, 1.2 g of sodium di- (2-ethylhexyl) sulfosuccinate and 12.0 g of oleic acid monoethanolamide was added to the diluted dispersion over 15 minutes with stirring. The mixture was heated to 80 ° C, acidified to 20 ml of hydrochloric acid and stirred for 30 min. The dispersion was then filtered, washed with water and the product dried at 90 ° C.

S využitím přípravku byla vyrobena hlubotisková barva, se kterou byl proveden zkušební tisk. Tokové vlastnosti byly hodnoceny změřením tj. zdánlivé viskozity disperze přípravku v xylenu (koncentrace 30 % hm, rychlost střikové deformace 10 s \ teplota 25 °C). V tabulce jsou uvedeny výsledky v porovnání s vlastnostmi produktu vyrobeného dosavadním postupem.An intaglio ink was produced using the preparation, with which a test printing was performed. The flow properties were evaluated by measuring the apparent viscosity of the dispersion of the preparation in xylene (concentration 30% wt, shear rate 10 s \ temperature 25 ° C). The table shows the results compared to the properties of the product produced by the prior art.

Tabulka ITable I

Přípravek StandardStandard

55 prakticky stejný55 practically the same

1,07 6,00 nátisk - dispergační tvrdost nátisk - odstín %io (Pa-s) 1,07 6,00 proof - dispersing hardness proof - shade% io (Pa - s)

Z tabulky I je zřejmé, že přípravek podle vynálezu se velmi dobře disperguje v hlubotisko vém systému a disperze v aromatickém rozpouštědle má výrazně nižší zdánlivou viskozitu.It can be seen from Table I that the preparation according to the invention disperses very well in the gravure system and the dispersion in the aromatic solvent has a considerably lower apparent viscosity.

Příklad 2Example 2

V dvoulopatkovém hnětači byla malaxována směs 35 g ftalocyaninu mědi beta modifikace,A mixture of 35 g of copper phthalocyanine beta modification was malaxized in a two-blade kneader,

1,0 g sloučeniny FCMCI^NH(CH2)^NHCHjFCM, 120 g chloridu sodného a 45 g polyetylenglykolu o střední molekulové hmotnosti 600. Směs byla malaxována při 50 °C po dobu 5 hodin a poté byla vnesena za míchání do 500 ml vody. Vodná disperze byla vyhřátá na 80 °C, zfiltrována a filtrační koláč byl promyt. Tento koláč byl rozmíchán ve 300 ml vody a do disperze byl za míchání připuštěn roztok 4,0 g monoetanolamidu kyseliny stearové ve 30 ml ledové kyseliny octové. Směs byla vyhřátá na 85 °C, míchána 30 minut, zfiltrována na Bflchnerově nuči a koláč promyt horkou vodou. Produkt byl usušen při 80 °C a rozemlet. Vyrobený přípravek se dobře dispergoval při výrobě hlubotiskové barvy, barva měla nízkou zdánlivou viskozitu, zkušební nátisky byly kvalitní jak co do density tak i odstínu.1.0 g of FCMCI-NH (CH 2 ) 4 NHCH 3 -FCM, 120 g of sodium chloride and 45 g of 600 MW average polyethylene glycol. . The aqueous dispersion was heated to 80 ° C, filtered and the filter cake was washed. This cake was slurried in 300 ml of water and a solution of 4.0 g of stearic monoethanolamide in 30 ml of glacial acetic acid was added to the dispersion with stirring. The mixture was heated to 85 ° C, stirred for 30 minutes, filtered on a Bflchner filter and washed with hot water. The product was dried at 80 ° C and milled. The prepared product dispersed well in the production of intaglio ink, the ink had a low apparent viscosity, and the proof prints were of high quality in both density and shade.

Claims (1)

Pigmentový přípravek na bázi ftalocyaninu mědi beta modifikace o složení 74,0 až 95,5 % hm ftalocyaninu mědi beta modifikace o střední velikosti primárních částic 0,01 až 0,1 ^jum, 4,0 až 20,0 % hm sloučeniny obecného vzorce IPigment preparation based on copper phthalocyanine beta modification having a composition of 74.0 to 95.5% by weight of copper phthalocyanine beta modification with a mean primary particle size of 0.01 to 0.1 µm, 4.0 to 20.0% by weight of the compound of the formula AND R. CON ^7 \(CH2)nOH (I) kde Rj je alkyl nebo alkényl o počtu atomů uhlíku 10 až 20, R2 je vodík nebo (CH2)nOH, n je 2 až 4, vyznačený tím, že obsahuje vztaženo na hmotnost přípravku 0,5 až 6,0 % sloučeniny obecného vzorce IIR. CON ^7 - (CH 2 ) n OH (I) wherein R 1 is alkyl or alkenyl having a carbon number of 10 to 20, R 2 is hydrogen or (CH 2 ) n OH, n is 2 to 4, The composition of claim 1, wherein said composition contains from 0.5 to 6.0% by weight of the composition of the compound of formula (II) FCMCH2(CH2)mNHCH2FCM (II) kde FCM je zbytek ftalocyaninu mědi a m je 2 až 6.FCMCH 2 (CH 2 ) m NHCH 2 FCM (II) wherein FCM is a copper phthalocyanine residue and m is 2 to 6.
CS871634A 1987-03-12 1987-03-12 A phthalocyanine-based pigment formulation CS259938B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS871634A CS259938B1 (en) 1987-03-12 1987-03-12 A phthalocyanine-based pigment formulation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS871634A CS259938B1 (en) 1987-03-12 1987-03-12 A phthalocyanine-based pigment formulation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS163487A1 CS163487A1 (en) 1988-03-15
CS259938B1 true CS259938B1 (en) 1988-11-15

Family

ID=5351178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS871634A CS259938B1 (en) 1987-03-12 1987-03-12 A phthalocyanine-based pigment formulation

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS259938B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS163487A1 (en) 1988-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69425303T2 (en) Process for producing a copper phthalocyanine pigment and its use
KR100187516B1 (en) Pigment composition
DE2500509A1 (en) PIGMENT PREPARATION
DE69326087T2 (en) CuPc pigment composition
CZ20003875A3 (en) Process for preparing beta modification of copper phthalocyanine
DE69024700T2 (en) Pigment composition
EP0020306B1 (en) Process for manufacturing copper phthalocyanine-blue pigment compositions
US3920469A (en) Surface-treated pigments
CS259938B1 (en) A phthalocyanine-based pigment formulation
DE69903327T2 (en) USE OF PIGMENT COMPOSITIONS THE SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PHTHALOCYANINE CARBONAMIDES CONTAIN IN THERMOPLASTIC RESINS
CH630946A5 (en) PHTHALOCYANIN PIGMENT PREPARATIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
EP1337592B1 (en) Treatment of high performance pigments with etheramine dispersing salts
US3593927A (en) Process of comminution of an aqueous suspension of copper phthalocyanine
DE2827264A1 (en) PIGMENT COMPOSITIONS
JPS63248864A (en) Easily dispersible copper phthalocyanine pigment composition and method for producing the same
EP0343108A2 (en) Resin compositions
DE2157553C3 (en) Phthalocyanine compounds, phthalocyanine pigment mixtures containing them and their use
DE2811539C2 (en)
DE2157555B2 (en) Phthalocyanine pigment mixtures, process for stabilizing phthalocyanines and use of the phthalocyanine pigment mixtures
DE2753042A1 (en) COPPER PHTHALOCYANINE DERIVATIVES
DE2312301C3 (en) Easily distributed pigment preparations
CS263108B1 (en) Pigment preparation based on beta modification of copper phthalocyanine
DE1619618B2 (en) CHINACRIDON PIGMENT COMPOUND
US3985570A (en) Stable phthalocyanine pigments
CS235187B1 (en) Pigment preparation based on beta modification of btalocyanine copper for printing and method of its preparation