CS235187B1 - Pigment preparation based on beta modification of btalocyanine copper for printing and method of its preparation - Google Patents

Pigment preparation based on beta modification of btalocyanine copper for printing and method of its preparation Download PDF

Info

Publication number
CS235187B1
CS235187B1 CS957083A CS957083A CS235187B1 CS 235187 B1 CS235187 B1 CS 235187B1 CS 957083 A CS957083 A CS 957083A CS 957083 A CS957083 A CS 957083A CS 235187 B1 CS235187 B1 CS 235187B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
pigment
preparation
printing
beta modification
phthalocyanine
Prior art date
Application number
CS957083A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Miroslav Necas
Vaclav Plechacek
Original Assignee
Miroslav Necas
Vaclav Plechacek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Miroslav Necas, Vaclav Plechacek filed Critical Miroslav Necas
Priority to CS957083A priority Critical patent/CS235187B1/en
Publication of CS235187B1 publication Critical patent/CS235187B1/en

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi pro polygrafii obsahující hmotnostně 60 až 96 % ftalocyaninu mědi beta modifikace a 4 až 40 % sloučeniny obecného vzorce Rl.CO.N(CH2)„OH kde Ri je nasycený nebo nenasycený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 22, R2 je H nebo CH3 nebo (CHzjnOH a n = 2 až 4, je zvláště vhodný pro polygrafické systémy pro svoji výbornou dispergovatelnost.A pigment preparation based on beta modification of copper phthalocyanine for printing containing by weight 60 to 96% of beta modification copper phthalocyanine and 4 to 40% of a compound of the general formula R1.CO.N(CH2)„OH where Ri is a saturated or unsaturated aliphatic radical with a number of carbon atoms of 12 to 22, R2 is H or CH3 or (CH2jnOH and n = 2 to 4, is particularly suitable for printing systems due to its excellent dispersibility.

Description

Vynález se týká pigmentové preparace na bázi ftalocyaninové modři beta modifikace určené pro ilustrační hlubotisk a způsobu výroby této preparace.The present invention relates to a phthalocyanine blue beta-based pigment preparation intended for illustrative intaglio printing and to a method for producing the preparation.

Pro ilustrační hlubotisk se používají upravené formy organických pigmentů C. I. Pigment Yellow 12, C. I. Pigment Yellow 13, C. I. Pigment Red 57/Ca a C. I. Pigment Blue 15 : 3. Je známo, že nejlepší aplikační vlastnosti má ftalocyaninový pigment beta modifikace (C. I. Pigment Blue 15 : 3] tehdy, jestliže střední velikost částic tohoto pigmentu je cca 0,05 cm. Takto jemné částice jsou z termodynamického hlediska nestabilní a mají snahu tvořit agregáty, čímž se zhoršuje dispergovatelnost pigmentu v polygrafických systémech. Redispergování agregátů je vysoce energeticky náročné, a proto byla věnována značná pozornost řešení problému, jak tvorbě agregátů zamezit. Za tím účelem byl ftalocyaninový pigment upravován celou řadou povrchově aktivních látek (US. pat. 2 305 379, 3 775 149, Jap. pat. 45-20991, 46-32343, 48-1821, 51-54620, Brit. pat. 900 757, 978 242, 1 100 103 atd.), jejichž pomocí však byly pouze z části splněny požadavky kladené na pigmenty určené pro ilustrační hlubotisk. Aplikací povrchově aktivních látek se bud nepodařilo dostatečně potlačit tvorbu sekundárních částic a tím se nevyužila vybarvovací schopnost pigmentu, nebo pigmentová preparace způsobila špatné tokové vlastnosti pasty po dispergaci v toluenu.Modified forms of organic pigments CI Pigment Yellow 12, CI Pigment Yellow 13, CI Pigment Red 57 / Ca and CI Pigment Blue 15: 3 are used for illustrative intaglio printing. Phthalocyanine pigment beta modification (CI Pigment Blue 15) is known to have the best application properties : 3] when the average particle size of this pigment is about 0.05 cm, such fine particles are thermodynamically unstable and tend to form aggregates, thereby deteriorating the dispersibility of the pigment in printing systems. Considerable attention has been paid to solving the problem of preventing aggregate formation, for which purpose a phthalocyanine pigment has been treated with a variety of surfactants (US Pat. 2,305,379, 3,775,149, Jap. Pat. 45-20991, 46-32343, 48 -1821, 51-54620, British Pat. 900 757, 978 242, 1 100 103, etc.), but with which only partially The application of surfactants either failed to sufficiently suppress the formation of secondary particles and thus did not take advantage of the pigment's dyeing ability, or the pigment preparation caused poor flow properties of the paste after dispersion in toluene.

Uvedené nedostatky odstraňuje pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi pro polygrafii, který obsahuje 60 až 96 % hmot. ftalocyaninu mědi beta modifikace a 4 až 40 % hmot. sloučeniny obecného vzorce IThese drawbacks are overcome by a pigment preparation based on the beta modification of copper phthalocyanine for printing, which contains 60 to 96% by weight. % copper phthalocyanine beta modification and 4 to 40 wt. compounds of formula I

Ri. CO . N(CH2)„OHRi. CO. N (CH 2) n OH

R2 (I) kdeR2 (I) wherein

Ri je nasycený nebo nenasycený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 22,R1 is a saturated or unsaturated aliphatic radical having a carbon number of 12 to 22,

R2 je H nebo CH3 nebo (CH2)„OH a n = 2 až 4.R 2 is H or CH 3 or (CH 2) n OH and n = 2-4.

Způsob výroby pigmentového přípravku spočívá v tom, že se do vodné suspenze ftalocyaninového pigmentu o koncentraci 20 až 100 g/1 přidá vodná emulze obsahující 10 až 80 g/1 sloučeniny obecného vzorce (I) a 0,5 až 5 g/1 sloučeniny obecného vzorce II H2C—COOR3A process for the preparation of a pigment preparation comprises adding an aqueous emulsion containing 10 to 80 g / l of a compound of formula (I) and 0.5 to 5 g / l of a compound of general formula to an aqueous suspension of phthalocyanine pigment at a concentration of 20 to 100 g / l. of formula II H2C-COOR3

HC—COOR3HC — COOR3

IAND

SO3Na (Π) kdeSO3Na (Π) where

R3 je lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 5 až 15, směs se míchá po dobu 5 až 60 min. při teplotě až 90 °C, okyselí se kyselinou chlorovodíkovou na hodnotu pH 1 až 4 a sraženina se odfiltruje, promyje a vysuší při teplotě 60 až 130°C.R3 is a linear or branched aliphatic residue having a carbon number of 5 to 15, the mixture is stirred for 5 to 60 minutes. at a temperature of up to 90 ° C, acidified to pH 1-4 with hydrochloric acid, and the precipitate is filtered, washed and dried at 60 to 130 ° C.

Pro přípravu preparace podle vynálezu se používá ftalocyaninový pigment beta modifikace, který má s výhodou částice o střední velikosti cca 0,05 nm. Tento pigment může být vyroben například postupem podle Čs. aut. osv. 232 848 a ve vodné suspenzi se upraví povrchově aktivní látkou obecného vzorce I, kterou může být například mononebo dietanolamid kyseliny palmitové, mono- nebo dietanolamid kyseliny stearové, mono- nebo dietanolamid kyseliny olejové, mono- nebo· dipropanolamidy uvedených kyselin či dalších karboxylových kyselin o počtu atomů uhlíku 12 až 22, atd.A phthalocyanine beta modification pigment is used to prepare the preparation of the invention, preferably having a particle size of about 0.05 nm. This pigment can be produced, for example, by the method of Cs. aut. osv. 232 848 and in an aqueous suspension is treated with a surfactant of the formula I, which may be, for example, mono- or diethanolamide of palmitic acid, mono- or diethanolamide of stearic acid, mono- or diethanolamide of oleic acid, mono- or dipropanolamides of said acids or other carboxylic acids. number of carbon atoms 12 to 22, etc.

Povrchově aktivní látka (I) se aplikuje za přítomnosti 1 až 18% hmot. (vztaženo na ftalocyaninový pigment) sloučeniny obecného vzorce (II), kterou může být například diainylsulfojantaran sodný, dihexylsulfojantaran sodný, dioktylsulfojantaran sodný, didecylsulfojantaran sodný, ditridecylsulfojantaran sodný atd. Přítomnost sloučeniny (II) při úpravě podle vynálezu je nezbytná proto, že tato sloučenina umožňuje ve vodě nerozpustné povrchově aktivní látce (I) dokonale „potáhnout“ povrch částic ftalocyaninového pigmentu.The surfactant (I) is applied in the presence of 1 to 18 wt. (based on the phthalocyanine pigment) of a compound of formula (II), which may be, for example, sodium diainylsulfosuccinate, sodium dihexylsulfosuccinate, sodium dioctylsulfosuccinate, sodium didecylsulfosuccinate, sodium ditridecylsulfosuccinate, etc. The presence of compound (II) the water-insoluble surfactant (I) perfectly "coating" the surface of the phthalocyanine pigment particles.

Úprava povrchu částic ftalocyaninového pigmentu se s využitím uvedených pomocných látek provádí ve vodné suspenzi za míchání, přičemž je výhodné nakonec směs vyhřát na 50 až 90 °C, neboť produkt se vyloučí ve formě velmi dobře filtrovatelných vloček. Pigmentová preparace se pak separuje, promyje vodou a suší na vhodném typu sušárny.The surface treatment of the phthalocyanine pigment particles is carried out with the aid of the above-mentioned excipients in aqueous suspension with stirring, it being advantageous to finally heat the mixture to 50 to 90 ° C, since the product precipitates in the form of very filterable flakes. The pigment preparation is then separated, washed with water and dried in a suitable type of dryer.

Pigmentová preparace na bázi ftalocyaninové modři beta modifikace, připravená podle vynálezu, se hodí pro ilustrační hlubotisk, něhot se snadno disperguje v toluenu, toluenová disperze jakož i tisková barva mají příznivé tokové vlastnosti tj. požadovanou viskositu a tisková barva poskytuje kvalitní tisk a to i v polotónech. Dispergační tvrdost pigmentové preparace, vyhodnocená z hlubotiskových nátisků na papír, je výhodně velmi nízká, což svědčí o optimálním využití barvicí schopnosti ftalocyaninového pigmentu.The phthalocyanine blue beta-based pigment preparation prepared according to the invention is suitable for illustrative intaglio printing, somewhat dispersible in toluene, the toluene dispersion as well as the printing ink have favorable flow properties i.e. the desired viscosity and the printing ink provides high-quality printing. Halftone. The dispersion hardness of the pigment preparation, as evaluated from the gravure printing on the paper, is preferably very low, suggesting an optimal use of the coloring ability of the phthalocyanine pigment.

V příkladech je demonstrována preparace pro hlubotisk podle vynálezu a způsob její přípravy.The examples illustrate the preparation for gravure printing according to the invention and the process for its preparation.

Příklad 1Example 1

Ke kotlíku o obsahu 10 1, opatřeného kotvovým míchadlem, teploměrem a duplikátorem, bylo předloženo 638 g vodné pasty ftalocyaninové modře beta modifikace o sušině 39,2 % hmot. a o střední velikosti částic pigmentu 0,04 nm, a 4500 ml vody. Směs byla rozmíchávána za laboratorní teploty 80 minut. K suspenzi byla pak za míchání připuštěna během 10 minut emulze obsahující 500 ml vody, 30 g monoetanolamidu kyseliny stearové a 1,5 g di-(2-etylhexyl)sulfojantaranu sodného. Směs byla míchána 30 min. pak byla vyhřátá na 70 °C, okyselena 100 ml kyseliny chlorovodíkové zředěné 1: 1, a takto byla udržována 60 min. Nato byla suspenze zfiltrována, filtrační koláč promyt vodou do vymizení reakce na Cl- a produkt byl usušen při 80 °C do konstantní hmotnosti. Po umletí bylo získáno 270 g pigmentové preparace, která se dobře smáčí a disperguje v toluenu. Tisková barva, připravená s využitím upravené ftalocyaninové modře, měla vyhovující viskozitu a zkušební tisky byly kvalitní a to jak co do odstínu, tak i co do density.To a 10 L kettle equipped with an anchor stirrer, thermometer, and duplicator was added 638 g of an aqueous paste of phthalocyanine blue beta modification with a dry matter content of 39.2 wt. and a mean pigment particle size of 0.04 nm, and 4500 ml of water. The mixture was stirred at room temperature for 80 minutes. An emulsion containing 500 ml of water, 30 g of stearic monoethanolamide and 1.5 g of sodium di- (2-ethylhexyl) sulfosuccinate was then added to the suspension with stirring over 10 minutes. The mixture was stirred for 30 min. was then heated to 70 ° C, acidified with 100 ml of 1: 1 dilute hydrochloric acid, and was maintained for 60 min. Thereafter, the suspension was filtered, the filter cake washed with water until the reaction to Cl- disappeared , and the product was dried at 80 ° C to constant weight. After grinding, 270 g of a pigment preparation was obtained, which was well wetted and dispersed in toluene. The printing ink prepared using modified phthalocyanine blue had a satisfactory viscosity and the test prints were of high quality both in shade and density.

Příklad 2Example 2

Stejným postupem jako v příkladu 1 byla upravena ftalocyaninová modř beta modifikace dietanolamidem kyseliny olejové v množství 16 % hmot. na pigment, přičemž úprava byla prováděna ve vodné suspenzi za přítomnosti ditridecylsulfojantaranu sodného v množství 6 % hmot. na ftalocyaninovou modř.In the same manner as in Example 1, the phthalocyanine blue beta modification was treated with 16% by weight oleic acid diethanolamide. The pigment was treated in an aqueous suspension in the presence of sodium ditridecyl sulfosuccinate in an amount of 6% by weight. to phthalocyanine blue.

Příklad 3Example 3

Obdobným způsobem jako v příkladu 1 byl vyroben pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi obsahující 12 % hmot. (počítáno na ftalocyanin mědi) monoetanolamidu kyseliny palmitové. Produkt měl dobré aplikační vlastnosti.A pigment preparation based on beta modification of copper phthalocyanine containing 12 wt. (calculated on copper phthalocyanine) palmitic acid monoethanolamide. The product had good application properties.

Příklad 4Example 4

Způsobem jako v příkladu 1 byl vyroben pigmentový přípravek obsahující dipropanolamid kyseliny olejové, přičemž aplikační vlastnosti přípravku byly vyhovující.A pigment preparation containing oleic acid dipropanolamide was prepared as in Example 1 and the application properties of the preparation were satisfactory.

Claims (2)

pRedmstpRedmst 1. Pigmentový přípravek na bázi beta modifikace ftalocyaninu mědi pro polygrafii, vyznačený tím, že obsahuje hmotnostně 60 až 96 % ftalocyaninu mědi beta modifikace a 4 až 40 % sloučeniny obecného vzorce I Rí. CO . N(CH2)„OH kdeA pigment preparation based on a beta modification of copper phthalocyanine for printing, characterized in that it comprises 60 to 96% by weight of copper phthalocyanine beta modification and 4 to 40% of a compound of the general formula I R 1. CO. N (CH 2) n OH where Ri je nasycený nebo nenasycený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 12 až 22,R1 is a saturated or unsaturated aliphatic radical having a carbon number of 12 to 22, R2 je H nebo CH3 nebo (CH2)nOH a n = 2 až 4.R 2 is H or CH 3 or (CH 2) n OH and n = 2 to 4. 2. Způsob výroby pigmentového přípravku podle bodu 1, vyznačený tím, že se do vodné suspenze ftalocyaninového pigmentu o koncentraci 20 až 100 g/1 přidá vodná emulze obVYNALEZU sáhující 10 až 80 g/1 sloučeniny obecného vzorce (lj a 0,5 až 5 g/1 sloučeniny obecného vzorce II2. A process for the preparation of a pigment preparation as claimed in claim 1, comprising adding to the aqueous suspension of phthalocyanine pigment at a concentration of 20 to 100 g / l an aqueous emulsion of OBYLALEZ containing 10 to 80 g / l of a compound of formula (Ij). g / l of a compound of formula II IT2C—COOR3IT2C — COOR3 HC—COOR3HC — COOR3 SCbNa (Π) kdeSCbNa (Π) where Rs je lineární nebo rozvětvený alifatický zbytek o počtu atomů uhlíku 5 až 15, směs se míchá po dobu 5 až 60 min. při teplotě 50 až 90 °C, okyselí se kyselinou chlorovodíkovou na hodnotu pH 1 až 4 a sraženina se odfiltruje, promyje a vysuší při teplotě 60 až 130 °C.R 5 is a linear or branched aliphatic residue having a carbon number of 5 to 15, the mixture is stirred for 5 to 60 min. at 50 to 90 ° C, acidified to pH 1 to 4 with hydrochloric acid, and the precipitate was filtered, washed and dried at 60 to 130 ° C.
CS957083A 1983-12-19 1983-12-19 Pigment preparation based on beta modification of btalocyanine copper for printing and method of its preparation CS235187B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS957083A CS235187B1 (en) 1983-12-19 1983-12-19 Pigment preparation based on beta modification of btalocyanine copper for printing and method of its preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS957083A CS235187B1 (en) 1983-12-19 1983-12-19 Pigment preparation based on beta modification of btalocyanine copper for printing and method of its preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235187B1 true CS235187B1 (en) 1985-05-15

Family

ID=5445456

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS957083A CS235187B1 (en) 1983-12-19 1983-12-19 Pigment preparation based on beta modification of btalocyanine copper for printing and method of its preparation

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS235187B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2135468B2 (en) Pigment composition, process for its preparation and its use
DE2122521B2 (en) Modified diarylide pigment and process for its preparation
DE1469782A1 (en) Process for the production of easily dispersible pigments
JPH0335346B2 (en)
US4515639A (en) Azo pigment formulations
KR100229151B1 (en) Method of Preparation of Pigment Composition
DE2316388C3 (en) Surface treated phthalocyanine pigments
JP3132724B2 (en) Method for producing vegetable pigment for paint, vegetable pigment for paint, and natural material paint
CS235187B1 (en) Pigment preparation based on beta modification of btalocyanine copper for printing and method of its preparation
DE1569603C3 (en) Process for the preparation of oxazine dyes
DE3212408A1 (en) SOLID DYE PREPARATIONS OF ANIONIC DYES
DE1172245B (en) Process for the production of a hydrophobic wet precipitated silica
DE1592876A1 (en) Process for the conversion of dyes from the series of arylpararosaniline sulfonic acids into pigments of coloristic value
DE2811539A1 (en) METHOD FOR CONDITIONING A PHTHALOCYANINE PIGMENT
US3520870A (en) Naphthyl-azo-alpha-hydroxy-naphthoic acid pigments
DE3686471T2 (en) NON-BRONZE RED RED LACQUER PIGMENT.
US2252702A (en) Ink and method of manufacturing the same
DE2312301C3 (en) Easily distributed pigment preparations
DE2459895A1 (en) ATOMIZATION DRIED LOW MELTING BASIC COLORS AND METHOD FOR THEIR MANUFACTURING
DE2110999C3 (en) Process for the production of copper phthalocyanine pigments
JP2599657B2 (en) Red azo pigment composition and method for producing the same
DE810051C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE2103756A1 (en) Disazo dyes, their preparation and use
SU1763461A1 (en) Method of monoazopigment synthesis
DE1469782C3 (en) Process for the production of easily dispersible pigments