CS261444B1 - Nový l-metyl-3-(l-propylamíno)-6-ainínouracil a spósob jeho přípravy - Google Patents
Nový l-metyl-3-(l-propylamíno)-6-ainínouracil a spósob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS261444B1 CS261444B1 CS875636A CS563687A CS261444B1 CS 261444 B1 CS261444 B1 CS 261444B1 CS 875636 A CS875636 A CS 875636A CS 563687 A CS563687 A CS 563687A CS 261444 B1 CS261444 B1 CS 261444B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- aminouracil
- propylamine
- propylamino
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
2S1444
Predmetom vynálezu je nový l-metyl-5--(l-propylamíno )-6-amínouracil vzorca I C^/NHCH2CH^CH3 7 NH2 C.H. (I) a sposob jeho přípravy. Uvedená zlúčeninaje medziproduktom pre přípravu farmako-logicky účinných purínových báz.
Je známy 5-metylanalóg predmetnej zlú-čeniny vzorca I, ktorý sa připravuje reakcioul-metyl-5-bróm-6-amínouracilu s metylamí-nom (Wojciechowski, polský patent 42 976Acta Polon. Pharm. 18 409—13 1961) a kto-rý slúžia ako medziprodukt na přípravu teo-bromínu. Předmětná zlúčenina vzorca I u-moižňuje selektívnu syntézu 3-metyl-7-pro-pylxantínu.
Zlúčenina vzorca I sa připravuje z 1-me-tyl-5-bróm-6-amínouracilu vzorca II
O
reakciou s propylamínom. V dósledku nízkejteploty varu propylamínu sa reakcia usku-tečňuje v uzavretom miešanom autokláve.Pri amonolýze je možno použit aj vodný roz-tok 1-propylamínu alebo možno pracovat’s roztokom propylamínu v alkohole Ci ažCd, v ktorom sú jednotlivé zložky lepšie roz-pustné. Teplota pri amonolýze brómderivátuvzorca II sa udržiava v rozmedzí 40 až 140stupňov C a molárny poměr 1-propylamínuk brómderivátu vzorce II je 2 : 1 až 20 : 1,pricom sa přebytečný propylamín po skon-čení reakcie regeneruje deštiláciou.. Struk- 4 túra predmetnej zlúčeniny vzorca I bola po-tvrdená Ή NMR, 13C NMR a analýzou C,Η, N. V ďalšom je predmet vynálezu objasněnýna příkladech bez toho, že by sa na tietovýlučné obmedzoval. Přikladl l-metyl-5- (l-propylamíno ) -6-amínouracil 10 g (0,045 M) l-metyl-5-bróm-6-amíno-uracilu sa suspenduje v 50 ml vody a k sus-penzii sa za miešania přidá 14,5 g (20 ml,0,24 M) 1-propylamínu tak, aby teplota ne-překročila 50 °C. Po podaní propylamínu sazmes zahrieva v uzavretej tlakovej trubici1 h na teplotu 140 °C, po skončení reakciesa roztok přefiltruje a z filtrátu po ochla-dení v.ypadnú žité ihličky l-metyl-5-(l-pro-pylamíno )-6-amínouracilu (5,5 g, 61 °/o) st. t. 217—225 °C. N vypočítané 28,26 °/o, N nájdené 27,82 °/o.Příklad 2 l-metyl-5- (l-propylamíno) -6-amínouracil 5 g (0,0227 M) l-metyl-5-bróm-6-amíno-uracilu sa v uzavretej sklenenej tlakovej ná-době mieša s 29 g (40 ml, 0,49 M) 1-propyl-amínu pri teplote 60 PC 6 h, na druhý deňsa přebytečný Ι-propylamín oddestiluje adestilačný zvyšok sa supenduje v 40 ml me-tanolu. Vypadnutá krystalická látka sa pre-myje malým množstvom studenej vody. Zís-ká sa 4 g surového l-metyl-5-(l-propylamí-no)-6-amínouracílu (89,1 u/o) s t. t. 218 až225 °C. Příklad 3 l-metyl-5-(l-propylamíno)-6-amínouracil 5 g (0,0227 M) l-metyl-5-bróm-6-amíno-uracilu sa přidá k 150 ml metanolu a k tej-to zmesi sa opatrné za chladenia a miešaniapřidá 5 g (7 ml, 0,084 M) 1-propylamínu.Reakčná zmes sa mieša pri teplote 80 °C8 h, po skončení reakcie sa oddestiluje po-lovica metanolu a po· ochladení sa odsátékryštaliky prekryštalizujú z minima vody.Získá sa 2,5 g (55,6 %) l-metyl-5-(1-pro-pylamíno)-6-amínouracilu s t. t. 220 až 225stupňov Celsia.
Claims (3)
- 5 PREDMET VYNALEZU1. Nový l-metyl-5-(l-propylamíno)-6-amí-nouracil vzorca I 0 li 0 II ř-//y Λ’-χ.. -C ^NHCH0Ch,CH3 N I CH nh, fll
- 2. Sposob přípravy zlúčeniny podlá bodu1 vzorca I vyznačený tým, že sa l-metyl-5--bróm-6-amínouracil vzorca II {'Br ÍBJ nechá reagovat s l-propylamínom. 1
- 3. Sposob podlá bodu 2 vyznačený tým, že sa amonolýza brómderiváíu vzorca II u-skutočňuje bezvodým propylamínom, vod-ným roztokom propylamínu, alebo roztokompropylamínu v alifatickom alkohole Ct ažCd.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875636A CS261444B1 (sk) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | Nový l-metyl-3-(l-propylamíno)-6-ainínouracil a spósob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875636A CS261444B1 (sk) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | Nový l-metyl-3-(l-propylamíno)-6-ainínouracil a spósob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS563687A1 CS563687A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261444B1 true CS261444B1 (sk) | 1989-02-10 |
Family
ID=5401588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875636A CS261444B1 (sk) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | Nový l-metyl-3-(l-propylamíno)-6-ainínouracil a spósob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261444B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107936022A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-20 | 郑州大学 | 黄嘌呤类lsd1抑制剂及其制备方法和应用 |
-
1987
- 1987-07-28 CS CS875636A patent/CS261444B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107936022A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-20 | 郑州大学 | 黄嘌呤类lsd1抑制剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS563687A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IT8348746A1 (it) | Derivati amminometil-benzenici arili-sostituiti ad attività regolatrice del ritmo cardiaco e composizioni che li contengono | |
| JPS5943459B2 (ja) | Ｎ−アルキルピペリジン誘導体 | |
| JPS58150568A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製法 | |
| CS261444B1 (sk) | Nový l-metyl-3-(l-propylamíno)-6-ainínouracil a spósob jeho přípravy | |
| DE68920648T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von O2,2'-anhydro-1-(beta-D-arabinofuranosyl)Thymin. | |
| JPS58180484A (ja) | １−置換Ｎ−／８α−エルゴリニル／−Ｎ′，Ｎ′−ジエチルウレア及びその製造方法 | |
| JPS62190150A (ja) | アミノアルコ−ル、その製造法およびその用途 | |
| US2410796A (en) | Soluble amidine salts | |
| US3883535A (en) | Radiopaque derivatives of triiodobenzoic acid with heterocyclic side chains | |
| DE3883891T2 (de) | Benzimidazol-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| US2344459A (en) | Method of preparing i | |
| US3029239A (en) | Basic substituted 1-and 7-alkylxanthines or salts thereof | |
| SU455533A3 (ru) | Способ получени производных 4-хлор-5-сульфамоилантраниловой кислоты | |
| US2849454A (en) | Gamma (3-indolyl)-gamma-keto-propyl phosphonic acids | |
| US2509200A (en) | Monosodium salt of gold thioitamalic acid | |
| JPS5811867B2 (ja) | ５，５−ジメチル−４−フエニルオキサゾリジン−２−オン誘導体の製造方法 | |
| US2953566A (en) | Process for therapeutic compounds | |
| US2799675A (en) | Amino propane derivatives and process | |
| Sato et al. | Studies on Organic Sulfur Comqounds. I. Thioformyl Phenylhydrazine | |
| US2510739A (en) | Cyclic-alkyl isothiuronium halides | |
| US3122547A (en) | 2, 4, 7-triamino-6-pteridine carboxamides | |
| US2388024A (en) | Thedj salts | |
| US2856405A (en) | Mecuration products of 1-(2-pyrimidyl)-3-allylurea | |
| JPS6054311B2 (ja) | ２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法 | |
| US2615020A (en) | Derivatives of 2-thio-6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidinedione |