CS260153B1 - Spdsob přípravy 2-amíno-N-(l-metyletyl)benzamidu - Google Patents
Spdsob přípravy 2-amíno-N-(l-metyletyl)benzamidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS260153B1 CS260153B1 CS8410353A CS1035384A CS260153B1 CS 260153 B1 CS260153 B1 CS 260153B1 CS 8410353 A CS8410353 A CS 8410353A CS 1035384 A CS1035384 A CS 1035384A CS 260153 B1 CS260153 B1 CS 260153B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- benzamide
- methylethyl
- preparing
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Příprava 2-amíno-N- (1-metyletyl) benzamidu, perspektívnej komponenty pre přípravu herbicídneho přípravku Bentazonu. Podstata spósobu spočívá v tom, že antranllo vá kyselina reaguje s izopropylamínotn a chloridom fosforitým v prostředí organických rozpúšťadiel ako sú aromatické kvapalné uhlovodíky ako benzén, toluén, xylén v rozmedzí teplót 5 °C až 180 °C.
Description
260153
Predmetom vynálezu je spósob přípravy 2-amíno-N- (1-metyletyl) benzamidu. 2-amíno-N-(1-metyletyl Jbenzamid je po-tenciálně využitelným prekurzórom pre pří-pravu herbicídneho přípravku Bentazonu.(Zeidler A., Fischer A., Weiss G.: NSR pat.1 542 836 [1966]; OXON, Italia, Eur. pat. 70 467 [1981] ; Merkle H., NSR pat. 2 710 382[1978]]. Jedná sa o výrobok špičkovej svě-tově] kvality, ktorý má široké uplatnenie vpolnohospodárskej praxi. Příprava 2-amíno-N- (1-metyletyl) benza- midu je predmetom niekolkých práč z lite- ratury (Staigner R. et all.: J. Org. Chem. 18,1 427, 1953; Jacobs R.: J. Heterocyclic Chem.7, 1 337, 1970] ako aj niekolkých patentov(Eur. pat. 57 424, 1982; NSR pat. 27 19 020],
Podstata spósobu přípravy 2-amíno-N-(1--metyletyljbenzamidu podlá vynálezu spo-čívá v tom, že antranilová kyselina reagujes izopropylamínom a PC13 (chlorid fosfori-tý] v prostředí organických rozpúšťadiel a-ko sú aromatické kvapalné uhlovodíky akobenzén, toluén, xylén v rozmedzí teplůt 5 °Caž 180 °C.
Reakcia prebieha podlá schémy:
COOH 2 ' CH, CH, z* CH-NH'
, -CO-NH-CH -^2I O LNHz + CH3 \
+ 3 CH—NH2 . HCl + HO—PO CH3 Výhoda spósobu přípravy 2-amíno-N-(l--metyletyl)benzamidu podlá vynálezu spočí-vá v tom, že syntéza je jednostupňová, vý-chodzia látka je antranilová kyselina, kto-rá je lahko dostupná a získaný produkt jevo vysokom výtažku (70 až 95 °/o) a vysokejčistotě (98 až 99,8 %). Vznikajúci izopropyl-amín hydrochlorid sa dá recyklovat a bá-zou uvolnit znovu izopropylamín alebo hopoužívat pre syntézu napr. izopropylsulfá-movej kyseliny resp. jeho chloridu.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobme-dzujú nasledujúce příklady. Příklad 1 295 g (5 mólov) izopropylamínu sa přidá-vá při teplote 5 °C až 10 °C k intenzívně mie-šanému roztoku 137,5 g (1 mól] PCI3 v 3 000mililitroch toluenu v priebehu 30 min. Popřidaní celého množstva reakčná zmes saohřeje na 10 min. k 130 °C a po ochladenívylúčený izopropylamínhydrochlorid sarýchlo odfiltruje za nepřístupu vzdušnejvlhkosti (najlepšie pod ochrannou dusíko-vou alebo argonovou atmosférou]. Získanýroztok sa zmieša s 274 g antranilovej kyse-liny a zahřeje k 130 °C až 150 °C za inten-zívneho miešania 2 h. Vylúčená metafosfor-ná kyselina sa postupné oddělí zo spodkureaktoru. Po ochladení na 5°C sa získá 340gramov kryštalickej látky, ktorá sa na filt-ri premyje s 1 N roztokom NaCOs do zása- ditej reakcie filtrátu. Získá sa 250 g bielejkryštalickej látky, 2-amíno-N-(1-metyletyl )-benzamidu o t. t. 145 °C až 147 °C. Příklad 2
Ako v příklade 1, ale bez odfiltrovania i-zopropylamínhydrochloridu sa přidává na-raz 274 g kryštalickej antranilovej kyseli-ny i a roztok sa zahrieva k varu 5 h. a poochladení na 90 °C sa vypustí do 2 000 mlvody. Po dókladnom premišaní vodná vrstvasa oddělí a organická sa zmieša s 500 mlvody a 50 g NaOH pri 40 °C. Po oddělenívodnej vrstvy sa ochladí na 5 °C. Získá sa280 g 2-amíno-N-(1-metyletyl)benzamidu o t. t. 145 °C až 146 °C. Příklad 3
Ako v příklade 1 v xyléne sa získá po 2 h.varu 270 g 2-amíno-N-(1-metyletyl)benzami-du. Příklad 4
Ako v příklade 1 v benzéne sa získá po 4hodinách varu 200 g 2-amíno-N-(1-metyle-tyl) benzamidu. Příklad 5
Ako v příklade 1 sa přidá 137 g antrani- lovej kyseliny a po 2 h. varu sa získá 170 g (95 % na antranilovú kyselinu) amidu o t. t. 145 °C až 146 °C.
Claims (2)
- 260153 PREDMET VYNALEZU
- 1. Sposob přípravy 2-amíno-N-[l-metyle~tyl)benzamidu vzorca reaguje s izopropylamínom vzorca CH3 \ CH—NH2 CH3 CO-NK-CH NH? CH,a chloridom fosforitým vzorca PCI3 v pro-středí organických rozpúšťadiel ako sú a-romatické kvapalné uhlovodíky ako benzén,toluén, xylén v rozmedzí teplót 5 °C až 180stupňov Celzia. vyznačujúci sa tým, že antranilová kyselinavzorcaCOOH NH. 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8410353A CS260153B1 (cs) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Spdsob přípravy 2-amíno-N-(l-metyletyl)benzamidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8410353A CS260153B1 (cs) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Spdsob přípravy 2-amíno-N-(l-metyletyl)benzamidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1035384A1 CS1035384A1 (en) | 1988-05-16 |
| CS260153B1 true CS260153B1 (cs) | 1988-12-15 |
Family
ID=5448647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8410353A CS260153B1 (cs) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Spdsob přípravy 2-amíno-N-(l-metyletyl)benzamidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS260153B1 (cs) |
-
1984
- 1984-12-27 CS CS8410353A patent/CS260153B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1035384A1 (en) | 1988-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2455807A (en) | Preparation of substituted cyanoguanidine | |
| KR0178877B1 (ko) | 아미노메틸렌포스폰산의 제조 방법 | |
| SE441831B (sv) | N-(diaminofosfinyl)-argylkarboxamider | |
| EP0775700B1 (en) | Process for the replacement of a primary amino group by a chlorine atom and utilization of this process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-thiazol | |
| CA2114935A1 (en) | Synthetic heteroaryl polyamines as excitatory amino acid neurotransmitter antagonists | |
| CS260153B1 (cs) | Spdsob přípravy 2-amíno-N-(l-metyletyl)benzamidu | |
| Boduszek | An efficient synthesis of 1-aminophosphonic acids and esters bearing heterocyclic moiety | |
| KR930002412B1 (ko) | N-아실-아미노메틸 포스포네이트의 제조방법 | |
| KR910004790B1 (ko) | N-치환 말레이미드의 제조방법 | |
| DE69833951T2 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten alkylaminen oder salzen davon | |
| EP0179408A2 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US5382689A (en) | Process for preparation of bevantolol hydrochloride | |
| CN1118346A (zh) | 制备胍类的方法 | |
| JP3067845B2 (ja) | Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法 | |
| EP0495426A2 (en) | Preparation of 3,5-dichlorophthalic acid and 3,5-dichlorophthalic anhydride | |
| Jäger et al. | A Facile Synthesis of New Thiophosphinyl Guanidines | |
| PL97091B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych podstawionych n-/2-pirolidynyloalkilo/benzamidow | |
| US2785182A (en) | Substituted pyrrolecarboxamidopyroles | |
| CA2390934C (en) | Process for producing benzylamine compound | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| EP0051067A1 (en) | Triazine synthesis | |
| PL147410B1 (en) | Method of obtaining novel benzamides | |
| JPH07258251A (ja) | チザニジンの製造方法 | |
| US3697537A (en) | 2-(aryloxy)-2-thiazolinium compounds | |
| JP4071303B2 (ja) | フェニルピペラジン類の製造方法 |