CS259882B2 - 2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient. - Google Patents
2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient. Download PDFInfo
- Publication number
- CS259882B2 CS259882B2 CS855348A CS534885A CS259882B2 CS 259882 B2 CS259882 B2 CS 259882B2 CS 855348 A CS855348 A CS 855348A CS 534885 A CS534885 A CS 534885A CS 259882 B2 CS259882 B2 CS 259882B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- yloxy
- acid
- plant growth
- diethyl ester
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title abstract description 11
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title abstract description 7
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- -1 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 46
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 3
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 43
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 17
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 16
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 15
- MSHBKNAWDRSOSF-UHFFFAOYSA-N 7-(2-diethoxyphosphorylethoxy)-2,2-dimethyl-3h-1-benzofuran Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CCOC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 MSHBKNAWDRSOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000008859 change Effects 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 6
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2OC(C)(C)CC2=C1 WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 5
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 5
- 241000722363 Piper Species 0.000 description 5
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 5
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 5
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 5
- RWQJSKNITXLYII-UHFFFAOYSA-N 7-(2-diethoxyphosphorylethoxy)-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OCCP(=O)(OCC)OCC)=CC=C21 RWQJSKNITXLYII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 4
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 4
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JSTAJDYYTGMGEN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyethylphosphonic acid Chemical compound CC1=CC(OC2=CC(=CC=C12)OCCP(O)(O)=O)=O JSTAJDYYTGMGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloroethane Chemical compound ClCCBr IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBXUESSWMYFYAL-UHFFFAOYSA-N 7-(2-bromoethoxy)-2,2,4-trimethylchromene Chemical compound BrCCOC1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)OC2=C1 UBXUESSWMYFYAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLJFWFFIDCGMI-UHFFFAOYSA-N 7-(2-bromoethoxy)-4-methylchromen-2-one Chemical compound C1=C(OCCBr)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C XLLJFWFFIDCGMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMBGUZNIPBCBMC-UHFFFAOYSA-N 7-(2-chloroethoxy)-2,2-dimethyl-3h-1-benzofuran Chemical compound C1=CC(OCCCl)=C2OC(C)(C)CC2=C1 ZMBGUZNIPBCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWTUEMKLYAGTNQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethene Chemical group BrC=CBr UWTUEMKLYAGTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJOHSFWZFCGFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromo-3-chlorophenyl)-3-methoxy-1-methylurea Chemical compound CONC(=O)N(C)C1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 JJOHSFWZFCGFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLKWMFUGWXLVNM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylchromen-7-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)OC2=C1 OLKWMFUGWXLVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- BOEGWRHPJUASPQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CCCl BOEGWRHPJUASPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJBIXXQYQURIR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylphosphonic acid Chemical compound COCCP(O)(O)=O JOJBIXXQYQURIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIQJMUYUKAKNX-VOTSOKGWSA-N 3-[(2e)-octa-2,7-dienyl]oxolane-2,5-dione Chemical class C=CCCC\C=C\CC1CC(=O)OC1=O XPIQJMUYUKAKNX-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- CSBLCDBHJJXRBX-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryl]ethoxy]-2,2-dimethyl-3h-1-benzofuran Chemical compound C1=CC(OCCP(=O)(OCCCl)OCCCl)=C2OC(C)(C)CC2=C1 CSBLCDBHJJXRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHMDBLDLEYKYOS-UHFFFAOYSA-N CC1(CC2=C(O1)C(=CC=C2)OCCP(=O)(OCCOC)OCCOC)C Chemical compound CC1(CC2=C(O1)C(=CC=C2)OCCP(=O)(OCCOC)OCCOC)C GHMDBLDLEYKYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008536 Capsicum baccatum var pendulum Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 230000010757 Reduction Activity Effects 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- AQKNQRMIGNOQQF-UHFFFAOYSA-N azane;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AQKNQRMIGNOQQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 230000017363 positive regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
- C07F9/65522—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
- C07F9/65517—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká prostředku pro regulací růstu rostlin, který jako účinnou látku obsahuje derivát etherifikované hydroxyalkylfosfonové kyseliny. Vynález se dále týká způsobu přípravy těchto nových sloučenin.
V maďarském patentovém spise číslo 160 618 je jako regulátor růstu rostlin doložena 2-methoxyethylfosfonová kyselina.
V japonském vyloženém patentu číslo 80 111 494 jsou popsány hydroxyalkylfosfonové kyseliny substituované aromatickou skupinou a jejich estery, například dimethylester 2-[ 4-chlorfenyloxyjfosfonové kyseliny a je zde uvedeno, že sloučeniny vykazují farmaceutickou aktivitu.
Papukova a spol. popisují různé fenoxyalkylfosfonové kyseliny a jejich estery v Žurn. Prikl. Chim. (Leningrad) 1972 45 (8) 1808—1818. Aktivita sloučenin tu však uvedena není.
Nové sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují aktivitu při regulací růstu rostlin. Podle vynálezu se regulací růstu rostlin rozumí ta skutečnost, že nové sloučeniny působí na fyziologický proces růstu rostlin v závislosti na době použití, na stupni vývoje rostlin a na koncentraci použité aktivní látky. Vzhledem ke svým vlastnostem mohou být sloučeniny podle vynálezu použity v zemědělství.
Prostředek pro regulaci růstu rostlin podle vynálezu obsahuje jako účinnou látku derivát etherifikované hydroxyalkylfosfonové kyseliny obecného vzorce I
O 0R!(Me)
I!/
R-O—CH2-CH2-P \
OR2 kde
R znamená 2,3-dlhydro-2,2-dimethylber. furan-7-yl, 4-methylkumarin-7-yl, 2,2,4methyl-(2H)-chroměn-5-yl nebo 2,2,4-trii thyl- (2H) -chromen-7-yl,
R1 a R2 jsou stejné nebo rozdílné a zi měna jí vodík, Ci_4álkyl,
Me představuje jednovazný kationt.
Způsob přípravy nových sloučenin obc ného vzorce I spočívá v tom, že se necJ reagovat 7-hydroxy-2,3-dihydro-2,2-dímethylbenzofuran nebo 7-hydroxy-4-methylk. marin nebo 7{5)-hydroxy-2,2,4-trimethyl-(2H)-chromém s dihalogenethanem při tep lotě —10 až + 80°C popřípadě za přítomnou ti katalyzátoru fázového přenosu. Po případ ném čištění se pak získaný meziprodukt ne chá reagovat s diethylfosfitem nebo triethylfosfitem při teplotě mezi +40 až +250 stupni Celsia. Výhodná je teplota mezi 100 až 200 °C. Reakce je znázorněna na reakčním schématu E, kde R1 znamená alkyl, výhodně ethyl,
Hal znamená halogen, výhodně brom.
Reakční schéma E
+ННд1
^OR^
2598S2
Ze sloučenin obecného vzorce I mohou být připraveny přípravky použitelné v zemědělství přidáním nosičů, popřípadě povrchově aktivních látek, ve vodě rozpustné koncentráty, rozprašovací přípravky, smáčitelné prášky, granule, emulgovatelné koncentráty nebo koloidní vodné suspenze.
Při přípravě těchto přípravků může být účinná látka smísena s pevným nebo kapalným nosičem a povrchově aktivní látkou a směs se popřípadě zhomogenizuje.
Přípravky obsahují 0,1 až 95 % hmot, účinné látky a účinné látky mohou být použity v kompozicích nebo roztocích, emulgovatelných koncentrátech, suspenzích, smáčitelných prášcích, rozprašovacích prášcích a granulích připravených к posypům, postřikům nebo odpařování. Koncentrace účinné látky se může měnit v širokém rozsahu v závislosti na použité aktivní látce, na nosičích a/nebo povrchově aktivních látkách.
Příprava nových sloučenin a přípravků je ilustrována následujícími příklady.
Příklad 1
Příprava 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7- (2‘-chlorethoxyj-benzof uranu
Ke 100 ml ethylacetátu se přidá 8,23 g (0,051 molu) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuranu, 14,3 g (0,1 molu) 1-broim-2-chlorethanu, 6,9 g (0,05 molu) bezvodého uhličitanu sodného a 8,3 g (0,05 molu) jodicíu draselného. Reakční směs se 30 hodin zahřívá a reakce se sleduje plynově-chromatografickou analýzou.
Když je reakce ukončena, ochladí se směs na teplotu místnosti, pevná látka se odfiltruje a rozpouštědlo se oddestiluje za vakua z vrstvy rozpouštědla v rotační filmové odparce.
Ke zbylé nažloutlé olejovité látce se přidá 50 ml methylenchloridu, rozpustí se a promyje se 5 x 30 ml 5% roztoku hydroxidu sodného a vody. Rozpouštědlový podíl se suší nad bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje na rotační filmové odparce za vakua. Získá se 5,8 g nažloutle hnědé kapaliny a čistí se vakuovou destilací. Produkt destiluje za tlaku 26,6 Pa při 120 až 125 °C.
Příklad 2
Příprava 2,3-dih.ydro-2,2-dimethyl-7-( 2‘-chlorethoxy)-benzol uranu
К 200 ml methylenchloridu se přidá 32,84 gramu (0,2 moju) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuranu, 57,37 g (0,4 molu) l-brom-2-chlorethanu, 200 ml 2N roztoku hydroxidu sodného a 8 g Adogenu 464 — katalyzátor fázového; přenosu (tri-C8_ioalkyl-methylamoniumchlorid). Reakční směs se za intenzivního míchání zahřívá 7 hodin a průběh reakce se sleduje plynově-chromatografickou analýzou.
Když je reakce ukončena ochladí se směs na teplotu místnosti, methylenchloridová vrstva se od vodné vrstvy oddělí a promyje se 2 X 50 ml 2N roztoku hydroxidu sodného, vodou a pak 2 X 50 ml nasyceného vodného roztoku chloridu sodného. Rozpouštědlotvý podíl se suší nad bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu ve filmové rotační odparce. Zbylý bledě žlutý olej o hmotnosti 46,1 g se čistí vakuovou destilací, produkt destiluje při 121 až 125 °C při 26,6 Pa.
Sloučeniny připravené v příkladech 1 a 2 se používají při dalším postupu.
Příklad 3
Příprava diethylesteru 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-oxy)-ethylfosfonové kyseliny
68,2 g (0,3 molu) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7- (2‘-chlorethoxy) benzofuranu (připraveného podle příkladů 1 nebo 2) a 49,86 g (0,3 molu) triethylfosfitu se míchá 60 hodin při teplotě 140 až 146 °C a zahřívá se. Když je reakce ukončena, čistí se získaný nažloutle hnědý olejovitý produkt vakuovou destilací, aby se odstranily těkavé nečistoty při
66,5 Pa. Frakce se oddělí při 148 °C a destilační zbytek je podle plynověchromatografické analýzy čistým produktem. Produkt je bledě žlutá otejovitá kapalina, nD24,5 = 1,5105 (sloučenina č. 1).
Příklad 4
A) Příprava 2,2,4-trimethyl-7-(2‘-bromethyloxy) - (2H) -chromenu
К 8ψο vodnému roztoku 0,1 molu (19,02 g) 2,2,4-trimethyl-7-hydroxy- (2H) -chromenu a 0,2 molu (8 g) hydroxidu sodného se přidá 4 g benzen-tributylaminoumchloridu jako katalyzátoru fázového přenosu a pak se za míchání přidá roztok 0,2 molu 1,2-dibromethanu ve 200 ml methylenchloridu a roztok se zahřívá 12 hodin. Poi ochlazení se organická vrstva oiddělí a suší nad síranem sodným a odpaří se. Zbytek se rozpustí v 50 ml diethyletheru a suspenze se vysráží přidáním 300 ml n-hexanu. Rozpouštědlo se slije z vysrážené substance. Získá se 19,38 g (0,065 molu] produktu ve formě bílé voskově olejovité látky.
B) Příprava 2-(2‘,4‘,4‘-trimethyl-(2H)-chromen-7-yl-oxy )-ethylfosfonové kyseliny ve formě diethylesteru
0,1 molu (29,82 g) 2,2,4-trimethyl-7-(2‘-bromethyloxy)-(2H)-chromenu a 0,2 molu (33,23 g) triethylfosfitu se za míchání zahřívá 1 hodinu. Ze získané reakční směsi se přebytek triethylfosfitu a získaný vedlejší
produkt odstraní vakuovou destilací a zbylý produkt je nažloutlá hustá gumovitá látka o hmotnosti 23,29 g (0,012 molu] nD 251 = = 1,5962.
Příklad 5
A) Příprava 7-(2‘-bromethyloxy)-4-methyl-kumarinu
17,62 g (0,1 molu) '7-hydroxy-4-methylkumarinu (4-methylumbelliferonu) se rozpustí v 8% vodném roztoku 0,2 molu hydroxidu sodného a přidá se roztok 4 g benzyltributylamoniumchloridu jako katalyzátoru fázového přenosu a 37,5 g (0,2 molu) 1,2-dibromethynu ve 200 ml ethylenchloridu. Směs se zahřívá 14 hodin za míchání a pak se nechá zchladnout. Přidá se 60 ml dichlormethanu, směs se zfiltruje a organická vrstva se od filtrátu oddělí a promyje destilovanou vodou, suší a odpaří. Získá se 19,82 g (0,07 molu) 7- (2‘-bromethyloxy) -4-methy 1-kumarinu, teplota tání 94 až 97 °C.
B) Příprava Ο,Ο-diethylesteru 2-(4‘-methyl-kumarin-7-yl-oxo)ethylfosfonové kyseliny
28,32 g (0,1 molu) 7-(2‘-bromethyloxy)-4-methyl-kumarinu a 33,23 g (0,2 molu) triethylfoisfitu se za míchání zahřívá 1 hodinu. Reakční směs se pak ochladí. Konečný produkt se od nečistot oddělí jejich oddestílováním vakuovou destilací. Konečný produkt je žlutá, hustá olejovitá látka o hmotnosti 11,9 g (0,0035 molu) nD 31 = 1,5619.
Uvedeným postupem mohou být připraveny následující sloučeniny obecného vzorce I.
| Číslo | sloučenina obecného vzorce I | chemický název | |
| sloučeniny | R | R1 | R2 |
| H | ||
| к: CH3 | H | |
| C1CH2CH2 | ||
| 'γ' 0 | \h3 |
H 2-(2,3-dihydro-2,2-dlmethyl-benzofuran-7-yl-oxy)ethylfosfonová kyselina
СНз O-methylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny
CICH2CH2 bis- (2-chlorethyl)ester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzof uran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny
/
I
CH3OCH2CH2 CH3OCH2CH2 bis-(2-methoxyethyl) ester 2- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzof uran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny
C2H5 C2H5
O,O-dlethylester 2-(2,2,4-trimethyl- (2H )-chromen-5-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny
C2H5
C2H5 Ο,Ο-diethylester 2-(2,2,4-trimethyl- (2H) -chromen-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být převedeny do· kapalných nebo pevných přípravků přidáním excipientů jako jsou pevná nebo kapalná rozpouštědla, plniva a nosiče.
Příklad 10
Granule
Přípravky takto získané jsou uvedeny v následujících příkladech.
Příklad 6 sloučenina č. 1 5 % hmot, attapulgitová hlinka 95 % hmot.
100 % hmot.
Příklad 11
Emulgovatelný koncentrát
Emu 12ovatoín.ý koncentrát
| sloučenina č. 1 | 10 | % | hmot. |
| směs polyoxyethylenalkylaryl- | |||
| etheru a alkylfenolaíkoixaíátu | |||
| (Emulsogen 1-40, Hoechst) | 7 | «/o | hmot. |
| xylen | 83 | % | hmot. |
100 % hmot.
sloučenina podle příkladu 5 polyoxyethylensorbitanmonolaurát ethanol % hmot.
% hmot.
% hmot.
100 % hmot.
Příklad 7
Emulgovatelný koncentrát sloučenina č. 1 a- [ 4- (1,1,3,3-tetramethyl-butyl ] fenyl ] -ω-hydroxy-poly- (oxy-1,2-ethan (Triton X-100) isoferon % hmot.
% hmot.
% hmot.
100 % hmot.
Příklad 8
Smáčitelný prášek sloučenina č. 1 oleylmethyltaurid sodný (Arkopon T, Hoechst) ligninsulfonát horečnatý koloidní syntetický oxid křemičitý kaolin % hmot.
% hmot.
% hmot.
% hmot.
°/o hmot.
100 % hmot.
Příklad 9
Rozprašovací přípravek sloučenina č. 1 kaolin % hmot.
% hmot.
Biologické testy
Deriváty etherifikované 2-hydroxyethylfosfonové kyseliny podle vynálezu a jejich soli byly testovány na účinnost regulace růstu rostlin ve skleníku za použití rajčat, sójových bobů a slunečnic jako testovaných rostlin. Tyto rostliny byly nasety do nádob naplněných drnovkou nebo byly pěstovány ze semenáčků. Postemergentní ošetření bylo· provedeno u rajčat ve vývojovém stupni 20 až 30 cm, u sójových bobů a slunečnic.
Tes;у byly prováděny s kontrolním pokusem, jako účinná látka byla použita sloučenina č. 1, tj. diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzof uran-7-yl-oxy) -ethylfosfonové kyseliny a pro srovnání ethylester 2-chlorethylfosfonové kyseliny (F) a 2,2-dimethyl-2,3-dihydroxy-7-hydroxy-benzofu ran (G). Preemergentní účinnost byla zkoušena na rajčatech jako pokusných rostlinách, dávka a získané výsledky jsou shrnuty v tabulkách.
Při hodnocení biologických testů byla stanovena změna výšky rostlin. Při postemergentním ošetření v případě rajčat byla změna výšky 4., 7. a 10. den po ošetření, u sójových bobů a slunečnic 7. den po ošetření a při preemergentním ošetření 7. den po ošetření. Údaje jsou uvedeny v % výchozí výšky rostlin.
100 % hmot.
12
Tabulka 1
Vliv postemergentního ošetření na vzrůst rajčat
| Ošetření přípravek | dávka kg/ha | změna v % výchozí výšky | ||
| 4. den | 7. den | 10. den | ||
| К | 29 | 53 | 71 | |
| slouč. | 0,5 | 40 | 75 | 92 |
| Č. 1 | 1,0 | 46 | 80 | 99 |
| 2,0 | 41 | 68 | 88 | |
| F | 0,5 | 42 | 69 | ,86 |
| 1,0 | 41 | 68 | 76 | |
| 2,0 | 43 | 65 | 70 | |
| G | 0,5 | 31 | 63 | 78 |
| 11,0 | 37 | 62 | 80 | |
| 2,0 | 38 | 70 | 83 |
Je zřejmé, že diethylester kyseliny 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)ethylfosfonové výrazně zvyšuje růst rajčat vzhledem к neošetřené kontrole. Účinnost může být charakterizována v závislosti na dávce křivkou druhého řádu, jejíž pík je při dávce 1 kg/ha. Při dalším zvýšení dávky však látka působí redukčně. Dále je zřejmé, že růstová stimulace je vyšší než stimulace 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuranu a nejvyšší dávka působící inhibici růstu u této druhé sloučeniny je nižší, než u 2-chlorethylfosfonové kyseliny.
Tabulka 2
Vliv postemergentního ošetření na růst sójových bobů
Ošetření změna v % výchozí výšky látka dávka
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | V. | průměr | |
| К | 23,4 | 26,9 | 21,1 | 25,1 | 26,2 | 24,5 | |
| slouče- | 0,5 | 16,5 | 15,3 | 16,8 | 15,3 | 16,1 | 16,0 |
| nina č. 1 | 1,0 | 15,8 | 13,6 | 16,5 | 16,6 | 14,8 | 15,5 |
| 2,0 | 14,1 | 14,1 | 15,2 | 15,9 | 15,6 | 15,0 | |
| F | 0,5 | 13,0 | 11,3 | 14,1 | 15,1 | 9,4 | 12,6 |
| 1,0 | 15,1 | 10,6 | 12,4 | 11,4 | 11,4 | 12,2 | |
| 2,0 | 6,6 | 10,0 | 18,5 | 9,5 | 8,8 | 8,7 | |
| G | 0,5 | 33,8 | 28,2 | 32,5 | 37,6 | 33,3 | 33,1 |
| 1,0 | 22,6 | 30,4 | 35,8 | 22,1 | 33,8 | 28,9 | |
| 2,0 | 23,8 | 18,4 | 20,5 | 20,6 | 19,5 | 20,6 |
V sójových bobech nezávisí ovlivnění redukce růstu 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)ethylfosfonové kyseliny ve formě diethylesteru na dávce. Účinek testovaných dávek se výrazně nelišil. Při dalším zvýšení dávky je pozorovatelný nepříliš silný depresivní účinek, který lze pozorovat při předávkování 2-chlorethylfosfonové kyseliny.
Tabulka 3
Vliv postemergentního ošetření na růst slunečnic
Ošetření změna v % výchozí výšky látka dávka
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | V. | průměr | |
| К | 33,0 | 38,8 | 31,1 | 27,9 | 26,7 | 31,5 | |
| slouče- | 1,0 | 8,6 | 9,1 | 8,8 | 8,8 | 7,9 | 8,6 |
| nina č. 1 | 2,0 | 8,1 | 8,8 | 7,4 | 8,6 | 8,5 | 8,2 |
| F | 1,0 | 6,3 | 5,0 | 6,1 | 5,4 | 6,2 | 5,8 |
| 2,0 | 5,8 | 5,1 | 5,0 | 4,0 | 2,7 | 4,5 | |
| G | 1,0 | 27,8 | 25,0 | 38,9 | 33,3 | 26,5 | 30,3 |
| 2,0 | 32,9 | 35,0 | 35,3 | 30,1 | 30,2 | 32,7 | |
| G4-F | 0,5 + 0,5 | 18,9 | 17,4 | 17,3 | 23,5 | 20,5 | 19,5 |
| 0,5 + 1,0 | 10,6 | 10,4 | 10,7 | 10,7 | 10,8 | 10,6 | |
| 1,0 + 0,5 | 20,2 | 25,5 | 21,3 | 15,7 | 23,6 | 21,3 | |
| 1,0 + 1,0 | 10,1 | 8,5 | 10,3 | 11,8 | 14,2 | 11,0 |
Rychlost růstu slunečnic při použití diethylesteru 2- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy Jethylfosfátu v dávce 1,0 a 2,0 kg/ha je snížena podobně jako při použití 2-chlorethylfosfonové kyseliny. Při porovnání účinnosti látky s účinností kombinace 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuranu a 2-chlorethyllOsfonové kyseliny je zřejmé, že ovlivnění růstu rostlin novou sloučeninou je silnější, než ovlivnění kombinací dvou známých sloučenin v dáce 1 kg/ /ha-r0,5 kg/ha a 1 kg/ha+1 kg/ha. Biologická účinnost sloučenin podle vynálezu je vždy výraznější ve srovnání s kombinacemi výchozích látek v dávce 0,5 kg/ha 4-0,5 kg/ /ha a 0,5 kg/ha+ 1 kg/ha.
Tabulka 4
Vliv preemergentního ošetření na růst rajčat
| látka | Ošetření dávka kg/ha | změna v % výchozí výšky | ||||
| I. | II. | III. | IV. | průměr | ||
| К | 28,4 | 31,3 | 27,5 | 26,1 | 28,3 | |
| slouče- | 1,0 | 42,1 | 40,6 | 43,5 | 39,7 | 41,5 |
| nina 1 | 2,0 | 27,9 | 30,8 | 31,2 | 29,3 | 29,8 |
| 4,0 | 21,1 | 18,4 | 20,2 | 17,6 | 19,3 | |
| 8,0 | 15,1 | 43,6 | 14,5 | 12,9 | 14,0 | |
| F | 2,0 | 27,5 | 26,9 | 33,1 | 28,2 | 28,9 |
| G | 2,0 | 33,1 | 32,6 | 29,8 | 32,9 | 32,1 |
Při preemergentním ošetření diethylesterem 2- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy jethylfosfonové kyseliny byl růst rajčat výrazně stimulován při dávce 1 kg/ /ha. Při zvýšení dávky lze pozorovat redukční působení sloučenin na růst. Při dávce 2 kilogramy/ha lze pozorovat rovnovážný stav, jelikož stimulační aktivita není výrazná, ale není rovněž pozorována redukční aktivita.
Při dalším zvýšení dávky na 4 kg/ha se růst rajčat snižuje asi na 2/3 a při dávce 8 kg/ha asi na 1/2.
Z dalších výsledků vyplývá, že 2-chlorethylfosfonová kyselina nereguluje růst rostlin při přijímání půdou. Regulace růstu vyvolává 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuranern nedosahuje při testované dávce účinnosti diethylesteru 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzof uran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny.
Vliv diethylesteru 2- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)ethylfosfonové kyseliny na růst rostlin byla testována za postemergentního* a preemergentního ošetření testy ve skleníku, v kultivačních nádobách za použití rajčat, sojových bobů a slunečnic jako zkoušených rostlin (tyto rostliny jsou nejcitlivější na sloučeniny vykazující auxinovou účinnost).
Výška rajčat byla zvyšována diethylesterem 2- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)ethylfosfonové kyseliny a její aktivita může být charakterizována křivkou druhého řádu v závislosti na dávce.
V sójových bobech a slunečnicích vykazuje sloučenina vliv na růst rostlin a při preemergentním použití se diethylester 2-(2,3-dihydro-2,.2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)ethylfosfonové kyseliny absorbuje kořeny z půdy a působí jako regulátor růstu rostlin.
Biologické testy byly provedeny se sloučeninou podle příkladu 5, tj. O,O-dlethylester em-2- (4-methyl-kumar in-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny, a její účinnost byla srov návána s kontrolou (K), 2-chlorethylfosfonovou kyselinou (FJ a 7-hydroxy-4‘-methylkumarinem (M).
Tabulka 5 změna v % výchozí výšky
Vliv postemergentního ošetření na růst rajčat Ošetření
| látka | dávka kg/ha | 4. den 7. | den | 10. den |
| К | 29 | 53 | 71 | |
| slouče- | 0,5 | 49 | 88 | 107 |
| nina č. 5 | 1,0 | 43 | 70 | 91 |
| 2,0 | 34 | 62 | 81 | |
| F | 0,5 | 42 | 69 | 86 |
| 1,0 | 41 | 68 | 76 | |
| 2,0 | 43 | 65 | 70 | |
| M | 0,5 | 33 | 60 | 72 |
| 1,0 | 35 | 64 | 78 | |
| 2,0 | 37 | 70 | 82 | |
| Výsledky testů | ukazují, že O,O-diethyl- | čat vzhledem к | neošetřené | kontrole. Nejvý- |
| ester 2-(4 -methylkumarin-7-yl-oxy)ethyl- | raznější stimulace růstu byla naměřena při | |||
| fosfonové kyseliny výrazně zvyšuje růstraj- | dávce 0,5 kg/ha. |
Tabulka 6
Vliv postemergentního ošetření na růst sójových bobů
Ošetření změna v % výchozí výšky látka dávka
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | V. | průměr | |
| К | 23,4 | 26,9 | 21,1 | 25,1 | .26,2 | 24,5 | |
| slouč. | 0,5 | 15,1 | 16,3 | 16,0 | 15,8 | 15,0 | 15,6 |
| č. 5 | 1,0 | 13,7 | 14,9 | 16,2 | 15,0 | 14,4 | 14,8 |
| 2,0 | 13,8 | 12,6 | 14,0 | 13,0 | 14,4 | 13,6 | |
| F | 0,5 | 13,0 | 11,3 | 14,1 | 15,1 | 9,4 | 12,6 |
| 1,0 | 15,1 | 10,6 | 12,4 | 11,4 | 11,4 | 12,2 | |
| 2,0 | 6,6 | 10,0 | 8,5 | 9,5 | 8,8 | 8,7 | |
| M | 0,5 | 30,7 | 31,0 | 31,5 | 33,2 | 35,4 | 32,4 |
| 1,0 | 24,2 | 30,1 | 30,2 | 24,1 | 29,8 | 27,7 | |
| 2,0 | 21,9 | 19,0 | 20,0 | 20,2 | 18,7 | 20,0 |
Růst rostlin byl přibližně stejně redukován v sójových bobech O,O-diethylesterem 2- (4‘-methyl-kumarin-7-yl-oxy) ethylf osf onové kyseliny nezávisle na použité dávce ú činné látky. Sloučenina vykazuje reduktivní účinnoet růstu rostlin přes to, že 7-hydroxy-4-.methyl-kumarin v dávce 0,5 až 1,0 kg/ /ha stimuluje růst sójových bobů.
259332
Tabulka 7
Vliv postemergentního ošetření na růst slunečnic
Ošetření změna v % výchozí výšky
| látka | dávka kg/ha I. | II. | III. | IV. | V. | průměr | |
| К | 33,0 | 38,8 | 31,1 | 27,9 | 26,7 | 31,5 | |
| slouč. | 1,0 | 10,3 | 8,7 | 8,1 | 8,9 | 9,4 | 9,1 |
| Č. 5 | 2,0 | 8,3 | 8,0 | 8,0 | 8,4 | 8,1 | 8,2 |
| F | 1,0 | 6,3 | 5,0 | 6,1 | 5,4 | 6,2 | 5,8 |
| 2,0 | 5,8 | 5,1 | 5,0 | 4,0 | 2,7 | 4,5 | |
| M | 1,0 | 31,3 | 34,6 | 29,8 | 30,5 | 32,4 | 31,7 |
| 2,0 | 27,4 | 28,2 | 27,5 | 26,9 | 28,1 | 27,6 | |
| M-l-F | 0,5 + 0,5 | 20,3 | 19,8 | 21,0 | 19,5 | 20,4 | 20,2 |
| 1,0 + 0,5 | 9,9 | 10,4 | 9,2 | 9,5 | 10,0 | 9,8 | |
| 0,5 + 1,0 | 21,4 | 25,0 | 22,0 | 21,3 | 24,2 | 22,8 | |
| 1,0+1,0 | 9,5 | 9,1 | 10,6 | 10,2 | 11,4 | 10,2 |
Ve srovnání s neošetřenou kontrolou, redukuje 0,0-dietbylester 2-(4‘-methyl-kumarin-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny růst rostlin o asi 1/4. Redukce růstu pozorovaná jako účinek této sloučeniny dosahuje téměř hodnoty dosažené u rostlin ošetřených 2-chloretliylfosfonovou kyselinou. Při porov nání účinnosti látky s kombinací 7-hydroxy-4-methyl-kum.arinu a 2-chlorethylfosfonové kyseliny je zřejmé, že regulace růstu rostlin je stejná jako při postřiku rostlin 7-hydroxy-4-mcthyl-kumarinem v dávce 1 kg/ha spolu se 2-chlorethylfosfonovou kyselinou v dávce 0,5 kg/ha.
Tabulka 8
Vliv preemergentního ošetření na růst rajčat
| Ošetření | I. | změna II. | v % výchozí výšky | průměr | ||
| látka | dávka kg/ha | III. | IV. | |||
| К | 28,4 | 31,3 | 27,5 | 26,1 | 28,3 | |
| slouč. | 1,0 | 43,4 | 41,2 | 40,6 | 42,8 | 42,0 |
| č. 1 | 2,0 | 30,7 | 28,4 | 31,6 | 27,4 | 29,5 |
| F | 4,0 | 17,33 | 16,9 | 18,7 | 18.2 | 17,8 |
| 8,0 | 13,4 | 14,5 | 15,0 | 13,7 | 14,2 | |
| 2,0 | 27,5 | 26,9 | 33.1 | 28,2 | *28,9 | |
| M | 2,0 | 30,1 | 34,6 | 30,8 | 32,9 | 32,1 |
Při preemergentním ošetření 0,0-diethylester 2- (4l-methyl-kumarin-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny intenzívně stimuluje růst rajčat v dávce 1 kg/ha, zatímco v dávkách 4 a 8 kg/ha již růst rajčat redukuje.
Výsledky dále ukazují, že není pozorována žádná účinnost na růst rostlin při aplikaci 2-chlo<rethylfosfonové kyseliny do půdy a při aplikaci 7-hydroxy-4-methylkumarínu samotná sloučenina stimuluje růst rostlin při mírné dávce půdou.
Růst testovaných rostlin, tj. rajčat, sójových bobů a slunečnic, byl zkoušen postemergentním a preemergentním ošetřením testy ve skleníku za použití kultivačních nádob a testována byla sloučenina č. 6.
Výška rajčat byla zvýšena při postřiku rostlin diethylesterem 2-(4‘-methyl-kumarin-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny. Velikost růstu rostlin byla inverzní vzhledem к dáv ce. Dále je zřejmé, že vliv na růst sójových bobů a slunečnic za podmínek testu ve skleníku je téměř stejný jako u 2-chlorethylfosfonové kyseliny.
'Při preemergentním ošetření diethylesterem 2-(4<-methylkumarin-7-yl-o<xy)ethylfosfon.ové kyseliny vykazuje sloučenina vliv na regulaci růstu rostlin, je-li absorbována kořeny z půdy.
Účinné látky podle vynálezu byly testovány postemergentně ve volné půdě na sójových bobech, kukuřici, ozimé pšenici a zelené paprice. Výsledky testů jsou uvedeny v následujících tabulkách.
Sójové boby
Podmínky testu:
Typ půdy: polní černoizem
Plodina nazeleno: cukrová řepa
Hnojení:
kg/ha N (dusičnan amonný)
100 kg/ha P2O5 (18 % superfosfátu)
120 kg/ha K2O (50 % chloridu draselného)
Hubení plevelů:
910 kg/ha 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilinu + 900 g/ha N-(4-brom-3-chlorfenyl)-N‘-methoxy-N-methylmoičoviny
Druh: ISz-15
Počet rostlin: 350 000 rostlin/ha
Velikost pozemku: 2 X 10 m
Opakování: 6
Postřiková kapalina: 220 1/ha
Ošetření:
1) neosetřená kontrola
2) 2-chlorethylfosfonová kyselina 250 g/ha
3) 2-chlorethylfosfonová kyselina 500 g/ha
4) 2-chlorethylfosfonová kyselina 1000 g/ha
5) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-oxy) -ethylfosfonové kyseliny 250 g/ha
6) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-di.methylbenzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 500 g/ha
7) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylfenzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 1000 g/ha
8) O,O-dlethylester 2-(4-methyl-
-kumarin-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 250 g/ha
9) O,O-diethylester 2-(4-methyl-kumarin-7-yl-oxy)ethylfos- fonové kyseliny 500 g/ha
10) O,O-diethylester 2-(4-methyl-kumarin-7-yl-oxy) -ethylfosfonové kyseliny 1 000 g/ha
Postřik byl proveden při počátku klíčení sójových bobů. Koncentrace poostřikové kapaliny byla v rozmezí od 1,13 do 4,54 g/1 vztaženo na účinnou látku. Testy byly provedeny se sloučeninami z příkladů 5 a 10.
Tabulka 9
Vliv postemergentního ošetření na sklizeň sójových bobů
| Číslo ošetření | dávka g/ha, | sklizeň průměr t/ha | změna v % kontroly |
| 1 | _ | 2,60 | 100 |
| 2 | 250 | 2,68 | 103 |
| 3 | 500 | 2,32 | 89 |
| 4 | 1000 | 2,05 | 79 |
| 5 | 250 | 2,97 | 114 |
| 6 | 500 | 2,76 | 106 |
| 7 | 1000 | 2,55 | 98 |
| 8 | 250 | 3,06 | 117 |
| 9 | 500 | 2,80 | 107 |
| 10 | 1000 | 2,61 | 100 |
Z tabulky je zřejmé, že obě látky — diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dlmethyl-benzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny a 0,0-diethylester 2- (4*-methyl-kumarin-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny — zvyšují sklizeň o 14 až 17 % při dávce 250 g/ha. Při zvýšení dávky přírůstek sklizně se snižuje a při dávce 1000 g/ha je téměř stejná.
Kukuřice
Podmínky testu:
Typ půdy: polní černozem
Plodina nazeleno: ozimá pšenice
Hnojení:
250 kg/ha N (dusičnan amonný]
140 kg/ha P2O5 (18 % superfosfát)
180 kg/ha K2O (50 % chlorid draselný)
Hubení plevelů: 2 000 g/ha N-(ethoxymethyl )-2-ethyl-6-methylchloracetanilidu + + 1 000 g/ha N-(4-brom-3-chlorfenyl)-N‘-methO'Xy-N‘-methyhnočoviny
Druh: Pioneer 3709
Počet rostlin: 82 000 rostlin/ha
Velikost pozemku: 2,1 X 10 m
Opakování: 6
Postřiková kapalina: 220 1/ha
Ošetření:
1) neošetřená kontrola
2) 2-chlorethylfosfonová kyselina 500 g/ha
3) diethytester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl22
-oxy] ethylfosfonové kyseliny 250 g/ha
4) diethylester 2-(2,3-dihydro-2.,2-dimethylbenzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 500 g/ha
5) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-
-dimethylbenzoíuran-7-yl-oxy )ethylfosfonové kyseliny 1 000 g/ha
B) Ο,Ο-diethylester 2-(4‘-methyl-kumarin-7-yl-oxy)ethylfosf-onová kyselina (sloučenina podle příkl-adu 5) 250 g/ha
7) Ο,Ο-diethylester 2-(4‘-methyl-
-kumarin-7-yl-oxy} ethylfosfonové kyseliny 500 g/ha
8) Ο,Ο-diethylester 2-(4‘-methyl-
-kumarin-7-yloxy) ethylfosfonové kyseliny 1 000 g/ha
Ošetření bylo provedeno ve stadiu kukuřice 6 až 8 listů, koncentrace účinné látky se .měnila v rozmezí 1,13 až 4,54 g/1. Testy byly provedeny se sloučeninami z příkladů 5 a 10.
Tabulka 10
Vliv pcstemergentního ošetření na sklizeň kukuřice
| Ošetření číslo | dávka . g/ha | sklizeň průměr t/ha | změna v· % kontroly |
| 1 | 7,12 | 100 | |
| 2 | 500 | 5,68 | 80 |
| 3 | 250 | 8,20 | 115 |
| 4 | 500 | 8,48 | 119' |
| 5 | 1 000 | 8,38 | 117 |
| 6 | 250 | 8,31 | 116 |
| 7 | 500 | 8,43 | 118 |
| 8 | 1000 | 8,22 | 115 |
Sloučeniny podle vynálezu zvyšují sklizeň kukuřice o 15 až 19 % nezávisle na dávce. 2-Chlorethylfosfonová kyselina redukuje při dávce 500 g/ha sklizeň o 20 % ve srovnání se sloučeninami podle vynálezu.
Ozimá pšenice
Podmínky testu:
Typ půdy: polní černozem
Plodina nazeleno: zelený hrách
Hnojení:
200 kg/ha N (dusičnan amonný) '
120 kg/ha P2O5 (18% superfosfát) 140 kg/ha K2O (50 % chlorid draselný)
Hubení plevelů: 1 000 g/ha amonné soli 2,4 -dichlorfenoxyoctové kyseliny.
Druh: MV-8
Počet rostlin: 5,5 miliónu/ha
Velikost pozemku: 2 X 10 ®
Opakování: 6
Postřiková kapalina: 220 1/ha
Ošetření:
1) neošetřená kontrola
2S9
2) 2-chlorethylfosfonová kyselina 500 g/ha
3) 2-chlorethylfosfonová kyselina 1000 g/ha
4) 2-chlorethylfosfonová kyselina 2 000 g/ha
5) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-
-oxy) ethylfosfonové kyseliny 500 g/ha
6) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 1 000 g/ha
7) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 2 000 g/ha
8) Ο,Ο-diethylester 2-(4*-methyl- kumarin-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 500 g/ha
9) O,O-diethylester2-(4‘-methylkumarin-7-yl-oxy) ethyl- fosfonové kyseliny 1000 g/ha
10) Ο,Ο-diethylester 2-(4‘-methylkumarin-7-yl-oxy) ethylfosfo-
| nové kyseliny | 2 000 g/ha |
| 11) 2-chlorethylfosfonová | |
| kyselina | 50 g/ha |
| 12) 2-chlorethylfosfoinová | |
| kyselina | 100 g/ha |
Tabulka 11
13) 2-chlorethylfosfonová kyselina 200 g/ha
14) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-
-dimethylbenzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 50 g/ha
15) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-
-dlmethylbenzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 100 g/ha
16) dimethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-
-dimethylbenzofuran-7-yl-oxy) ethylfosfonové kyseliny 200 g/ha
17) Ο,Ο-diethylester 2-(4‘-.methyl-
-kumarin-7-yl-oixy) ethylfosfonové kyseliny 50 g/ha
18) Ο,Ο-dlethylester 2-(4‘-methyl-
-kumarin-7-y 1-axy) ethylfosfonové kyseliny 100 g/ha
19) Ο,Ο-diethylester 2-(4‘-methyl-
-kumarln-7-y 1-axy) ethylfosfonové kyseliny 200 g/ha
Ošetření 2 až 10 byla provedena ve stadiu nabývání na objemu a ošetření č. 11 až 19 ve stadiu vymetání. Postřiková kapalina měla koncentraci v rozmezí 0,22 až 9,1 g/1, vztaženo na účinnou látku. Byly použity látky z příkladů 6 a 11.
Vliv postemergentního ošetření na sklizeň ozimé pšenice
| Číslo ošetření | dávka g/ha | sklizeň průměr t/ha | změna v % kontroly |
| 1 | .— | 7,75 | 100 |
| 2 | 400 | 7,82 | 101 |
| 3 | 1000 | 7,53 | 97 |
| 4 | 2 000 | 6,79 | 87 |
| 5 | 500 | 8,66 | 112 |
| 6 | 1000 | 8,51 | 110 |
| 7 | 2 000 | (8,46 | 109 |
| 8 | 500 | 8,88 | 115 |
| 9 | 1000 | 8,97 | 116 |
| 10 | 2 000 | 8,80 | 114 |
| 11 | 50 | 7,74 | 100 |
| 12 | 100 | 7,88 | 102 |
| 13 | 200 | 7,44 | 96 |
| 14 | 50 | 7,79 | 100 |
| 15 | 100 | 8,26 | 108 |
| 16 | 2001 | 8,40 | 108 |
| 17 | 50 | 7,83 | 101 |
| 18 | 100 | 18,47 | 109 |
| 19 | 200 | 8,35 | 107 |
U ozimé pšenice sloučeniny podle vynálezu zvyšují sklizeň o 9 až 16 % při ošetření provedeném ve stadiu nabývání na objemu.
Úč!nek diethylesteru 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy jethylfosfonové kyseliny na sklizeň byl zvýšení o 9 až 12 % a účinek 0,0-dimethylesteru 2-(4‘-methyl-kumarin-7-yl-oxy jethylfosfonové kyseliny byl zvýšení sklizně o 14 až 16 %. Při provedení testů během vymetání bylo dosaženo při dávce 100 až 200 g/ha poněkud nižšího zvýšení sklizně 6 až 9 %.
Červený pepř
Podmínky testu:
Typ půdy: polní černozem
Plodina nazeleno: cibule
Hnojení: 40 t/ha organických hnojiv
Hubení plevelů: 310 g/ha 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilinu a ruční pletí
Druh: Szeged spicy F 03 červený pepř
Počet rostlin: 365 000 rostlin/ha
Velikost pozemku: 2 X 10 m
Opakování: 6
Postřiková kapalina: 220 1/ha
Ošetření:
1) neošetřená kontrola
2) 2-chlorethylfosfonová kyselina 1 000 g/ha
3) diethylester 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-
-oxyjethylfosfonové kyseliny 1 000 g/ha
4} Ο,Ο-diethylester 2-(4-methyl-kumarin-7-yl-oxy jethylfosfonové kyseliny 1 000 g/ha
Postřik byl proveden na počátku vybarvování pepře. Koncentrace postřikové kapaliny byla 4,54 g/1 vztaženo na účinnou látku. Byly použity látky z příkladů 6 a 11.
Tabulka 12
Vliv postemergentníbo ošetření na sklizeň červeného pepře a jeho kvalitu
| Ošetření číslo a látka | sklizeň t/ha | % | Poměr zeleného pepře | Barva % | Barevné rozdělení zralého pepře | ||
| úplně zralý | poloviční zralost | bezcenný | |||||
| 1 | 3,15 | 100 | 28 | 8,84 | 42,5 | 22,6 | 34,8 |
| 2 | 2,85 | 90 | 25 | 10,07 | 51,2 | 28,4 | 20,4 |
| 3 | 3,60 | 114 | 20 | 9,68 | 72,0 | 10,0 | 18,0 |
| 4 | 3,69 | 117 | 19 | 9,85 | 69,8 | 11,6 | 19,6 |
Sklizeň červeného pepře na pozemku ošetřeném sloučeninou podle vynálezu se zvýšila o 14 až 17 %. Poměr nevybarveného pepře se také snížil na 19 až 20 °/o z hodnoty 28 % u neošetřené kontroly a °/o zbarve ného pepře se zvýšila. Poměr úplně vybarveného pepře byl vyšší a množství polozralého a bezcenného hnědého pepře bylo výrazně nižší.
Claims (2)
1. Prostředek pro regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou látku oibsahuje derivát etherifikované hydroxyalkylfosfonové kyseliny obecného vzorce I
O 0R1(Me]
II/ kde
R znamená 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl, 4-methylkumarin-7-yl, 2,2,4-trimethyl-(2H)-chromen-5-yl nebo 2,2,4-trimethyl- (2H ] -chromen-7-yl,
R1 a R2 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, Ciualkyl,
Me představuje jednovazný kationt.
2. Způsob přípravy derivátu etherifikované hydroxyalkylfosfonové kyseliny obecného vzorce I, účinné podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat kondenzovaná kyslíkatá heterocyklická sloučenina vybraná ze skupiny, kterou tvoří 7-hydroxy-2,3-dihydro-2,2-dimethylbe.nzofuran, 7-hydroxy-4-methylkumarin a 7-(5)-hydroxy-2,2,4-trimethyl-(2H)-chromen, s dihalogeneth-anem při teplotě —10 až 4-80 °C, popřípadě za přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu a pak se nechá meziprodukt, po případném čištění, reagovat s diethylfosfitem nebo triethylfosfitem při teplotě 4-40 až 4-250 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842801A HU190580B (en) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | Plant growth regulating compositions comprising phosphonic acid-esters as active substance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS534885A2 CS534885A2 (en) | 1988-03-15 |
| CS259882B2 true CS259882B2 (en) | 1988-11-15 |
Family
ID=10961160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS855348A CS259882B2 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-18 | 2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4776874A (cs) |
| EP (1) | EP0187806A1 (cs) |
| JP (1) | JPS61502754A (cs) |
| BG (1) | BG47499A3 (cs) |
| CS (1) | CS259882B2 (cs) |
| DD (1) | DD238910A5 (cs) |
| DK (1) | DK123986D0 (cs) |
| ES (1) | ES8706708A1 (cs) |
| HU (1) | HU190580B (cs) |
| WO (1) | WO1986000903A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2654433B1 (en) | 2010-12-21 | 2017-08-30 | Bayer Cropscience LP | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3531549A (en) * | 1967-02-23 | 1970-09-29 | Gaf Corp | Catechol half esters of beta-haloethylphosphonic acid |
| US3551528A (en) * | 1967-02-23 | 1970-12-29 | Gaf Corp | Phosphonic acid esters and the methol for their preparation |
| US4042370A (en) * | 1974-09-18 | 1977-08-16 | Sandoz Ltd. | Di-(acyloxyalkyl)-β-haloethane-phosphonates and dithiophosphonates and use as plant growth regulators |
| US4172863A (en) * | 1976-06-14 | 1979-10-30 | Waldmann John J | Halogen-containing phosphates |
| CA1085870A (en) * | 1976-12-20 | 1980-09-16 | Robert J. Kiesel | Preparation of haloalylphosphonic acid |
| DD132632A1 (de) * | 1977-08-12 | 1978-10-18 | Bernhard Hesse | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3001895A1 (de) * | 1980-01-19 | 1981-07-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von alkanphosphonsaeurediarylester und alkanphosphinsaeurearylestern |
| IL71373A (en) * | 1983-04-07 | 1987-07-31 | Mitsubishi Chem Ind | O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7 benzofuranyl)thiophosphoric and phosphonic esters,process for their production and pesticidal compositions containing them |
| HU190579B (en) * | 1984-07-18 | 1986-09-29 | Nitrokemia Ipartelepek,Hu | Plant growth regulating compositions comprising etherified hydroxy-alkyl-phosphonic acid-derivatives as active substance |
-
1984
- 1984-07-18 HU HU842801A patent/HU190580B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-07-12 EP EP85903354A patent/EP0187806A1/en not_active Ceased
- 1985-07-12 JP JP60503199A patent/JPS61502754A/ja active Pending
- 1985-07-12 WO PCT/HU1985/000043 patent/WO1986000903A1/en not_active Application Discontinuation
- 1985-07-15 DD DD85278589A patent/DD238910A5/de unknown
- 1985-07-17 US US06/839,498 patent/US4776874A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-18 ES ES545632A patent/ES8706708A1/es not_active Expired
- 1985-07-18 CS CS855348A patent/CS259882B2/cs unknown
-
1986
- 1986-03-18 BG BG74116A patent/BG47499A3/xx unknown
- 1986-03-18 DK DK123986A patent/DK123986D0/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK123986A (da) | 1986-03-18 |
| CS534885A2 (en) | 1988-03-15 |
| BG47499A3 (en) | 1990-07-16 |
| HU190580B (en) | 1986-09-29 |
| ES545632A0 (es) | 1987-07-01 |
| DK123986D0 (da) | 1986-03-18 |
| EP0187806A1 (en) | 1986-07-23 |
| JPS61502754A (ja) | 1986-11-27 |
| US4776874A (en) | 1988-10-11 |
| WO1986000903A1 (en) | 1986-02-13 |
| DD238910A5 (de) | 1986-09-10 |
| ES8706708A1 (es) | 1987-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU803845A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| NO130107B (cs) | ||
| NZ206281A (en) | Aluminium n-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions | |
| SU648046A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| SU1486049A3 (ru) | Способ регулирования роста сельскохозяйственных культур | |
| US4094661A (en) | Plant growth regulators | |
| JPS6150922B2 (cs) | ||
| CS259882B2 (en) | 2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient. | |
| HU182905B (en) | Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives | |
| HU182985B (en) | Fungicide and bactericide compositions and process for producing new isothiouromium-phosphite derivatives as active agents | |
| US3997595A (en) | 2-Chloroethanephosphonic acid derivatives | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| JPS5989664A (ja) | 有価な作物の存在下における選択的な雑草コントロ−ル化合物および方法 | |
| SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU708982A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| US3832155A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds as herbicides | |
| SU833141A3 (ru) | Способ регулировани роста растений сои | |
| JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
| CS208675B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the pod stuff and method of maikng the active agent | |
| US3909235A (en) | Substituted sulfanilyl sulfilimine compounds as herbicides | |
| SU620193A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| RU2060988C1 (ru) | Замещенное производное бициклогептандиона и гербицидная композиция | |
| JPH07522B2 (ja) | 植物生長調整剤 | |
| GB1593541A (en) | Carbamate esters of hydroxyaryl sulphonium salts and methods of regulating plant growth employing them | |
| JPH0326200B2 (cs) |