CS256437B1 - Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production - Google Patents
Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- CS256437B1 CS256437B1 CS856341A CS634185A CS256437B1 CS 256437 B1 CS256437 B1 CS 256437B1 CS 856341 A CS856341 A CS 856341A CS 634185 A CS634185 A CS 634185A CS 256437 B1 CS256437 B1 CS 256437B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- glycol dimethacrylate
- diethylene glycol
- hydrophilic copolymer
- mixture
- Prior art date
Links
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 35
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract 1
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 description 29
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 28
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 alkyl methacrylate Chemical compound 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 4
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJPFRZLZSLIIO-UHFFFAOYSA-N 2,11-dimethyldodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCCCCCC=C(C)C(N)=O LQJPFRZLZSLIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARKDCHXUGNPHJU-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-2,6-dienediamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCC=C(C)C(N)=O ARKDCHXUGNPHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBEZRHJPYHNADB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2,3-dimethylbut-2-enoate Chemical compound CC(C)=C(C)C(=O)OCCOCCO RBEZRHJPYHNADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000015764 Eye Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010024515 Eye Proteins Proteins 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012632 extractable Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/282—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing two or more oxygen atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
Vynález se týká hydrofilniho kopolymeru, vhodného zejména pro kontaktní čočky a medicinální použiti, a způsobu jeho výroby·
Pro výrobu měkkých hydrofilnich kontaktních čoček i nejrůznější medicinální účely jsou známy vodou botnavé elastomery s různým rovnovážným obsahem vody. U těch aplikaci, kde je větší důraz kladen na dobré mechanické vlastnosti a postačuji obsahy vody okolo 40 % hmot., se výborně osvědčil 2-hydroxyethylmethakrylát /НЕМА/. Avšak řada aplikací vyžaduje materiály vysoce botnavé /například kontaktní čočky pro permanentní nošeni/, často i s potřebou nižšího smykového modulu za předpokladu dostatečné tažnosti. Přesto dosud známé hydrofilní polymery při vysoké botnavosti mají mechanické vlastnosti tak nevyhovující, že jsou samy o sobě nepoužitelné. Byly proto vyvinuty řídce sírované kopolymery silně hydrofilniho N-vinylpyrrolidonu s hydrofobním alkylmethakrylátem /Brit. pat. č. 1,514,810/, které mají vhodnější mechanické vlastnosti vedle vysoké botnavosti. Maji však nežádoucí extrahovateIný podlí. Oiethylenglykol mezhakrylát /2,2-oxydiethanolmonomethakrylát, homolog 2-hydroxyethy Imethakrylátu, který díky svému etherovému kyslíku v esterovém řetězci je silně botnavý, nemá v zesilovaném stavu vhodné mechanické vlastnosti, a tedy jej nelze pro některé aplikace použit.
Uvedené nevýhody odstraňuje hydrofilní kopolymeij vhodný zejména pro kontaktní čočky a medicinální použiti, který podle vynálezu obsahuje ve struktuře svých řetězců 70 až 99,5 %hmot. jednotek odvozených od diethylenglykolmonomethakrylátu, 0,5 až 30 % hmot, jednotek odvozených od vinylických monomerů vybraných ze skupiny esterů a ami^jů kyseliny methakrylové popřípadě akrylové a 0,01 až 2 X hiaot. jednotek odvozených od
256 437
- г sítovadla majícího minimálně dvě olefinické dvojné vazby, jako jsou například estery nebo amidy kyseliny akrylové nebo methakrylové obsahující alespoň dvě funkční skupiny.
Jako vinylické monomery se s výhodou používají methylmethakrylát, n-butyImethakrylát, terč, butylmethakrylát, LauryImethakrylát, ethoxyethyImethakrylát, n-butylakrylát, N-terc.butylakrylamid, N-ethylakrylamid.
Hydrofilni kopolymer podle vynálezu se vyrábí tak, že se kopolymeruje alespoň 70 % hmot, diethylenglykolmonomethakrylátu s maximálně 30 % hmot, vinylických monomerů, vybraných ze skupiny esterů a amidů kyseliny methakrylové nebo akrylové v přítomnosti 0,01 až 20 % hmot, sílovadla, majícího minimálně dvě elefinické dvojné vazby a radikálových iniciátorů.
Radikálové iniciátory jsou vybrané ze skupiny azolátek, peroxidů, perkarbonátů, persulfátů, fotoiniciátorů na bázi benzolnetherů a jejich derivátů, popřípadě iniciačních redox soustav, jako je s výhodou persiran - pyrosiřičitan, persíran - alkylaminy, benzol peroxidaUcylaminy v koncentraci 0,01 až 3 % hmot.
Kopolymerizaci lze provádět též v přítomnosti polárních rozpouštědel, jako je s výhodou glycerin, glykoly a jejich deriváty, voda, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid diacetin, isopropanol nebo jejich směsi v množství 1 až 80 % hmot.
Byly připraveny kopolymery diethylengylkolmethakrylátu s vybraným esterem nebo amidem kyseliny methakrylové, resp. akrylové v přítomnosti diethylenglykoldimethakrylátu, triethylenglykoldimethakrylátu a ethylenglykoldimetakrylátu s příslušným alkylglykolem, methylen-bis-akrylamidu, ethylen-bis-methakrylamidu, hexamethylen-bis-metha krylamidu aj., . neb® jejich kombinace, a to vždy tak, že do polymerace vstupuji minimálně 3 komponenty, z nichž dvě jsou monoestery a třeti je sitovadlo, přičemž jeden z monoesterů je dlethylenglykolmonomethakrylát. 0iethylenglykolmonometakrylát obsahuje ze své syntézy diesteř diethylenglykoldimeta kry lát, který může vystupovat samostatně jako situjici složka, nebo se stát souiástl směsi silovadla nebo v případě použiti jiného silovaciho systému je nutné jej z diethylenglykolmethakrylátu odstranit nebo snížit na minimum.
256 437
PH shora uvedeném obsahu monoesterů a zachováni povolené koncentrace diesterů, respektive diesteru kyseliny akrylové nebo metakrylové, případně di amidu, respektive diamidů kyseliny akrylové nebo metakrylové, dosahuje výsledný hydrofilni minimálně terpolymer takových mechanických vlastnosti, že jej lze použit pro přípravu kontaktních čoček nebo pro medicinální účely· PH vzrůstajícím obsahu složky DEGMA ve směsi plynule roste obsah vody v konečném trojrozměrném hydrogelu a při poměrech komponent podle vynálezu se získají hydrogely s dobrými mechanickými vlastnostmi při rovnovážném obsahu vody 50 až 70 % hmot.
Kopolymery podle vynálezu mají výrazně lepši mechanické vlastnosti než homopolymer DEGMA, často srovnatelné s mechanickými vlastnostmi HEMA, v každém případě vyhovujivi pro aplikace podle vynálezu. Kopolymery podLe vynálezu jsou prakticky bez vodorozpustných extraktů, neobsahuji ve svých strukturách ionogenni skupiny, a proto lze předpokládat nižší deposity očních bílkovin ve srovnáni s kopolymery obsahujícími například kyselinu metakrylovou a její soli. Kopolymery podle vynálezu zajišluji dostatečně vysoký obsah rovnovážné vody ve výsledném gelu, při zachovaných vyhovujících optických a mechanických vlastnostech, tekže je lze použit pro výrobu kontaktních čoček pro permanentní nošeni.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladech provedeni.
Přiklad 1
Směs o složeni 90 Z diethylenglykolmetha krylátu /dále DEGMA/ a 10 Z hmot, butylmethakrylátu s obsahem 0,5 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkové množství monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 59 Z hmot, vody, při 6 = 0,100 MPa, tažnosti 112 Z, pevnosti 0,185 MPa.
Přiklad 2
Směs o složeni 95 Z DEGMA a 5 Z hmot, butylmethakrylátu s obsahem 0,S Z hmot, diethylenglykoldimetakrylátu byla póly- 4 2S6 437 merována s 0,2 % Knot, azobisizobutyronítriLu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 68 % hmot.,.při 6 = 0,1 MPa, tažnostl 129 % a pevnosti 0,215 MPa.
Příklad 3
7. směsi o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot, butylmethakrylátu s obsahem 0,6 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 7. hmot, ethylengylkoldimethakrylátu bylo smícháno se 30 % hmot. 2-hydroxyethylmethakrylátu /dále HEMA/. Tato směs byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronítrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin pří 60°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 54 % hmot, vody, při G » 0,139 MPa, tažnosti 165 Z, pevností 0,320 MPa, Kv a 1,35 /koeficient lineární expanze při botnání v н2о/.
Příklad 4
Z hmot, směsí 95 Z hmot. DEGMA a 5 % hmot, butyImethakrylátu s obsahem 0,6 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 Z hmot, ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 % hmot. HEMA. Tato směs byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyroní tri Lu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin pří 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 49 7. hmot, vody, pří G = 0,365 MPa, pevnosti 0,235 MPa, Kv = 1,31.
Přiklad 5 % hmot, směsi o složeni 95 7, hmot. DEGMA a 5 % hmot, butyImethakryLátu s obsahem 0,6 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 50 % hmot. HEMA. Tato směs byla polymerována s 0,2 % hmot, azobisizobutyronítrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 48 Z hmot, vody, při G = 0,548 MPa, Kv a 1,38.
Přiklad 6
256 437
Směs o složeni 95 Z hmot. DEGMA a 5 % hmot. 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnáni 69 % hmot, vody, při G = 0,077 MPa, Kv = 1,56.
Příklad 7
Směs o složeni 90 % hmot. DEGMA a 10 Z hmot. 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,2 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a
0,7 Z hmot, triethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahu-
| je 67 Z hmot. 0,194 MPa. | vody, | při G | = 0,087 | MPa, | tažnosti 146 Z a pevnosti |
| Při klad 8 | |||||
| Směs o složeni | 80 Z | hmot. | DEGMA a | 20 Z | hmot. 2-ethoxyethyl- |
| metakrylátu s | obsahem 0,4 | Z hmot. | ethylenglykoldimethakrylátu |
a 0,20 Z hmot, triethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu mono-
| merů po dobu 16 hodin při | 60°C. | Výsledný materiál | po zbotnáni | ||
| obsahuje 60 Z hmot. | vody, | při G | = 0,178 MPa, | Kv = | 1,41. |
| Přiklad 9 | |||||
| Směs.o složeni 70 Z | hmot. | DEGMA | a 30 Z hmot. | 2-etoxyethyl- |
methakrylátu s obsahem 0,5 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu bylo polymerována s 0,2 Z hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 49 Z hmot, vody, při G = 0,181 MPa, Kv = 1,28.
Přiklad 10
Směs o složeni 97 Z hmot. DEGMA a 3 Z hmot. N-terc.butylakrylamidu s obsahem 0,6 Z hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a
256 437
- 6 0,15 % hmot· ethylenglykoldimeth?kryíírtu byla polymerována s 0,2 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin, při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 62 % hmot. vody, při G = 0,170 MPa.
Přiklad 11
Směs o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot. N-terc.butylakrylamidu s obsahem 0,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 % hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 68 7. hmot, vody, při G - 0,108 MPa.
Přiklad 12
Směs o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot, laurylmethakrylátu s obsahem 0,5 7. hmot, diethyLenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,4 7. hmot, azobi si zobutyroni tri lu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 67 % hmot, vody, při G = 0,118 MPa, = 1,51.
Přiklad 13
Směs o složeni 95 7. hmot. DEGMA a 5 7. hmot, laurylmethakrylátu s obsahem 0,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polyme rována s 0,2 7, hmot, azobi si zobutyroni tri lu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 67 7. hmot, vody, při G ~ 0,110 MPa,
Kv = 1,51.
Přiklad 14
Směs o složeni 90 7. hmot. DEGMA a 10 7. hmot, laurylmethakrylátu s obsahem 0,6 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 % hmot, ethylenglykoldimethakryLátu byla polymerována s 0,2 % hmot, azobisizubutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 62 % hmot, vody, při G = 0,120 MPa, *v = 1,43.
- 7 Přiklad 15
256 437
Směs o složeni 80 X hmot. DEGMA a 20 X hmot· laurylmethakrylátu s obsahem 0,6 X hmot, diethyLenglykoldimethakrytátu a 0,15 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 55 X hmot, vody, při G » 0,125 MPa.
Přiklad 16
Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 % hmot, terc.butyImethakrylátu s obsahem 0,3 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu, 0,20 X hmot, diethylengtykoldimethakrylátu a 0,3 X hmot.
i triethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnáni 66 % hmot, vody, při G = 0,117 MPa, Kv = 1,51.
Přiklad 17
Směs o loženi 90 X hmot. DEGMA a 10 % hmot. terč.butyImethakry» látu s obsahem 0,5 % hmot, ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 55 % hmot, vody, při G = 0,395 MPa, Kv = 1,36.
Přiklad 18
Směs o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot, terc.butylmethakrylátu s obsahem 0,20 7. hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitri tu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál obsahuje 67 % hmot, vody, při G = 0,110 MPa.
Přiklad 19
Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 X hmot, terc.butyImethakrylátu s obsahem 0,6 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a 0,6 X
256 437 hmot, dlethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitriLu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 63 % hmot, vody, při G = 132 MPa.
Přiklad 20
Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 X hmot. LauryLmethakrylátu s obsahem 0,15 X hmot, ethyLenglykoLdimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotná ni obsahuje 68 X hmot, vody, při G = 0,095 MPa.
Přiklad 21
Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 X hmot. LaurylmethakryLátu s obsahem 0,6 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a 0,6 X hmot, diethylenglykoldimethakryLátu byla polymerována s 0,2 X hmot, azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 65 % hmot, vody, při G = 0,117 MPa.
Při klad 22
Směs o složeni 90 X hmot. DEGMA a 10 X hpot. terč.butyImethakrylátu s obsahem 0,5 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 X hmot, diizopropyLperkarbonátu na celkové množstvi monomerů podobu 16 hodin při 60°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 55,3 X hmot, vody, při G = 0,390 MPa.
Při klad 23
Směs o složeni 98 X hmot. DEGMA a 10 X hmot. terč.butyImethakrylátu s obsahem 0,5 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, persiranu amonného na celkovou hmotu monomerů po dobu 1 hodiny při 78°C. Výsledný materiál po zbotnáni obsahuje 55,1 X hmot, vody, při G = 0,390 MPa.
Přiklad 24 256 437
Směs o složeni 90 X hmot. DEGMA а Ю X hmot, terc.butylmethakrylátu s obsahem 0,6 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 X hmot, ethylenglykoldímethakrylátů byla polymerována s 0,5 X hmot, benzoinethyLeteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 55 X hmot, vody, při G = 0,395 MPa.
Přiklad 25
Směs o složeni 90 X hmot. DEGMA а Ю % hmot, terc.butyImethakrylátu s obsahem 0,5 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,5 % hmot, benzolnmethyleteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 55,6 X hmot, vody, při G » 0,385 MPa.
Přiklad 26
Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 % hmot. 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,45 X hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a 0,2 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 X hmot, diizopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 hodin při 60 C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 69,1 X hmot, vody, při G = 0,077 MPa.
Přiklad 27
Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 % hmot. 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,2 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,7 X hmot, triethylenglykoldimetakrylátu byla polymerována s 0,2 X hmot, persiranu amonného na celkovou hmotu monomerů po dobu 1 hodiny při 78°C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 68,8 X hmot, vody, při G = 0,079 MPa.
Přiklad 28
Směs o složeni 95 X hmot. DEGMA a 5 % hmot. 2-etoxyethylmethakrylátu s obsahem 0,5 X hmot, diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,5 X hmot, benzolnethyleteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný ma10
256 437 teriál obsahuje po zbotnání 69 % hmot. vody. pH G 0,077 MPa
Příklad 29
Směs o složeni 95 % hmot. DEGMA a 5 % hmot· 2-etoxyethyImethakrylátu s obsahem 0,6 % hmot, diethylenglykoldimethakrylátu a 0,15 % hmot, ethylenglykoldímethakrylátu byla polymerována s 0,5 % hmot, benzoinmethyleteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 69 % hmot, vody, při G = 0,078 MPa.
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU256 4371. Hydrofilní kopolymer, zejména pro kontaktní čočky a medicinální použití, obsahující ve struktuře svých řetězců 70 až 99,5 % hmot, jednotek odvozených od diethylenglykolmonomethakrylátuz 0,5 až 30 % hmot, jednotek odvozených od vinylických monomerů vybraných ze skupiny esterů a amidů kyseliny methakrylové, popřípadě akrylový a 0z01 až 2 % hmot, jednotek odvozených od sí tovadla, ma j í cí ho minimálně dvě olefinické dvojné vazby.
- 2. Hydrofilní kopolymer podle bodu 1, vyznačený tímz že vinylickými monomery ze skupiny esterů kyseliny methakrylov^ •popřípadě akrylové, popřípadě amidů kyseliny akrylové nebo methakrylov^ jsou methyImethakrylát, n-butytmethakrylát, terč, butylmethakrylát, laury.lmethakrylát, ethoxyethylmetha krylátz n-butylakrylát, N-terc.butylakrylamid, N-ethylakryl. amid.
- 3. Hydrofilní kopolymer podle bodu 1Z vyznačený tímz že jednotky sítovadla jsou odvozeny od esterů nebo amidů kyseliny akrylové nebo methakrylové, které obsahují alespoň dvě funkční skupiny.
- 4. Způsob výroby hydrofilního kopolymeru podle bodů 1 až 3, vyznačený tímz že se kopolymeruje alespoň 70 Z hmot.diethylenglykolmonomethakrylátu s maximálně 30 % hmot, vinylických monomerů, vybraných ze skupiny esterů a amidů kyseliny methakrylové nebo akrylové v přítomnosti 0z01 až 20 % hmot. sitovadla, majícího minimálně dvě olefinické dvojné vazby a radikálových iniciátorů.
- 5. Způsob podle bodu 4 vyznačený tím, že radikálové iniciátory jsou vybrané ze skupiny azolátekz peroxidů, perkarbonátů, persulfátů a fotoiniciátorů na bázi benzoinetherů a jejich deri vá tú? popři pádě iniciačních redox soustav. 256 437
- 6. Způsob podle bodů 4 a 5, vyznačený tím, že se kopolimerace provádí v přítomnosti polárního rozpouštědla nebo směsi polárních rozpouštěde l, jako je například glycerin, glykoly a jejich deriváty, voda, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid, diacetin, isopropanol, nebo jejich směsi, v množství 1 až 80 % hmot.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856341A CS256437B1 (en) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production |
| CA000517427A CA1293577C (en) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical application and a method for producing thereof |
| FR868612372A FR2586690B1 (fr) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | Copolymeres hydrophiles pour lentilles de contact et usage medical, et procede d'obtention de ceux-ci |
| IT8621585A IT1197469B (it) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | Copolimero idrofilo adatto per lenti a contatto e per applicazioni nel campo medico e metodo per la sua produzione |
| GB8621275A GB2181440B (en) | 1985-09-04 | 1986-09-03 | Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical application and a method for producing thereof |
| DE19863630187 DE3630187A1 (de) | 1985-09-04 | 1986-09-04 | Hydrophile copolymere, ihre herstellung und verwendung |
| JP61206927A JPS62116616A (ja) | 1985-09-04 | 1986-09-04 | コンタクトレンズ及び医療用途に適した親水性コポリマ−並びにその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856341A CS256437B1 (en) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS634185A1 CS634185A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS256437B1 true CS256437B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5410226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856341A CS256437B1 (en) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62116616A (cs) |
| CA (1) | CA1293577C (cs) |
| CS (1) | CS256437B1 (cs) |
| DE (1) | DE3630187A1 (cs) |
| FR (1) | FR2586690B1 (cs) |
| GB (1) | GB2181440B (cs) |
| IT (1) | IT1197469B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU711609B2 (en) * | 1994-08-05 | 1999-10-14 | West Pharmaceutical Services Cornwall Limited | Container for moisture-sensitive material |
| ATE208333T1 (de) * | 1994-08-05 | 2001-11-15 | West Pharm Serv Cornall Ltd | Behälter für feuchtickeitsempfindliche stoffe und entsprechendes verfahren zum trocknen und zur reduktion |
| DE10035119A1 (de) | 2000-07-19 | 2002-01-31 | Basf Ag | Teilverzweigte Polymere |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB814009A (en) * | 1956-04-24 | 1959-05-27 | Otto Wichterle | Three-dimensional hydrophilic high polymeric articles |
| DE1495381B2 (de) * | 1963-09-07 | 1971-06-24 | Czeskoslovenska akademie ved , Prag | Verfahren zur herstellung von kontaktlinsen oder kontakt linsenrohlingen aus quellfaehigen hydrogelen |
| CS150484B1 (cs) * | 1969-03-04 | 1973-09-04 | ||
| CS158458B1 (cs) * | 1972-05-02 | 1974-11-25 | ||
| GB1424587A (en) * | 1973-02-27 | 1976-02-11 | Union Optics Corp | Copolymers and hydrogels of unsaturated esters |
| JPS543738B2 (cs) * | 1974-05-27 | 1979-02-26 | ||
| JPS52102748A (en) * | 1976-02-25 | 1977-08-29 | Hoya Lens Co Ltd | Method of manufacturing soft contact lens |
| US4123407A (en) * | 1976-11-26 | 1978-10-31 | American Optical Corporation | Hydrophilic contact lens |
| DE3273355D1 (en) * | 1982-07-30 | 1986-10-23 | Hoya Corp | Soft contact lens |
| CS252224B1 (en) * | 1985-07-31 | 1987-08-13 | Otto Wichterle | Hydrophilic copolymer suitable eapecially for contact lenses and medicinal utilization and method of its producion |
-
1985
- 1985-09-04 CS CS856341A patent/CS256437B1/cs unknown
-
1986
- 1986-09-03 CA CA000517427A patent/CA1293577C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-03 FR FR868612372A patent/FR2586690B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-03 GB GB8621275A patent/GB2181440B/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-03 IT IT8621585A patent/IT1197469B/it active
- 1986-09-04 DE DE19863630187 patent/DE3630187A1/de not_active Withdrawn
- 1986-09-04 JP JP61206927A patent/JPS62116616A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8621275D0 (en) | 1986-10-08 |
| GB2181440A (en) | 1987-04-23 |
| FR2586690B1 (fr) | 1991-11-29 |
| IT8621585A0 (it) | 1986-09-03 |
| JPS62116616A (ja) | 1987-05-28 |
| IT1197469B (it) | 1988-11-30 |
| FR2586690A1 (fr) | 1987-03-06 |
| CA1293577C (en) | 1991-12-24 |
| DE3630187A1 (de) | 1987-03-05 |
| GB2181440B (en) | 1990-04-25 |
| CS634185A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4074039A (en) | Hydrophilic N,N-diethyl acrylamide copolymers | |
| CA2274762C (en) | Polybutadiene-based compositions for contact lenses | |
| EP1891127B1 (en) | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials | |
| US4361689A (en) | Cross-linked hydrophilic polymers | |
| US4022754A (en) | Novel copolymer having utility as contact lens | |
| EP0032443B1 (en) | Cross-linked polymers for contact lenses | |
| DE3512256C2 (cs) | ||
| CS257979B1 (en) | Hydrophilic copolymer and method of its production | |
| CS256437B1 (en) | Hydrophilic copolymer especially for contact lenses and medicinal application and method of its production | |
| CA1267492A (en) | Hydrophilic copolymer suitable above all for contact lenses and medical purposes and a method of its preparation | |
| EP2164881A1 (de) | Verwendung eines quellbaren polymers zum abdichten | |
| US4956432A (en) | Hydrophilic transparent crosslinked copolymer and the method for producing thereof | |
| EP0017512B1 (en) | Polymeric materials, process for preparing them and shaped articles and contact lenses formed from them | |
| US3876594A (en) | Method for producing of articles from hydrophilic polymers appropriate for repeated or long-term contact with living tissue or mucous membrane | |
| JPH01113719A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JPH06289331A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPS6314119A (ja) | ソフトコンタクトレンズ用材料 | |
| JPS6326617A (ja) | 含水性コンタクトレンズ | |
| JPS6125734B2 (cs) | ||
| NO902341L (no) | Bensement. | |
| JPH06134029A (ja) | ヒドロゲル | |
| Babu et al. | Preparation and properties of 2-hydroxypropyl methacrylate-alkyl acrylate copolymer net-works | |
| JPH01266507A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| CN106750004A (zh) | 有机两性共聚高分子互穿网络凝胶的制备方法 | |
| JPH0481612B2 (cs) |