CS256259B1 - Homopolymery l-alkoxy-2,2,2»trifluorethyl-akrylátů a l-alkOKy-B^jB-trifluorethyl-methakrylátů a způsob jejich výroby - Google Patents
Homopolymery l-alkoxy-2,2,2»trifluorethyl-akrylátů a l-alkOKy-B^jB-trifluorethyl-methakrylátů a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS256259B1 CS256259B1 CS858850A CS885085A CS256259B1 CS 256259 B1 CS256259 B1 CS 256259B1 CS 858850 A CS858850 A CS 858850A CS 885085 A CS885085 A CS 885085A CS 256259 B1 CS256259 B1 CS 256259B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkoxy
- trifluoroethyl
- homopolymers
- butadiene
- Prior art date
Links
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- PCPYTNCQOSFKGG-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC=CC=C PCPYTNCQOSFKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 abstract 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- FTFINRPTBAETFZ-UHFFFAOYSA-N (1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl) prop-2-enoate Chemical compound CCOC(C(F)(F)F)OC(=O)C=C FTFINRPTBAETFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MFMBVHKHWBOOHK-UHFFFAOYSA-N (1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(C(F)(F)F)OC(=O)C(C)=C MFMBVHKHWBOOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OSLTZEDWPQBYDF-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,2-tetrachloroethyl prop-2-enoate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)OC(=O)C=C OSLTZEDWPQBYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- -1 butodine Chemical compound 0.000 description 1
- MVGLBXWFOSHCCP-UHFFFAOYSA-N chloroform;tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)Cl.ClC(Cl)(Cl)Cl MVGLBXWFOSHCCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Řešení se týká homopolymerů 1-alkoxy2.2.2-trifluorethyl-akrylátů
a 1-alkoxy2.2.2-trifluorethyl-methakrylátů
obecného
vzorce I, v němž R je GH3 nebo C5H5 a X je
H či CH3 a kopolymery látek obecného vzorce
I s vinylovými nebo dienovými monomery
vybranými ze skupiny, sestávající z esterů
kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1
až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku,
2-chlor-l,3-butad.ienu a styrenu, přičemž
se molárni poměr látky obecného vzoroe I
ke komomomerům může měnit od 0,02^do 50. CF3 , | [ 2
Způsob výroby uvedených látek spočívá v or o x
tom, že se na monomer obecného vzoroe I
nebo na jeho směs s vinylovými nebo dienovými
monomery vybranými ze skupiny sestávající
z esterů kyseliny akrylové nebo
methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém
zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu
a styrenu působí iniciátorem radikálové
polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru
na iniciační polymeraění centra. Homopolymery
i kopolymery látek obecného vzorce
I lze připravit běžnými technologickými
způsoby polymerace v bloku, roztoku, vodné
emulzi nebo suspenzi
Description
Vynález se týká homopolymerů a kopolymerů l-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátů a l-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylátů a způsobu jejich výroby.
Předmětem vynálezu jsou homopolymery a kopolymery 1-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátů a l-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylátů obecného vzorce I,
CFq-CH-O-C-C=CH (I) 3 I 1 I
OR 0 X v němž R je CHO nebo GOH„ a X je H či CHO a kopolymery látek obec5 2 5 j něho vzorce 1 s vinylovými nebo dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu a styrenu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomerům může měnit od 0,02 do 50·
Homopolymery látek obecného vzorce I ani jejich kopolymery nebyly dosud připraveny. Způsobem podle vynálezu je lze vyrobit tak, že se na monomer obecného vzorce I nebo na jeho směs s vinylovými nebo dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu a styrenu působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační polymerační centra.
Při kopolymeraci esterů obecného vzorce I lze použít jako komonomerů všech dosud známých vinylových nebo dřeňových monomerů, o nichž je známo, že radikálově homopolymerují nebo kopolymerují s jinými olefinicky nenasycenými sloučeninami, zejména s estery kyseliny akrylové nebo methakrylové. Takovými sloučeninami jsou například methylmethakrylát, styren, akrylonitril, butodien, 2-methyl-l,3-butadiem (isopren), 2-chlor-l,3-butadien (chloropren), akrylamid, vinylchlorid,
256 259 vinylidenchlorid a 1,2,2,2-tetrachlorethyl-akrylát. Homopolymery i kopolymery látek obecného vzorce I lze připravit běžnými technologickými způsoby polymerace v bloku, roztoku, vodné emulsi nebo suspensi.
K iniciaci polymerace monomerů obecného vzorce I, je obecně možné použít všech běžných iniciátorů nebo iniciačních soustav užívaných při radikálové polymerací známých monomerů s olefinicky nenasycenými vazbami v molekule. V závislosti na charakteru použitého iniciátoru nebo iniciační soustavy se volí taková teplota polymerace, aby při ní nastával dostatečný rychlý rozpad iniciátoru na volné radikály. Například, při použití běžných iniciačních redox-systémů, je rychlost polymerace dostatečná už v teplotním rozmezí od 0 do 30 °C, zatímco při homopolymeraci esterů I v bloku, iniciované 2,2*-azobis(isobutyronitrilem), se polymerační směs „zahřívá na teplotu 70 až 90 °C.
Způsoby polymerace sloučenin obecného vzorce I jsou objasněny v následujících příkladech:
Příklad 1
Do skleněného dilatometru o obsahu cca 35 cm se naváží 6,75 g l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátu, 0,1443 g 2,2*-azobis(isobutyronitrilu) a 44,92 g chloroformu. Dilatometr se ochladí v kapalném dusíku a střídavým napuštěním plynovým dusíkem a evakuací se zbaví vzduchu. Potom se zataví a zahřívá ve vodném thermostatu o teplotě °C. Za 329 minut odpovídá objemová kontrakce polymeračního roztoku ω
0,5624 cur. Dilatometr se ochladí, otevře a roztok se vysaje do 500 cm skleněné banky. Přídavkem 300 cm hexanu se z něj vysráží bezbarvý plastický polymer. Rozpouštědlo se odleje a polymer se suší 6 hodin při laboratorní teplotě ve vakuu vodní vývěvy. Dosažená konverse monomeru na polymer (4,1 g) odpovídá 60,75 specifická objemová kontrakce při homopolymerizaci je 0,1372 cm g a ηβ polymeru je l,4l63 Takto připravený homopolymer je dobře rozpustný v benzenu, chloroformu tetrachlormethanu, tetrahydrofuranu, 1,4-dioxanu, acetonu, hůře v etheru a v alkoholech, a nerozpustný v alifatických uhlovodících a ve vodě. ^HNMR spektry byl identifikován jako póly(l-ethoxy-2,2,2trifluorethýl-akrylát). Analýzou v něm bylo stanoveno 42,44 % C a 4,54 % H (teorie 42,43 % C a 4,48 % H).
256 259
Příklad 2
Roztok 0,0066 g 2,2'-azobis(isobutyronitrilu) v 1,35 g l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátu ve skleněné ampuli, se stejně jako v příkladu 1, žhaví vzduchu a ampule se zataví. Potom se zahřívá 6 h při 50 °C a 8 h při 70 °C. Rozbitím ampule se uvolní bezbarvý kaučukovitý bloček. Nerozpouští se v aromatických ani v silně polárních rozpouštědlech, v nichž pouze botná.
Příklad 3
Směs 1,72 g (0,0194 mol) 2-chlor-l3-butadienu (chloroprenu) , 2 g (0,0101 mol) l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátu, 0,036 g dibenzoylperoxidu, 7,2 cm·5 2,5 % vodného roztoku mersolátu £lkylsulfonany sodné přibližného vzorce C^H-^SO^Na) a 0,0648 g N,N-dimethylsulfanilanu sodného ve skleněné ampuli zbaví vzdušného kyslíku podobně jako v příkladu 1, ampule se zataví a třepe 'v laboratorní třepačce při teplotě 20 až 22 °C po dobu 6 h. Potom se ampule otevře a emulse se vylije do 90 cm^ ethanolu . Vysrážený kopolymer se odfiltruje, na filtru promyje 10 cm^ ethanolu a suší 3 h ve vakuu vodní vývěvy. Váží 3,3 g, je bezbarvý, plastický a obsahuje 47,27 % C, 5,15 % H a 16,00% Cl. Vypočtený molární poměr základních jednotek 2-chlor-l,3-butadien (chloropren)/l-ethoxy-2 ,2,2-trifluorethy1-akrylát odpovídá 1,55. Kopolymer se nerozpouští v organických rozpouštědlech, pouze v nich botná.
Příklad 4
Ve stejném dilatometru a za stejných podmínek jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 6,44 g l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylátu a 0,140 g 2,2-azobis(isobutyronitrilu) ve 45,59 g chloroformu po dobu 670 minut. Objemová kontrakce polymeračního roztoku odpovídá 0,4266 cni\ Polymerační roztok se potom zředí 300 čni hexanu, od vysráženého plastického polymeru se odlijí rozpouštědla a polymer se prohněte v 50 cm^ čistého hexanu. Po předsušení ve vakuu vodní vývěvy se bezbarvý pevný polymer rozdrtí na prášek a dosuší do konstantní hM)bn>(h - 2,9 0 g (45 % konverse).
25B 259
-1
Specifická objemová kontrakce při homopolymerizaci! je 0,1471 cm g 20 a nn homopolymeru je 1,4240. Rozpustnost polymeru je stejná jako u 1 póly(l-ethoxy-2,2,2-trifluorethy1-akrylátu) (v příkladu 1). HNMR spektry byl identifikován jako póly(l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylát). Analysou v něm bylo stanoveno 45,44 % C a 5,32 %
H (teorie 45,29 % C, 5,23 % H).
Příklad 5
Roztok 0,0039 g 2,2'-azobis(isobutyronitrilu) v 1,449 g l-ethoxy-2 ,2,2-trifluorethy1-methakrylátu se polymeruje za stejných podmínek jako v příkladu 2. Po rozbití ampule se získá pevný čirý bloček, jehož rozpustnost je stejná jako u polymeru připravenéhú v roztoku (příklad 4).
Příklad 6
Stejným postupem jako v příkladu 5 se polymeruje směs 0,0046 g
2,2 -azobis(isobutyronitrilu), 0,584 g styrenu a 0,788 g 1-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylátu. Po rozbití ampule se získá pevný, bezbarvý, poněkud zakalený bloček. Je rozpustný v etheru, acetonu, v aromatických a chlorovaných alifatickcýh uhlovodících, nerozpustný v alkoholech a alifatických uhlovodících.
Příklad 7
Stejně jako v příkladu 5 se zpolymeruje směs 0,0042 g 2,2'-azobis(isobutyronitrilu), 0,576 g methylmethakrylátu a 0,754 g l-ethoxy-2,2,2-trifluorethy1-methakrylátu. Výsledný bloček je pevný, čirý a bezbarvý. Jeho rozpustnost je stejná jako kopolymerů v příkladu 6.
Poly(l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-akryláty) a póly(1-ethoxy2,2,2-trifluorethyl-methakryláty) s počtem atomů uhlíku v molekule sedm či šest, se v plameni plynového kahanu spalují, ale vně plamene zhasínají. Lze jich proto využít na polymerní výrobky s poža256 259 dovánou sníženou hořlavostí. Póly (l-alkoxy-2,2,2-tnf luorethyl-akryláty) a póly(l-alkoxy-2,2,2-trifluorethy1-methakryláty) mohou s ohledem na jejich .relativně nízký index lomu světla plnit funkci krycích vrstev skleněných světlovodů.
Claims (3)
- P Ř E DMĚT VYNÁLEZU1. Homopolymery l-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátů a 1-alkoxy-2,2,2-trifluorethy-methakrylátů obecného vzorce I,CF_-CH-O-C-C=CH (i ' 3 I I I 2OR O X v němž R je CH_ nebo C H_ a X je H či CH_ a kopolymery látek’J 2 5 3 obecného vzorce I s vinylovými nebo dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu a styrenu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomerům může měnit od 0,02 do 50·
- 2. Způsob výroby homopolymerů a kopolymerů podle bodu 1, vyznačený tím, že se na monomer obecného vzorce I nebo na jeho směs s vinylovými nebo dřeňovými monomery vybranými ze skupiny esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu a styrenu, působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační polymerační centra.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že se místo čistých monómerů užije jejich roztoku, vodné emulse nebo suspense.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS858850A CS256259B1 (cs) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | Homopolymery l-alkoxy-2,2,2»trifluorethyl-akrylátů a l-alkOKy-B^jB-trifluorethyl-methakrylátů a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS858850A CS256259B1 (cs) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | Homopolymery l-alkoxy-2,2,2»trifluorethyl-akrylátů a l-alkOKy-B^jB-trifluorethyl-methakrylátů a způsob jejich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS885085A1 CS885085A1 (en) | 1987-08-13 |
| CS256259B1 true CS256259B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5439620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858850A CS256259B1 (cs) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | Homopolymery l-alkoxy-2,2,2»trifluorethyl-akrylátů a l-alkOKy-B^jB-trifluorethyl-methakrylátů a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256259B1 (cs) |
-
1985
- 1985-12-04 CS CS858850A patent/CS256259B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS885085A1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chikanishi et al. | Reactivity of α‐alkylacrylic esters. II. Copolymerization behaviours of methyl α‐alkylacrylates | |
| US5384378A (en) | Copolymers with non-linear optical properties and the use thereof | |
| NO153594B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et avfoeringsmiddel paa basis av psylliumfroe og sennafrukter. | |
| DE1292858B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Peroxydgruppen enthaltenden Copolymeren | |
| JPS6214567B2 (cs) | ||
| JPH02103210A (ja) | 置換（２―ハロアルコキシ―１，１，２―トリフルオロエトキシ）スチレンポリマー、その製法およびその使用 | |
| CS256259B1 (cs) | Homopolymery l-alkoxy-2,2,2»trifluorethyl-akrylátů a l-alkOKy-B^jB-trifluorethyl-methakrylátů a způsob jejich výroby | |
| US2404220A (en) | Copolymers of divinyl benzene and vinyl acetate | |
| CN110483669A (zh) | 一种基于二烯丙基丙二酰脲的聚合物及其制备方法 | |
| US3372151A (en) | Process for polymerization using salts of alkyl trisulfonylmethanes (tsm's) as emulsifiers | |
| JPH0730308B2 (ja) | 撥水撥油剤 | |
| JPH02187411A (ja) | フッ素含有重合体の製造方法 | |
| US5147955A (en) | Phosphorus containing polymers | |
| US2735837A (en) | Interpolymers of z | |
| US2759912A (en) | Monomers, polymers, and copolymers of allyl esters of trifluoroacetic acid | |
| US4929694A (en) | Copolymers of p-mercaptostyrene and its esters | |
| US3457241A (en) | Method for producing vinyl chloride polymers | |
| US3057829A (en) | Copolymers of diallyl barbituric acids and vinyl monomers | |
| US3959333A (en) | Polymerizable hydroxy-containing esters of amido-substituted sulfonic acids | |
| Yamada et al. | Radical polymerizations and copolymerizations of dimethylstannyl dimethacrylate and trimethylstannyl methacrylate | |
| Hemmings et al. | Rates of polymerization of diethyl fumarate and trans-ethyl cinnamate at high pressures | |
| Ley et al. | Emulsion copolymerization of some halogenated olefins. I. Vinyl chloride in ternary copolymerizations | |
| CS255835B1 (cs) | Polymery kyselin 4-akryloyloxy- a 4-methakryloyloxyfenyloctové, jejich alkylesterů a způsob jejich přípravy | |
| US3528951A (en) | Copolymerization of acrylonitrile | |
| Chow et al. | Homo‐and copolymers of vinyl esters, acrylates, and methacrylates of some derivatives of fatty acids |