CS256259B1 - Homopolymers of 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkokyl-N, N-trifluoroethyl methacrylates and a process for their preparation - Google Patents
Homopolymers of 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkokyl-N, N-trifluoroethyl methacrylates and a process for their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS256259B1 CS256259B1 CS858850A CS885085A CS256259B1 CS 256259 B1 CS256259 B1 CS 256259B1 CS 858850 A CS858850 A CS 858850A CS 885085 A CS885085 A CS 885085A CS 256259 B1 CS256259 B1 CS 256259B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trifluoroethyl
- general formula
- homopolymers
- butadiene
- alkoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Řešení se týká homopolymerů 1-alkoxy2.2.2-trifluorethyl-akrylátů a 1-alkoxy2.2.2-trifluorethyl-methakrylátů obecného vzorce I, v němž R je GH3 nebo C5H5 a X je H či CH3 a kopolymery látek obecného vzorce I s vinylovými nebo dienovými monomery vybranými ze skupiny, sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butad.ienu a styrenu, přičemž se molárni poměr látky obecného vzoroe I ke komomomerům může měnit od 0,02^do 50. CF3 , | [ 2 Způsob výroby uvedených látek spočívá v or o x tom, že se na monomer obecného vzoroe I nebo na jeho směs s vinylovými nebo dienovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu a styrenu působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační polymeraění centra. Homopolymery i kopolymery látek obecného vzorce I lze připravit běžnými technologickými způsoby polymerace v bloku, roztoku, vodné emulzi nebo suspenziThe solution relates to homopolymers of 1-alkoxy2.2.2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkoxy2.2.2-trifluoroethyl methacrylates of the general formula I, in which R is GH3 or C5H5 and X is H or CH3 and copolymers of substances of the general formula I with vinyl or diene monomers selected from the group consisting of esters of acrylic or methacrylic acid with 1 to 2 carbon atoms in the alcohol residue, 2-chloro-1,3-butadiene and styrene, wherein the molar ratio of the substance of the general formula I to the comonomers can vary from 0.02 to 50. CF3 , | [ 2 The method of producing the above substances consists in that the monomer of the general formula I or its mixture with vinyl or diene monomers selected from the group consisting of esters of acrylic or methacrylic acid with 1 to 2 carbon atoms in the alcoholic residue, 2-chloro-1,3-butadiene and styrene is treated with a radical polymerization initiator at the decomposition temperature of the initiator at the initiation polymerization center. Homopolymers and copolymers of the substances of the general formula I can be prepared by conventional technological methods of polymerization in block, solution, aqueous emulsion or suspension
Description
Vynález se týká homopolymerů a kopolymerů l-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátů a l-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylátů a způsobu jejich výroby.The invention relates to homopolymers and copolymers of 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl methacrylates and a process for their preparation.
Předmětem vynálezu jsou homopolymery a kopolymery 1-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátů a l-alkoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylátů obecného vzorce I,The present invention provides homopolymers and copolymers of 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl methacrylates of formula I,
CFq-CH-O-C-C=CH (I) 3 I 1 ICF q -CH-OCC = CH (I) 3 L 1 L
OR 0 X v němž R je CHO nebo GOH„ a X je H či CHO a kopolymery látek obec5 2 5 j něho vzorce 1 s vinylovými nebo dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu a styrenu, přičemž se molární poměr látky obecného vzorce I ke komonomerům může měnit od 0,02 do 50·OR 0 X wherein R is CH O or H O H ", and X is H or CH O and copolymers substances obec5 2 5 j therefrom formula 1 with vinyl or dřeňovými monomers selected from the group consisting of esters of acrylic or methacrylic acid having 1 to 2 the carbon atoms in the alcohol residue, 2-chloro-1,3-butadiene and styrene, wherein the molar ratio of the compound of formula I to the comonomers may vary from 0.02 to 50%;
Homopolymery látek obecného vzorce I ani jejich kopolymery nebyly dosud připraveny. Způsobem podle vynálezu je lze vyrobit tak, že se na monomer obecného vzorce I nebo na jeho směs s vinylovými nebo dřeňovými monomery vybranými ze skupiny sestávající z esterů kyseliny akrylové nebo methakrylové s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoholickém zbytku, 2-chlor-l,3-butadienu a styrenu působí iniciátorem radikálové polymerace při teplotě rozkladu iniciátoru na iniciační polymerační centra.The homopolymers of the compounds of the formula I and their copolymers have not been prepared. The process according to the invention can be prepared by treating a monomer of the formula I or a mixture thereof with vinyl or pith monomers selected from the group consisting of esters of acrylic or methacrylic acid having 1 to 2 carbon atoms in the alcohol residue, 2-chloro-1, 3-butadiene and styrene act as initiators of radical polymerization at initiator decomposition temperatures to initiate polymerization centers.
Při kopolymeraci esterů obecného vzorce I lze použít jako komonomerů všech dosud známých vinylových nebo dřeňových monomerů, o nichž je známo, že radikálově homopolymerují nebo kopolymerují s jinými olefinicky nenasycenými sloučeninami, zejména s estery kyseliny akrylové nebo methakrylové. Takovými sloučeninami jsou například methylmethakrylát, styren, akrylonitril, butodien, 2-methyl-l,3-butadiem (isopren), 2-chlor-l,3-butadien (chloropren), akrylamid, vinylchlorid,In the copolymerization of the esters of the formula I, all known vinyl or pith monomers known to radically homopolymerize or copolymerize with other olefinically unsaturated compounds, in particular acrylic or methacrylic esters, can be used as comonomers. Such compounds are, for example, methyl methacrylate, styrene, acrylonitrile, butodine, 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene), 2-chloro-1,3-butadiene (chloroprene), acrylamide, vinyl chloride,
256 259 vinylidenchlorid a 1,2,2,2-tetrachlorethyl-akrylát. Homopolymery i kopolymery látek obecného vzorce I lze připravit běžnými technologickými způsoby polymerace v bloku, roztoku, vodné emulsi nebo suspensi.256 259 vinylidene chloride and 1,2,2,2-tetrachloroethyl acrylate. The homopolymers and copolymers of the compounds of formula (I) can be prepared by conventional technological processes for block, solution, aqueous emulsion or suspension polymerization.
K iniciaci polymerace monomerů obecného vzorce I, je obecně možné použít všech běžných iniciátorů nebo iniciačních soustav užívaných při radikálové polymerací známých monomerů s olefinicky nenasycenými vazbami v molekule. V závislosti na charakteru použitého iniciátoru nebo iniciační soustavy se volí taková teplota polymerace, aby při ní nastával dostatečný rychlý rozpad iniciátoru na volné radikály. Například, při použití běžných iniciačních redox-systémů, je rychlost polymerace dostatečná už v teplotním rozmezí od 0 do 30 °C, zatímco při homopolymeraci esterů I v bloku, iniciované 2,2*-azobis(isobutyronitrilem), se polymerační směs „zahřívá na teplotu 70 až 90 °C.To initiate the polymerization of the monomers of formula (I), it is generally possible to use any conventional initiators or initiator systems used in the free-radical polymerization of known monomers with olefinically unsaturated bonds in the molecule. Depending on the nature of the initiator or initiator system used, the polymerization temperature is chosen such that sufficient initiator decomposes into free radicals. For example, using conventional initiation redox systems, the polymerization rate is already sufficient in the temperature range of 0 to 30 ° C, while in homopolymerization of the esters I in the 2,2'-azobis (isobutyronitrile) initiated block, the polymerization mixture is "heated to 70-90 ° C.
Způsoby polymerace sloučenin obecného vzorce I jsou objasněny v následujících příkladech:Methods for polymerizing compounds of Formula I are illustrated in the following examples:
Příklad 1Example 1
Do skleněného dilatometru o obsahu cca 35 cm se naváží 6,75 g l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátu, 0,1443 g 2,2*-azobis(isobutyronitrilu) a 44,92 g chloroformu. Dilatometr se ochladí v kapalném dusíku a střídavým napuštěním plynovým dusíkem a evakuací se zbaví vzduchu. Potom se zataví a zahřívá ve vodném thermostatu o teplotě °C. Za 329 minut odpovídá objemová kontrakce polymeračního roztoku ωWeigh 6.75 g of 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 0.1443 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) and 44.92 g of chloroform into a approx. 35 cm glass dilatometer. The dilatometer is cooled in liquid nitrogen and de-aerated by alternating nitrogen gas evacuation and evacuation. It is then sealed and heated in an aqueous thermostat at 0 ° C. After 329 minutes, the volume contraction of the polymerization solution corresponds to ω
0,5624 cur. Dilatometr se ochladí, otevře a roztok se vysaje do 500 cm skleněné banky. Přídavkem 300 cm hexanu se z něj vysráží bezbarvý plastický polymer. Rozpouštědlo se odleje a polymer se suší 6 hodin při laboratorní teplotě ve vakuu vodní vývěvy. Dosažená konverse monomeru na polymer (4,1 g) odpovídá 60,75 specifická objemová kontrakce při homopolymerizaci je 0,1372 cm g a ηβ polymeru je l,4l63 Takto připravený homopolymer je dobře rozpustný v benzenu, chloroformu tetrachlormethanu, tetrahydrofuranu, 1,4-dioxanu, acetonu, hůře v etheru a v alkoholech, a nerozpustný v alifatických uhlovodících a ve vodě. ^HNMR spektry byl identifikován jako póly(l-ethoxy-2,2,2trifluorethýl-akrylát). Analýzou v něm bylo stanoveno 42,44 % C a 4,54 % H (teorie 42,43 % C a 4,48 % H).0,5624 cur. The dilatometer is cooled, opened and the solution is sucked into a 500 cm glass flask. By adding 300 cm of hexane, a colorless plastic polymer precipitated. The solvent was poured off and the polymer was dried for 6 hours at room temperature in a water pump vacuum. The achieved monomer conversion to polymer (4.1 g) corresponds to 60.75 specific volume contraction at homopolymerization is 0.1372 cm g and η β of polymer is 1.416 The homopolymer thus prepared is well soluble in benzene, chloroform tetrachloromethane, tetrahydrofuran, 1.4 -dioxane, acetone, worse in ether and in alcohols, and insoluble in aliphatic hydrocarbons and water. @ 1 H NMR spectra were identified as poles (1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylate). Analysis showed 42.44% C and 4.54% H (theory 42.43% C and 4.48% H).
256 259256 259
Příklad 2Example 2
Roztok 0,0066 g 2,2'-azobis(isobutyronitrilu) v 1,35 g l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátu ve skleněné ampuli, se stejně jako v příkladu 1, žhaví vzduchu a ampule se zataví. Potom se zahřívá 6 h při 50 °C a 8 h při 70 °C. Rozbitím ampule se uvolní bezbarvý kaučukovitý bloček. Nerozpouští se v aromatických ani v silně polárních rozpouštědlech, v nichž pouze botná.A solution of 0.0066 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) in 1.35 g of 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylate in a glass vial, as in Example 1, is heated to air and the vial is sealed. It is then heated at 50 ° C for 6 hours and at 70 ° C for 8 hours. Breaking the ampoule releases the colorless rubbery block. It does not dissolve in aromatic or strongly polar solvents in which only swellable.
Příklad 3Example 3
Směs 1,72 g (0,0194 mol) 2-chlor-l3-butadienu (chloroprenu) , 2 g (0,0101 mol) l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-akrylátu, 0,036 g dibenzoylperoxidu, 7,2 cm·5 2,5 % vodného roztoku mersolátu £lkylsulfonany sodné přibližného vzorce C^H-^SO^Na) a 0,0648 g N,N-dimethylsulfanilanu sodného ve skleněné ampuli zbaví vzdušného kyslíku podobně jako v příkladu 1, ampule se zataví a třepe 'v laboratorní třepačce při teplotě 20 až 22 °C po dobu 6 h. Potom se ampule otevře a emulse se vylije do 90 cm^ ethanolu . Vysrážený kopolymer se odfiltruje, na filtru promyje 10 cm^ ethanolu a suší 3 h ve vakuu vodní vývěvy. Váží 3,3 g, je bezbarvý, plastický a obsahuje 47,27 % C, 5,15 % H a 16,00% Cl. Vypočtený molární poměr základních jednotek 2-chlor-l,3-butadien (chloropren)/l-ethoxy-2 ,2,2-trifluorethy1-akrylát odpovídá 1,55. Kopolymer se nerozpouští v organických rozpouštědlech, pouze v nich botná.A mixture of 1.72 g (0.0194 mol) of 2-chloro-13-butadiene (chloroprene), 2 g (0.0101 mol) of 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 0.036 g of dibenzoyl peroxide, 7, 2 cm · 5 of a 2.5% aqueous solution of sodium mersolate (alkylsulfonates of the approximate formula (H 2 O 2 SO 4 Na) and 0.0648 g of sodium N, N-dimethylsulfanilane in a glass vial are deoxygenated similar to Example 1, The vial was opened and the emulsion was poured into 90 cm @ 3 of ethanol. The precipitated copolymer is filtered off, washed with 10 cm @ 3 of ethanol on the filter and dried in a water pump vacuum for 3 h. It weighs 3.3 g, is colorless, plastic and contains 47.27% C, 5.15% H and 16.00% Cl. The calculated molar ratio of 2-chloro-1,3-butadiene (chloroprene) / 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylate base units is 1.55. The copolymer does not dissolve in organic solvents, only swellable in them.
Příklad 4Example 4
Ve stejném dilatometru a za stejných podmínek jako v příkladu 1 se polymeruje roztok 6,44 g l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylátu a 0,140 g 2,2-azobis(isobutyronitrilu) ve 45,59 g chloroformu po dobu 670 minut. Objemová kontrakce polymeračního roztoku odpovídá 0,4266 cni\ Polymerační roztok se potom zředí 300 čni hexanu, od vysráženého plastického polymeru se odlijí rozpouštědla a polymer se prohněte v 50 cm^ čistého hexanu. Po předsušení ve vakuu vodní vývěvy se bezbarvý pevný polymer rozdrtí na prášek a dosuší do konstantní hM)bn>(h - 2,9 0 g (45 % konverse).A solution of 6.44 g of 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl methacrylate and 0.140 g of 2,2-azobis (isobutyronitrile) in 45.59 g of chloroform is polymerized in the same dilatometer and under the same conditions as in Example 1. 670 minutes. The volumetric contraction of the polymerization solution corresponds to 0.4266 cm @ -1. The polymerization solution is then diluted with 300 cm @ 3 of hexane, the solvents are cast from the precipitated plastic polymer and the polymer is bent in 50 cm @ 3 of pure hexane. After pre-drying in a water pump vacuum, the colorless solid polymer is pulverized and dried to a constant hM (h-2.9% (45% conversion)).
25B 25925B 259
-1-1
Specifická objemová kontrakce při homopolymerizaci! je 0,1471 cm g 20 a nn homopolymeru je 1,4240. Rozpustnost polymeru je stejná jako u 1 póly(l-ethoxy-2,2,2-trifluorethy1-akrylátu) (v příkladu 1). HNMR spektry byl identifikován jako póly(l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylát). Analysou v něm bylo stanoveno 45,44 % C a 5,32 %Specific volume contraction in homopolymerization! is 0.1471 cm g of 20 an n homopolymer is 1.4240. The solubility of the polymer is the same as that of the 1-pole (1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylate) (in Example 1). HNMR spectra were identified as poles (1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl methacrylate). The analysis determined 45.44% C and 5.32%
H (teorie 45,29 % C, 5,23 % H).H (theory 45.29% C, 5.23% H).
Příklad 5Example 5
Roztok 0,0039 g 2,2'-azobis(isobutyronitrilu) v 1,449 g l-ethoxy-2 ,2,2-trifluorethy1-methakrylátu se polymeruje za stejných podmínek jako v příkladu 2. Po rozbití ampule se získá pevný čirý bloček, jehož rozpustnost je stejná jako u polymeru připravenéhú v roztoku (příklad 4).A solution of 0.0039 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) in 1.449 g of 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl methacrylate was polymerized under the same conditions as in Example 2. After breaking the vial, a solid clear block was obtained. the solubility is the same as that of the polymer prepared in solution (Example 4).
Příklad 6Example 6
Stejným postupem jako v příkladu 5 se polymeruje směs 0,0046 gIn the same manner as in Example 5, a mixture of 0.0046 g was polymerized
2,2 -azobis(isobutyronitrilu), 0,584 g styrenu a 0,788 g 1-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-methakrylátu. Po rozbití ampule se získá pevný, bezbarvý, poněkud zakalený bloček. Je rozpustný v etheru, acetonu, v aromatických a chlorovaných alifatickcýh uhlovodících, nerozpustný v alkoholech a alifatických uhlovodících.2,2-azobis (isobutyronitrile), 0.584 g styrene and 0.788 g 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl methacrylate. After breaking the vial, a solid, colorless, somewhat cloudy block is obtained. Soluble in ether, acetone, aromatic and chlorinated aliphatic hydrocarbons, insoluble in alcohols and aliphatic hydrocarbons.
Příklad 7Example 7
Stejně jako v příkladu 5 se zpolymeruje směs 0,0042 g 2,2'-azobis(isobutyronitrilu), 0,576 g methylmethakrylátu a 0,754 g l-ethoxy-2,2,2-trifluorethy1-methakrylátu. Výsledný bloček je pevný, čirý a bezbarvý. Jeho rozpustnost je stejná jako kopolymerů v příkladu 6.As in Example 5, a mixture of 0.0042 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 0.576 g of methyl methacrylate and 0.754 g of 1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl methacrylate is polymerized. The resulting block is solid, clear and colorless. Its solubility is the same as the copolymers in Example 6.
Poly(l-ethoxy-2,2,2-trifluorethyl-akryláty) a póly(1-ethoxy2,2,2-trifluorethyl-methakryláty) s počtem atomů uhlíku v molekule sedm či šest, se v plameni plynového kahanu spalují, ale vně plamene zhasínají. Lze jich proto využít na polymerní výrobky s poža256 259 dovánou sníženou hořlavostí. Póly (l-alkoxy-2,2,2-tnf luorethyl-akryláty) a póly(l-alkoxy-2,2,2-trifluorethy1-methakryláty) mohou s ohledem na jejich .relativně nízký index lomu světla plnit funkci krycích vrstev skleněných světlovodů.Poly (1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates) and poles (1-ethoxy2,2,2-trifluoroethyl methacrylates) with a carbon number of seven or six are burnt in the flame of the gas burner, but outside flames go out. They can therefore be used for polymer products with reduced flammability requirements. Poles (1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates) and poles (1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl methacrylates) can, due to their relatively low refractive index, serve as cover layers of glass light pipes.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS858850A CS256259B1 (en) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | Homopolymers of 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkokyl-N, N-trifluoroethyl methacrylates and a process for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS858850A CS256259B1 (en) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | Homopolymers of 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkokyl-N, N-trifluoroethyl methacrylates and a process for their preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS885085A1 CS885085A1 (en) | 1987-08-13 |
CS256259B1 true CS256259B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5439620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS858850A CS256259B1 (en) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | Homopolymers of 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkokyl-N, N-trifluoroethyl methacrylates and a process for their preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS256259B1 (en) |
-
1985
- 1985-12-04 CS CS858850A patent/CS256259B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS885085A1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Chikanishi et al. | Reactivity of α‐alkylacrylic esters. II. Copolymerization behaviours of methyl α‐alkylacrylates | |
DE1292858B (en) | Process for the preparation of linear copolymers containing peroxide groups | |
NO153594B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A PREPARATION BASED ON PSYLLIUM SEEDS AND LATE FRUITS. | |
US3105064A (en) | Polymers containing phosphorus | |
JPS6214567B2 (en) | ||
DE1595703B2 (en) | Process for the production of new thermoplastics based on polycarbonate | |
CS256259B1 (en) | Homopolymers of 1-alkoxy-2,2,2-trifluoroethyl acrylates and 1-alkokyl-N, N-trifluoroethyl methacrylates and a process for their preparation | |
JPH02103210A (en) | Substituted (2-haloalkoxy-1,1,2- trifluoroethoxy)styrene polymer, and its preparation and use | |
US2404220A (en) | Copolymers of divinyl benzene and vinyl acetate | |
US3372151A (en) | Process for polymerization using salts of alkyl trisulfonylmethanes (tsm's) as emulsifiers | |
US3585176A (en) | Process for the peroxidic homopolymerization or copolymerization of vinyl monomers | |
US5147955A (en) | Phosphorus containing polymers | |
US2735837A (en) | Interpolymers of z | |
JPH02187411A (en) | Production of fluorine-containing polymer | |
US2759912A (en) | Monomers, polymers, and copolymers of allyl esters of trifluoroacetic acid | |
US3457241A (en) | Method for producing vinyl chloride polymers | |
US4929694A (en) | Copolymers of p-mercaptostyrene and its esters | |
US3959333A (en) | Polymerizable hydroxy-containing esters of amido-substituted sulfonic acids | |
Yamada et al. | Radical polymerizations and copolymerizations of dimethylstannyl dimethacrylate and trimethylstannyl methacrylate | |
US3057829A (en) | Copolymers of diallyl barbituric acids and vinyl monomers | |
Hemmings et al. | Rates of polymerization of diethyl fumarate and trans-ethyl cinnamate at high pressures | |
US2857322A (en) | Photopolymerization of acrylonitrile | |
US2433047A (en) | Photopolymerization | |
Ley et al. | Emulsion copolymerization of some halogenated olefins. I. Vinyl chloride in ternary copolymerizations | |
CS255835B1 (en) | Polymers of 4-acryloyloxy- and 4-methacryloyloxyphenylacetic acids, their alkyl esters and their preparation process |