CS255644B1 - Způsob výroby 3,5-dinitrobonzoové kyseliny - Google Patents
Způsob výroby 3,5-dinitrobonzoové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS255644B1 CS255644B1 CS867482A CS748286A CS255644B1 CS 255644 B1 CS255644 B1 CS 255644B1 CS 867482 A CS867482 A CS 867482A CS 748286 A CS748286 A CS 748286A CS 255644 B1 CS255644 B1 CS 255644B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- reaction mixture
- nitration
- water
- product
- Prior art date
Links
- VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sulfuric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OS(O)(=O)=O ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 sulphate ions Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby 3,5-
-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny
benzoové, rozpuštěné v kyselině sírové
kyselinou dusičnou. Podstata spočívá v tom,
že se k reakční směsi po ochlazení na
20 až 30 °C přidá tolik vody, aby koncentrace
kyseliny sírové byla 58 až 62 %
hmotnostních, kapalná fáze se oddělí a
produkt se promyje vodou.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny používané k výrobě 3,5-dinitrobenzoylchlorídu, který je surovinou pro výrobu léčiv.
Jsou známé způsoby výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové, rozpuštěné v kyselině sírové o koncentraci 96 % hmotnostních buá nitrační směsí o obsahu 88 % kyseliny dusičné a 11 % kyseliny sírové při teplotách 101 až 103 °C nebo kyselinou dusičnou o koncentraci 98 % hmotnostních, přičemž teplota se pohybuje od 100 do 145 °C, molární poměr kyselina dusičná : kyselina benzoová 4,2 až 7,2 a kyselina sírová : kyselina benzoová 6,3 až 10,8. Produkt se pří těchto způsobech výroby isoluje ochlazením reakční směsi, filtrací a promytím produktu na nuči vodou.
Dalším známým způsobem výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny je nitrace kyseliny benzoové, suspendované v dichloretanu postupným přídavkem kyseliny dusičné o koncentraci 98 % hmotnostních a olea o obsahu 20 % hmotnostních oxidů sírového při teplotě 50 °C a při molárním poměru kyselina dusičná : kyseliny benzoová 2,6 respektive kyselina sírová s : kyselina benzoová = 2,3 doreagování při teplotě 70 °C, ochlazení reakční směsi a izolace produktu. Je známa i nitrace kyseliny benzoové komplexem v tetrachlormetanu při teplotě 70 °C, ochlazení reakční směsi a izolace produktu.
Nevýhodou zmíněných postupů výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové, rozpuštěné v kyselině sírové o koncentraci 96 % hmotnostních, nitrační směsí nebo kyselinou dusičnou o koncentraci 98 % hmotnostních při zmíněných molárních poměrech anorganických kyselin ku kyselině benzoové, ochlazením reakční směsi, filtrací a promytím produktu na nuči vodou je nízká výtěžnost, vysoká spotřeba anorganických kyselin, intenzívní vývin oxidů dusíku a vzrůst teploty produktu ve fázi filtrace a promývání filtračního koláče produktu vodou.
Nevýhodou postupu výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové, suspendované v dichloretanu, kyselinou dusičnou o koncentraci 98 % hmotnostních v přítomnosti olea o obsahu 20 % hmotnostních oxidu sírového je nutnost konzumace vysokoprocentního olea a energeticky nákladná regenerace dichloretanu. Nevýhodou způsobu výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové komplexem fluoridu boritého a oxidu dusičného a nutnost regenerace rozpouštědla a složitost přípravy komplexu.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové rozpouštěné v 95 až 98% kyselině sírové kyselinou dusičnou o koncentraci 97 až 98,5 % hmot. podle tohoto vynálezu jehož podstata spočívá v tom, že se nitrace provádí přidáváním kyseliny dusičné při teplotě 40 až 90 °C, pak se reakční směs vyhřeje na teplotu 101 až 105 °C, při které se ponechává po dobu 3 až 6 hodin, načež se po ochlazení na teplotu 20 až 30 °C přidá k reakční směsi vody tolik, aby koncentrace kyseliny sírové byla 58 až 62 % hmotnostních, kapalná fáze reakční směsi se oddělí filtrací nebo odstředěním a produkt se promyje vodou.
Způsobem podle vynálezu se postupuje tak, že k roztoku kyseliny benzoové v kyselině sírové o koncentraci 95 % až 98 % hmotnostních se přidává při postupně se zvyšující teplotě od 40 až do 90 °C kyselina dusičná o koncentraci 97,5 % až 98,5 % hmotnostních, reakční směs se pak vyhřeje na teplotu 101 až 105 °C, při které se ponechá 3 až 6 hodin, načež se reakční směs ochladí na teplotu 20 až 30 °C a při této teplotě se reakční směs naředí postupným přídavkem vody až do dosažení poklesu obsahu sírové v kapalné fázi reakční směsi na hodnotu 58 až 62 % hmotnostních. Pak se kapalná fáze reakční směsi oddělí filtrací nebo odstředěním a filtrační koláč produktu se promyje vodou až do vymizení síranových iontů ve filtrátu.
Nitrace kyseliny benzoové koncentrovanými kyselinami sírovou a dusičnou při reakční teplotě 101 až 105 °C a vyředení reakční směsi vodou na obsah 58 až 62 % hmotnostních kyseliny sírové v odpadní kyselině před izolací a promýváním produktu vodou podle vynálezu umožňuje zvýšení výtěžnosti 3,5-dinitrobenzoové kyseliny ve srovnání s dosud známými způsobu výroby v důsledku podstatného snížení rozpustnosti produktu v odpadní kyselině.
Způsob výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny podle vynálezu odstraňuje pěnění a vývin oxidů dusíku ve fázi izolace produktu, odstraňuje nebezpečné přehřívání 3,5-dinitrobenzoové kyseliny ve fázi promývání vodou v důsledku podstatně nižšího vývinu zřeňovacího tepla a umožňuje snížení obsahu toxických organických látek v kapalných odpadech.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je uveden příklad provedení.
Příklad
Do 1 000 ml Kellerovy baňky opatřené míchadlem, teploměrem, dělicí nálevkou, nástavcem pro odvod plynných zplodin a temperačním systémem bylo předloženo 417 g kyseliny sírové o koncentraci 96 % hmotnostních. Za míchání bylo do předložené kyseliny sírové postupně nadávkováno 50 g kyseliny benzoové o koncentraci 99,9 % hmotnostních při teplotě 20 až 50 °C Po rozpuštění kyseliny benzoové byl roztok ochlazen na teplotu 40 °C a bylo započato s postupným dávkováním celkem 144 g kyseliny dusičné o koncentraci 98 % hmotnostních.
První třetina celkového množství kyseliny dusičné byla nadávkována pomalu za chlazení v teplotním rozmezí od 45 do 70 °C.
Po nadávkování první třetiny celkového množství kyseliny dusičné bylo dávkování při teplotě 70 °C přerušeno po dobu 20 minut. Pak bylo nadávkováno celé zbývající množství kyseliny dusičné vyšší rychlostí v teplotním rozmezí od 70 do teploty 90 °C na konci dávkování. Po nadávkování celého množství kyseliny dusičné byla reakční směs ponechána na teplotě 90 °C po dobu 3 hodin. Pak byla během 30 minut reakční směs vyhřátá na teplotu 102 °C a při této teplotě ponechána po dobu 5 hodin. Pak byla reakční směs za míchání ochlazena na teplotu 20 °C a při teplotě 20 až 30 °C během 1,5 hodiny vyřáděná postupným nadávkováním 200 g vody. Po ochlazení na teplotu 20 °C byla reakční směs zfiltrovana na skleněné fritě S 4 a filtrační koláč produktu byl na fritě promyt 2 678 g vody do vymizení síranových iontů ve filtrátu. Po odsátí posledního podílu promývací vody byl vlhký produkt vysušen v teplovzdušné sušárně při teplotě 60 °C. Během izolace produktu z vyředěné reakční směsi nedocházelo k pěnění ani k vývinu oxidů dusíku.
Bylo získáno 51 g 3,5-dinitrobenzoové kyseliny o obsahu 99,6 % hmotnostních a teplotě tání 206 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové rozpuštěné v 95 až 98% kyselině sírové kyselinou dusičnou o koncentraci 97,5 až 98,5 % hmotnostních vyznačující se tím, že se nitrace provádí přidáváním kyseliny dusičné při teplotě 40 až 90 °C, pak se reakční směs vyhřeje na teplotu 101 až 105 °C na této teplotě se udržuje 3 až 6 hodin, načež se po ochlazení na 20 až 30 °C přidá k reakční směsi tolik vody, aby koncentrace kyseliny sírové byla 58 až 62 % hmotnostních, kapalná fáze se oddělí a produkt se promyje vodou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867482A CS255644B1 (cs) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | Způsob výroby 3,5-dinitrobonzoové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867482A CS255644B1 (cs) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | Způsob výroby 3,5-dinitrobonzoové kyseliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS748286A1 CS748286A1 (en) | 1987-07-16 |
| CS255644B1 true CS255644B1 (cs) | 1988-03-15 |
Family
ID=5424036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS867482A CS255644B1 (cs) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | Způsob výroby 3,5-dinitrobonzoové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255644B1 (cs) |
-
1986
- 1986-10-16 CS CS867482A patent/CS255644B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS748286A1 (en) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS255644B1 (cs) | Způsob výroby 3,5-dinitrobonzoové kyseliny | |
| CN102040614A (zh) | 一种水相法头孢噻吩酸的生产方法 | |
| CN116874392B (zh) | 一种非甾体选择性盐皮质激素受体拮抗剂中间体4-醛基-3-甲氧基苯腈的制备方法 | |
| KR100280908B1 (ko) | 유기인화합물의제조방법 | |
| CA1099266A (en) | Process for the preparation of mixtures of dinitroanthraquinones with a high content of 1,5- and 1,8- dinitroanthraquinone | |
| US2057119A (en) | Method of producing oxalic acid | |
| KR20190047026A (ko) | 산업적 옥살산 제일철로부터 옥살산의 회수 | |
| JP2618433B2 (ja) | 粗４‐アミノフエノールの精製方法 | |
| US2738352A (en) | Purification of pyridine compounds | |
| US4291000A (en) | Process for the production of chromium trioxide | |
| RU2240977C1 (ru) | Способ получения сульфаминовой кислоты | |
| CN113773235B (zh) | 一种氯舒隆的合成方法 | |
| SU393265A1 (ru) | Способ получения тетрахлорфталевого ангидрида | |
| JPH0317036A (ja) | ハロゲン化ベンゼンの連続反応装置およびそれを用いた連続製造装置と方法 | |
| SU857121A1 (ru) | Способ получени натриевой соли м-нитробензолсульфокислоты | |
| CA1106368A (en) | Process for the mononitration of anthraquinone | |
| CN108821254B (zh) | 一种三氯化磷合成工艺中去除无机及有机杂质的方法 | |
| US3350392A (en) | Process for the separation of omega-dodecalactam and cyclododecanecarboxylic acid from mixtures thereof in sulfuric acid | |
| SU880428A1 (ru) | Стабилизатор растительных и животных продуктов и способ его получени | |
| US1836486A (en) | Manufacture of aromatic derivatives of 1-2 diamino ethane | |
| JPS591250B2 (ja) | ナフトキノンとフタル酸の分離方法 | |
| SU419108A1 (ru) | Способ получения технической двуокиси тита | |
| JPH06157452A (ja) | ３−スルホ安息香酸及びそれのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| SU246493A1 (ru) | Способ получения 2,7-дибромбензантрона | |
| JP2018504374A5 (cs) |