CS255644B1 - Method of 3,5-dinitrobenzoic acid production - Google Patents
Method of 3,5-dinitrobenzoic acid production Download PDFInfo
- Publication number
- CS255644B1 CS255644B1 CS867482A CS748286A CS255644B1 CS 255644 B1 CS255644 B1 CS 255644B1 CS 867482 A CS867482 A CS 867482A CS 748286 A CS748286 A CS 748286A CS 255644 B1 CS255644 B1 CS 255644B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- reaction mixture
- nitration
- water
- product
- Prior art date
Links
- VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sulfuric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OS(O)(=O)=O ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 sulphate ions Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby 3,5- -dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové, rozpuštěné v kyselině sírové kyselinou dusičnou. Podstata spočívá v tom, že se k reakční směsi po ochlazení na 20 až 30 °C přidá tolik vody, aby koncentrace kyseliny sírové byla 58 až 62 % hmotnostních, kapalná fáze se oddělí a produkt se promyje vodou.The solution relates to a 3.5- -dinitrobenzoic acid by nitration of the acid benzoic acid, dissolved in sulfuric acid nitric acid. The essence is that to the reaction mixture after cooling to 20 to 30 ° C adds as much water to concentration sulfuric acid was 58-62% % by weight, the liquid phase is separated and separated the product was washed with water.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny používané k výrobě 3,5-dinitrobenzoylchlorídu, který je surovinou pro výrobu léčiv.The invention relates to a process for the preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid used to produce 3,5-dinitrobenzoyl chloride, which is a raw material for the manufacture of medicaments.
Jsou známé způsoby výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové, rozpuštěné v kyselině sírové o koncentraci 96 % hmotnostních buá nitrační směsí o obsahu 88 % kyseliny dusičné a 11 % kyseliny sírové při teplotách 101 až 103 °C nebo kyselinou dusičnou o koncentraci 98 % hmotnostních, přičemž teplota se pohybuje od 100 do 145 °C, molární poměr kyselina dusičná : kyselina benzoová 4,2 až 7,2 a kyselina sírová : kyselina benzoová 6,3 až 10,8. Produkt se pří těchto způsobech výroby isoluje ochlazením reakční směsi, filtrací a promytím produktu na nuči vodou.Methods are known for the preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid by nitration of benzoic acid dissolved in 96% by weight sulfuric acid with either a nitration mixture of 88% nitric acid and 11% sulfuric acid at temperatures of 101 to 103 ° C or nitric acid of 98% the temperature ranges from 100 to 145 ° C, the molar ratio of nitric acid: benzoic acid 4.2 to 7.2 and sulfuric acid: benzoic acid 6.3 to 10.8. The product is isolated in these production processes by cooling the reaction mixture, filtering and washing the product under suction with water.
Dalším známým způsobem výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny je nitrace kyseliny benzoové, suspendované v dichloretanu postupným přídavkem kyseliny dusičné o koncentraci 98 % hmotnostních a olea o obsahu 20 % hmotnostních oxidů sírového při teplotě 50 °C a při molárním poměru kyselina dusičná : kyseliny benzoová 2,6 respektive kyselina sírová s : kyselina benzoová = 2,3 doreagování při teplotě 70 °C, ochlazení reakční směsi a izolace produktu. Je známa i nitrace kyseliny benzoové komplexem v tetrachlormetanu při teplotě 70 °C, ochlazení reakční směsi a izolace produktu.Another known process for the preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid is nitration of benzoic acid suspended in dichloroethane by successive addition of 98% by weight nitric acid and 20% by weight sulfuric oxides at 50 ° C and at a molar ratio of nitric acid: benzoic acid. 2.6 and sulfuric acid, respectively: benzoic acid = 2.3, reacting at 70 ° C, cooling the reaction mixture and isolating the product. Nitration of the benzoic acid complex in carbon tetrachloride at 70 ° C, cooling of the reaction mixture and isolation of the product are also known.
Nevýhodou zmíněných postupů výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové, rozpuštěné v kyselině sírové o koncentraci 96 % hmotnostních, nitrační směsí nebo kyselinou dusičnou o koncentraci 98 % hmotnostních při zmíněných molárních poměrech anorganických kyselin ku kyselině benzoové, ochlazením reakční směsi, filtrací a promytím produktu na nuči vodou je nízká výtěžnost, vysoká spotřeba anorganických kyselin, intenzívní vývin oxidů dusíku a vzrůst teploty produktu ve fázi filtrace a promývání filtračního koláče produktu vodou.A disadvantage of said processes for the production of 3,5-dinitrobenzoic acid by nitration of benzoic acid dissolved in 96% sulfuric acid, with a nitration mixture or with 98% nitric acid at the above mentioned molar ratios of inorganic acids to benzoic acid, cooling the reaction mixture, filtering and Washing the product on water with low water yields low yield, high inorganic acid consumption, intensive nitrogen oxide evolution, and product temperature rise in the filtration phase and washing the product filter cake with water.
Nevýhodou postupu výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové, suspendované v dichloretanu, kyselinou dusičnou o koncentraci 98 % hmotnostních v přítomnosti olea o obsahu 20 % hmotnostních oxidu sírového je nutnost konzumace vysokoprocentního olea a energeticky nákladná regenerace dichloretanu. Nevýhodou způsobu výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové komplexem fluoridu boritého a oxidu dusičného a nutnost regenerace rozpouštědla a složitost přípravy komplexu.A disadvantage of the process for producing 3,5-dinitrobenzoic acid by nitration of benzoic acid suspended in dichloroethane with 98% nitric acid in the presence of 20% by weight sulfuric oleate is the necessity of consuming high percentage oleate and energy-intensive recovery of dichloroethane. A disadvantage of the process for the preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid by nitration of benzoic acid with a boron trifluoride-nitric oxide complex and the need for solvent regeneration and the complexity of the complex preparation.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny nitrací kyseliny benzoové rozpouštěné v 95 až 98% kyselině sírové kyselinou dusičnou o koncentraci 97 až 98,5 % hmot. podle tohoto vynálezu jehož podstata spočívá v tom, že se nitrace provádí přidáváním kyseliny dusičné při teplotě 40 až 90 °C, pak se reakční směs vyhřeje na teplotu 101 až 105 °C, při které se ponechává po dobu 3 až 6 hodin, načež se po ochlazení na teplotu 20 až 30 °C přidá k reakční směsi vody tolik, aby koncentrace kyseliny sírové byla 58 až 62 % hmotnostních, kapalná fáze reakční směsi se oddělí filtrací nebo odstředěním a produkt se promyje vodou.These disadvantages are overcome by the process for producing 3,5-dinitrobenzoic acid by nitration of benzoic acid dissolved in 95 to 98% sulfuric acid with a concentration of 97 to 98.5% by weight. according to the invention, characterized in that the nitration is carried out by adding nitric acid at a temperature of 40 to 90 ° C, then the reaction mixture is heated to a temperature of 101 to 105 ° C, where it is left for 3 to 6 hours, After cooling to 20-30 ° C, water is added to the reaction mixture such that the sulfuric acid concentration is 58-62% by weight, the liquid phase of the reaction mixture is separated by filtration or centrifugation, and the product is washed with water.
Způsobem podle vynálezu se postupuje tak, že k roztoku kyseliny benzoové v kyselině sírové o koncentraci 95 % až 98 % hmotnostních se přidává při postupně se zvyšující teplotě od 40 až do 90 °C kyselina dusičná o koncentraci 97,5 % až 98,5 % hmotnostních, reakční směs se pak vyhřeje na teplotu 101 až 105 °C, při které se ponechá 3 až 6 hodin, načež se reakční směs ochladí na teplotu 20 až 30 °C a při této teplotě se reakční směs naředí postupným přídavkem vody až do dosažení poklesu obsahu sírové v kapalné fázi reakční směsi na hodnotu 58 až 62 % hmotnostních. Pak se kapalná fáze reakční směsi oddělí filtrací nebo odstředěním a filtrační koláč produktu se promyje vodou až do vymizení síranových iontů ve filtrátu.The process according to the invention is carried out by adding to the solution of benzoic acid in sulfuric acid at a concentration of 95% to 98% by weight at a temperature increasing gradually from 40 to 90 ° C, nitric acid at a concentration of 97.5% to 98.5%. The reaction mixture is then heated to 101-105 ° C for 3-6 hours, cooled to 20-30 ° C and diluted at this temperature by successive addition of water until the reaction mixture has a decrease in the sulfur content in the liquid phase of the reaction mixture to a value of 58 to 62% by weight. Then, the liquid phase of the reaction mixture is separated by filtration or centrifugation, and the product cake is washed with water until the sulphate ions in the filtrate have disappeared.
Nitrace kyseliny benzoové koncentrovanými kyselinami sírovou a dusičnou při reakční teplotě 101 až 105 °C a vyředení reakční směsi vodou na obsah 58 až 62 % hmotnostních kyseliny sírové v odpadní kyselině před izolací a promýváním produktu vodou podle vynálezu umožňuje zvýšení výtěžnosti 3,5-dinitrobenzoové kyseliny ve srovnání s dosud známými způsobu výroby v důsledku podstatného snížení rozpustnosti produktu v odpadní kyselině.Nitration of benzoic acid with concentrated sulfuric and nitric acids at a reaction temperature of 101 to 105 ° C and diluting the reaction mixture with water to a content of 58 to 62% by weight sulfuric acid in waste acid before isolating and washing the product with water according to the invention allows to increase the recovery of 3,5-dinitrobenzoic acid as compared to the known production methods due to a significant reduction in the solubility of the product in the waste acid.
Způsob výroby 3,5-dinitrobenzoové kyseliny podle vynálezu odstraňuje pěnění a vývin oxidů dusíku ve fázi izolace produktu, odstraňuje nebezpečné přehřívání 3,5-dinitrobenzoové kyseliny ve fázi promývání vodou v důsledku podstatně nižšího vývinu zřeňovacího tepla a umožňuje snížení obsahu toxických organických látek v kapalných odpadech.The process for producing 3,5-dinitrobenzoic acid according to the invention removes foaming and nitrogen oxide evolution in the product isolation phase, eliminates the dangerous overheating of 3,5-dinitrobenzoic acid in the water-washing phase due to significantly lower generation of the heat of heat, and allows reduction of toxic organic substances waste.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je uveden příklad provedení.To illustrate the invention in more detail, an exemplary embodiment is given.
PříkladExample
Do 1 000 ml Kellerovy baňky opatřené míchadlem, teploměrem, dělicí nálevkou, nástavcem pro odvod plynných zplodin a temperačním systémem bylo předloženo 417 g kyseliny sírové o koncentraci 96 % hmotnostních. Za míchání bylo do předložené kyseliny sírové postupně nadávkováno 50 g kyseliny benzoové o koncentraci 99,9 % hmotnostních při teplotě 20 až 50 °C Po rozpuštění kyseliny benzoové byl roztok ochlazen na teplotu 40 °C a bylo započato s postupným dávkováním celkem 144 g kyseliny dusičné o koncentraci 98 % hmotnostních.A 1000 ml Keller flask equipped with a stirrer, a thermometer, a separating funnel, a flue gas adapter and a temperature control system was charged with 417 g of 96 wt% sulfuric acid. With stirring, 50 g of 99.9% by weight benzoic acid were gradually added to the present sulfuric acid at 20 to 50 ° C. After dissolution of the benzoic acid, the solution was cooled to 40 ° C and a total of 144 g of nitric acid was started successively. with a concentration of 98% by weight.
První třetina celkového množství kyseliny dusičné byla nadávkována pomalu za chlazení v teplotním rozmezí od 45 do 70 °C.The first third of the total amount of nitric acid was metered slowly under cooling at a temperature range of 45 to 70 ° C.
Po nadávkování první třetiny celkového množství kyseliny dusičné bylo dávkování při teplotě 70 °C přerušeno po dobu 20 minut. Pak bylo nadávkováno celé zbývající množství kyseliny dusičné vyšší rychlostí v teplotním rozmezí od 70 do teploty 90 °C na konci dávkování. Po nadávkování celého množství kyseliny dusičné byla reakční směs ponechána na teplotě 90 °C po dobu 3 hodin. Pak byla během 30 minut reakční směs vyhřátá na teplotu 102 °C a při této teplotě ponechána po dobu 5 hodin. Pak byla reakční směs za míchání ochlazena na teplotu 20 °C a při teplotě 20 až 30 °C během 1,5 hodiny vyřáděná postupným nadávkováním 200 g vody. Po ochlazení na teplotu 20 °C byla reakční směs zfiltrovana na skleněné fritě S 4 a filtrační koláč produktu byl na fritě promyt 2 678 g vody do vymizení síranových iontů ve filtrátu. Po odsátí posledního podílu promývací vody byl vlhký produkt vysušen v teplovzdušné sušárně při teplotě 60 °C. Během izolace produktu z vyředěné reakční směsi nedocházelo k pěnění ani k vývinu oxidů dusíku.After the first third of total nitric acid was metered in, dosing at 70 ° C was discontinued for 20 minutes. The entire remaining amount of nitric acid was then metered at a higher rate in the temperature range of 70 to 90 ° C at the end of the dosing. After the entire amount of nitric acid was metered in, the reaction mixture was left at 90 ° C for 3 hours. The reaction mixture was then heated to 102 ° C over 30 minutes and left at this temperature for 5 hours. The reaction mixture was then cooled to 20 ° C with stirring and spun at 200 to 30 ° C over 1.5 hours by successively dispensing 200 g of water. After cooling to 20 ° C, the reaction mixture was filtered on a S 4 glass frit and the product cake washed on the frit with 2678 g of water until the sulphate ions in the filtrate disappeared. After the last portion of the wash water was aspirated, the wet product was dried in a hot air oven at 60 ° C. No foam or nitrogen oxides evolved during product isolation from the diluted reaction mixture.
Bylo získáno 51 g 3,5-dinitrobenzoové kyseliny o obsahu 99,6 % hmotnostních a teplotě tání 206 °C.51 g of 3,5-dinitrobenzoic acid having a content of 99.6% by weight and a melting point of 206 ° C were obtained.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867482A CS255644B1 (en) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | Method of 3,5-dinitrobenzoic acid production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867482A CS255644B1 (en) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | Method of 3,5-dinitrobenzoic acid production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS748286A1 CS748286A1 (en) | 1987-07-16 |
| CS255644B1 true CS255644B1 (en) | 1988-03-15 |
Family
ID=5424036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS867482A CS255644B1 (en) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | Method of 3,5-dinitrobenzoic acid production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255644B1 (en) |
-
1986
- 1986-10-16 CS CS867482A patent/CS255644B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS748286A1 (en) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS255644B1 (en) | Method of 3,5-dinitrobenzoic acid production | |
| CN102040614A (en) | Method for producing cephalothin acid by water phase method | |
| CN116874392B (en) | Preparation method of non-steroidal selective salt corticoid receptor antagonist intermediate 4-aldehyde-3-methoxybenzonitrile | |
| KR100280908B1 (en) | Process for producing organophosphorus compounds | |
| CA1099266A (en) | Process for the preparation of mixtures of dinitroanthraquinones with a high content of 1,5- and 1,8- dinitroanthraquinone | |
| US2057119A (en) | Method of producing oxalic acid | |
| KR20190047026A (en) | Industrial Oxalate Recovery of oxalic acid from ferrous metals | |
| JP2618433B2 (en) | Purification method of crude 4-aminophenol | |
| US2738352A (en) | Purification of pyridine compounds | |
| US4291000A (en) | Process for the production of chromium trioxide | |
| RU2240977C1 (en) | Sulfamic acid production process | |
| CN113773235B (en) | Synthesis method of clorsulon | |
| SU393265A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TETRACHLORIFTAL ANHYDRIDE | |
| JPH0317036A (en) | Continuous reactor for halogenated benzenes and continuous production system and process using the same | |
| SU857121A1 (en) | Method of preparing sodium salt of m-nitrobenzensulfoacid | |
| CA1106368A (en) | Process for the mononitration of anthraquinone | |
| CN108821254B (en) | Method for removing inorganic and organic impurities in phosphorus trichloride synthesis process | |
| US3350392A (en) | Process for the separation of omega-dodecalactam and cyclododecanecarboxylic acid from mixtures thereof in sulfuric acid | |
| SU880428A1 (en) | Stabilizer of vegetative and animal products and method of obtaining same | |
| US1836486A (en) | Manufacture of aromatic derivatives of 1-2 diamino ethane | |
| JPS591250B2 (en) | Separation method of naphthoquinone and phthalic acid | |
| SU419108A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TECHNICAL TITLE DIOXIDE | |
| JPH06157452A (en) | Preparation of 3-sulfobenzonic acid and its alkaline metal salt | |
| SU246493A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,7-DIBROMBENZANTRON | |
| JP2018504374A5 (en) |