CS253313B1 - Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-dihydro-2(3H)- -furanonu - Google Patents
Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-dihydro-2(3H)- -furanonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS253313B1 CS253313B1 CS842562A CS256284A CS253313B1 CS 253313 B1 CS253313 B1 CS 253313B1 CS 842562 A CS842562 A CS 842562A CS 256284 A CS256284 A CS 256284A CS 253313 B1 CS253313 B1 CS 253313B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- hydroxymethylene
- furanone
- sodium
- sodium salt
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Předmětem řešení je způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydromethylen)dihydro-2(3H)-furanonu. Sodná sůl (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2-(3H)-furanonu se podle vynálezu připravuje tak, že se na gama-butyrolakton a mravenčen ethylnatý působí silnou bází, např. sodíkem nebo hydridem sodným nebo alkoholátem sodným, při teplotách -10 až -30 °C. Sodná sůl (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2-(3H)-furanonu je reaktivní nukleofilní činidlo, umožňující připravit čisté deriváty (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu.
Description
Předmět vynálezu se týká způsobu přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2 (311)-furanonu.
Sodná sůl (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu, připravená poprvé Kortem a Maohleidtem (Ber. Deut. Chem. Ges. 88, 1 684 (1955)), je reaktivní nukleofilní činidlo, jehož četné reakce jsou popsány v literatuře. Vzhledem k nevyjasněné konfiguraci této sodné soli vznikají při jejjích reakcích obvykle směsi (E)- a (Z)-isomerů, kde (Z)-isomery jsou zastoupeny málo a poměr isomerů není reprodukovatěIný.
Nyní bylo zjištěno (Jonas J.: Coll. Czech. Chem. Commun. - v tisku), že sodná sůl 3-(hydroxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu je polymerní látka, jejíž polymorfie úzce souvisí s geometrickou isomerií na dvojné vazbě C=C. Podle literatury připravená sodná sůl se vylučuje jako směsná modifikace (E + Z) a podléhá přeměně na stabilní modifikaci (E) .
Isomery sodné soli byly charakterizovány 13C NMR spektry a IR spektry v nujolu a byl nalezen způsob přípravy modifikace (Z), která obsahuje pouze čistý isomer sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu, z něhož lze připravit čisté deriváty (Z)-konfigurace.
Podle vynálezu byl nalezen způsob přípravy čisté sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2 ( 3H) -furanonu vzorce I,
H
která umožňuje použít k nukleofilním reakcím konfiguračně čistou sloučeninu I a dovoluje připravit čisté deriváty (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu, např. sulfonáty nebo karboxyláty. Sloučeninu vzorce I lze připravit reakcí gama-butyrolaktonu s mravenčanem ethylnatým za přítomnosti silné báze, např. sodíku nebo hydridu sodného nebo alkoholátu sodného za teplot -10 až -30 °C.
Pří k 1 a d 1
K suspenzi 3,5 g sodíku nebo 3,6 g hydridu sodného nebo 10,2 g ethanolátu sodného v 50 ml diethyléteru byl za míchání při chlazení na -10 až -30 °C po dobu 6 hodin přikapáván roztok 13 g gama-butyrolaktonu a 12 g mravenčanu .ethylnatého ve 40 ml diethyléteru. Vyloučená sodná sůl (Z)-3-(hydroxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu vzorce I (95-100 %) byla bud ihned použita k reakcím, nebo uschovávána bez izolace jako éterická suspenze při -30 až -75 °C.
Claims (1)
- Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)díhydro-2(3H)-furanonu vzorce I,H vyznačený tím, že se na gama-butyrolakton a mravenčan ethylnatý působí silnou bází, např. sodíkem nebo hydridem sodným nebo alkoholátem sodným při teplotách -10 až -30 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842562A CS253313B1 (cs) | 1983-09-05 | 1984-04-03 | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-dihydro-2(3H)- -furanonu |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS646183A CS238467B1 (cs) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Způsob srážení síranových iontů z odpadních vod přídavkem odpadních vod z výroby etylbenzenu obsahujících hlinité ionty, v dávce odpovídající 0,045 až 0,36 g Al^+ 2_ na I g Sú^ za současného přídavku rozpuštěné soli vépníku v dávce 0,2 g až 1,66 g 2+ 2— Ca na 1 g 30 . Způsob je vhodný k úpravě průmyslových vod, čištěni odpadních a důlních vod, doěišlování vod ve vodárenství. |
| CS842562A CS253313B1 (cs) | 1983-09-05 | 1984-04-03 | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-dihydro-2(3H)- -furanonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS253313B1 true CS253313B1 (cs) | 1987-11-12 |
Family
ID=5411701
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS646183A CS238467B1 (cs) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Způsob srážení síranových iontů z odpadních vod přídavkem odpadních vod z výroby etylbenzenu obsahujících hlinité ionty, v dávce odpovídající 0,045 až 0,36 g Al^+ 2_ na I g Sú^ za současného přídavku rozpuštěné soli vépníku v dávce 0,2 g až 1,66 g 2+ 2— Ca na 1 g 30 . Způsob je vhodný k úpravě průmyslových vod, čištěni odpadních a důlních vod, doěišlování vod ve vodárenství. |
| CS842562A CS253313B1 (cs) | 1983-09-05 | 1984-04-03 | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-dihydro-2(3H)- -furanonu |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS646183A CS238467B1 (cs) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Způsob srážení síranových iontů z odpadních vod přídavkem odpadních vod z výroby etylbenzenu obsahujících hlinité ionty, v dávce odpovídající 0,045 až 0,36 g Al^+ 2_ na I g Sú^ za současného přídavku rozpuštěné soli vépníku v dávce 0,2 g až 1,66 g 2+ 2— Ca na 1 g 30 . Způsob je vhodný k úpravě průmyslových vod, čištěni odpadních a důlních vod, doěišlování vod ve vodárenství. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS238467B1 (cs) |
-
1983
- 1983-09-05 CS CS646183A patent/CS238467B1/cs unknown
-
1984
- 1984-04-03 CS CS842562A patent/CS253313B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS238467B1 (cs) | 1985-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS236873B2 (en) | Processing of n-alkylnorskopine | |
| US3833590A (en) | Chelates for the control of metaldeficiency phenomena in biological systems | |
| Cohen et al. | Preparative methods for. beta.-acyl vinyl anion equivalents from enones or allyl sulfides | |
| US3922281A (en) | Process for the preparation of 3-(O,O-diethyldithiophosphorylmethyl)-6-chloro-benzoxazolone | |
| CS231955B2 (en) | Manufacturing process of 8 alfa-substituted 6-methyl-ergolines | |
| CS253313B1 (cs) | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-dihydro-2(3H)- -furanonu | |
| SU645580A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 5-бромникотиновой кислоты или их солей | |
| US4155908A (en) | 9-Thia- and oxothia- and 9-dioxothia-11,12-seco-prostaglandins | |
| SU433682A3 (ru) | Способ получшия эшроамидов тиофосфорной кислоты | |
| Alexander et al. | Preparation and hydrolysis of optically active 2-butyl acetal | |
| EP0063349B1 (de) | 5-Acyloxy-4 (5H)-oxazolonium-Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte zur Synthese von herbizid wirksamen Triazinonen | |
| CH601151A5 (en) | Alpha-ethynylbenzhydrols as inducers and inhibitors | |
| DE2156501A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5,6gamma-pyridonderivaten | |
| SU717042A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона | |
| DE3317159C2 (cs) | ||
| SU690002A1 (ru) | Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона | |
| IL33102A (en) | Derivatives of thionophosphoric acid | |
| DE2008874A1 (en) | Pyrimidine derivs from urea and beta-keto - esters | |
| DE1643014C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cardenoliden | |
| SU126689A1 (ru) | Способ получени гамма-хлоркротилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| DE2127177A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-aminoäthanolderivaten | |
| CS238929B1 (cs) | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu | |
| AT215984B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-trifluortoluol-disulfonamiden | |
| DE842064C (de) | Verfahren zur Herstellung des 2-Diphenylmethoxymethyl-imidazolins | |
| SU809810A1 (ru) | @ -Хлоралкил- или циклоалкилперхлораты,обладающие иммунодепрессивной активностью,и способ их получени |