CS252630B1 - Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu - Google Patents
Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS252630B1 CS252630B1 CS862884A CS288486A CS252630B1 CS 252630 B1 CS252630 B1 CS 252630B1 CS 862884 A CS862884 A CS 862884A CS 288486 A CS288486 A CS 288486A CS 252630 B1 CS252630 B1 CS 252630B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- dibromo
- trichloropentafluorobutane
- preparation
- ultraviolet radiation
- Prior art date
Links
- NQLXNHMFKDAAEG-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,2,3-trichloro-1,1,3,4,4-pentafluorobutane Chemical compound BrC(C(C(C(Br)(F)F)(Cl)F)(Cl)Cl)(F)F NQLXNHMFKDAAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 8
- QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(Cl)Cl QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- OVZATIUQXBLIQT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-1-chloro-1,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(Cl)Br OVZATIUQXBLIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000013844 butane Nutrition 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- WGIRTDAEWOUFQR-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Br)Br WGIRTDAEWOUFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFSLUJSDDNGKIZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(F)Br PFSLUJSDDNGKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNKSRHHQKNUTLI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-fluoroethene Chemical group FC(Br)=C LNKSRHHQKNUTLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFFODRSKIZHREG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoro-1-iodoethane Chemical compound CC(F)(Cl)I BFFODRSKIZHREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPBWSPZHCJXUBL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroethene Chemical group FC(Cl)=C FPBWSPZHCJXUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 102000055501 telomere Human genes 0.000 description 1
- 108091035539 telomere Proteins 0.000 description 1
- 210000003411 telomere Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy l,4-dibrom-2,2,3-
-trichlorpentafluorbutanu vzorce
CF2Br-CFCl-CCl2-CF2Br (I).
Jeho podstata spočívá v tom, že za ozařování
ultrafialovým zářením se do 1,2-dibrom-
-1-chlortrifluoretanu uvádí 1,1-dichlordifluoretylen.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu vzorce
CF2Br-CFCl-CCl2-CF2Br /1/.
Butany vzorce I připravené podle vynálezu lze využít jako speciální rozpouštědlo, dielektrloké medium pro přenos tepla, hasivo a intermediát pro syntézu fluorovaného 1,3-butadienu vzorce
CF2 = CF - CC1 = CF2 /11/, který může sloužit jako meziprodukt využitelný v organické syntéze a/nebo monomer pro přípravu polymerníoh materiálů.
Analogické suroviny sloužící pro přípravu fluorovaných 1,3-butadienů se získávají termickými dimerisacemi halogenfluoretylenů, případně fotochemicky iniciovanými dimerisacemi chlorfluorjodethanů /Miller T. W.: USA pat. č. 2 668 182 /1955/, Park J. D., Abramo J. G., Hein M., Grey D. N., Lacher J. R.! J. Org. Chem. 23, 1 161 /1958/; Haszeldine R. N.: USA pat č. 3 046 304 /1963/ ; Miller T. W.; USA pat. č. 2 716 141 /1956/. Zmíněné postupy vyžadují práci při teplotách nad 500 °C nebo práci se rtutí v zatavených křemenných ampulíoh případně práci s elementárním fluorem.
Uvedené nedostatky řeší podle vynálezu způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlor-pentafluorbutanu vzorce I radikálovou adicí 1,2-dibrom-l-chlortrifluorethanu vzorce
CF2Br - CFCIBr /111/ na 1,1-dichlordifluoretylen vzorce
CF = CC12 /IV/ jehož podstatou je, že se dibromchlortrifluoretan vzorce III nechá zreagovat s diohlordifluoretylenem nzorce IV za současného ozařování ultrafialovým zářením.
Podle dalšího význaku vynálezu se jako zdroj ultrafialového záření použije výbojka emitující záření v rozmezí vlnových délek 180 až 600 nm. Je výhodné provádět tuto reakci při teplotě 20 až 80 °C a při rychlosti uváděni olefinu do bromfluoretynu v rozmezí 0,01 až 1,0 molu chlorfluoretylenu na mol dibromfluoretanu za hodinu. Produkty se isolují destilací nebo rektifikací reakční směsi, případně destilací s vodní parou.
Očinek způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že za podmínek použití intenzivního zdroje ultrafialového záření a nízkých průtoků olefinů uváděných do reakční směsi je podporována tvorba dibromohlorfluorbutanů vzorce I před telomery vzorce
CF2Br-CFCl-/CF2CCl2/n-Br /V/.
Způsob podle vynálezu je blíže popsán na příkladu provedení.
Příklad
200 g/1,5 mol/ 1,1-diohlordifluoretylenu bylo odpařováno v proudu dusíku a 14 hodin uváděno při teplotě 20 až 40 °C do 1,2-dibrom-l-chlortrlfluoretynu /1 110 g, 4 mol/ za současného ozařováni reakční směsi vodou chlazenou vysokotlakou rtutovou výbojkou o příkonu 400 W, ponořenou v reakční směsi. Destilací bylo získáno 397 g frakce teploty varu 23 °V/4,0 kPa až 180 °C/2,14 kPa, která podle plynové chromatografie obsahovala 28 % rel. 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu vzorce I. Z dalších produktů reakce byl prokázán vznik 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetraohlortetrafluorbutanu a l,4-dibrom-2,3-dichlorhexafluorbutanu. Další rektifikací byl získán butan vzorce I teplotě varu 88 až 90 °C/2,00 kPa.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob přípravy 1,4-díbrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu vzorceCF2Br-CFCl-CCl2-CF2Br /1/, vyznačený tím, že se 1,2-dibromchlortrifluoretyn vzorceCF2Br-CFClBr /111/ nechá zreagovat s 1, l-dichlordifluoretylenem vzorceCF2=CC12 /IV/ za současného ozařování ultrafialovým zářením.
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se použije jako zdroj ultrafilového záření výbojka emitující záření v rozmezí vlnových délek 180 až 600 nm.
- 3. Způsob podle bodů 1 a 2 vyznačený tím, že se reakce provádí při teplotách 15 až 80 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862884A CS252630B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
| CS862884A CS252630B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS288486A1 CS288486A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252630B1 true CS252630B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5338200
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
| CS862884A CS252630B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu |
| CS862885A CS252631B1 (cs) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862885A CS252631B1 (cs) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS250952B1 (cs) |
-
1985
- 1985-01-25 CS CS58684A patent/CS250952B1/cs unknown
- 1985-01-25 CS CS862884A patent/CS252630B1/cs unknown
-
1986
- 1986-04-22 CS CS862885A patent/CS252631B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS288586A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS288486A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252631B1 (cs) | 1987-09-17 |
| CS250952B1 (cs) | 1987-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2504919A (en) | Preparation of olefinic compounds | |
| US4650913A (en) | Sulfinate-initiated addition of perfluorinated iodides to olefins | |
| JPS637195B2 (cs) | ||
| JPS59148732A (ja) | 芳香族アルデヒドの製造方法 | |
| CS252630B1 (cs) | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu | |
| US3357907A (en) | Process for preparing 1, 1, 1-trichloroethane | |
| McBee et al. | (Perhaloalkyl) triazines | |
| US2658928A (en) | Method of making fluorocarbon chlorides and bromides by thermal chlorination and bromination of fluorocarbon hydrides | |
| US5334783A (en) | Process for the preparation of hexafluoropropene | |
| US2343107A (en) | Preparation of butadiene | |
| US4307259A (en) | Preparation of tetrabromotetrachloroperfluorododecanes | |
| US2490386A (en) | Production of unsaturated acid halides | |
| JPS6253935A (ja) | 核がフツ素化された芳香族炭化水素の連続製造法 | |
| US4334111A (en) | Process for preparing substituted benzotrihalides | |
| KR100192019B1 (ko) | 열 전달 유체용 모노- 및 비스(메틸벤질)크실렌 이성질체 | |
| SU472497A3 (ru) | Способ получени антрацена или его производных | |
| US2631171A (en) | Manufacture of hexachlorocyclopentadiene | |
| US2451871A (en) | Dimethyl germanium dichloride | |
| LYNN et al. | Synthesis and Some Derivatives of 3-Butenenitrile | |
| US3394146A (en) | Trithione production | |
| RU2144019C1 (ru) | Способ получения пентафторйодэтана | |
| Bay et al. | A simple direct procedure for the regiospecific preparation of chloro aromatic compounds | |
| JPS62103037A (ja) | ２−（４−イソブチルフエニル）−プロピオンアルデヒドの製造法 | |
| GB2098210A (en) | Process for the halogenation of N-(O,O'-dialkylphenyl)alaninates and homologues thereof | |
| Scherer Jr et al. | F-2-Methyl-2-pentanol. An easily prepared perfluorinated tertiary alcohol |