CS252631B1 - Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu - Google Patents
Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS252631B1 CS252631B1 CS862885A CS288586A CS252631B1 CS 252631 B1 CS252631 B1 CS 252631B1 CS 862885 A CS862885 A CS 862885A CS 288586 A CS288586 A CS 288586A CS 252631 B1 CS252631 B1 CS 252631B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dibromo
- formula
- preparation
- tetrachlorotetrafluorobutane
- ccl
- Prior art date
Links
- PQVVWIGINPNVNL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachloro-1,1,4,4-tetrafluorobutane Chemical compound FC(F)(Br)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)C(F)(F)Br PQVVWIGINPNVNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- JZIAAMATGHHTAT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-1,1-dichloro-2,2-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(Cl)(Cl)Br JZIAAMATGHHTAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DMPPLUGWANZECS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromo-1,2-dichloro-2,2-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)(Br)Br DMPPLUGWANZECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPBWSPZHCJXUBL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroethene Chemical group FC(Cl)=C FPBWSPZHCJXUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMJJRLMKRQWSKY-UHFFFAOYSA-N CCC(C(F)(Cl)Br)Br Chemical class CCC(C(F)(Cl)Br)Br ZMJJRLMKRQWSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- -1 chlorofluoroiodoethylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 102000055501 telomere Human genes 0.000 description 1
- 108091035539 telomere Proteins 0.000 description 1
- 210000003411 telomere Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-
-tetrachlortetrafluorbutanu vzorce I
CF2Br-CCl2-CCl2“CF2Br /1/.
Jeho podstata spočívá v tom, že za,
ozařování ultrafialovým zářením se do
1,2-dibrom-l-l-dichlordifluoretanu uvádí
chlortrifluoretylen.
Description
(54) Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu
Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu vzorce I CF2Br-CCl2-CCl2“CF2Br /1/.
Jeho podstata spočívá v tom, že za, ozařování ultrafialovým zářením se do 1,2-dibrom-l-l-dichlordifluoretanu uvádí chlortrifluoretylen.
Vynález se týká způsobu přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu vzorce I
CF2Br-CCl2-CCl2-CF2Br /1/.
Butan vzorce I připravený podle vynálezu lze využít jako speciální rozpouštědlo, dielektrické medium, pro přenos tepla, hasivo a intermediát pro syntézu fluorovaného 1,3-butadienu vzorce II cf2 = CC1 - CC1 = CF2 /11/, který může sloužit jako meziprodukt využitelný v organické syntéze a/nebo monomer pro přípravu polymerních materiálů.
Analogické suroviny sloužící pro přípravu fluorovaných 1,3-butadienů se získávají termickými dimerisacemi halogenfluoretylenů, případně fotochemicky, iniciovanými dimerisacemi chlorfluorjodetynů /Miller T. W.: USA pat. č. 2 668 182 /1955/, Pard J. G., Hein Μ., Grey D. N., Lacher J. R.: J. Org. Chem.23, 1 661 /1958/; Haszeldine R. N: USA pat. č. 3 046 304 /1963/; Miller T.W.: USA pat. č. 2 716 141 /1956/. Zmíněné postupy vyžadují práci při teplotách nad 500 °C nebo prácí se rtutí v zatavených křemenných ampulích, případně práci s elementárním fluorem.
Uvedené nedostatky řeší podle vynálezu způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu vzorce I radikálovou adicí 1,2-dibrom-l,1-dichlordifluoretynu vzorce III
CF2Br-CCl2Br /111/ na chlortrifluoretylen vzorce IV
CF2 = CC1F /IV/ jehož podstatou je, že se dibromdichlordifluoretan vzorce III nechá zreagovat s chlortrifluoretylenem vzorce IV za současného ozařování ultrafialovým zářením. Podle dalšího význaku vynálezu se jako zdroj ultrafialového záření použije výbojka emitujíc! záření v rozmezí vlnových délek 180 až 600 nm. Je výhodné provádět tuto reakci při teplotě 20 až 80 °C a při rychlosti uvádění olefinů do bromfluoretanu v rozmezí 0,01 až 1,0 molu chlorfluoretylenu na mol dibromfluoretanu za hodinu. Produkty se isolují destilací nebo rektifikací reakční směsi, případně destilací s vodní parou.
Účinek způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že za podmínek použití intensivního zdroje ultrafialového záření a nízkých průtoků olefinů uváděných do reakční směsi je podporována tvorba dibromchlorfluorbutanů vzorce I před telomery vzorce V
CF2Br-CCl2-/CF2CFCl/n-Br /V/.
Způsob podle vynálezu je bliže popsán na přikladu provedení.
Příklad
Chlortrifluoretylen byl uváděn rychlostí 2,5 litru za hodinu po dobu 10 hodin do 1,2-dibrom-1,1-dichlordifluoretynu /300 g/, v němž byla umístěna vodou chlazená vysokotlaká rtutová výbojka o příkonu 400 W. Průtok chladící vody byl regulován tak, aby se teplota reakční směsi udržovala v rozmezí 50 až 60 °C. Destilací reakční směsi bylo získáno 91,5 g frakce o teplotě varu 118 až 123 °C/l,80 kPa obsahující 90 % hmotnostních 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu vzorce I, 3 % teplotních 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2, 3,3-tetrachlortetrafluorbutanu vzorce ICF2Br-CCl2-CCl2-CF2Br /1/, vyznačený tím, že se 1,2-dibrom-l,1-dichlordifluoretan vzorce IIICF2Br-CCl2Br /111/ nechá reagovat s chlortrifluoretylenem vzorce IVCF2 é CFC1 ’ /IV/ za současného ozařování ultrafialovým zářením.
- 2. Způsob přípravy podle bodu 1 vyznačený tím, že se použije jako zdroj ultrafialového záření výbojka emitující záření v rozmezí vlnových délek 180 až 600 nm.
- 3. Způsob přípravy podle bodů 1 a 2 vyznačený tím, že se reakce provádí při teplotách
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862885A CS252631B1 (cs) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
| CS862885A CS252631B1 (cs) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS288586A1 CS288586A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252631B1 true CS252631B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5338200
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
| CS862884A CS252630B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu |
| CS862885A CS252631B1 (cs) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu |
| CS862884A CS252630B1 (cs) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS250952B1 (cs) |
-
1985
- 1985-01-25 CS CS58684A patent/CS250952B1/cs unknown
- 1985-01-25 CS CS862884A patent/CS252630B1/cs unknown
-
1986
- 1986-04-22 CS CS862885A patent/CS252631B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS288586A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS288486A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252630B1 (cs) | 1987-09-17 |
| CS250952B1 (cs) | 1987-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| England et al. | Fluoroketenes. I. Bis (trifluoromethyl) ketene and its reactions with fluoride ion | |
| US6806396B2 (en) | Disposal of fluoroform (HFC-23) | |
| US4067916A (en) | Process for the manufacture of perfluoralkyl iodides | |
| US3557165A (en) | Omega-cyanoperfluoroalkanoyl halides and process therefor | |
| US3277192A (en) | Preparation of hexafluorobenzene and fluorochlorobenzenes | |
| Henne et al. | A new method of synthesizing organic 1, 1, 1-trifluorides | |
| CS252631B1 (cs) | Způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetrachlortetrafluorbutanu | |
| JPS59148732A (ja) | 芳香族アルデヒドの製造方法 | |
| JP2001504845A (ja) | カルボン酸フルオリドの製造方法 | |
| US4855025A (en) | Polyfluoro compounds and method for preparing them | |
| Park et al. | Preparation and Some Properties of Certain Fluorovinyl Iodides and Some Fluorinated Butadienes1 | |
| Demiel | Addition of alcohols to fluorinated ethylenes | |
| McBee et al. | The Preparation of Certain Ethers of Trifluoromethyl-substituted Phenols1, 2 | |
| US5908966A (en) | Thermal process for the preparation of a telomeric alkyl iodide | |
| US5334783A (en) | Process for the preparation of hexafluoropropene | |
| US5663543A (en) | Method for producing a polyfluoropropionyl halide | |
| US2808425A (en) | Substitution products of polyfluoroolefins and processes for the preparation thereof | |
| Haszeldine et al. | Addition of free radicals to unsaturated systems. Part X. The reaction of hydrogen bromide with tetrafluoroethylene and chlorotrifluoroethylene | |
| JPS63130559A (ja) | 芳香族化合物の側鎖の光塩素化 | |
| US2501966A (en) | Halogenation of peroxides | |
| US4166071A (en) | Monophospha-s-triazines | |
| US2754323A (en) | Fluorobutadienecarboxylic acids and derivatives hydrolyzable thereto | |
| US4634797A (en) | Coupling of chloroperfluoroalkanes | |
| Probst et al. | Thermolysis and UV-photolysis of perfluorinated iodo-alkanes and iodo-oxaalkanes: there is a preferred reaction channel | |
| US2465900A (en) | Fluorinated dialkylbenzenes |