CS252621B1 - 4,9-dihydro-6-methoxy-3-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3.4-b)chinolin - Google Patents

4,9-dihydro-6-methoxy-3-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3.4-b)chinolin Download PDF

Info

Publication number
CS252621B1
CS252621B1 CS862688A CS268886A CS252621B1 CS 252621 B1 CS252621 B1 CS 252621B1 CS 862688 A CS862688 A CS 862688A CS 268886 A CS268886 A CS 268886A CS 252621 B1 CS252621 B1 CS 252621B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
methyl
pyrazolo
quinoline
dihydro
oxo
Prior art date
Application number
CS862688A
Other languages
English (en)
Other versions
CS268886A1 (en
Inventor
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Frantisek Smejkal
Original Assignee
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Frantisek Smejkal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Viktor Zikan, Stanislav Radl, Frantisek Smejkal filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS862688A priority Critical patent/CS252621B1/cs
Publication of CS268886A1 publication Critical patent/CS268886A1/cs
Publication of CS252621B1 publication Critical patent/CS252621B1/cs

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Řešení se týká 4,9-dihydro-6-methoxy- -3-metyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolinu vzorce I ch3o lis -CH, (I) · Tato nová, dosud nepopsaná látka vykazuje po subkutánním podání myším účinnost proti viru encefalomyokarditidy.

Description

Vynález se týká 4,9-dihydro-6-metoxy-3-metyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolinu vzorce I
O ch3o
Η H
CH3
Tato nová, dosud nepopsaná látka, vykazuje po subkutánním podání účinnost proti viru encefalomyokarditidy, srovnatelnou s účinností 4-(3-dimetylaminopropylamino)-1,3-dimetyl-lH-pyrazolo/3,4-b/chinollnu, který je znám svou značnou účinnosti proti tomuto viru (Crenshaw R. R. a spol.: J. Med. Chem. 19, 262, 1976).
Sloučeninu vzorce I lze podle vynálezu připravit cyklizací 3-(4-metoxyanilino)-5-metyl -lH-pyrazol-4-karboxylové kyseliny (Rádi S., Zinkán V.: Collect. Czech. Chem. Commun.
51, 1986) polyfosforečnou kyselinou za zvýšené teploty.
Hodnocení účinnosti proti viru encefalomyokarditidy u myší
Byly použity samice bílých myši SPF (Velaz) o hmotnosti 10 až 11 g. Virus byl myším aplikován subkutánně v objemu 0,2 ml do záhybu kůže zad. Množství LD^g viru bylo stanoveno v samostatném pokuse a bylo vypočítáno podle REEDA a MUENCHA (Reed L. J., Muench H.: Amer. J. Hyg. 27, 493, 1938). Pro každou koncentraci bylo použito 7 myší. Neléčené myši hynuly podle koncentrace viru 3 až 7 dní po infekci. Zkoušená látka byla suspendována pomoci monoesteru olejové kyseliny s tripolyetylenglykolanhydrosorbitetherem (Tween 80). Látka byla podávána subkutánně do řasy kůže na hřbetu vždy v objemu 0,2 ml. Léčba byla prováděna čtyřmi dávkami po 100 mg vždy 28, 22, 2 hodiny před a 2 hodiny po infekci. Účinnost byla posuzována podle prodloužení průměrné doby přežití myší v porovnání s neléčenou kontrolou. Látka prodlužuje dobu přežití myší infikovaných 50 LD50 o 80 až 100 %.
Jak plyne z uvedených údajů, je sloučenina vzorce I účinná proti viru encefalomyokarditidy po subkutánním podání. Způsob přípravy této látky je jednoduchý a byl proveden podle vynálezu. Bližší podrobnosti vyplývají z následujícího příkladu provedení. Uvedený příklad vynález ilustruje, nikoliv omezuje.
Příklad
4,9-dihydro-6-metoxy-3-metyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolin
Směs 3-(4-metoxyanilino)-5-metyl-lH-pyrazol-4-karboxylové kyseliny (7,4 g, 30 mmol) a polyfosforečné kyseliny (50 g, 85 % P2°5> ^YÍa míchána 4 hodiny při teplotě 90 °C. Po přidáni vody (300 ml) byla směs ochlazena, vyloučený podíl byl odsát a krystalován z 50% vodného dimetylformamidu. Bylo získáno 6,6 g látky (96 %) netající do 360 °C. Elementární analýza odpovídala složení C|2HjjN3°2·

Claims (1)

  1. 4,9-dihydro-6-metoxy-3-metyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolin vzorce I
CS862688A 1986-04-14 1986-04-14 4,9-dihydro-6-methoxy-3-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3.4-b)chinolin CS252621B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS862688A CS252621B1 (cs) 1986-04-14 1986-04-14 4,9-dihydro-6-methoxy-3-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3.4-b)chinolin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS862688A CS252621B1 (cs) 1986-04-14 1986-04-14 4,9-dihydro-6-methoxy-3-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3.4-b)chinolin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS268886A1 CS268886A1 (en) 1987-02-12
CS252621B1 true CS252621B1 (cs) 1987-09-17

Family

ID=5364706

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS862688A CS252621B1 (cs) 1986-04-14 1986-04-14 4,9-dihydro-6-methoxy-3-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3.4-b)chinolin

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252621B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS268886A1 (en) 1987-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2132578C (en) Method of tumor treatment
US6127384A (en) Compounds, compositions and methods for treatment of hepatitis C
HU194735B (en) Process for preparing hydro-basic pharmaceutical compositions containing quinolone-carboxylic acide derivatives
KR910015562A (ko) 뇌부전 질환치료용 약제, 신규 2-(1-피페라지닐)-4-페닐시클로알카노 피리미딘 유도체, 및 그의 제법
EP0288969B1 (en) Antiulcer composition
EP0692475A1 (en) N-METHYL-N-/$g(a),$g(D)-GLUCOPYRANOZIL/AMMONIA-2-/ACRIDON-9-ON-10-YL/ACETATE/CYCLOPHERONE, WITH INTERFERON PRODUCING, ANTI-VIRAL (INCLUDING ANTI-HIV), ANTI-PARASITIC, ANTI-PROMOTER AND RADIOPROTECTIVE PROPERTIES
US3485845A (en) Methyl and ethyl 6- and 7-substituted 4-hydroxy-quinoline-3-carboxylates useful as coccidiostats
CS252621B1 (cs) 4,9-dihydro-6-methoxy-3-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3.4-b)chinolin
JPS60202822A (ja) 抗ウイルス薬
CA1257270A (en) 4-chloro-furo-(3,4-c)-pyridine derivatives
US4670440A (en) Medicinal norfloxacin salts
CS235168B1 (cs) Substituované 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-2H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny a způsob jejich výroby
GB1572920A (en) Quinoline carboxalic acid esters
WO1995031202A1 (en) Cage compounds, processes for their preparation and their use as antiviral agents
GB1597882A (en) Injectable pharmaceutical compositions comprising pteridine derivatives
FI82378C (fi) Foerfarande foer framstaellning av injiserbara oxitetracyklinloesningar.
US5484785A (en) Salts of a quinolone-carboxylic acid
US4696936A (en) 3,6-bis (substituted) acridine N-oxides and N,N-dioxides and methods of restoring, stimulating or enhancing the immune system with them
CS235177B1 (cs) 4-Karboxyalkylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b jchinollny a způsob jejích přípravy
RU2255086C1 (ru) 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6- броминдола мезилат, обладающий противовирусной активностью, и фармацевтическая композиция с его использованием
US5166348A (en) Bornyl and isobornyl esters of carboxylic acids of condensed tetrahydroquinoxalines
US3433789A (en) S-benzoyloxymethyl-thiamines
SU1213726A1 (ru) 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью
EP0180812A2 (en) 3,6 Bis(substituted) acridine derivatives
JPH0742287B2 (ja) ２−アミノアルキル−９−ヒドロキシエリプテイシニウム誘導体のクロライドの塩酸塩及びそれを含む医薬