CS249493B1 - Způsob výroby 3-/2-(2-banzimidazolyl)banzoyloxyethyl/-4(3H)- -chinazolinonu - Google Patents
Způsob výroby 3-/2-(2-banzimidazolyl)banzoyloxyethyl/-4(3H)- -chinazolinonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS249493B1 CS249493B1 CS742485A CS742485A CS249493B1 CS 249493 B1 CS249493 B1 CS 249493B1 CS 742485 A CS742485 A CS 742485A CS 742485 A CS742485 A CS 742485A CS 249493 B1 CS249493 B1 CS 249493B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- quinazolinone
- benzimidazolyl
- formula
- benzoyloxyethyl
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
SeSení se týká spůsobu výroby 3-/2-(2- -benziraidazolyl/benzoyloxyethyl/-4(3H)-ohinazolinanu, netoxického účinného analgetika. Látka se připravuje tak, Se se kyselina 2- ~(2-benzimidazolyl)benzoová převede ethylátem sodným v prostředí dimethylformamidu na sodnou sůl, která reaguje, aniS by se izolovala, ve stejném reakčním prostředí s 3-(2- -jodethyl)-4l3H)-chinazolinonem. Produkt se izoluje vylitím reakční směsi do vody * čistí se krystalizaci.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 3-/2-(2-benziaidezolyl)bensoyloxyethyl/-4(3H)-chinazollnonu vzorce 1
(I)
Tato látka ee dosud získávala tak, že se nejprve z kyseliny 2-(2-benzimldazolyl)benzoová připravil působením 1,1'-karbonyldiiaidazolu příslušný imidazolid, který ee 'bez izolace nechal reagovat s 3-(2-hydroxyethyl}-4(3H)-chinazolinonem (šs. autorská osvědčení č. 247557 PV 2662-84). Nevýhodou tohoto způsobu provedeni je použiti obtížně dostupného drahého 1,1'-karbonyldiiaidazolu a vysoké nároky na jeho čistotu,
Uvedené nevýhody se podařilo odstranit vypracováním způsobu výroby 3-/2-(2-benzimidazolyl)benzoyloxyethyl/-4(3H)-chinazolinonu vzorce I podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, ža se kyselina 2-(2-benzimldazolyl)benzoová vzorce II
COOH nejprve převádí na sůl alkalického kovu, například sodnou, která se uvádí do reakce s 3-(2-jodethyl)-4(3H}«chinasollnonem vzorce II
v prostředí netečného organického rozpouštšdla typu alkanolu a 1 až 4 atomy uhlíku, amidu nebo alkyleoiidu alkankarboxylové kyseliny s 1 až 2 atomy uhlíku nebo jejich emšsí, při teplotě od 30 °C až k teplotě varu reakční směsi.
Sloučeniny vzorců II a III, sloužící jako výchozí látky při způsobu podle vynálezu, jsou dobře přístupné metodami popsanými v literatuře (D. W. Hein se sp., J. Amer. Chem. Soc. 79, 427, 1957, B. S. Baker ae sp., J. Org. Chem. 17, 46, 1952).
Při provedení způsobu výroby podle vynálezu se účelná postupuje tak, že se z kyseliny vzorce II působením roztoku ethylátu sodného ve vhodném rozpouštědle, nejlépe dimethylformamldu, připraví sodná sůl, která se v další fázi nechá reagovat s Jodethylderivátem vzorce III, přidaným v pevné formě, nejlépe při teplotš okolo 100 °C. Reakce probíhá dobře a zpravidla je ukončena po 2 až 3 hodinách. Produkt se izoluje vylitím reakční směsi do vody a čistí ae krystalizaci z 2-propanolu.
Jak již bylo uvedeno, probíhá reakce kromš v dimethylformamldu, který je rozpouštědlem volby, i v jiných netečných rozpuštědleeh, jako je například acetonitril, dimethylsulfoxid aj. Rovněž reakční teplota ae může měnit v relativně širokém rozmezí, aniž by tím byl podstatně průběh reakce ovlivněn.
Způsob podle vynálezu je snadno realizovatelný 1 v provozních podmínkách a poskytuje žádanou látku vzorce I v uspokojivých výtSžclch 1 kvalitě.
Bliž81 podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z příkladů provedeni) která tamto způsob pouze ilustruji, ale nijak neomezuji.
Přiklad
Z 2,4 g sodíku a 200 ml ethanolu se připraví ethylát sodný, který se po oddestllovánl ethanolu za snlžeááho tlaku k suchu rozpustí v 50 ml dimethylformamidu· Roztok alkoholátu se přidá k suspenzi 23,8 g kyseliny 2-(2-benzimidazolyl)benzoová ve 300 nl dimethylformamidu a k takto připravenému roztoku sodná soli kyseliny v dimethylformamidu se přidá 30 g 3-(2-jodethyl)-4(3H)-chinazolinonu. Skiás se zahřeje na 100 °C a při táto teplot· ae udržuje za mícháni 2 h. Po ochlazeni na 20 až 25 °C se ponechá do druhého dne a vylaje se do velkého přebytku vody. Pevná látka se odsaje, promyje vodou a překrystalizuje z 2-ppopanolu. Získá se 25 g (62 žádaného esteru.
Claims (1)
- Způsob výroby 3-/2-(2-benzimidazolyl)benzoyloxyethyl/-4(3H)-chinazolinonu vzorce I (I) vyznačujíc! se tim, že se kyselina 2-(2-benzimidazolyl)benzoová vzorce 11 (II)ΗCOOH nejprve převádí na sůl alkalického kovu, například sodnou, která se uvádí do reakce z 3-(2-jodethyl)-4(3H)-chinazolinonem vzorce III nch2ch2i (III) v prostřed! netečného organického rozpouBtedla typu alkanolu s 1 a* 4 atomy uhlíku, amidu nebo alkylauidu alkankarboxylová kyseliny s 1 až 2 atomy uhlíku nebo jejich smtal, při teplot· 30 °C až teplot· varu reakční smSsi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS742485A CS249493B1 (cs) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | Způsob výroby 3-/2-(2-banzimidazolyl)banzoyloxyethyl/-4(3H)- -chinazolinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS742485A CS249493B1 (cs) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | Způsob výroby 3-/2-(2-banzimidazolyl)banzoyloxyethyl/-4(3H)- -chinazolinonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS249493B1 true CS249493B1 (cs) | 1987-03-12 |
Family
ID=5423345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS742485A CS249493B1 (cs) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | Způsob výroby 3-/2-(2-banzimidazolyl)banzoyloxyethyl/-4(3H)- -chinazolinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS249493B1 (cs) |
-
1985
- 1985-10-18 CS CS742485A patent/CS249493B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3179515B2 (ja) | ２−クロロチアゾール類の製造方法 | |
| FI72719C (fi) | Syntesfoerfarande foer piroxikam samt mellanprodukt. | |
| US6008363A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| Hyatt | Neber rearrangement of amidoxime sulfonates. Synthesis of 2-amino-1-azirines | |
| US4308384A (en) | Production of triazinones | |
| KR960008664B1 (ko) | 2,6-디클로로디페닐아미노아세트산 유도체류의 제조공정 | |
| EP0348257A2 (fr) | Nouveaux dérivés d'(hétéro)aryl diazole, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| IL116384A (en) | Ylidene compounds and their preparation | |
| HU195957B (en) | Process for preparing betq-hydroxy-butyric acid ester derivatives | |
| CS249493B1 (cs) | Způsob výroby 3-/2-(2-banzimidazolyl)banzoyloxyethyl/-4(3H)- -chinazolinonu | |
| EP0242289B1 (fr) | Procédé de préparation de dérivés d'oxazinobenzothiazine 6,6-dioxyde | |
| SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
| CS213398B2 (en) | Method of making the 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxide | |
| CS253742B2 (en) | Process for preparing beta-carbolines | |
| US5132304A (en) | Benzothiazine derivatives and their applications as medicinal products or as synthesis intermediates for medicinal products | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US4024136A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
| SU1192623A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров | |
| US4130717A (en) | Process and intermediates for isoindole derivatives | |
| CS200213B2 (en) | Method of preparing indazole derivatives | |
| EP0303348A1 (en) | 2-Amino-5-hydroxy-4-pyrimidones | |
| US4089875A (en) | Process and intermediates for isoindole derivatives | |
| US4255581A (en) | Process for the preparation of alkyl and aryl esters of 3'-substituted and 2', 3'-disubstituted 2-anilino-3-pyridinecarboxylic acids | |
| US5614637A (en) | Process for preparing 1,3-dialkyl-5-hydroxyoxindoles and the ether derivatives thereof | |
| US6562979B1 (en) | Process for the preparation of substituted benzisothiazole compounds |