CS249493B1 - Method of-3-(2-/2-benzimidazolyl/benzoyloxyethyl)-4-(3h)quinazolinone production - Google Patents
Method of-3-(2-/2-benzimidazolyl/benzoyloxyethyl)-4-(3h)quinazolinone production Download PDFInfo
- Publication number
- CS249493B1 CS249493B1 CS742485A CS742485A CS249493B1 CS 249493 B1 CS249493 B1 CS 249493B1 CS 742485 A CS742485 A CS 742485A CS 742485 A CS742485 A CS 742485A CS 249493 B1 CS249493 B1 CS 249493B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- quinazolinone
- benzimidazolyl
- benzoyloxyethyl
- formula
- iodoethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
SeSení se týká spůsobu výroby 3-/2-(2- -benziraidazolyl/benzoyloxyethyl/-4(3H)-ohinazolinanu, netoxického účinného analgetika. Látka se připravuje tak, Se se kyselina 2- ~(2-benzimidazolyl)benzoová převede ethylátem sodným v prostředí dimethylformamidu na sodnou sůl, která reaguje, aniS by se izolovala, ve stejném reakčním prostředí s 3-(2- -jodethyl)-4l3H)-chinazolinonem. Produkt se izoluje vylitím reakční směsi do vody * čistí se krystalizaci.Sowing refers to the 3- / 2- (2- -Benziraidazolyl / benzoyloxyethyl / -4 (3H) -ohinazolinane, non-toxic effective analgesic. Substance is Preparing to Se Se Acid 2- (2-Benzimidazolyl) benzoic acid is converted into the ethyl acetate sodium in dimethylformamide to the sodium salt that reacts, isoS, in the same reaction medium with 3- (2- iodoethyl) - 13 H) -quinazolinone. Product is it is purified by pouring the reaction mixture into water * with crystallization.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 3-/2-(2-benziaidezolyl)bensoyloxyethyl/-4(3H)-chinazollnonu vzorce 1The present invention relates to a process for the preparation of 3- (2- (2-benziaidezolyl) bensoyloxyethyl) -4 (3H) -quinazolone of the formula 1
(I)(AND)
Tato látka ee dosud získávala tak, že se nejprve z kyseliny 2-(2-benzimldazolyl)benzoová připravil působením 1,1'-karbonyldiiaidazolu příslušný imidazolid, který ee 'bez izolace nechal reagovat s 3-(2-hydroxyethyl}-4(3H)-chinazolinonem (šs. autorská osvědčení č. 247557 PV 2662-84). Nevýhodou tohoto způsobu provedeni je použiti obtížně dostupného drahého 1,1'-karbonyldiiaidazolu a vysoké nároky na jeho čistotu,This ee has hitherto been obtained by first preparing 2- (2-benzimldazolyl) benzoic acid with 1,1'-carbonyldiiaidazole with the corresponding imidazolide which was reacted without isolation with 3- (2-hydroxyethyl) -4 (3H). 1-quinazolinone (Serial Certificate No. 247557 PV 2662-84) The disadvantage of this embodiment is the use of the difficult to obtain expensive 1,1'-carbonyldiiaidazole and high demands on its purity,
Uvedené nevýhody se podařilo odstranit vypracováním způsobu výroby 3-/2-(2-benzimidazolyl)benzoyloxyethyl/-4(3H)-chinazolinonu vzorce I podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, ža se kyselina 2-(2-benzimldazolyl)benzoová vzorce IIThese disadvantages have been overcome by the development of a process for the preparation of 3- [2- (2-benzimidazolyl) benzoyloxyethyl] -4 (3H) -quinazolinone of the formula I according to the invention, which comprises the preparation of 2- (2-benzimidazolyl) benzoic acid. II
COOH nejprve převádí na sůl alkalického kovu, například sodnou, která se uvádí do reakce s 3-(2-jodethyl)-4(3H}«chinasollnonem vzorce IICOOH is first converted to an alkali metal salt, for example sodium, which is reacted with 3- (2-iodoethyl) -4 (3H) -quininasolnon of formula II
v prostředí netečného organického rozpouštšdla typu alkanolu a 1 až 4 atomy uhlíku, amidu nebo alkyleoiidu alkankarboxylové kyseliny s 1 až 2 atomy uhlíku nebo jejich emšsí, při teplotě od 30 °C až k teplotě varu reakční směsi.in an inert organic solvent of the C 1 -C 4 alkanol type, C 1 -C 2 alkanecarboxylic acid amide or alkyl amide or a mixture thereof, at a temperature of from 30 ° C to the boiling point of the reaction mixture.
Sloučeniny vzorců II a III, sloužící jako výchozí látky při způsobu podle vynálezu, jsou dobře přístupné metodami popsanými v literatuře (D. W. Hein se sp., J. Amer. Chem. Soc. 79, 427, 1957, B. S. Baker ae sp., J. Org. Chem. 17, 46, 1952).The compounds of formulas II and III serving as starting materials in the process of the invention are readily accessible by methods described in the literature (DW Hein et al., J. Amer. Chem. Soc. 79, 427, 1957, BS Baker et al., J. Org. Chem., 19, 46, 1952).
Při provedení způsobu výroby podle vynálezu se účelná postupuje tak, že se z kyseliny vzorce II působením roztoku ethylátu sodného ve vhodném rozpouštědle, nejlépe dimethylformamldu, připraví sodná sůl, která se v další fázi nechá reagovat s Jodethylderivátem vzorce III, přidaným v pevné formě, nejlépe při teplotš okolo 100 °C. Reakce probíhá dobře a zpravidla je ukončena po 2 až 3 hodinách. Produkt se izoluje vylitím reakční směsi do vody a čistí ae krystalizaci z 2-propanolu.In the process according to the invention, it is expedient to prepare a sodium salt from the acid of formula II by treatment with a solution of sodium ethylate in a suitable solvent, preferably dimethylformamide, which is subsequently reacted with the iodoethyl derivative of formula III added in solid form, preferably at a temperature of about 100 ° C. The reaction proceeds well and is generally complete after 2 to 3 hours. The product is isolated by pouring the reaction mixture into water and purifying and crystallizing from 2-propanol.
Jak již bylo uvedeno, probíhá reakce kromš v dimethylformamldu, který je rozpouštědlem volby, i v jiných netečných rozpuštědleeh, jako je například acetonitril, dimethylsulfoxid aj. Rovněž reakční teplota ae může měnit v relativně širokém rozmezí, aniž by tím byl podstatně průběh reakce ovlivněn.As mentioned above, the reaction proceeds in other inert solvents, such as acetonitrile, dimethyl sulfoxide, etc., in addition to the solvent of choice, dimethylformamide. Also, the reaction temperature ae can be varied within a relatively wide range without substantially affecting the reaction.
Způsob podle vynálezu je snadno realizovatelný 1 v provozních podmínkách a poskytuje žádanou látku vzorce I v uspokojivých výtSžclch 1 kvalitě.The process of the invention is readily practicable under operating conditions and provides the desired compound of formula I in satisfactory yields.
Bliž81 podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z příkladů provedeni) která tamto způsob pouze ilustruji, ale nijak neomezuji.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The invention is illustrated by the following non-limiting examples.
PřikladExample
Z 2,4 g sodíku a 200 ml ethanolu se připraví ethylát sodný, který se po oddestllovánl ethanolu za snlžeááho tlaku k suchu rozpustí v 50 ml dimethylformamidu· Roztok alkoholátu se přidá k suspenzi 23,8 g kyseliny 2-(2-benzimidazolyl)benzoová ve 300 nl dimethylformamidu a k takto připravenému roztoku sodná soli kyseliny v dimethylformamidu se přidá 30 g 3-(2-jodethyl)-4(3H)-chinazolinonu. Skiás se zahřeje na 100 °C a při táto teplot· ae udržuje za mícháni 2 h. Po ochlazeni na 20 až 25 °C se ponechá do druhého dne a vylaje se do velkého přebytku vody. Pevná látka se odsaje, promyje vodou a překrystalizuje z 2-ppopanolu. Získá se 25 g (62 žádaného esteru.Sodium ethylate is prepared from 2.4 g of sodium and 200 ml of ethanol, which, after distilling off the ethanol to dryness under reduced pressure in 50 ml of dimethylformamide, is added to a suspension of 23.8 g of 2- (2-benzimidazolyl) benzoic acid in 300 µl of dimethylformamide and 30 g of 3- (2-iodoethyl) -4 (3H) -quinazolinone are added to the solution of the sodium acid salt in dimethylformamide thus prepared. The skiase is heated to 100 ° C and maintained at this temperature with stirring for 2 hours. After cooling to 20-25 ° C, it is left the next day and poured into a large excess of water. The solid is filtered off with suction, washed with water and recrystallized from 2-propopanol. 25 g (62 of the desired ester) are obtained.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS742485A CS249493B1 (en) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | Method of-3-(2-/2-benzimidazolyl/benzoyloxyethyl)-4-(3h)quinazolinone production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS742485A CS249493B1 (en) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | Method of-3-(2-/2-benzimidazolyl/benzoyloxyethyl)-4-(3h)quinazolinone production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS249493B1 true CS249493B1 (en) | 1987-03-12 |
Family
ID=5423345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS742485A CS249493B1 (en) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | Method of-3-(2-/2-benzimidazolyl/benzoyloxyethyl)-4-(3h)quinazolinone production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS249493B1 (en) |
-
1985
- 1985-10-18 CS CS742485A patent/CS249493B1/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3179515B2 (en) | Method for producing 2-chlorothiazoles | |
RU2154635C2 (en) | Derivatives of 4-aryl-6-aminonicotinic acid and their salts | |
SU1757464A3 (en) | Method for preparation of amino derivatives of benzoxazolone | |
FI72719C (en) | SYNTESFOERFARANDE FOER PIROXIKAM SAMT MELLANPRODUKT. | |
US4308384A (en) | Production of triazinones | |
Hyatt | Neber rearrangement of amidoxime sulfonates. Synthesis of 2-amino-1-azirines | |
US4978773A (en) | Process for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylaminoacetic acid derivatives | |
KR920002295B1 (en) | Process for the preparation of pyrrolidone derivatives | |
EP0348257A2 (en) | (Hetero)aryl-diazole derivatives, process for their preparation and their therapeutical use | |
IL116384A (en) | Ylidene compounds and their preparation | |
CS249493B1 (en) | Method of-3-(2-/2-benzimidazolyl/benzoyloxyethyl)-4-(3h)quinazolinone production | |
SU1227111A3 (en) | Method of producing guanidine derivatives or their tautomeric compounds or their salts | |
CS213398B2 (en) | Method of making the 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxide | |
JP4501015B2 (en) | Method for producing aminopyrimidine compound | |
US5250551A (en) | New (hetero)aryl substituted diazole derivatives, the method of preparing them and application thereof in therapeutics | |
US5453529A (en) | Nitroimino compound as intermediate for insecticides and pharmaceuticals | |
US4024136A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
US4130717A (en) | Process and intermediates for isoindole derivatives | |
CS200213B2 (en) | Method of preparing indazole derivatives | |
US4089875A (en) | Process and intermediates for isoindole derivatives | |
EP0036684A1 (en) | Derivatives of 4-methyl-5-(2-aminoethyl)-thiomethyl-imidazole having therapeutic activity | |
BE858864A (en) | NEW ESTERS OF PHENYL- AND PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACIDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION | |
US4482561A (en) | Therapeutically effective piperidyl N-(4-quinolyl)-anthraniloyloxyalkanoates | |
US5614637A (en) | Process for preparing 1,3-dialkyl-5-hydroxyoxindoles and the ether derivatives thereof | |
US6562979B1 (en) | Process for the preparation of substituted benzisothiazole compounds |