CS247292B1 - Sposob přípravy syntetického mazadla - Google Patents
Sposob přípravy syntetického mazadla Download PDFInfo
- Publication number
- CS247292B1 CS247292B1 CS601584A CS601584A CS247292B1 CS 247292 B1 CS247292 B1 CS 247292B1 CS 601584 A CS601584 A CS 601584A CS 601584 A CS601584 A CS 601584A CS 247292 B1 CS247292 B1 CS 247292B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esterification
- product
- transesterification
- koh
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
247292
Vynález sa týká sposobu přípravy synte-tického mazadla, ako> syntetického esterové-ho a/alebo polyesterového oleja, použitelné-ho ako komponentu mazacích ropných i syn-tetických mazacích olejov, vrátane tesnia-cich olejov, ako aj dalších špeciálnych ole-jov i plastických maziv na báze jednak no-vých, jednak tradičných východiskových su-rovin.
Na pokrytie stále rastúcich požiadaviek,ako na množstvo, tak aj na ich spoíahlivúfunkciu za extrémnych podmienok, ako ajpre zvýšenie ich kvality pre použitie za běž-ných podmienok, okrem moderných druhovropných olejov, čoraz vačšmi rastie významsyntetických olejov. Patria k nim hlavně po-lyalkylénglykoly, resp. polyalkylétery, oli-goméry a nízkomolekulárne polyméry alké-nov, alkylaromáty, polyfenylétery, fluorova-né a chlorované uhlovodíky, polysiloxány,alkylestery, ako aj arylestery křemičitýchkyselin, alkylestery, ako aj arylestery kyse-liny trihydrogénfosforečnej, alkylestery mo-nokarboxylových alifatických kyselin a al-kylestery dikarboxylových alifatických ky-selin (Štěpina V., Veselý V.: Maziva a spe-ciální oleje, Veda, Bratislava 1980). Z alkylesterov monokarboxylových kyse-lin sú důležité hlavně estery monokarboxy-lových kyselin C5 až Cj0 a polyolov, hlavněneoalkylpolyolov a z nich predovšetkým tsri-metylolpropán, pentaerytritol a dipetanery-tritol. K významným monoesterom patria es-tery připravené z kyseliny 2-etylhexánoveja heptanolu, ako aj 2-etylhexanolu a izook-tadekanolu. Potom z kyseliny izodekánoveja n-hexadekanolu, kyseliny heptánovej a izo-nonanolu a izotridekanolu. K diolesterovýmolejom patří hlavně olej připravený z dipro-pylénglykolu a kyseliny n-nonánovej a kyse-liny pelargónovej, 1,6-hexándiolu s kyseli-nami: 2-etylhexánovou, n-nonánovou, izode-kánovou a izotridekánovou. Z tetraolovýchesterov známe sú estery pentaerytritolu skyselinami n-heptánovou, n-oktánovou, n-de-kánovou, izodekánovou a izostearovou.
Nedostatkem sú však obmedzené zdrojesurovin, čo bráni aj širším aplikáciám este-rových a polyesterových olejov. Podobná si-tuácia je aj v případe alkylesterov dikarbo-xylových kyselin [Hieman K. C., Sanford C.R.: Rev. Sci. Instr. 1, 140 (1930); Niko.ro,novE. M. a iní: Sb. nauč. trud. Vses. naučno-is-sled. inst. pererab. nefti 42, 66 (1982)], čidiesterových olejov [Vilenkin A. V. a iní:Chem. i technolog, topliv i másel No 9, 31(1980)].
Podobná situácia je aj v případe esterovz kyselin s rozvětvenými alkylmi a neopen-tylpolyolov, ako aj fenoloví [Chao T. S. a iní:Ind. Eng. Brod. Res. Dev. 22, 357 (1983)],ako napr. esterov vytvořených z 2-metylmas-lovej kyseliny a pentaerytritolu alebo 2-etyl-h-exánovej kyseliny s tr.imeitylo^prippánom.
Tieto a ďalšie technické problémy umož- ňuje riešiť tento vynález. Pódia tohto vynálezu sa sposob přípravy syntetického mazadla na báze kyslíkatýchorganických zlúčenín esterifikáciou, prees-terifikáciou a/alebo polyesterifikáciou priteplote 80 až 280 °C, spravidla spojenou sdelením najmenej na dve frakcie uskutoč-ňuje tak, že vedfajší organický produkt zvýroby cyklohexanónu a/alebo cyklohexa-nolu oxidáciou cyklohexánu s-a esterifikujea/alebo preesterifikuje aspoň jedným alifa-tickým alkoholem C| až C4, potom sa oddě-lí frakcia o teplote varu 100 až 450 °C, po-čítané na atmosférický tlak, a působenímaspoň jedného jednomocného alkoholu C(iaž C2o, s výhodou C8 až Ct4, a/alebo aspoňjedného diolu až tetraolu sa preesterifikujea/alebo- doesterifikuje a polyesterifikuje. Vy-těsněné, připadne neskonvertované a ďalšieprchavé podiely sa oddelia, pričom získanýprodukt sa upravuje a/alebo dělí za znížené-ho tlaku, s výhodou odpařováním vo filmealebo molekulovou destiláciou. Výhodou sposobu podlá tohto vynálezu jejeho technická jednoduchost a rozšíreniesortimentu východiskových surovin na vý-robu esterových a polyesterových olejov,technické využitie dosial' nízko zhodnoco-vaných vedfajších produktov z oxidácie cyk-lohexánu. Ďalej dostatečná flexibilita akoreakčných podmienok, tak aj vstupných su-rovin, umožňujúca prakticky súčasne na jed-nom výrobnom zariadení vyrábať aspoň dvatypy syntetických mazadiel, či komponen-tov mazacích olejov, mazadiel, plastickýchmaziv alebo tesniacich olejov a pod.
Vedfajší kyslíkatý organický produkt zoxidácie cyklohexánu na cyklohexanón a//alebo cyklohexanol pozostáva obvykle zmonokarboxylových kyselin (kyseliny: mrav-čia, octová, propiónová, máslová, valerová,kaprónová, ε-hydroxykaprónová, a ďalšie)a ich esterov, najma cyklohexylových, lak-tónov, dikarboxylových kyselin (hlavně ky-seliny: adipová, glutárová, jantárová) a ichmonoesterov a diesterov, hlavně cyklohexy-lových, připadne s prímesami cyklohexano-lu a cyklohexanónu.
Skupinovou analýzou, resp. analýzoufunkčných skupin kyslíkatého organickéhoproduktu spravidla vychádza číslo kyslos-ti = 230 + 50 mg KOH/g; číslo zmydelne-nia = 420 + 25 mg KOH/g; hydroxylovéčíslo — 160 + 60 mg KOH/g; brómové čís-lo = 20 + 10 g Br/100 g; voda — 0,1 až 10pere. hmot. K nižším, než uvedeným hodnotám móžeisť hlavně hydroxylové číslo, k vyšším výni-moč-ne číslo kyslosti a číslo zmydelnenia.-
Fyzikálna rafinácia sa uskutočňuje pomo-cou adsorbentov- (aktivně uhlie, bieliacahlinka ap.) alebo extrakciou selektívnymirozpúšťadlami. Chemická rafinácia sa usku-točňuje hydrogenáciou dvojitých vazieb naběžných hydrogenačných' katalyzátoroch nabáze médi, niklu, kobaltu, železa, platiny,paládia, sípiraividla pri zvýšeinioím tlaku v-odí-ka a teplotách 60 až 220 °C.
S
Ako dioly prichádzajú do úvahy okrem mo-noetylénglykolu, dietylénglykolu, propylén-glykolu, dipropylénglykolu, hlavně 1,4-bu-tándiol, 1,6-hexándiol, diekándiol, dodekán-diol, hexadekándiol, polypropylénglykol, neo-pentylglykol, produkt kopolyadlcie propy-lénoxidu na etylénglykol až polyglykol a di-ehaniolamín, ako aj parciálně ztmydedinený tukalebo parciálně esterifikovaný pentaerytri-tol a dipentaerytritol. K triolom patří okrem glycerolu hlavnětrimetylolpropán ap., k tetraolom pentaery-tritol samotný alebo tiež s obsahom dipen-taerytritolu, ktorý je fakticky už hexaol. K jednomocným alifatickým alkoholom o-krem běžných alifatických elkoholov, pechutohto vynálezu, možno· počítaf .aj produkt a-dície alebo polyadície etylénoxidu, ako ajpropylé aoxidu na alifatické alkoholy.
Na urýchlenie esterifikácie, preesterifiká-cie, ako aj polyesterifikácie je vhodné po-užívat katalyzátory, ktorými sú silné mine-rálně kyseliny (kyselina sírová, kyselina tri-hydrogénfosforečná ap.j, ďalej organickésulfokyseliny (kyselina benzénsulfónová, ky-selina toluénsulfónová, kyselina naftalén-sulfónová, kyselina dodecylbenzénsulfónová)a zvlášť sulfonované polymery, ako sulfo-novaná styrén-divinylbenzénová živica,zvlášť teplostály kationit-sulfopolyfenylén-ketón, ktorý možno použit na esterifikáciea polyesterifikácie i pri teplotách 180 bž 220stupňov Celsia. Okrem tohto teplostálehokationitu pri vyšších teplotách sú vhodnéaj katalyzátory na báze zlúčenín titánu, ger-mánia, lítia, cínu, antimonu, uránu, zirkó-nia, mangánu a molybdénu.
Esterifikáciu, preesterifikáciu a polyeste-rifikáciu je vhodné uskutočňovať v inertnejatmosféře, spravidla za přítomnosti dusíkaalebo oxidu uhličitého. Podobné, hlavně zhfadiska finálneho produktu je vhodné ro-bit aj delenie produktov bez přístupu kys-líka. Destilácia produktov sa uskutečňujespravidla z zníženého tlaku, najvhodnejšiena filmovej odparke alebo molekulovou des-tiláciou.
Syntetické mazadlá (syntetické kvapalnói plastické mazivá, tesniace oleje a dalšiespeciálně oleje) možno len výnimočne, po-dobné ako známe esterové, či polyesterovéoleje aplikovat bez dalších přísad a úprav.Vhodné je do nich v závislosti od určeniaaplikácii přidávat známe zuštachťujúce pří-sady, ako antioxidanty, dezaktivátory kovov,detergenty a disperzanty, protikorózne pří-sady, odpeňovače, emulgátory ap. Okrem to-ho ich možno vhodné kombinovat' ako s rop-nými, tak aj dalšími syntetickými maziva-mi.
Sposob podta tohto vynálezu možno usku- točňovať hlavně diskontinuálne, ale tiež po- lopretržite a kontinuálně. Ďalšie podrobnosti sposobu, ako aj dalšie výhody sú zřejmé z príkladov. 6 Příklad 1
Do sutoklávu o objeme 1,2 dm3 opatřené-ho elektromagnetickým vertikálnym miešad-lom, meraním a reguláciou teploty, vrátanevyhrievacieho příslušenstva sa naváži 240gramov metanolu a 304 g tmavohnědýchvedfajších produktov z výroby cyklohexa-nčnu a cyklohexanolu oxidáciou cyklohexá-nu, s touto charakteristikou: dynamická vis-kczPa pri 20 °C = 538 mPa. s; hustota pri20 CC = 1119 kg. m-3; teplota tuhnutia, —= —2Π °C; číslo kyslosti = 202,1 mg KOH .. g~'; číslo zmydelnenia = 409,0 mg KOH.. g"J; brómové číslo = 22,3 Br. 100 g_1;obsah OH skupin = 2,9 % hmot.; voda === 8,4 % hmot.
Potom sa autokláv uzavrie, odstráni sa, zněho· vzduch, privedie sa dusík a za mieša-nia sa obsah vyhřeje na 210 °C, pričom tlakv autokláve stúpne na 4,5 MPa a za týchtopodmienok esterifikácia a sčasti preesteri-fikácia trvá 100 min. Po ukončení reakcie sazískaný reakčný produkt destiluje za atmo-sférického tlaku pri teplote 50 až 110 °C zaúčelom oddestilovania reakčnej i so suro-vinou privedenej vody a nezreagovanéhometanolu. Potom sa produkt destiluje zazníženého tlaku (1,3 kPa) pri teplote 80 až140 °C, pričom sa oddestiluje 183 g frakcie,ktorá obsahuje hlavně metylestery a dime-tvlestery kyselin obsiahnutých v pevodnýchvedVíjších produktoch — destilačných zvyš-koch z výroby cyklohexanolu a cyklohexa-nónu, či už ako· vofné alebo vo formě cyk-lohexylesterov.
Podobným postupom sa spolu s dalšouvárkou připraví 366 g metylesterovej frak-cie. Získaný viskózny tmavohnědý destilačnýzvyšok, ktorý zostal v banke po oddestilo-vaní ester ověj frakcie (z jednej várky 136 g)představuje zmesný esterový olej s teplotoutuhnutia —37 °C, vhodný ako přísada domazacích (mastiacich) tukov, ale aj ako tes-niaci olej pre plynojemy. Može tiež slúžiť poaditivácii ako mazadlo pre otvorené převo-dy.
Do esterifikačnej banky o objeme 2 dm3opafrenej zostupným chladičom sa naváži366 g metylesterovej frakcie, 579 g 2-etyl-hexanolu a 1,2 g tetrabutyltitanátu ako' pre-esterifikačného' katalyzátora. Reakcia pre-esterifikácie trvá 4 h pri teplote 160 až 185stupňov Celsia a uskutočňuje sa za prefu-kovania reakčnej zmssi dusíkom v· množstve15 dm3.h_1. Počas preesterifikácie sa od-dělí z reakčnej zmesi metanol a po ukonče-ní preesterifikácie sa za zníženého tlaku (1,3kPa) a teplote do> 110 nC oddělí ešte 288 gnezreagovaného 2-etylhexanolu a v destilač-nej banke zostane 580 g zmesi esterov sla-božltého· zafarbenia o čísle kyslosti 1,3 mgKOH . g_1; čísle zmydelnenia 298,3 mg KOH . . g_1, hustotě 969,0 kg.m-3, o priemernej 247292 mélovej hmotnosti 309 g . mol-1. Je miešatel'-ný s ropným olejom i motorovými benzín-mi, dobře sa uplatňuje ako komponent po-losyntetického oleja pre dvojtaktné motorya oleje typu multigrade. Příklad 2
Podobným postupom ako v příklad 1 sa zz vedlejších produktov z výroby cyklohexa-nónu/cyklohexanolu oxidáciou cyklohexánupřipraví 386 g metylesterovej frakcie. Tátosa však na rozdiel od 2-etylhexanolu prees-terifikuje pri teplote 180 až 200 °C zmesou800 g primárných alifatických alkoholov ΟΗaž C|3. Získá sa 788 g esterového oleja soslabožltým z-afarbením o čísle kyslosti 0,9miligramov KOH.g-1 a priemernej mólovejhmotnosti 370 g.mol"1, čísle zmydelnenia 282.1 mg KOH . g'1 a hustotě 967,0 kg . m-3.Příklad 3 Z destilačných zvyškov — vedlejších pro-duktov oxidácie cyklohexánu na cyklohexa-nol a cyklohexanón, sa po rafinácii malýmmnožstvom kyseliny dusičnej, esterifikáciia destilácii izoluje zmes dimetylesterov, po-zostávajúca zo 61,6 % hmot. dimetylgluta-rátu a 39,1 % hmot. dimetyljantarátu. Ztejto zmesi sa 800 g dá do banky o objeme4 dm3, opatrenej miešadlom, teplomerom, zo-stupným chladičom a oddělováním destilá-tu, ďalej sa přidá 1 600 g 2-etylhexanolu, 4,0gramov tetrabutyltitanátu a 4,0 g fosforna-nu sodného. Preesterifikácia pri teplote 68až 165 °C trvá 7 h. Počas reakcie vydestilu-je 340 g metanolu. Surový reakčný produktsa ďalej destiluje za zníženého tlaku (1,59kPaj, pričom sa oddestiluje 216 g 2-etylhe-xanolu.
Zvyšok v banke, syntetický esterový olej,v množstve 1 822 g má číslo kyslosti 1,26miligramov KOH.g-1; číslo zmydelnenia 316.1 mg KOH.g"1, číslo brómové = 0,1 gBr. 100 g"1; obsah OH skupin 0 % hmot.;hustotu pri 20 °C má 930,5 kg.m-3 a kine-matická viskozitu pri 100 °C 2,14 mm2.s_1;bod vzplanutia 193 °C a teplotu tuhnutia —61stupňov Celsia. Příklad 4
Postupuje sa ako v příklade 1, len esterya dimetylestery sa před preesterifikáciouhydrogenačne rafinujú na skrápanom hete-rogénnom skeletovom katalyzátore (Ra-ney — med) pri teplote 170 + 5 °Ca zataže-ní katalyzátore 0,4 g . cm"3, h-1 a mólovom pomere nastrekovaných monoesterov a di-esterov k vodíku 1 : 6. Z takto rafinované-ho metylesteru na ro-zdiel od nerafinované-ho sa preesterifikáciou získá 566 g estero-vého oleja takmer bezfarebného s číslomkyslosti 1,10 mg KOH.g-1, číslom zmydel-nenia 293 mg KOH.g"1, hustotě pri 20 °C964 kg. m"3 a brómovým číslom ~ 0 g Br.. 100 g"1. Příklad 5
Do banky o objeme 2 dm3 sa naváži 1 000gramov metyl- a dimetylesterov připrave-ných postupom v příklade 1. K nim sa při-dá 60 g 1,4-butándiolu, 1200 g 2-etylhexa-nolu a 1,4 g tetrabutyltitanátu ako katalyzá-tora. Preesterifikácia a sčasti aj polyesteri-fikácia prebieha pri teplote 180 až 210 °Cpočas 10 h a produkt sa podrobuje moleku-lovej destilácii. Získá sa tak viskózny světlýesterový a sčasti polyesterový olej v množ-stve 824 g, o čísle kyslosti 0,6 mg KOH.g"1a kinematickej viskozite pri 100 °C 4,3 mm2.. s"J, čísle zmydelnenia 284 mg KOH.g-1,hustotě pri 20 °C 962 kg . m-3. Příklad 6
Do trojhrdlej banky o objeme 2 dm3, opa-trenej miešadlom, kontaktným teplomerom sregulátorom teploty a chladičom sa naváži1 200 g metylesterovej frakcie o- teplote va-ru 80 až 140 °C, 1,3 kPa (číslo kyslosti 9,75miligramov KOH.g"1; hydroxylové číslo == 190,7 mg KOH. g"1; číslo zmydelnenia = — 475,8 mg KOH.g"1; brómové čisto = 8,3gramov Br. 100 g; voda = 0,2 % hmot.;hustota pri 20 °C — 1 087,5 kg. m"3; dyna-mická viskozita pri 25 °C = 5,47 mPa.sjpripravenej vákuovou destiláciou zo suro-vého produktu esterifikátu, získaného tla-kovou esterifikáciou vedlejších produk-tov — destilačných zvyškov z výroby cyklo-hexanónu (a cyklohexanoluj oxidáciou cyk-lohexánu metanolom. Ďalej sa přidá 160 g dietylénglykolu a0,84 g tetrabutyltitanátu. Doesterifikovaním,preesterifikáciou i polyesterifikáciou usku-tečňovanou pri teplote 200 °C počas 7 h sazíská 792 g produktu o hydroxylovom čís-le = 0 mg KOH.g"1; čísle kyslosti — 2,1miligramov KOH.g-1; čísle zmydelnenia = — 490,5 mg KOH.g-1; dynamickej viskozitepri 25 °C = 256,2 mPa. s; hustotě d420 == 1114,2 kg. m-3, ktorý sa mieša s převo-dovým olejom PP—7 v hmotnostnom pome-re 1,5 : 8,5.
Claims (2)
- 9 10 PREDMET VYNÁLEZU1. Sposob přípravy syntetického mazadlana báze kyslíkatých organických zlúčenínesterifikáciou, preesterifikáciou a/alebo po-lyesterifikáciou pri teplote 80 až 280 °C,spravidla spojenou s delením najmenej nadve frakcie, vyznačujúci sa tým, že vedlejšíorganický produkt z výroby cyklohexanónu(a/alebo cykliohexainioilu oxidáciiou cyklohe-xánu sa esterifikuje a/alebo preesterifikujsaspoň jedným alifatickým alkoholom Ct ažC4, potom sa oddělí frakcia o teplote varu100 až 450 °C, počítané na atmosférický tlak,a posobením aspoň jedného jednomocnéhoalkoholu Cfi až C2o, s výhodou Cg až C|z„ a//alebo aspoň jedného diolu až tetraolu sapreesterifikuje a/alebo doesterifikuje a po-lyesterifikuje.
- 2. Sposob přípravy syntetického mazadla podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že po es-terifikácii a/alebo preesterifikácii vedlajšie-ho· kyslíkatého· organického produktu z vý-roby cyklohexanónu a/alebo cyklohexanoluoxidáciou cyklohexánu aspoň jedným alifa-tickým alkoholom C, až Cz„ s výhodou pooddělení neskonvertovaného alkoholu aleboalkoholov, sa oddělí frakcia o teplote varu100 až 450 °C, rafinuje sa s výhodou adsorp-ciou, extrakciou a/alebo· katalyzovanou hyd-rogenáciou dvojitých vázieb a po preesteri-fikácii a/alebo doesterifikácii a polyesteri-fikácii sa vytěsněné, připadne neskonverto-vané alkoholy a ďalšie prchavé podiely od-delia, pričom získaný produkt sa upravujea/alebo dělí za zníženého tlaku, s výhodouodpařováním vo filme alebo molekulovoudestiláciou.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS601584A CS247292B1 (cs) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | Sposob přípravy syntetického mazadla |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS601584A CS247292B1 (cs) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | Sposob přípravy syntetického mazadla |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS247292B1 true CS247292B1 (cs) | 1986-12-18 |
Family
ID=5406268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS601584A CS247292B1 (cs) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | Sposob přípravy syntetického mazadla |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS247292B1 (cs) |
-
1984
- 1984-08-08 CS CS601584A patent/CS247292B1/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6826682B2 (ja) | ベースストックとして、および潤滑油用途で用いるための、分岐ジエステル | |
CN1083478C (zh) | 多元醇酯馏分燃料添加剂 | |
JP6133908B2 (ja) | 潤滑油の物質組成および生成方法 | |
WO1996007632A1 (en) | Process for preparing a synthetic ester from a vegetable oil | |
MX2010012119A (es) | Aditivos lubricantes. | |
EP1878716A1 (en) | Method for transesterification of triglycerides | |
CN110563576A (zh) | 用于润滑剂应用的生物多元醇酯的制备 | |
US20120136168A1 (en) | Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof | |
JP2015533829A (ja) | 天然油原料から二塩基酸エステル類及び二塩基酸類を精製及び製造する方法 | |
KR20150086349A (ko) | 딜스 알더 기반 에스톨라이드 및 윤활제 조성물 | |
CN102234555B (zh) | 合成酯润滑油基础油及其制备方法 | |
CN102782100A (zh) | 可用作生物润滑剂的酸酐衍生物 | |
CH617419A5 (cs) | ||
KR20150031289A (ko) | 술포네이트 잔기를 제거하는 것을 포함하는 에스톨라이드 화합물의 제조 방법 | |
EP1580255A1 (en) | A biofuel for compression-ignition engines and a method for preparing the biofuel | |
US2891089A (en) | Mixed esters of polyhydric alcohols with naphthenic and lower fatty acids | |
Yunus et al. | Thermochemical conversion of plant oils and derivatives to lubricants | |
CS247292B1 (cs) | Sposob přípravy syntetického mazadla | |
AU2016364959A1 (en) | Ultra high-viscosity estolide base oils and method of making the same | |
WO1999025794A1 (en) | Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants | |
DE69908975T2 (de) | Schmierzusatz, verfahren zur herstellung von schmierzusätzen, und diese enthaltende mitteldestillatbrennstoffzusammensetzungen | |
GB2173198A (en) | Modified polybutadienes with c12-24 alkyl side chains | |
CN113462442B (zh) | 柴油抗磨剂组合物、其制备方法及柴油组合物 | |
US3006937A (en) | Ester oils and process for their preparation | |
BE885158A (fr) | Nouveaux esters de polyols, procede pour leur preparation et leur application comme huiles lubrifiantes |