CS246441B1 - ) N,N‘-bis( alkyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidy a spdsob ich přípravy - Google Patents
) N,N‘-bis( alkyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidy a spdsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS246441B1 CS246441B1 CS306285A CS306285A CS246441B1 CS 246441 B1 CS246441 B1 CS 246441B1 CS 306285 A CS306285 A CS 306285A CS 306285 A CS306285 A CS 306285A CS 246441 B1 CS246441 B1 CS 246441B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- thia
- bis
- pentanediammonium
- alkyldimethyl
- dibromides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- -1 (ethyldimethyl) -3-thia-1,5-pentanediamidium Chemical compound 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002005 ganglioplegic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- YYWACUFAVLSCPF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethylsulfanyl)ethane Chemical compound BrCCSCCBr YYWACUFAVLSCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000221778 Fusarium fujikuroi Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical class NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229950002932 hexamethonium Drugs 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002232 neuromuscular Effects 0.000 description 1
- 238000004810 partition chromatography Methods 0.000 description 1
- XUSPWDAHGXSTHS-UHFFFAOYSA-N pentamethonium Chemical compound C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C XUSPWDAHGXSTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMKTIKKPMTUQH-WBPXWQEISA-L pentolinium tartrate Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.C1CCC[N+]1(C)CCCCC[N+]1(C)CCCC1 HSMKTIKKPMTUQH-WBPXWQEISA-L 0.000 description 1
- 229950008637 pentolonium Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (10) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 246441 (11) (BU (22) Přihlášené 26 04 85(21) (PV 3062-85) (51) Int. Cl.4 C 07 C 87/30 (40) Zverejnené 13 03 86 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 12 87 (75)
Autor vynálezu DEVINSKY FERDINAND ing. CSc., LACKO IVAN ing., BRATISLAVA,TOMEČKOVÁ LUDMILA, VÍTKOV (54) N,N‘-bis( alkyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidya sposob ich přípravy
1 B
Vynález sa týká N,N‘-bis (alkyldimetyl )-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidov vše-obecného vzorca I RÍCW3)2 N®rCH2l2 SfCH2)2®NfCH3)2R 2Sr® kde R znamená lineárny alkylový reťazec 5počtom atómov uhlíka 6 až 18 a sposobupřípravy týchto· zlúčenín.
Je známe, že bisamóniové soli obsahujúcepáť až šesťčlánkový spojovací reťazec, majúvýrazný ganglioiplegický účinok a našli u-platnenia aj v klinickéj praxi (pentametho-nium, hexamethonium, pentoliniuím, pendio-mid). Z analogických derivátov 1,5-pentán-diamínu, ktoré v polohe 3 obsahujú namies-to metylénovej skupiny síru, sú známe bi-samóniové zlúčeniny s alkylovým reťazcomR = metyl, etyl, dodecyl a hexadecyl. Krát-koreťazcové homológy (metyl, etyl) voformě chloridov, bromidov a jodidov vyka-zujú výrazný účinok neuromuskulárny aganglioplegický a Thiamethon (thiametho-niumjodid alebo hydroxid )-N,N‘-bis(etyldi-metyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumjodid( hyd-roxid) sa používá ako liečivo s vysokýmganglioplegickým účinkom. Spomínané do-decyl a hexadecylderiváty (vo formě chlo- ridov) vykazovali antifungálny účinok naspory Gibberella fujikuroi.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezuvšak opísané v chemickej literatúre nebolia zistili sa u nich doteraz neznáme povr-chovo aktivně vlastnosti a účinky na mikro-organizmy. Sú to N,N‘-bis(alkyldimetyl)-3--tia-l,5-pentándiamóniu,mdibromidy všeobec-ného vzorce I, kde R znamená lineárny al-kylový reťazec s počtom atómov uhlíka 6až 18.
Spósob přípravy týchto bisamóniových so-lí spočívá v reakcii 2,2‘-dibrómdietylsulfidu(3-tia-l,5-dibrómpentánu) s příslušnými N,N--dimetylaTkylamínmi v prostředí metylkya-nidu pri teplote varu rozpúšfadla počas 12až 34 hodin. Ako dokázala tenkovrstvová arozdefovacia chromatografia, elementárnia a-nalýza a IČ spektroskópia, vznikali zlúčeni-ny vysokej čistoty. Výťažky reakcie je mož-né považovat za dobré. Hoci vzniká malémnožstvo vedlejších produktov, v porovnaní 246441
Claims (2)
- 246441 s inými metódami sa sposobom podlá vy-nálezu dajú velmi 1'ahko a kvantitativné od-strániť. Příklady ilustrujú ale neobmedzujú meto-du přípravy zlúčenín podlá vynálezu. Okremvýťažkov, teploty topenia, Rf hodnot (silika-gél) Silufol ® , sústava aceton — 1 M HC1 1:1, detekcia Dragendorfovým činidloím vMunierovej modifikácii), IČ-spektroskópieJmerané v nujolovej suspenzii, vlnopočet vcm*1), je uvedená a] ich kritická koncen-trácia tvorby miciel Ck (mol. dm-3), maxi-málně zníženie povrchového napátia pri Ck,(yCk, aureus, Escherichia coli a Candida al-hicans vyjádřená ako minimálna inhibičnákoncentrácia MIC (/tg . cm-3). Příklad 1 V 30 icm3 metylkyanidu sa rozpustí 0,12imol Ν,Ν-dimetylhexylamínu, 0,05 mol 2,2--dibrómdietylsulfidu a reakčná zmes sa za-hrieva pod spatným tokom 12 hodin. Potomto čase sa prchavé podiely odparia, při-dá sa 50 cm3 suchého benzénu (toluénu) aprodukt sa dosuší azeotropickou destilá-ciou. Krystalizuje sa do konštantnej teplotytopenia zo zmesi aceton — etanol. VznikáN,N‘-bis(hexyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándia-móniumdiibromid vo výtažku 84 % s t. t.158 až 161 aC; Rf = 0,55; ω (Sch2) 1243, 1230; p (CH2) 714; Ck = 6,12.10-2; χ Ck = 28,5; MIC: 400, 900, 200. Příklad 2 Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1, molárne množstvá reaktantov sú tieisté áko v příklade 1, do reakcie sa všakpoužil namiesto Ν,Ν-dimetylhexylamínu N,N--dimetyldodecylamín a vznikol N,N‘-bis(do-decyldimetyl) -3-tia-l,5-pentándiamóniumdi-bromid vo výtažku 77 %; t. t. 232 až 233,5stupňov C; Rf = 0,49; ω [schzj 1 234, 1 221;p (CH2) 719; Ck = 8,42. ΙΟ-4; γ Ck = 34,4;MIC: 8, 40, 10. Příklad 3 Pracovný postup ako aj molárne navážkyreaktantov sú tie isté ako v příklade 1, doreakcie sa použil namiesto Ν,Ν-dimetylhe-xylamínu N,N-diimetyloktadecylamín a re-akčný čas bol 24 hodin. Vznikol N,N‘-bís-(dimetyloktadecyl) -3-tia-l,5-pentándiamó-niumdibromid vo výtažku 68 %; t. t. 207 až209 °C; Rf = 0,05; ω (schí) 1 226; p;cH2) 717;Ck = 5,22.10-e; γ Ck = 40,9; MIC: 400,11 000, 80. PREDMET VYNALEZU 1. N,N‘-bis(alkyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca p(CH3)2 N®rcHp2 SfCH2)2®WfCH3)2R 2flr® kde R znamená lineárny alkylový reťazec spočtom atómov uhlíka 6 až 18.
- 2. Spdsob přípravy N,N‘-bis(alkyldimetyl)--3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidov vše-obecného vzorca I, podl'a bodu 1, vyznačenýtým, že sa nechá zreagovať 2,2‘-dibrómdi-etylsulfid vzorca s N.N-dimetylalkylamínmi všeobecného vzor-ca R—N(CH3)2 kde R má ten istý význam ako v bode 1, vprostředí metylkyanidu pri teplote varurozpúšťadla počas 12 až 24 hodin. Br('CH2)'2S(CH2)2Br
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS306285A CS246441B1 (cs) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ) N,N‘-bis( alkyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidy a spdsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS306285A CS246441B1 (cs) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ) N,N‘-bis( alkyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidy a spdsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246441B1 true CS246441B1 (cs) | 1986-10-16 |
Family
ID=5369594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS306285A CS246441B1 (cs) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ) N,N‘-bis( alkyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidy a spdsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246441B1 (cs) |
-
1985
- 1985-04-26 CS CS306285A patent/CS246441B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101550581B1 (ko) | 화학적 또는 생물학적 조성물을 완충하는 방법 | |
| DE69107410T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von optischen aktiven Aminen. | |
| EP0264008B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyltetrazol | |
| CS246441B1 (cs) | ) N,N‘-bis( alkyldimetyl)-3-tia-l,5-pentándiamóniumdibromidy a spdsob ich přípravy | |
| Kaminski et al. | Nitrogen kinetic isotope effects on the acylation of aniline | |
| US7888509B2 (en) | Chiral 1,8-diarylnaphthalenes, methods of making them, and their use as sensors | |
| US4338473A (en) | Method for removing nitrosation agent(s) from a nitrated aromatic compound | |
| JPS6227059B2 (cs) | ||
| NL8007126A (nl) | Werkwijze ter bereiding van watervrij 2-hydroxy-3-chloorpropyltrimethylammoniumchloride. | |
| US3997605A (en) | Preparation of formamide compounds | |
| DE3600502C2 (cs) | ||
| AU604742B2 (en) | Process for preparing 2,3,5,6,-tetrachloropyridine | |
| HU190367B (en) | Process for producing 1-carbamoyl-1,3-bracket-3,5-dichloro-phenyl-bracket closed-hidanthoines and the intermediate 1-chloro-carbonyl-3-bracket-3,5-dichloro-phenyl-bracket closed-hidanthoine | |
| NL8220049A (nl) | Kwaternaire piperidiniumhalogeniden. | |
| CS245099B1 (cs) | N,N‘-bis(alkyldimethyl)-3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibroinidy a sposob ich přípravy | |
| CS195218B1 (en) | N,n'-bis/alkyldimethyl/-1,i-ethandiammoniumdibromides and process for preparing thereof | |
| US3174975A (en) | Imidazoline derivatives | |
| Kwon et al. | Intermolecular decomposition of N-acylcyanamides | |
| HU185287B (en) | Process for producing molecule-compound of p-chloro-phenoxy-acetic acid-beta-diethylamino-ethylamide and 4-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenyl-pyrazolidine | |
| CS195217B1 (cs) | 1,4-dlalkyl-I.A-dlazóniumbicykloEZ.ZrZloktándibromidy a spósob ich výroby | |
| SK277873B6 (en) | 1-alkyl-2-(2-pyridyl) pyridiniumbromides and method of their preparation | |
| CS252548B1 (cs) | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| Krasnov et al. | Nucleophilic substitution of halogen in 4-halo genated derivatives of glutamic acid: 2. Structural effects of arylamine as nucleophile | |
| SU328571A1 (cs) | ||
| JP4065364B2 (ja) | マロノニトリルの製造方法 |