CS245099B1 - N,N‘-bis(alkyldimethyl)-3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibroinidy a sposob ich přípravy - Google Patents
N,N‘-bis(alkyldimethyl)-3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibroinidy a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS245099B1 CS245099B1 CS853253A CS325385A CS245099B1 CS 245099 B1 CS245099 B1 CS 245099B1 CS 853253 A CS853253 A CS 853253A CS 325385 A CS325385 A CS 325385A CS 245099 B1 CS245099 B1 CS 245099B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxa
- bis
- preparation
- compounds
- alkyldimethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane Chemical compound BrCCOCCBr FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002005 ganglioplegic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- JSZJWEROOCDSTH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethoxy)-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(COCCN)(N)C JSZJWEROOCDSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229950002932 hexamethonium Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 238000004810 partition chromatography Methods 0.000 description 1
- XUSPWDAHGXSTHS-UHFFFAOYSA-N pentamethonium Chemical compound C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C XUSPWDAHGXSTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMKTIKKPMTUQH-WBPXWQEISA-L pentolinium tartrate Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.C1CCC[N+]1(C)CCCCC[N+]1(C)CCCC1 HSMKTIKKPMTUQH-WBPXWQEISA-L 0.000 description 1
- 229950008637 pentolonium Drugs 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
245099
Vynález sa týká N,N‘-bis(alkyldimetyl)-3--oxa-l,5-pentándiamóniumdibromidov vše-obecného vzorca R(CH3)2N©(CH2)2O(CH2)2©N(GH3)2R 2 Br© kde R znamená lineárny alkylový reťazecs počtom atómov uhlíka 6, 7, 9 až 16 a spo-sobu přípravy týchto zlúčenín.
Ganglioplegický účinok bisainóniových so-lí obsahujúcich v spojovacom reťazci pataž šest uhlíkových atómov je už dlhšiu do-bu dobré známy. Takéto zlúčeniny našliuplatnenie aj v klinickej praxi (pentame-thonium, hexamethonium, pentolinium), po-dobné ako aj zlúčeniny s izostérnou zámě-nou v polohe 3 (NCHs, S), ako je napříkladpendiomid, thiamethon. Sú známe aj kyslí-katé analogy vo formě chloridov, bromi-dov a jodidov, ktoré obsahujú v alkylovomreťazci metyl, etyl, propyl a butyl skupinu.Z dlhoreťazcových izomérov sú známe ok-tyl vo formě bromidu a oktadecyl vo forměchloridu. Tieto dva deriváty vykazovaliganglioplegický účinok a povrchovú akti-vitu.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezuvšak opísané v chemickej literatúre ešteneboli a zistili sa u nich doteraz neznámepovrchovo aktivně vlastnosti a účinky vočimikroorganizmom rozneho typu.
Sposob přípravy týchto bisamóniových so-lí spočívá v reakcii 3-oxa-l,5-dibrómpentá-nu s příslušnými Ν,Ν-dimetylalkylamínmialebo N,N‘-bis (dimetyl) -3-oxa-l,5-pentándi-amínu s 1-brómalkánmi v prostředí metyl-kyanidu pri teplotách 20 °C až teplote varurozpúšťadla počas 12 až 48 hodin. Tenko-vrstevná chromatografia, rozdefovacia chro-matografia, elementárna analýza a IČ spek-troskópia potvrdili, že vznikajú zlúčeninyvysokej čistoty. Výtažky reakcii sú vysoké. Příklady ilustrujú ale neobmedzujú meto-du přípravy zlúčenín podfa vynálezu. Okremvýťažkov, teploty topenia, Rf hodnot (sili-kagel, sústava aceton — 1 M HC1 1:1, de-tekcia Dragendorfovým činidlem v Munie-rovej modifikáciij, IČ-spektrálnych charak-teristik [merané v nujolovej suspenzii, vl-nopočet v cm-1), je uvedená aj ich kritickákoncentrácia tvorby miciel Ck [mol. dur3),maximálně zníženie povrchového napatiapri Ck (/c, rnN.ni1), ako aj antimikróbna k aktivita voči Staphylococcus aureus, Esche-richia coli a Candida albicans vyjádřená akominimálna inhibičná koncentrácia v ^g. . cm-3. Příklad 1 V 30 cm3 metylkyanidu sa rozpustí 0,075mol 3-oxa-l,5-dibrómpentánu, přidá sa 0,15mol Ν,Ν-dimetylhexylamínu a reakčná zmessa nechá reagovat pri teplote varu rozpúš-ťadla 12 hodin. Potom sa prchavé podřely odparia a produkt sa prekryštalizuje dokonštantnej teploty topenia zo zmesi ace-ton—etanol. Vzniká N,N‘-bis(hexyldimetyl)--3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibromid vo vý-tažku 93,9 % s t. t. 222 — 224 °C; R( = 0,65; vc^o-c 1145, 1125;
Pcn 723; 2
Ck =-- 9,89 . 10-~2;
Yc = 36,2;k MIC: 1 000, 4 000, 2 000. Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil N,N‘-bisdimetyl-3-oxa-l,5-pentándiamína 1-brómnonán a reakcia prebiehala pri tep-lote 20 CC. Vznikol N,N‘-bis (nonyldimetyl) --3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibromid vo vý-tažku 97,6 °/o; t. t. 255 - 257 °C;
Rf = 0,61; vc-o-c 1 144, 1 127;
Pch 720; 2
Ck = 2,22 . 10-2;
Yc = 37,4;k MIC: 10, 90, 100. Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 2 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómundekán namiesto 1-brómnoná-nu a teplota sa udržiavala okolo 60 °C. Vzni-kol N,N‘-bis(undecyldimetyl)-3-oxa-l,5-pen-tándiamóniumdibromid vo výtažku 91,4 %; t. t. 256 — 258 °C;
Rf = 0,58; vc-o-c 1143, 1128;
Pcn 719; 2
Ck = 2,59.10-3;
Claims (3)
- 245099 Zc = 37,5; MIC: 4, 20, 9. Příklad 4 Pracovný postup je ten istý, ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil namiesto Ν,Ν-dimetylhexylamínu N,N--dimetylhexadecylamín a reakčná zmes sanechala reagovat 48 hodin. Vzniká N,N‘-bis-(hexadecyldimetyl)-3-oxa-l,5-pentándiamó-niumdibromid vo výtažku 92,3 %; t. t. 234 — 236 °C; Rf = 0,44; vc_o-c 1130, 1117; Pcii 718; 2 Ck = 6,38.10-®; Zc = 42,9; MIC: 80, 300, 90. PREDMET 1. N,N‘-bis(alkyldimetyl)-3-oxa-l,5-pen-tándiamóniumdibromidy všeobecného vzor-ca R(CH3)2N©(CH2)2O(CH2)2©N(OH3)2R 2 Br© kde R znamená lineárny alkylový reťazecs počtom atómov uhlíka 6, 7, 9 až 16.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1 vyznačený tým, že sanechá zreagovať 3-oxa-l,5-dibrómpentánvzorca Br— (CH2)2—O— (CH2)2—Br s Ν,Ν-dimetylalkylamínmi všeobecného vzor-ca Y N A L E Z ϋ kde R má ten istý význam ako v bode 1,pri teplote varu metylkyanidu, ktoré slúžiako rozpúštadlo počas 12 až 48 hodin.
- 3. Spósob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1 vyznačený tým, že sanechá zreagovať N,N‘-bisdimetyl-3-oxa-l,5--pentándiamín vzorca [ CH3) 2W (CH2) 20 (OH2 )2N (CH3) 2s 1-brómalkánmi všeobecného vzorca R—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1, vprostředí metylkyanidu pri teplote 20 až60 °C počas 12 hodin. R_N(CH3)2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS853253A CS245099B1 (cs) | 1985-05-06 | 1985-05-06 | N,N‘-bis(alkyldimethyl)-3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibroinidy a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS853253A CS245099B1 (cs) | 1985-05-06 | 1985-05-06 | N,N‘-bis(alkyldimethyl)-3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibroinidy a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS325385A1 CS325385A1 (en) | 1985-12-16 |
| CS245099B1 true CS245099B1 (cs) | 1986-08-14 |
Family
ID=5372049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS853253A CS245099B1 (cs) | 1985-05-06 | 1985-05-06 | N,N‘-bis(alkyldimethyl)-3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibroinidy a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245099B1 (cs) |
-
1985
- 1985-05-06 CS CS853253A patent/CS245099B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS325385A1 (en) | 1985-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| US3489805A (en) | 2,3-dihalophenyl-3-iodopropargyl ethers | |
| US4188380A (en) | Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salt biocides and intermediates | |
| Nicholas et al. | Chlorination of olefins with cupric chloride. Comparative study of trans-ethylene-d2 and cis-and trans-2-butene | |
| HU212195B (en) | Process for the preparation of l-5-(2-acetoxy-propionylamino)-2,4,6,-triiodo-isophtalic acid dichloride | |
| US4432786A (en) | Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides | |
| CS245099B1 (cs) | N,N‘-bis(alkyldimethyl)-3-oxa-l,5-pentándiamóniumdibroinidy a sposob ich přípravy | |
| US2706195A (en) | Bis(5, 5, 7, 7-tetramethyl-2-octenyl) dialkylammonium salts | |
| US3887615A (en) | Novel butanoic acid derivatives | |
| US4034046A (en) | Hydroxyaryldialkyl sulfonium halides | |
| US4675447A (en) | Method for preparation of alkylsulfonyl alkylchlorobenzenes | |
| US3457310A (en) | Hexahaloxylidides | |
| CH633561A5 (de) | Verfahren zum herstellen eines gold-komplexes. | |
| US3029290A (en) | Ring-substituted halo alpha, alpha'-xylene-ols | |
| JPS61236755A (ja) | アルカノイルアニリド | |
| US4251522A (en) | Phenoxybenzylphosphonium salts and derivatives thereof and use as fungicides | |
| EP0163230A2 (en) | Process for producing aromatic chlorine compounds | |
| US4162312A (en) | Phenoxybenzylphosphonium salts and derivatives thereof and use as fungicides | |
| US3898273A (en) | Esterified bromoacetanilides | |
| US4965395A (en) | P-oxybenzoic acid compounds | |
| US4173462A (en) | Phenoxybenzylphosphonium salt herbicides and plant growth regulants | |
| US5264595A (en) | Process for the preparation of 3,4-dihalo-1,2-epoxybutanes from 3,4-epoxy-1-butene | |
| CS252548B1 (cs) | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| US4243596A (en) | (5-Nitro-2-furyl)vinylene-2-trimethylammonium bromide and method of preparing same | |
| US3458573A (en) | Preparation of monochloroacetoacetamides |