CS195217B1 - 1,4-dlalkyl-I.A-dlazóniumbicykloEZ.ZrZloktándibromidy a spósob ich výroby - Google Patents
1,4-dlalkyl-I.A-dlazóniumbicykloEZ.ZrZloktándibromidy a spósob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS195217B1 CS195217B1 CS235878A CS235878A CS195217B1 CS 195217 B1 CS195217 B1 CS 195217B1 CS 235878 A CS235878 A CS 235878A CS 235878 A CS235878 A CS 235878A CS 195217 B1 CS195217 B1 CS 195217B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dialkyl
- compounds
- microorganisms
- octane
- carbon number
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- PPFBCRMYGIQFJS-UHFFFAOYSA-N C(C1)C2CCC1CC2.Br.Br Chemical class C(C1)C2CCC1CC2.Br.Br PPFBCRMYGIQFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- FQWWBSXIOLTRSN-UHFFFAOYSA-N octane;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.CCCCCCCC FQWWBSXIOLTRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týká 1,4-dialky1-1,4-diazónium·
bicyklo[2,2,2]oktándibromidov obecného vzorca
*
Rl_®N^N®-R22Br®
\_7 z
a sposobu ich výroby, kde a R2 značí
alkylový reíazec s počtom atómov uhlíka
6 až 16 a íj a R2 možu mař rovnaký alebo
rSzný význam. Ako je známe, niektoré
organické amóniové soli s dlhým alkylovým
reíazcom vykazujú letálne účinky na mikroorganizmy.
Preto sa používajú ako dezinfekčné
prostriedky. U zlúčenin, ktoré sú predmetom
vynálezu, sa zistili doteraz neznáme
účinky na niektoré mikrobiálně kmene.
Pri zrovnaní a komerčnýmí preparátmi tohoto
typu používanými v súčasnosti v CSSR, sa
zistila podstatné vyššia účinnost predóvšetkým
na rezistentné gramnegatívne
mikroorganizmy. Uvedené zlúčeniny,sa pripravujú
spósobom podlá vynálezu, ktorého
podstatou je, že sa nechá zreagovat brómalkán
s 1,4-diazabicyklo[2,2,2joktánom
v prostředí metylkyanidu pri teplote varu
počas 4 hodin
Description
195217 (11) (Bl)
POPIS VYNÁLEZU "‘"“‘•i"“ κ autorskému osvedčeniu
/22/ Přihlášené ti 04 78/21/ /PV 2358-78/ (51) lnt. Cl.3C 07 C 87/46
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (411) Zverejnené 28 04 79(45) Vydané 15 05 82 (75)
Autor vynálezu LACKO IVAN ing., DEVÍNSKY FERDINAND ing.
a KRASNEC tUDOVÍT přof . RNDr., BRATISLAVA (54) M-dialkyl-tA-dÍazóniiimbicyklotZ.Z.Zloktándibromidy a spósobich výroby
Vynález sa týká 1,4-dialky1-1,4-diazónium·bicyklo[2,2,2]oktándibromidov obecného vzor-ca *
Rl_®N^N®-R22Br® a sposobu ich výroby, kde R^ a R2 značíalkylový rečazec s počtom atómov uhlíka6 až 16 a íj a R2 možu mař rovnaký aleborSzný význam. Ako je známe, niektoréorganické amóniové soli s dlhým alkylovýmretazcom vykazujú letálne účinky na mikro-organizmy. Preto sa používajú ako dezinfek-čně prostriedky. U zlúčenin, ktoré sú pred-metom vynálezu, sa zistili doteraz nezná-me účinky na niektoré mikrobiálně kmene.
Pri zrovnaní s komerčnýmí preparátmi toho-to typu používanými v súčasnosti v CSSR, sazistila podstatné vyššia účinnost predb-všetkým na rezistentně gramnegatívnemikroorganizmy. Uvedené zlúčeniny,sa pri-pravujú spósobom podlá vynálezu, ktoréhopodstatou je, že sa nechá zreagovat bróm-alkán s 1,4-diazabicyklo[2,2,2joktánomv prostředí metylkyanidu pri teplote varupočas 4 hodin. Přikladl K 11,2 g /0,1 mol/ 1,4-diazabicyklo-[2,2,2]okt ánu rozpuštěného v bezvodom metyl·kyanide /30 ml/ sa přidá 33,0 g /0,2 mol/1-brómhexánu a zmes sa zahrieva pod spatným 2 tokom 4 hodiny. Po ukončení reakcie sarozpúščadlo oddestiluje za zničeného tlakua pevný surový produkt sa prekryštalizujezo zmesi suchého acetonu a metanolu /10:1/.T. t. 1,4-dihexyl-1,4-diazóniumbicyklo-[2,2,2Joktándibromidu je 278 až 279 °C, vý-ťažok 86 7., Rp = 0,78.
Príkla-d 2
Pracovný postup je obdobný fako v prí-tlade 1·, -namiesto _ 1-brómhexánu sa na alky-láciu použil 1-brómdekán. T. t. 1,4-didecyl-1,4-diazóniumbicyklo L2,2,2joktándibromiduje 299 až 301 °C, výčažok 87 %, Rp = 0,61.Příklad 3
Pracovný postup je podobný ako v pří-klade 1, namiesto 1-brómhexánu sa.do reak-cíe použil 1-brómdodekán. T. t. 1,4-dido-decyl-1,4-diazóniumbicyklo(2,2,2]oktán-dibromidu je 290 až 291 °C, výčažok 89 7Í,
Ry = 0,39. Všetky takto připravené zlúčeniny súbiéle kryštalické látky, rozpustné v po-lárných, nerozpustné v nepolárných rozpúš-Č-adlách. Teploty topenia sú nekorigované,sústava.pre tenkovrstevnú chromatografiubóla aceton - 1N HC1 /10:1/. DetekciaDragendorfovým činidlom - Muniérova modifi-kácia. 195217
Claims (2)
195217 8 4 LEZU 1.' 1,4-dialky1-1,A-diazóniumbicyklo-[2,2,2} oktándibromidy obecného vzorca R,
?-R22BrQ kde R1 a R£ zna£^ ^lkylový reůazec 3 po£- tom atómov uhlíka 6 aŽ 16 a R^ a Rj mSžumat rovnaký alebo rózny význam.
2. Sposob přípravy žlúČenin podlá bodu1>^vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovatbrómalkán s počtom atomov uhlíka 6 až 16s 1,4-diazabicyklo£2,2,2joktánom v prostře-dí metyIkyanidu pn teplote varu poSas 4hodřn. SeverognfU, n. tivod 7, Moct
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS235878A CS195217B1 (cs) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | 1,4-dlalkyl-I.A-dlazóniumbicykloEZ.ZrZloktándibromidy a spósob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS235878A CS195217B1 (cs) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | 1,4-dlalkyl-I.A-dlazóniumbicykloEZ.ZrZloktándibromidy a spósob ich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195217B1 true CS195217B1 (cs) | 1980-01-31 |
Family
ID=5360489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS235878A CS195217B1 (cs) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | 1,4-dlalkyl-I.A-dlazóniumbicykloEZ.ZrZloktándibromidy a spósob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195217B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010502613A (ja) * | 2006-08-30 | 2010-01-28 | リサーチ ファウンデーション オブ シティ ユニバーシティ オブ ニューヨーク | 抗菌性組成物 |
-
1978
- 1978-04-11 CS CS235878A patent/CS195217B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010502613A (ja) * | 2006-08-30 | 2010-01-28 | リサーチ ファウンデーション オブ シティ ユニバーシティ オブ ニューヨーク | 抗菌性組成物 |
| EP2061445A4 (en) * | 2006-08-30 | 2011-07-06 | Univ City New York Res Found | ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100355983B1 (ko) | 클로로피리미딘중간체 | |
| Gerhart et al. | 2-(4-Amino-4-carboxybutyl) aziridine-2-carboxylic acid. A potent irreversible inhibitor of diaminopimelic acid epimerase. Spontaneous formation from. alpha.-(halomethyl) diaminopimelic acids | |
| HU206692B (en) | Process for producing new oxo-thiadiazine derivative | |
| IE62130B1 (en) | Optical resolution of DL-3-(acetyl or benzoyl)thio-2-methylpropanoic acid using an optically active amine | |
| HU177531B (en) | Process for producing azabicyclohexanes | |
| JP4598276B2 (ja) | ラセミ化方法 | |
| CS195217B1 (cs) | 1,4-dlalkyl-I.A-dlazóniumbicykloEZ.ZrZloktándibromidy a spósob ich výroby | |
| EP0093521A2 (en) | Quinoline derivatives | |
| CA1068701A (en) | Process for the preparation of 4-oxo-hexahydro-pyrazinoisoquinoline derivatives | |
| EP0366006B1 (en) | Pyridylketoxime ether compound and pharmaceutical composition containing it | |
| SU1148563A3 (ru) | Способ получени производных 2-(тиенил-2)- или 2-(тиенил-3) этиламина | |
| CA1171421A (en) | Lysine salts having analgesic activity | |
| GB1599518A (en) | 1,3,5-triazine-2,6-diones and pharmaceutical compositions thereof | |
| KR900003497B1 (ko) | 퀴나졸린디온 및 피리도피리미딘디온 및 이들을 함유하는 제약 조성물 | |
| US5326878A (en) | Method for the resolution of chiral hydantoins | |
| HU192836B (en) | Process for producing substituted azabicyclo-alkane derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| BG64597B1 (bg) | Метод за синтез на хлоропуринови междинни съединения | |
| IL25768A (en) | Derivatives of 1-beta-d-arabino-furanosylcytosine 2'-and 3'-phosphates and process for producing same | |
| US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
| US4041041A (en) | Acetylene derivatives of amino acids | |
| IE852609L (en) | DIOXINO (4,5-c) PYRIDINE DERIVATIVES | |
| CA1121375A (en) | Derivatives of amines and amino acids | |
| JPH0348179B2 (cs) | ||
| GB2106516A (en) | Anthranilic acid esters | |
| CZ288166B6 (en) | Process for preparing 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile |