CS252548B1 - N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy - Google Patents
N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252548B1 CS252548B1 CS862298A CS229886A CS252548B1 CS 252548 B1 CS252548 B1 CS 252548B1 CS 862298 A CS862298 A CS 862298A CS 229886 A CS229886 A CS 229886A CS 252548 B1 CS252548 B1 CS 252548B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dodecyloxy
- bis
- compounds
- preparation
- alkyldimethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká N,N‘-bis( alkyldimetyl)-2-
-dodecyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidov
všeobecného vzorca
kde R znamená lineárny alebo rozvětvený
alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 1
až 14 a sposobu přípravy týchto zlúčenín,
ktorý spočívá v reakcii příslušného brómalkánu
s N,N‘-bisdimetyl-2-dodecyloxy-l,3-
-propándiamínu v prostředí metylkyanidu
pri teplote varu rozpúšťadla počas 12 až 16
hodin. Finálně zlúčeniny majú výrazné povrchovo
aktivně vlastnosti a širokospektrálny
antimikróbny účinok zahrňujúci grampozitívne
a gramnegatívne baktérie, kvasinky
i riasy. Sú použitelné ako dezinfekčně
látky so súčasným člstiacim účinkom, ako
konzervačně činidlá, detergenty, pomoéné
látky a pod.
Description
25254G
Vynález sa týká N,N‘-bis (alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-l,3-p'ropándiamóniuniídí’broimiidoivvšeobecného vzorca kde R znamená lineárny alebo rozvětvenýalkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 1až 14 a sposobu přípravy týchto zlúčenín.
Bisamóniové soli tvoria siestu generáciuantimikróbne účinných organických amóni-ových zlúčenín a predstavujú poměrně no-vů skupinu látok, o ktorých je už však zná-me, že okrem povrchovo aktívnych vlast-ností vykazujú aj výborné antimikróbne ú-činky (ak ich molekula obsahuje najmenejjeden dlhý alkylový reťazec). Ich antimik-róbny účinok, v porovnaní s klasickými mo-noamóniovými solami sa potencuje právěvoči relativné rezistentným gramnegatívnymbaktériám, pričom vykazujú aj velmi vyso-kú účinnost voči grampozitívnym baktériámale aj kvasinkám a riasam. Okrem biocídne-ho efektu majú aj detergenčný účinokvzhladom na ich schopnost výrazné znižo-vať povrchové napatie na medzifázovomrozhraní kvapalina — plyn. V chemickej literatúre boli opísané niek-toré jednoduché typy bisamóniových solí,zlúčeniny, ktoré sú predmetom vyná ezu, sňvšak látky nové, doteraz v chemickej lite-ratúre neopísané, u ktorých sa zistili dote-raz neznáme biologické účinky a fyzikálněvlastnosti.
Spósob přípravy týchto zlúčenín spočíváv reakcii N,N‘-bisdimetyl-2-dodecyloxy-l,3--propándiamínu s brómalkánmi mechaniz-mom substitučnej nukleofiinej bimolekulo-vej reakcie v prostředí metylkyanidu priteplotách varu rozpúšťadla počas 12—16hodin. Výhodou sposobu podlá vynálezu o-proti známým metódam je, že vznikajú pro-dukty vo vysokom výtažku v niektorých prí-padoch sú výtažky kvantitativné, a velmičisté. Vzhladom na zníženú reaktivitu reak-tantov vyplývajúcu z ich štruktúry je prodosiahnutie vysokých výťažkov esenciálnědodržať stanovenú reakčnú dobu. Příklady ilustrujú ale neobmedzujú vše-obecni! metodu přípravy zlúčenín podlá vy-nálezu a charakterizujú ich vlastnosti a ú-činky. Okrem výťažkov, teploty topenia, IČ- spektrálných charakteristik (nujol, v vcm"1), R( hodnot [aceton — HC1 (cHC1 — 1mól. dm"3), siliikagélo-vé platné Silufol, de-tekcia Dragendorfovým činidlom v Munie-rovej modifikácii] sa uvádzajú aj agregačné centráciou tvorby miciel (Ck v mól. dm"3),centráciou tvorby miciel (Ck v mol . dm"3),povrchovo aktivně vlastnosti charakterizo-vané maximálnym znížením povrchovéhonapatia pri Ck (ýck vm N . m"1) ako aj an-timikróbna účinnost charakterizované mi-nimálnou inhibičnou koncentráciou (MIC v,ug . cm-3) voči Staphylococcus aureus, E-scherichia coli a Candida albicans. V porov-naní s Ajatínom (Benzyldodecyldimetylamó-niumbromid) používaným v ČSSR ako dezin-ficiens, sú najúčinnejšíe zlúčeniny, ktoré súpredmetom vynálezu účinnejšie voči S. au-reus 20krát, E coli 8krát a C. albicans 4krát. Příklad 1
Do 30 crn3 metylkyanidu sa idá 0,1 moluN,N‘-bisdimetyl-2-dodecyloxy-l,3-propán-diamínu a 0,21 molu brómetánu. Reakčnázmes sa zahrieva 12 hodin pod spatným to-kom. Po ochladení a oddestilovaní rozpúš-ťadla sa produkt prekryštalizuje zo suché-ho acetonu. Výtažok N,N‘-bis(etyldimetyl)--2-dodecyloxy-l,3-propándiamóniumdi-bromidu je 91%; t. t. 156 až 158 °C; Rf —= 0,48; Vas(c-o-c) 1093, pera 717; Ck == 1,68 . 10"2; /ck = 45,6; MIC: 20, 500, 300.Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa na-miesto brómetánu použil brómhexán a re-akčný čas bol 14 hodin. Výtažok N,N‘-bis-(hexyldimetyl) -2-dodecyloxy-l,3-propán-diamóniumdibromidu je 75 %; t. t. 208—210stupňov Celsia; R( = 0,55; vas(c-o-c) 1098,p CH2 717; Ck == 2,06 . 10"3; yck = 36,2;MIC: 1, 40, 4. Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa na-miesto brómetánu použil brómtetradekán areakčný čas bol 16 hodin. Výtažok N,N‘-bis-(tetradecyldimetyl) -2-dodecyloxy-l,3-pr o-pándiamóniumdibromidu je kvantitativný;t. t. 207-208 °C; R, - 0,31; vas(C-o-c) 1092,p ca 717; Ck - 1,54 . 10~5; /ck = 33,4; MIC:8 000, —, 1 000.
Claims (2)
- PREDMET VYNALEZU 1. N,N‘-bis (alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy všeobec- ného vzorca ~O~Ccikde R znamená lineárny alebo rozvětvenýallsylový reťazec s počtom atómov uhlíka 1až 14.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bodu 1, vyznačený tým, že sanechá zreagovať N,N‘-bisdimetyl-2-dodecyl-oxy-l,3-propándiamín vzorca C1ZH25—O—CH [ CH2N (CH3) 2 ] 2s brómalkánmi všeobecného vzorca R—Br kde R znamená to isté ako v bode 1 v prostředí metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla počas 12 až 16 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862298A CS252548B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862298A CS252548B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229886A1 CS229886A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252548B1 true CS252548B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5359694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862298A CS252548B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252548B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110112328A1 (en) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Drovetskaya Tatiana V | Difunctional, Amine-Based Surfactants, and Their Precursors, Preparation, Compositions and Use |
-
1986
- 1986-04-01 CS CS862298A patent/CS252548B1/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110112328A1 (en) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Drovetskaya Tatiana V | Difunctional, Amine-Based Surfactants, and Their Precursors, Preparation, Compositions and Use |
| CN102791675A (zh) * | 2009-11-06 | 2012-11-21 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 双官能的基于胺的表面活性剂,及其前体、制备、组合物和用途 |
| JP2013510152A (ja) * | 2009-11-06 | 2013-03-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 二官能アミン系界面活性剤、ならびにその前駆体、製造、組成物および使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS229886A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS241078B2 (en) | Microbicide for plants' diseases suppression and method of active substances production | |
| PL171579B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL | |
| DE1668420B2 (de) | Trifluormethylsulfonanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| JPS5945672B2 (ja) | 置換フエニルグアニジンの製造方法 | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| EP0318425B1 (de) | 2,2-Difluorcyclopropylethanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
| CS252548B1 (cs) | N,N‘-bis( alkyldimetyl) -2-dodecyloxy-1,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| JPS6050192B2 (ja) | チアゾリリデン−オキソ−プロピオニトリルの塩、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤 | |
| US3078298A (en) | 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles | |
| EP0058868B1 (de) | Substituierte Tetrahydropyrimidinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Derivate als Wirkstoffe enthalten | |
| US2882140A (en) | Herbicidal compositions and their preparation | |
| HU213453B (en) | Method for producing sulfonylurea-derivatives | |
| JPS5910344B2 (ja) | 新規イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| US3423416A (en) | Novel aromatic n-heterocyclic esters of diarylcarbamoyl or diarylthiocarbamoyl halides | |
| IL30637A (en) | Process for the preparation of N-tritilimidazoles | |
| PT86964B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1,10-fenantrolinas | |
| US4331669A (en) | Fungicidal pyridyl arylureas, compositions containing them and method of controlling fungi and bacteria | |
| US3849469A (en) | Preparation of alpha-oximinonitriles | |
| US3869509A (en) | N-alkyl-N(trihalomethylthio)-sulfamic acid chloride | |
| US3887576A (en) | Substituted phenyl-carbamoyl-alkyl carbonylamino-benzimidazoles | |
| KR930009041B1 (ko) | 3,3,4'-트리클로로카르바아닐라이드의 제조방법 | |
| US4315846A (en) | Metal salt of N-substituted alkylenebisdithiocarbamic acid | |
| US3513237A (en) | Pesticidal 2-trihalomethylbenzothiazoles | |
| US3453330A (en) | Process for preparing 4 - (phenylthiomethyl) anilines,and 4 - (p - chlorophenylthiomethyl)-n-methyl aniline |