CS244820B2 - Herbicide agent - Google Patents

Herbicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS244820B2
CS244820B2 CS844095A CS409584A CS244820B2 CS 244820 B2 CS244820 B2 CS 244820B2 CS 844095 A CS844095 A CS 844095A CS 409584 A CS409584 A CS 409584A CS 244820 B2 CS244820 B2 CS 244820B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
compound
active ingredient
formula
alkyl
Prior art date
Application number
CS844095A
Other languages
English (en)
Other versions
CS409584A2 (en
Inventor
Arthur C Bayer
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS409584A2 publication Critical patent/CS409584A2/cs
Publication of CS244820B2 publication Critical patent/CS244820B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

VUlez se týká herbicidního prostředku, obsahujícího jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I
Br
C /IZ n*Cxnh
CH3—C—C -C/0/-0R kde R je Ci-CuoaLkyl, C^-Cgcckloalkyl, Сз-Cccykloalkkliikylr kde alkyl má 1 až - 8 uhlíkových atomů, C2~CcjQakenyl nebo Cs-Cg cykloalkeny! a/nebo její soli.
i l !
i t
I í
I i
I i
Vyiález se týká herbicidního prostředku, obsahujícího jako aktivní složku estery kyšeliny 2-brom-4-ireehhli,middzol-5-karJb5xylové.;
Sloučeniny strukturního vzorce
Y ť>-R
Y-C—é-Y kde *
R je vodík, alkyl nebo substituovaný alkyl a
Y je vodík, alkyl, substituovaný alkyl, halogen, kyanoskupina nebo nitnskupina, jsou popsány v patentu USA č. 3 501 286 jako herbicidy.
Sloučenina vzorce
Br
I f**CxNH
CH3—C—C—c-o-/c2Hs/ je popsána Pymanem a Timmnem, J. chem. Soc·, str. 494 až 498 /1923/.. Není však uvedeno jiné použití než jako meiprodUct při přípravě farmaceutických preparátů.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, obsahhJÍC jako aktivní složku nové estery' kyseliny 25brom>4-5mehhliimiaa:ol---karblxylové strukturního vzorcej
Br;
’ I ·‘
W*C'NH
CH3^C—C5^,/0/50)R kde .
R je Cj-C10alkyl, výhodně Сз-Cgalkyl, výhotdiěji C35Cgalkyl, nejvýhotdě ěi isopropyl, isobutyl, isopentyl nebo·sek. · pentyl, C3-CQ cykloalkyl, výhodně C45C6cykloalkyl, výhohiěji cyklopentyl nebo cykl^CKy!, Cз5C8gyУkollkklalkyl, kde alkyl má 1 až 8 uilíkových atomů, výhodně cyklopropylmthyl nebo cyklopentyImthy 1, Cj-C^alkenyl, výhodně allyl nebo 2-mmthhl-5з5btteyl-l, nebo C5-CCcyykooakenyl.
Výhc^nně! je R C3-C6alkyl. *
Sloučenina, kde R je ethyl, je známí, není věak známo její pouužtí. jako · herbicidu.
V uvedeném popisu sloučenin podle vynálezu zahrnuje alkyl jak přímou, tak rozvětvenou skupinu, například mehyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, isobutyl a terc.butyl, amyly, hexyly, heptyly, nrnyly a decyly.
Sloučeniny podle vynálezu jsou aktivními herbicidy obecného typu, tzn. že jsou herbicidně účinné proti Širokému rozsahu rostlinných· druhů. Při potlačování nežádoucí vegetace se na přísluSné ploSe aplikuje herbicidně účinné množsví výSe popsané sloučeniny.
Sloučeniny podle vynálezu je možno připravit následujícím obecným postupem:;
BrBr ‘ TEC C + roh——--> N*C NH
СНз~С—С-С/О/-О-С2Н5 CH3—C—С —C/0/-0Ri
I . .i kde.
R má výše uvedený význam a
TEC je transesterifdkační katalyzátor, například Ti/O-alkyy/д, výhodně Ti/isobutoxy/^.
V důsledku tautomerie, tj. skutečnosti, že proton na imidazolovém dusíku může být na kterékoli dusíkovém atomu a je přiměřeně labilní, mohou mít sloučeniny podle vynálezu oásledující dva strukturní vzorce:
Br
nebo
Br
Mí se za to, že v pevném stavu převládá tautomer strukturního vzorce I, poněvadž infračervené spektrum vykazuje oproti obvyklým esterům karbonylové pásy v oblasti delších vlnových délek. Na základě této skutečnooti se předpokládá, že vodíková vazba je možná pouze u tautomeru I. Předpokládá se, že v roztocích nebo v kapalném stavu jsou oba tautomery v mooHní rovnováze.
Proton v tautomerech I a II je kyselé povahy a může být odštěpen jakoukooi zásadou za za vzniku soli, obsah^ící anion následujcích dvou resonančních forem:
Br
/II a/ \^0R
Jako příklady kationtů těchto zásad lze uvést anorganické kationty, jako je Na*, K+, Ca++, nh4, nebo organické kationty, jako je amidový, sulfondový nebo fosfoniový ion, substituovaný uhlovodíkovým zbytkem. *
Uvedené soli jsou stabilními sloučeninami a je možno je isolovat. Jsou rovněž herbicidně účinné. Imidazoly podle vynálezu jsou rovněž zásaddté. Neprotonisovaný dusíkový atom tautomeru Ia nebo Ha může být protonisován kyselinou, výhodně anorganickou kyselinou.
Jako příklady lze uvést kyselinu chlorovodíkovou a bromovodíkovou, sírovou, fosforečnou a octovou. Tyto soli jsou rovněž herbicidní.
Soli je možno připravit běžně reakcí alespoň moárního mnoství Levisovy kyseliny nebo Lewdsovy zásady s esterem. Výhodně se reakce provádí v rozpouštědle pro ester za zahřívání, je-li to nutné. Připravená sůl se získává z reakční směsi běžným způsobem.
Soli nejsou obecně stejně herbicddně účinné jako původní sloučenina. Při přípravě imddazolů se pro reakci s ethylesterem obecně používá alespoň 1 mol alkoholu. Výhodně se používá mírný mooární přebytek.
Reakční směs se refluxuje do dokončení reakce. Reakční produkt se isoluje oddělením těkavých látek. V závislosti na teplotě varu použitého rozpouštědla je možno pracovat za atmosférického nebo nižšího nebo vyššího tlaku. Ethanol se výhodně odhání za zvýšené teploty a sníženého tlaku.
ReťOkČní produkt se zpracovává běžným způsobem.
Násad^ící příklad ilustruje synthesu representativní sloučeniny podle vynálezu.
Příklad 1
Isopropylester kyseliny 2-brom-4-methyl-5-imidazolkarboxylové
Br
I N*CNH O I i I)
CH3- C--C — C-O-CH/CH3/2
6,4 g /0,027 mol/ ethylesteru kyseliny 2-brom-4-methyl-5-imidazolkarboxylové, 70 ml isopropylalkoholu a 6 kapek tetraisobutyltitanátu se 10 dní re fasuje v atmosféře dusíku. Reakční směs se podrobí odhánění do 90 °C a 0,13 kPa, kdy dochází ke krystalisaci.
Krystaly se přefiltrují a překrystalují z isopropylalkoholu za vzniku 3,4 g požadovaného produktu ve formě bílé krystalické pevné látky o teplotě tání 193,5 až 194,5 °C. Struktura byla potvrzena nukleárně magnetickou resonancí /NMR/ a infračervenou spektroskopií /IR/.
Příklad 2
Br e o
Z
CH3 COC2H5
К 4,0 g /0,017 mol/ ethylesteru kyseliny 2-brom-4-methyl-5-imidazolkarboxylové se po kap kách přidá 4,0 g /0,4 mol/ hexamethyleniminu. Směs se 2 h míchá při 23 °C, pak se odhání do 40 °C a O,‘27 kPa, kdy dochází ke krystalizaci požadovaného produktu ve formě bílé krystalické pevné lácky o teplotě tání 94 až 94,5 °C. Struktura byla potvrzena pomocí IR a ^HNMR.
V následující tabulce jsou uvedeny určité vybrané sloučeniny, připravítelné popisovaným postupem. Uvedená čísla jednotlivých sloučenin jsou používána v celém dalším textu.
Tabulka I
Br
I
N*C'NH
I I
CH3-C—C -C/0/-0R číslo sloučeniny nD 25 nebo t. tání °C
1 ethyl světle žlutá pevná látka
2 isopropyl 193,5 až 194,5
3 n-butyl sklovitá pevná látka
4 sek.butyl 140 až 141
5 isobutyl 111,5 až 112,5
6 n-hexyl polopevná látka
7 n-oktyl 1,5136
8 n-decyl 1,4999
9 3-methylbutyl sklovitá pevná látka *
10 cyklohexyl 51 až 53,5
11 cyklopentyl 173 až 174,5
12 n-propyl 108,5 až 110,5
13 1-methylbutyl 119 až 120
14 1-ethylpropyl 178 až 180
15 n-pentyl 93 až 94,5
16 1,3-dimethylbutyl 146 až 146,5
pokračování tabulky I
17 methyl 145,5 až 147
18 terc.butyl zlatý olej
19 сукlopropy Lmethy1 žlutý olej
20 2,2 -d ime thy lp r o py 1 tmavý olej
21 l-methyl-3-propenyl zlatý olej
22 сукlopen tylme thy1 zlatý olej
23 sodná sůl sloučeniny Č. 19
24 hexamethyleniminová sůl slouč. č. 2 117 až 119
25 tetra-n-butylamoniová sůl sl. Č. 2 polopevná látka
26 sodná sůl sloučeniny č. 2 rozkl. 255 ‘
27 hexamethyleniminová sůl sl. č. 1 94 až 94,5
Zkoušky herbicidní účinnosti:
Jak bylo uvedeno, jsou sloučeniny podle vynálezu fytotoxické a je možno je používat pro potlačování různých druhů rostlin. Následujícím způsobem byla zkoušena herbicidní účinnost vybraných sloučenin podle vynálezu.
Preemergentní herbicidní test.
Den před ošetřením se do hlinitopísčité půdy zašije 8 druhů plevelů tak, že v každém' řádku přes šířku plochy je zaset jeden druh. Použijí se semena těchto rostlin: bér zelený /Setaria viridis, FT/, ježatka kuří noha /Echinochloa crusgalli, WG/, oves hluchý /Avena fatua, WO/, Ipomoea lacunosa /AMG/, Abutilon theophrasti /VL/, Brassica juncea /MD/, Rumex crispus /CD/ a Cyperus esculentus /YNG/.
Šije se dostatečné množství semen tak, aby po vzejití bylo v každém řádku podle velikosti rostlin 20 až 40 semenáčků.
Na analytických vahách se na kousku pergamenového papírku odváží 600 mg testované sloučeniny. Papírek se sloučeninou se umístí do 60 ml čiré láhve s širokým hrdlem a rozpustí ve 45 ml acetonu nebo náhradního rozpouštědla.
ml tohoto roztoku se převede do 60 ml Čiré láhve s širokým hrdlem a zředí 22 ml směsi vody a acetonu /19 : 1/ obsahující dostatečné množství polyoxyethylensorbitanmoriolaurátu jako emulgátor pro vznik roztoku o objemové koncentraci 0,5 %. Roztokem se postřikuje osetá plocha na lineárním postřikovacím stole kalibrovaném na výkon 748 1/ha. Aplikuje se 4,48 kg/ha.
Po ošetření se plochy umístí do skleníku o teplotě 21,1 až 26,7 °C a zavlažují postřikem. Dva týdny po ošetření se srovnáním s neošetřenými kontrolními rostlinami stejného stáří stanoví stupeň poškození nebo úhynu.
Pro každý druh se zaznamená procento poškození, přičemž 0 % představuje nulové poškození a 100 % představuje úplný úhyn.
Výsledky fckoušek jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka II
Preemergentní herbicidní účinnost aplikované množství 4,48 kg/ha
číslo AMG VL • !1D CD YNG
sloučeniny FT WG WO
1 10 20 20 20 30 60 20 0
2 100 100 100 100 100 100 100 20
3 0 20 0 35 0 20 90 0
4 100 100 50 90 100 100 90 0
5 20 20 20 10 10 10 100 0
6 0 0 0 0 . 0 0 0 0
7 80 40 20 0 0 . 0 0 0
8 0 0 O 0 0 0 O 0
9 0 0 0 0 0 0 0 0
10 0 0 0 0 0 o · 0 0
11 0 20 0 40 70 60 60. 0
12 10 30 10 20 10 30 60 0
13 100 80 80 80 · 100 1OO 100 0
14 100 100 90 90 100 100 100 0
15 0 0 0 0 0 0 0 0
16 0 0 0 0 0 0 0 0
17 0 0 0 0 0 0 ó 0
18 100 90 45 100 100 100 80 0
19 20 20 0 6o 60 60 80 ,0
20 0 0 0 30 100 100 0 0
21 80 80 40 60 90 * 90 60 0
22 0 0 0 0 0 г 0 0 0
23 0 0 0 80 80 80 o · 0
24 90 70 20 60 85 60 80 0
25 40 60 10 20 30 40 6Ó 0
26 80 65. 10 40 80 85 85 0
27 20 40 20 50 10 90 90 ’ 0
‘t
Postemergentní herbicidní test.
Test se provádí stejným způsobem jako preemergentní test, avšak semena 8 druhů plevelů se zašijí 10 až 12 dní před ošetřením. Závlaha ošetřovaných ploch se provádí na povrchu· půdy, a nikoli na listech rostlin. ‘ ‘
Výsledky jsou uvedeny v tabulce III
Ί
Tabulka III
Postemergentní herbicidní účinnost aplikované množství 4,48 kg/ha číslo
sloučeniny FT WG wo AMG VL MD CD YNG
1 85 85 85 100 100 100 100 0
2 100 100 100 100 100 100 100 40
3 100 100 100 95 100 100 100 0
4 ÍOO 100 100 100 100 100 100 10
5 100 60 60 80 100 100 100 0
6 60 20 20 80 80 90 80 O
7 80 40 20 0 0 80 0 0
8 0 0 0 10 90 90 30 0
9 30 20 10 30 40 40 50 0
10 100 60 90 40 100 100 100 0
11 100 60 80 85 90 95 100 0
12 40 20 10 60 80 90 80 0
13 100 80 90 ÍOO 100 100 100 30
14 100 100 100 80 100 100 100 10
15 90 60 60 60 80 60 90 0
16 80 80 60 40 80 80 90 10
•17 0 0 0 40 50 60 20 0
18 100 100 100 90 100 100 100 0
19 0 0 0 100 100 100 25 0
20 100 60 30 ‘ 85 100 100 0 0
21 60 60 60 80 ÍOO 100 60 0
22 25 30 30 0 - 20 0 0
23 100 80 80 85 100 100 0 0
24 100 60 60 80 100 100 100 0
25 20 0 0 80 90 95 90 0
26 100 60 85 85 90 95 100 0
27 0 0 40 100 100 98 100 5
Sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné jako herbicidy a mohou být aplikovány různými způsoby v různých koncentracích? V praxi se popisované sloučeniny formulují do herbicidních komposic smísením herbicidně účinného množství s přídavnými látkami a nosiči, obvykle používanými pro usnadnění dispergace aktivních složek pro zemědělskou aplikaci, u vědomí skutečnosti, že formulace a způsob aplikace toxické látky může ovlivnit účinnost dané aplikace.
Aktivní herbicidní sloučeniny tedy mohou být formulovány jako granule o relativně velké velikosti, jako smáčitélné prášky, jako emulgovatelné koncentráty, jako práškovité popraše, jako roztoky nebo jako kterákoli z dalších formulací v závislosti na požadovaném způsobu aplikace.
Výhodnými formulacemi pro preemergentní aplikaci herbicidů jsou smáčitélné prášky, emulgovatelné koncentráty a granule. Tyto formulace mohou obsahovat od asi 0,5 do asi 95 nebo více %.hmotnostních aktivní složky.
Herbicidně účinné množství závisí na charakteru semen nebo rostlin, které mají být potlačeny, a aplikované množství se pohybuje od asi 0,056 do přibližně 28 kg/ha, výhodně od asi 0,112 do asi 11,2 kg/ha.
Smáčitélné prášky mají formu jemně rozdělených částic, které snadno dispergují ve vodě nebo jiném dispersním prostředí. Smáčitelný prášek se v konečné fázi aplikuje na půdu bučí
244820 8 jako suchý prach nebo jako disperse ve vodě nebo jiné kapliné. Mezi typické nosiče pro «Ыčitelné prášky paří valchářská hlinka, kaolinové jíly, silika a jiná snadno smáčivá organická nebo anorganická zředovadla.
Smááčtelné prášky se obvykle připrav jí tak, aby obsahovaly asi 5 až asi 95 % aktivní složky a běžně obsahují rovněž malé možství smáčecího, dispergačního nebo emmUgačního prostředku pro usnadnění smáčení a dispergace. .
EmáUgožaaelné konecentity jsou homogeraní kapalné kommoolce, které jsou dispergovatelné ve vodě nebo v jiném dispersnm prostředí, a mohou sestávat pouze z aktivní složky s kapalným nebo pevným emmugátorem nebo mohou dále obsahovat kapalný nosič, jako je xylen, těžký aromrtický benzín, isoforon a jiná netěkavá organická rozpoiutédla.
Pro herbicidní aplikaci se tyto k^i^c^e^nn^iráty dispersí ve vodě nebo jin<m kapalném nosiči a na ošetřovanou plochu se obvykle aplikuuí jako pHřik. Hmotnostní procento nezbytné aktivní složky se mlže m^ě^nt podle způsobu aplikace sloučeniny, ale obecně činí asi 0,5 až 95 % hmožnožtních aktivní složky v herbicidní koímposci.
Granulované formulace, kde je toxická látka nesena na relativně hrubých částicích, se obvykle na ošetřovanou plochu aplikujií bez ředění. Mmzí typické nosiče pro granulované formulace patří písek, valchářská hlinka, beotžoitžvé jíly, veráiCkjlt, peelit a jiné organické nebo anorganické mateelály; které absorbuúí nebo mohou být pokryty toxickou látkou.
Granulované formulace se běžně připravíuí tak, aby obsahovaly asi 5 až asi 25 % aktivní složky, která může obsahovat povrchově aktivní látky, jako jsou smáčeeda, dispergátory nebo emuggtory, oleje, jako je těžký aržáátCcký benzín, petrolej nebo jiné ropné frakce, nebo rostlinné oleje a/nebo lepidla, jako jsou dextriny, kllh nebo synthetické pryskyřice. .
Mel typické ^máceí, dis^^^ační nebo emmprostředky, p^1^:Sívtoé ve formiuacích v zemáěёšslví, patiií například alkyl- a tlkyltlyl-lžlfžeάey a sulfáty a jejich sodné soli, polyhydroxyalkoholy a jiné typy povrchově aktivních látek, z nichž mnohé jsou obchodně dostupné.
PožžSvááll se povrchově aktivní látka, tvoří obvykle 0,1 až 15 % ^mon^tních herbicidní kžmáožlce.
Popraše, což jsou volně tekoucí ^msi aktivní složky s jemně rozdělenými pevnými látkami, jako je talek, jíly, moučky a jiné organické a anorganické pevné látky, které působí jako disozrgátžly a nosiče pro toxickou složku, jsou formulace vhodné pro vpravo vání do půdy. .
Pasty, což jsou homngenní supense jemně rozdělené pevné látky v kapalném oooíčí, jako je voda nebo olej, se polžSvatí pro speciální účely. Tyto formulace běžně obsahu ují . asi 5 až asi 95 % osních aktivní složky a mohou dále obsahovat malé mюžslví Ыčecího, disperzního nebo emmlgačního prostředku pro usnadnění dispergace.
Pro aplikaci se pasty obvykle ředí a ^liknuí postřkkem na určenou plochu.
Mei další vhodné formulace pro herbicidní aplikaci patří prosté roztoky aktivní složky v dispersnm prostředí, ve kterém je při požadované ΜποοζΟμοΙ úplně rozpustná, například v acetonu, alkylovaných naft-alenech, xylenu a ostatních organických rozpouštědlech.
Je možno rovněž použít tlakových sprayů, například aerosolů, kde je aktivní složka dispergována v jemně rozdělené formě jako výsledek odpaření nízkovroucího dispergujíčího nosiče, který je rozpouštědlem, například freonu.
Fytotoxické komposice podle vynálezu se aplikují na rostliny běžným způsobem. Prachové a kapalné komposice mohou být na rostliny aplikovány s použitím strojních rozprašovačů, rámových a ručních postřikovačů a postřikových rozprašovačů.
Poněvadž jsou komposice účinné ve velmi nízkých dávkách, je možno je rovněž rozprašovat nebo postřikovat z letadel. К modifikaci nebo omezení růstu klíčících semen nebo rostoucích semenáčků se například na půdu běžným způsobem aplikují prachové a kapalné komposice a jsou v půdě distribuovány do hloubky alespoň 12,7 mm pod povrchem.
Není nezbytné, aby fytotoxické komposice byly přimíšeny к částicím půdy, poněvadž tyto komposice mohou být aplikovány pouhým postřikem nebo kropením povrchu půdy. Fytotoxické komposice podle vynálezu mohou být rovněž aplikovány tak, že se přidají к zavlažovači vodě, dodávané na ošetřované pole.
Tento způsob aplikace umožňuje penetraci komposic do půdy při absorpci vody půdou. Prachové komposice, granulované komposice nebo kapalné formulace, aplikované na povrch půdy, mohou být distribuovány pod povrch půdy běžným způsobem, například diskováním, smykováním nebo mícháním.
Fytotoxické komposice podle vynálezu mohou rovněž obsahovat další přísady, například hnojivá a jiné herbicidy, pesticidy apod., používané jako přídavné látky nebo v kombinaci s některou shora popsanou přídavnou látkou.
Mezi další fytotoxické sloučeniny, použitelné v kombinaci s výše popsanými sloučeninami, patří například kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová, kyselina 2,4,5-trichlorfenoxyoctová, kyselina 2-methyl-4-chlorfenoxyoctová a její soli, estery a amidy, deriváty triazinu, jako je 2,4-bis/3-methoxypropylamino/-6-methylthio-s-triazin, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin a 2-ethylamino-4-isopropylamino--6-methylmerkapto-s-triazin, deriváty močoviny, jako je 3-/3,5-dichlorfenyl/-l, 1-dimethylmočovina a 3-/p-chlorfenyl/-l, 1-dimethylmočovina, acetamidy, jako je Ν,Ν-diallyl-alfa-chloracetamid apod., kyseliny benzoové, jako je kyselina 3-amino-2,5-dichlorbenzoová, thiokarbamáty, jako je S-propyl-N,N-dipropylthiokarbamát, S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát, S-ethylcyklohexylethylthiokarbamát, S-ethylhexahydro-lH-azepin-l-karbothioát apod., aniliny, jako je 4-/methylsulfonyl/-2,6-dinitro-Ν,Ν-substituovaný anilin, 4-trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-di-n-propylanilin, 4-trifluormethyl-2,6-dinitro-N-ethyl-N-butylanilin, 2- [4-/2,4-dichlorfenoxy/fenoxy] propanová kyselina, 2- [l-/ethoxyimino/butyl] -5- [2-ethylthio/propyl] -3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on, /-/-butyl-2- (4-[/5-trifluormethyl/-2-pyridinyl/oxy] fenoxy}propanoát, natrium-5-[2-chlor-4-/trifluor-. methyl/f enoxyj -2-nitrobenzoát, 3-isorpopyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4/3H/-on-2,2-dioxid a 4-amino-6-terc.butyl-3-/methylthio/-as-triazin-5-/4H/-on nebo /4-amino-6-/l,1-dimethylethyl/-3/methylthio/-l,2,4-triazin-5/4H/-on.
Mezi hnojivá, použitelná v kombinaci s aktivní složkou, patří například dusičnan amonný, močovina a superfosfát. Mezi další vhodné přísady patří materiály, ve kterých organismy rostlin zakořeňují a rostou, jako je kompost, mrva, humus, písek apod.

Claims (10)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tm, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
Br
I
N*C'NH
CH3 — O—C-C/O/-OR /1/, kde R je Cg-O^alky!., C3-C8-cykloalkyl,C3“C8aaklialkylalkyl, kde alkyl má 1 až 8 uhlíkových atomů, C2-CiOilkenyl nebo C5-Cgackloolkenyl, a/nebo její soli·
2· Heerbicdnn prostředek pode obsahuje sloučeninu obecného vzorce
3· He^bicídn prostředek podde obsahuje sloučeninu obecného vzorce bodu 1, vy^n^uícC se tím, že jako účinnou složku I, kde R je methyl nebo Cg-Cgalkyl nebo C4-CбackloolkyУ bodu 2, ^vyzna^ícC se tm, že jako účinnou I, kde R je Cg-C,. alkyl· složku
4· prostředek poode obsahuje sloučeninu obecného vzorce 1-meehykbutyl nebo mehykproppl · bodu 3, ^vyznačujcí se tím, že jako účinnou I, kde R je isopropyl, n-butyl, terc.iutyl, složku isotopy!,
5· НнгЬЬс1^£ prostředek podle obsahuje sloučeninu obecného vzorce bodu 3, νιζη^υ^οί še I, kde R je isopropyl· tm, že jako účinnou složku
6· HHebbcidní prostředek podle obsahuje sloučeninu obecného vzorce bodu 2, vkznnlčjící se I, kde R je is^ob^1^;^^L· tm, že jako účinnou složku
7· НнгЬЬс11п£ prostředek podle obsahuje sloučeninu obecného vzorce bodu 2, vyznnl:ující se I, kde R je n-butyl· tm, že jako účinnou složku
8· Heebicidní prostředek podle obsahuje sloučeninu obecného vzorce bodu 2, vy zničuje! se I, kde R je terc.butyl tm, že jako účinnou složku
9· HHrbbcidiní prostředek podle bodu 2, vyznnlujmí se tm, obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R je ^^Πηγί^^γ!· že jako účinnou složku
10· НнгЬЬс11п£ prostředek podle bodu 2, vyznnlují.cí se tm, obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R je l-ethilpropyl·
CS844095A 1983-06-01 1984-05-31 Herbicide agent CS244820B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US49995583A 1983-06-01 1983-06-01
US58960884A 1984-03-14 1984-03-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS409584A2 CS409584A2 (en) 1985-09-17
CS244820B2 true CS244820B2 (en) 1986-08-14

Family

ID=27053362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS844095A CS244820B2 (en) 1983-06-01 1984-05-31 Herbicide agent

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0127446B1 (cs)
AT (1) ATE28748T1 (cs)
AU (1) AU560424B2 (cs)
BR (1) BR8402630A (cs)
CA (1) CA1218662A (cs)
CS (1) CS244820B2 (cs)
DE (1) DE3465196D1 (cs)
ES (1) ES8506421A1 (cs)
GR (1) GR82187B (cs)
HU (1) HU194691B (cs)
IL (1) IL71984A (cs)
NZ (1) NZ208335A (cs)
PL (1) PL140447B1 (cs)
PT (1) PT78636B (cs)
RO (1) RO91594B (cs)
YU (1) YU94984A (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4595400A (en) * 1984-10-18 1986-06-17 Stauffer Chemical Company Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
DE3902772A1 (de) * 1989-01-31 1990-08-02 Basf Ag 4-aryl-2-halogenimidazol-5-carbonsaeureester, ihre herstellung und verwendung
US5211737A (en) * 1989-01-31 1993-05-18 Basf Aktiengesellschaft 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2558517C2 (de) * 1975-12-24 1983-11-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-imidazol-5-carbonsäureisopropylester

Also Published As

Publication number Publication date
EP0127446A1 (en) 1984-12-05
IL71984A0 (en) 1984-09-30
PT78636A (en) 1984-06-01
PL247977A1 (en) 1985-03-26
DE3465196D1 (en) 1987-09-10
PL140447B1 (en) 1987-04-30
ES533020A0 (es) 1985-08-01
RO91594B (ro) 1987-08-01
GR82187B (cs) 1984-12-13
HUT34105A (en) 1985-02-28
NZ208335A (en) 1986-11-12
AU560424B2 (en) 1987-04-09
CS409584A2 (en) 1985-09-17
CA1218662A (en) 1987-03-03
RO91594A (ro) 1987-07-30
ATE28748T1 (de) 1987-08-15
ES8506421A1 (es) 1985-08-01
AU2891084A (en) 1984-12-06
EP0127446B1 (en) 1987-08-05
PT78636B (en) 1986-06-18
BR8402630A (pt) 1985-04-30
YU94984A (en) 1986-12-31
IL71984A (en) 1987-12-31
HU194691B (en) 1988-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0070089B1 (en) 1,2,4-triazole derivatives having herbicidal activity
EP0490060B1 (de) Salicylsäurederivate
JPH03106876A (ja) カルボン酸誘導体、該化合物を含有する除草剤および植物成長を調整する薬剤、ならびに望ましからぬ植物成長を防除する方法
JPH035454A (ja) 新規のｎ―フェニルピロリジン類
CS244820B2 (en) Herbicide agent
KR100214190B1 (ko) 선택성 제초제로서 유용한 살리실산 유도체
JPS606671A (ja) とうもろこし及びさとうもろこし植物の保護の為のトリアジン誘導体の使用法、該誘導体を含有する組成物及び新規なトリアジン誘導体
KR970010173B1 (ko) 함헤테로 시클로헥산디온 유도체, 그의 제조방법 및 제초제
JPH0529225B2 (cs)
US4595400A (en) Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
US4345935A (en) 2,4-Imidazolidinediones, compositions and herbicidal method
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
US4521243A (en) N-Carbonyl-N-(4-substituted benzyl)-4-chloroanilines
EP0268295A2 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe
US4556412A (en) Herbicidal hydroxyamides of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
JPS6230961B2 (cs)
JPS5810386B2 (ja) 新規なチアジアゾリルイミダゾリジノン類の製造方法
US4586954A (en) Arylacryl aliphatic amide herbicidal compounds and methods of use
US4514215A (en) 4-(2,6-Dialkylphenylamino)-3-alkoxy-2-butenoic acid and their use as herbicides
US4568380A (en) Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
JPS5948481A (ja) ヒダントイン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤
JPS59231072A (ja) ２−ブロモ−４−メチルイミダゾ−ル−５−カルボン酸エステル
JPS6330475A (ja) １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途
JPH1087402A (ja) 除草剤組成物
JPS60255780A (ja) １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途