HU194691B

HU194691B - Herbicide compositions containing 2-bromo-4-methyl-imidazol-5-carboxylic acid esters as active components and process for producing esters of2-bromo-4-methyl-imidazole-5-carboxylic acid

Info

Publication number: HU194691B
Application number: HU842126A
Authority: HU
Inventors: Arthur C Bayer
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1983-06-01
Filing date: 1984-05-31
Publication date: 1988-03-28
Also published as: NZ208335A; PL247977A1; ES8506421A1; ATE28748T1; CS409584A2; EP0127446A1; RO91594B; IL71984A; AU560424B2; BR8402630A; CA1218662A; PT78636B; AU2891084A; IL71984A0; ES533020A0; PL140447B1; PT78636A; DE3465196D1; CS244820B2; YU94984A

Description

A találmány a 2-bróm-4-metil-imidazoI-5-karbonsav észtereit hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.

A 3 501 286 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban a (II) általános képletű vegyületeket tartalmazó herbicid készítményeket írják le, a képletben

I i

R hidroégnatomot, alkil- vagy helyettesített alkilcsoportot jelent és

Y hidrogénatomot, alkilcsoportot, helyettesített alkilcsoportot, halogénatomot, ciano- vagy nitrocsoportot képvisel.

Pymen és Timmís a J. Chem. Soc., 494-498.

(1923.) irodalmi helyen a (III) képletű vegyületet írják le és megemlítik, hogy ez a vegyület gyógyász.ati hatású vegyületek előállítására használható közbenső termékként.

A találmány olyan herbicid készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként a 2-bróm-4-metilimidazol-5 karbonsav észtereit vagy azok sóit tartalmazzák. Az új vegyületek az (I) általános képlettel ábrázolhatok, a képletben

R 1 — 30 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen 36 szénatomos alkilcsoportot, különösen 3-5 szénatomos alkilcsoportot, a legelőnyösebb esetben izopropil··, izobutil-, izopentil- vagy szek-pcntil-csoportot; 3-8 szénatomos cikloalkilcsrwrtot, előnyösen 4—6 szénatomos ciklcsikflcsoportot, különösen ciklo-pentilvagy rJklohexilcsoportot; (3—6 szénatomos cikloalkil) (1 -3 szénatomos alkil)-csoportot, előnyösen ciklopropil-metil- vagy ciklopentilrnetíl-csoportot vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoportot, különösen allil- vagy 2-metil-3-butenil-ϊ-csoportot jelent.

R előnyösen 3-6 szénatomos alkilcsoportot jelent.

Az a vegyület, amelynek a képletében R etilcsoportot jelent, ismert herbicid készítmény hatóanyagaként való alkalmazása azonban új.

Az (í) általános képletű vegyületek helyettesítőiként felsorolt alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek, így például metil-, etil-, npropil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, amil-, hexil-, heptil-, nonil- és deciicsoportok.

Az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények számos növényfajtára gyakorolnak herbicid hatást.

Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy 2-bróm-4-metil-5-imidazolkarbonsavetil-észtert átészterező katalizátor jelenlétében ROH általános képletű alkohollal reagáltatunk, a képletben R a fenti jelentésű. Az átészterező katalizátor például tetraalkil-titanát, előnyösen tetraizobutil-titanát lehet. Az eljárást az A) reakcióegyenlet szemlélteti.

Az (I) általános képletű vegyületek tautoméria következtében az (1) és (2) szerkezeti képletűek lehetnek, azaz az imidazol-nitrogénen levő proton 2 bármelyik nitrogénatomhoz kapcsolj Ihat és meglehetősen labilis. Szilárd állapotban víószínűleg az (1) képletű tautomer van túlsúlyban, vert az infravörös spektrumok a szokásos észterekhíz képest hosszabb huliámhozsszúságú karbonil-sávr’.at mutatnak. Ez a tény azt sugallja, hogy hidrogén '.ötés csak az (1) képletű tautomer esetében valós.nű. Oldatokban vagy folyékony állapotban valószín deg mindkét tautomer semleges egyensúlyban van.

Az (1) és (2) képletű tntomereken levő proton savas és bármilyen bázis'n eltávolítható, ekkor az (la) vagy (2a) képletű arnnnal rendelkező só keletkezik.

Az ilyen bázisok ka ti: újainak a példái szervetlen kationok, így nátrium- kálium-, kalcium-, aramónium-kationok vagy sze./es kationok, így szénhidrogéncsoporttal helyettesített ammónium-kationok lehetnek.

Ezek a sók stabilis vermietek és elkülöníthetők. Herbicid készítmények lv.'canyagaként a sók is alkalmazhatók.

A sókat a szokásos mód > i állíthatjuk elő az észtert legalább mólnyi mennyiséi j Lewis-savval vagy Lewisbázissal reagáltatva, A re, ^altatást előnyösen valamilyen, az észtert oldó oldószerben végezzük, szükség esetén melegítés közben A képződött sót a hagyományos módszerekkel merjük ki a reakcióelegy bői.

A sókat tartalmazó herbicid készítmények hatása általában alacsonyabb, mint az alapvegyületeké.

Az eljárás során az etil-észtert általában legalább egy mól alkohollal reagáltatjuk, előnyös azonban, ha az alkoholt kis feleslegben alkalmazzuk. A reakcióelegyet általában a reakció befejeződéséig visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióterméket az illő alkotórészek eltávolításával nyerjük ki. A reagáltatást légköri vagy annál alacsonyabb vagy magasabb nyomáson végezhetjük, az alkalmazott oldószer forráspontjától függően. Az etanolt célszerűen megnövelt hőmérsékleten és csökkentett nyomáson ledesztilláljuk.

A reakcióternréket a szokásos módon dolgozzuk fel.

A találmány szerinti eljárást az alábbi példákkal szemléltetjük.

7. példa

2-Bróm-4-metil-5-imidazol-karbonsav-izopropilészter

6,4 g (0,027 mól) 2-bróm-4-metil-5-imidazol-karbonsav-etil-észtert, 70 ml izopropanoít és 6 csepp tetraizobutil-titanátot 10 napon át forralunk visszafolyató hűtő alatt, nitrogén atmoszférában. Ezután a reakcióelegyet 90 °C-ig és 1,33 mbar nyomásig sztrippeljük, kristályosodás indul meg. A kristályokat leszűrjük és izopropanolból átkristályosítjuk. így

3,4 g terméket kapunk fehérszínű kristályos szilárd anyag alakjában, amelynek olvadáspontja 193,5—

194,5 °C. A termék szerkezetét NMR- és IR-spektroszkópiával igazoltuk.

-2194 691

- 2. példa

Bróm4-mefií-5-imldazol-ksrbonsav-etilészter-hexametilén -.imin-só

4,0 g (0,017 mól) 2-bróm-4-metil-5-imidazol-karbonsavhoz cseppenként hozzáadunk 4,0 g (0,4 mól) hexametilén-imint. Az eiegyet 2 órán át 23 °C hőmér- ' sékleten keveijük, majd 40 °C-ig és 2,66 mbar nyo-/ másig sztrippeljük, kristályosodás indul meg, A sót Ifehérszínű, kristályos anyag alakjában kapjuk, amely-/ nek olvadáspontja 94-94,5 °C, A termék szerkezetét PHMR- és IR spektroszkópiával igazoltuk

A fenti példákban leírt módon eljárva állítottuk elő az alábbi I. táblázatban felsorolt vegyületeket. A vegyületeket a biológiai példákban azonos sorszámmal jelöljük.

2. táblázat (I) általános képletű vegyületek

Az I. táblázat folytatása

Vegyület sor- száma	R	d ^vasy °p· CQ
21.	1 -metil-2-propenil-	aranyszínű olaj
22.	ciklopentil-metil	aranyszínű olaj
23.	a 19. sorszámú vegyület nátrium-sója
24.	a 2. sorszámú vegyület hexametiién-imin sója	117-119
25.	a 2. sorszámú vegyület tetra-n-butil-ammónium-	félig szilárd
	sója	anyag , --
26.	a 2. sorszámú vegyület nátrium-sója	bomlás 255 ' - -
27.	sz 1. sorszámú vegyület hexametlíán-imin-sója	94-94,5

Vegyület sor- száma	R	n’y vagy Op. (°í
1.	etil-	világossárga színű szilárd anyag
2.	i-propil-	193,5—194,5
3-,	n-butil-	üveges szilárd anyag
4.	szek-butil-	140-141
5. -	i· butil	IP ,5-112,5
6.	n-hexil-	félig szilárd anyag
7.	n-oktil-	1,5136
8. .	n-decil	1,4999
9.	3-metil-butU-	üveges szilárd anyag
10.	ciklohexil-	51-53,5
11.	ciklopentil-	173-174,5
12.	n-propil-	108,5-110,5
13.	1 metil-butil-	119-120
14.	1 -e til-propil	178-180
15.	n-pentil-	93-94,5
16.	1,3-dimetil-butil-	146-146,5
17.	metil-	145,5-147
18.	terc-butil	anyarny színű olaj
19.	ciklopropil-metil-	sárgaszínű olaj
20.	2,2-dimetii-propii-	sötétszínű olaj

Amint a fentiekben már említettük, az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat tartalmazó készítmények fitotoxikus hatásúak, ezért különböző növényfajták irtására használhatók.

Az alábbiakban bemutatjuk néhány (1) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmény, herbicid. hatását.

Kikelés előtti herbicid hatás vizsgálata

A kezelés előtti napon vályogtalajba sorokban elvetettük 8 különböző gyomnövény magvait, soronként egy fajtát vetettünk. A vizsgálandó gyomnövények az alábbiak voltak: A: muhar (Setaria viridis), B: kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), C: vadzab (Avena fatua), D: hajnalka (Ipomoéá 'laconusa), E: szépasszony tenyere (abutilon theophrasti), F: mustár (Brassica juncea), G: lórom (Rumex erispus) és H: mandulafű (Cyperus esculentus). Minden fajtából. elegendő magot vetetünk el ahhoz, hogy soronként a növények méretétől függően körülbelül 20— 40 magonc keljen ki.

Pergament darabkára analitikai mérlegen kimértünk 600 mg vizsgálandó vegyületet. A papírt és a vegyületet 60 ml-es, szélesszájú lombikba helyeztük, és az anyagot feloldottuk 45 ml acetonban vagy más oldószerben. A kapott oldat 18 ml-ét átvittük egy 60 ml-es, szélcsszájú lombikba és felhígítottuk 22 ml, 19:1 arányú víz-aceton-eleggyel, amely annyi poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát ernulgeátort tartalmazott, hogy a végső oldal emulgeátor-koncentrációjá 0,5 térfogat^ legyen. Az oldatot hektáronként 748 liternek megfelelő mennyiségben rápermeteztük a tepsikben levő bevetett talajra. A felvitt hatóanyagmennyiség hektáronként 4,48 kg volt.

Kezelés után a tepsiket 21— 27 °C hőmérsékletű melegházba helyeztük és meglocsoltuk. Két hét múlva

194 691

I meghatároztuk a növények károsodást fokát az I ugyanolyan korú kezeletlen kontroll növények károsodásához viszonyítva. A károsodást fokot O-tól 100 %-ig terjedő tartományban fejeztük ki, ahol 0% azt jelentette, hogy a növény nem károsodott, 100 % pedig teljes pusztulást jelentett.

A kísérletek eredményeit az alábbi II. táblázatban adjuk meg.

II. táblázat

Kikelés előtti herbicid hatás Alkalmazott hatóanyagmennyiség: 4,48 kg/ha

Vegyület sorszáma	A	B	C	D	E	F	G	H
1.	10	20	20	20	30	60	20	0
2.	100	100	100	100	100	100	100	20
3.	0	20	0	35	.0	20	90	0
4.	ιοσ	100	50	90	100	100	90	0
5.	20	20	20	10	10	10	100	0
6.	0	0	0	0	0	0	0	0
7.	80	40	20	0	0	0	0	0
8.	0	0	0	0	0	0	0	0
		II. táblázat folytatása

Vegyül sorszár	A	B	C	D	E	F	G	H
9.	0	0	0	0	0	0	0	0
10.	0	0	0	0	0	0	0	0
11.	0	20	0	40	70	60	60	0
12.	10	30	10	20	10	30	60	0
13.	100	80	80	80	100	100	100	0
14.	100	100	90	90	100	100	100	0
15.	0	0	0	0	0	0	0	0
16.	0	Ό	’ 0	0	0	0	0	0
17.	0	0	0	0	0	0	0	0
18.	100	90	45	100	100	100	80	0
19.	20	20	0	60	60	60	80	0
20.	0	0	0	30	100	100	0	0
21.	80	80	40	60	90	90	60	0
22.	0	0	0	0	0	0	0	0
23.	0	0	0	80	80	80	0	0
24.	90	70	20	60	85	60	80	0
25.	40	60	10	20	30	40	60	0
26.	80	65	10	40	80	85	85	0
27.	20	40	20	50	10	90	90	0

Kikelés utáni herbicid hatás vizsgálata

A kísérletet ugyanúgy végeztük, mint a kikelés előtti herbicid hatás vizsgálatára irányuló kísérletet, azzal az eltéréssel, hogy a nyolc különböző gyomnövényt 10—20 nappal a kezelés előtt vetettük el. A locsolást úgy végeztük, hogy a víz a talaj felületére és ne a növények hajtásaira kerüljön.

Az eredményeket az alábbi III. táblázatban adjuk meg.

III. táblázat

Kikelés utáni herbicid hatás Alkalmazott hatóanyagmennyiség: 4,48 kg/ha

Vegyület sorszáma ►	B	C	D	E	F	G	H
1.	85	85	85	100	100	100	100	Q
2.	100	100	100	100	100	100	100	40
3.	100	100	100	95	100	100	100	0
4.	100	100	100	100	100	100	100	10
5.	100	60	60	80	100	100	100	0
6.	60	20	20	80	80	90	80	0
7.	80	40	20	0	0	80	0	0
8.	0	0	0	10	90	90	30	0
9.	30	20	10	30	40	40	50	0
10.	100	60	90	40	100	100	100	0
11.	100	60	80	85	90	95	100	0
12.	40	20	10	60	80	90	80	0
13.	100	80	90	100	100	100	100	30
14.	100	100	100	80	100	100	100	10
15.	90	60	60	60	80	60	90	- 0
16.	80	80	60	40	80	80	90	10
17.	0	0	0	40	50	60	20	0
18.	100	100	100	90	100	100	100	0
19.	0	0	0	100	100	100	25	0
20.	100	60	30	85	100	100	0	0
21.	60	60	60	80	100	100	60	0
22.	25	30	30	0	—	20	0	0
23.	100	80	80	85	100	100	0	0
24.	100	60	60	80	100	100	100	0
25.	20	0	0	80	90	95	90	0
26.	100	60	85	85	90	‘95	100	0
27.	0	0	40	100	100	98	100	5

Megjegyzés: - nem vizsgált

Az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat herbicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatjuk. A készítményeket a gyakorlatban úgy állítjuk elő, hogy az (I) általános képletű vegyületek vagy sóik herbicid hatású mennyiségét olyan adjuvánsokkal és hordozóanyagokkal keveqük össze, amelyeket általánosan alkalmaznak abból a célból, hogy megkönnyítsék a hatóanyagok mezőgazdasági célra való diszper-47 gálását, felismerve azt a tényt, hogy a hatóanyag for-í málása és alkalmazásának módja adott alkalmazás: esetén befolyásolhatja a készítmény aktivitását.; Ezeket a herbicid készítményeket viszonylag nagy szemcseméretű granulátumok, nedvesíthető porok, emulgálható koncentrátumok, porok, oldatok vagy számos más ismert készítmény típus alakjában készíthetjük el a kívánt alkalmazási módtól függően. Előnyös, kikelés előtt alkalmazható készítmények a nedvesíthető porok, emulgálható koncentrátumok cs granulátok. Ezek a készítmények 0,5-95 tömeg% hatóanyagot tartalmazhatnak. A hatásos herbicid mennyiség a kiirtandó növény természetétől függ és a felhasználandó mennyiség hektáronként 0,05 és 28 kg, előnyösen 0,1 és 12 kg között változhat.

A nedvesíthető porok finoman eloszlatott részecskékből állnak, amelyek vízben vagy más diszpergálószerben könnyen diszpergálhatók. A nedvesíthető port felvihetjük a talajra száraz por alakjában vagy vízzel vagy más folyadékkal készített diszperzióként. A nedvesíthető porok tipikus hordozóanyaga Fullerföld, kaolin, kovasav vagy más, könnyen nedvesedő szerves vagy szervetlen hígítószer. A nedvesíthető porokat általában úgy készítjük, hogy 5-95 tömeg% hatóanyagot és kismennyiségű, a nedvesedést vagy diszpergálást megkönnyítő nedvesítő-, diszpergálóyagy emulgálószert tartalmazzanak.

Az emulgálható koncentrátumok olyan homogén, folyékony készítmények, amelyek vízben vagy más diszpergálószerben diszpergálhatók és a hatóanyagon kívül valamilyen folyékony vagy szilárd emulgáló' szert tartalmaznak, ezenkívül tartalmazhatnak még i valamilyen folyékony hordozóanyagot is, így xilolt, 'nehéz; aromás naftákat, ízoforont és más nem ílló 'szerves oldószereket. Herbicidként való felhasználáshoz ezeket a koncentrátumokat vízben vagy más folyékony hordozóanyagban diszpergáljuk, és általában permetlé alakjában visszük fel a kezelendő területre. A készítmény hatóanyagtartalma a készítmény felhasználási módjától függően változhat, általában azonban 0,5 és 95 tömeg% közötti.

A granulátumokat, amelyekben a hatóanyagot viszonylag durva szemcsék hordozzák, általában hígítás nélkül visszük fel arra a területre, ahol vissza kívánjuk szorítani a vegetációt. A szemcsés készítmények tipikus hordozóanyaga a Fuller-föld, bentonit, vermikulit, perlit vagy más szerves vagy szervetlen anyag, amely abszorbeálja a hatóanyagot vagy amely bevonható a hatóanyaggal. A szemcsés készítmények általában 5-25 tömeg% hatóanyagot, ezenkívül felületaktív anyagokat, így nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószereket; olajokat, így nehéz, aromás naftákat, kerozént, vagy más ásványolajfrakciókat vagy növényi olajokat; és/vagy tapadást növelő anyagokat, így dextrineket, enyvet vagy szintetikus gyantákat tartalmaznak.

A mezőgazdasági készítményekben alkalmazott nedvesítő-, diszpergáló- és emulgálósz'erek példái az alkil- és alkil-aril-szulfonátok és -szulfátok, valamint azok nátriumsói; a poli-(hidroxi)-alkoholok; valamint más, kereskedelemben kapható felületaktív anyagok. A felületaktív anyagok általában a herbicid készítmény összmennyíségénék a 0,1-15 tömeg%-át teszik ki.

A porok a hatóanyagok finoman eloszlatott szilárd anyagokkal, így talkummal, agyaggal, lisztekkel és más szerves vagy szervetlen szilárd anyagokkal készített, szabadon folyó kerevékek, ahol az adalékanyagok a hatóanyag diszpergáló- és hordozóanyagaként szolgálnak. A porok olyan esetekben különösen alkalmasak, amikor a készítményt bedolgozzuk a talajba.

A pasztákat, amelyek finoman eloszlatott szilárd hatóanyag és valamilyen folyékony hordozóanyag, 'gy víz vagy olaj homogén szuszpenziói, különleges télokra használjuk. Az ilyen készítmények általában 5-95 tömeg% hatóanyagot és diszpergálás megkönynyítésére esetenként kismennyiségű nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószert is tartalmaznak. Felhasználás előtt a pasztákat általában felhígítjuk és permetlé alakjában visszük fel a kezelendő területre.

A herbicid készítményeket olyan diszpergálószetekkkel készített oldatok alakjában is alkalmazhatjuk, amelyekben a hatóanyag a kívánt koncentrációban teljesen feloldódik, ilyen például az aceton, az alkilezett naftalínok, a xilolok és más szerves oldószerek. Használhatunk továbbá nyomás alatti spray-ket, azaz reroszolokat, amelyek a hatóanyagot finoman eloszlatott formában diszpergálva tartalmazzák, amely alacsony forráspontú diszpergáló oldószer-hordozóanyag, így valamilyen freon elpárologtatósának az eredménye.

A találmány szerinti készítményeket a szokásos módokon alkalmazhatjuk. így a por- és folyadékalakú 1 észítményeket porozó- és porlasztókészülékekkel vihetjük fel a növényekre. A felvitel ezenkívül por vagy spray alakjában repülőgépről is történhet, mert a készítmények nagyon alacsony hatóanyagkoncentráció esetén is hatékonyak. Csírázó magok vagy kikelő rragoncok növekedésének módosítása vagy szabályozása céljából a por- és folyadékalakú készítményeket a szokásos módokon visszük fel a talajra és a talajfdiilettől legalább 1,5 cm mélységben eloszlatjuk benne. Nincs arra szükség, hogy a készítményt összekeijük a talajrészecskékkel, elegendő, ha permetezéssel vagy locsolással felvisszük a talaj felületére. A készítményeket a kezelendő terület öntözővizéhez is hoszzáadhatjuk, így a készítmény behatolhat a talajba. A talaj felületére felvitt por-, szemcse- és folyadékalakú készítményeket a szokásos módokon, így például tárcsázással, boronálással vagy keveréssel oszlathatjuk el a talaj felülete alatt.

A találmány szerinti készítmények összekeverhetik műtrágyákkal vagy más herbicid, peszticid és hasonló hatású anyagokkal, például az alábbi ismert hatóanyagokkal: 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, 2,4,5-trikiór-fenoxi-ecetsav, 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav és sói, észterei és amidjai; triazinszármazékok, így 2,4b:sz(3-metoxi-propil-amino)-6-(metil-tio)-s-triazin, 2k^;ór-4-(etil-amino)-6-izopropil-amino)-S‘triazin és 2(c til-amin)-4-(izopropil-amino)-6-(metil-tio)-s-triazin; karbamidszármazékok, így 3-(3,5-diklór-fenil)-l,1-din etil-karbamid és 3-(p-klór-fenil)-l,l-dimetil-karbaír.id; acetanaidok, így N,N-diallil-a-klór-acetamid; benzoesavszárnaazékok, így 3-aiaaino-2,5-diklór-benzoeSfv; tiokarbamátok, így S-propil-N,N-dipropil-tiokar5

-5194 691 barnát, S-etil-N,N-dipropil-tiokarbamát, S-etil-ciklohexil-etil-tiokarbamát, S-etil-hexahidro-lH-azepin-1karbotioát; anilinszármazékok, így 4-(metil-szulfonil)2.6- dinitrO'N,N-szubsztituált-anilin, 4-(trifluor-metil)2.6- dinitro-N,N-dí-n-propiI-anilín, 4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-N-etil-N-butil-anilin, 2-(4-(2,4-diklór-fenoxij-propánsav, 2-[l-(etoxi-imino)-butil]-5-[2-(etil-tio)propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-1 -on, (±)-butil-2-/4-[5 (trifIuor-metil)-2-piridinir)-oxi]-fenoxi/-propanát, nátrium-5-(2-k!ór-4-(tri{luor-metil)-fenoxi]-2-nitro-benzoát, 3-izopropil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on2,2-dioxid és 4-amino-6-terc-butil-3-(metil-tio)-as-triazin-5-(4H)-on vagy 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-(metil-tio)-l,2,4-triazin-5-(4H)-on. A találmány szerinti készítményekhez keverhető műtrágyák: ammóniumnitrát, karbamid és szuperfoszfát. További adalékok olyan anyagok lehetnek, amelyekben a növényi organizmusok gyökeret eresztenek és nőnek, ilyenek a komposzt, trágya, humusz, homok és hasonlók.

A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi példákkal szemléltetjük.

A. példa

Olajos készítmény

1. számú vegyület 1 tömeg% nehéz, aromás nafta 99 tömeg%

B. példa

Emulgálható koncentrátum

2. számú vegyület 50 tömeg% kerozén 45 tömeg% hosszú szénláncú poli(oxi-etilén)-éterek és hosszú sze'nla'cú szulfonátok keverékét tartalmazó emulgátor 5 tömeg%

C. példa

Porozószer

4. számú vegyület 90 t.ömeg% attapulgit agyag por 4 tömeg% nátrium-Iigninszulfonát 5 tömeg% nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1 töineg%

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 tönieg% (I) általános képletű imidazoikarbonsav-észtert vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammóniumsóját tartalmazza, a képletben

R l—10 szénatomos alkilcsoportot, 3-8 szénatomos cikloalilcsoportot, (3-6 szénatomos ciki oalkil )-(1-3 szénatomos alkil)-csoportot vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoportot, különösen allil- vagy 2-metií-3-butenil-l-csoportot jelent, egy vagy több adalékanyag, így hordozóanyag, előnyösen arománs nafta, kerozén vagy attapulgit és kívánt esetben felületaktív anyag, eló'nyösen nátriumIigninszulfonát, nátrium-dioktil-szulfoszukcinát és hosszú szénláncú szulfonátok és hosszú szénláncú poli(oxi-etilén)-éterek keveréke mellett.

(Elsőbbsége: 1984. 03. 14.)
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű imidazoikarbonsav-észtert vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammóniumsóját tartalmazza, amelynek a képletében R 1—8 szénatomos aíkilcsoportot jelent.

(Elsőbbsége: 1983. 06. 01.)
3. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, ahol a képletben R metil-, 3—5 szénatomos alkil- vagy 4—6 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent.

(Elsőbbsége: 1984. 03. 14.)
4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, amelynek a képletében R3-5 szénatomos alkilcsoportot jelent.

(Elsőbbsége: 1983. 06. 01.)
5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, amelynek a képletében R izopropil-, η-butil-, terc-butil-, izobutil-,

1-metil-butil- vagy 1-metil-propil-csopoitot jelent.

(Elsőbbsége: 1983. 06.01.)
6. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, amelynek a képletében R izopropilcsoportot jelent.

(Elsőbbsége: 1983. 06. 01.)
7. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, amelynek a képletében R izobutilcsoportot jelent.

(Elsőbbsége: 1983.06. 01.)
8. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, amelynek a képletében R n-butil-csoportoí jelent.

(Elsőbbsége: 1983. 06. 01.)
9. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, amelynek a képletében R terc-butil-csoportot jelent.

(Elsőbbsége: 1983. 06. 01.)
10. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános kép-6π

194 691 letű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, amelynek a képletében R 1 -metil-butil-csopoitot jelent.

(Elsőbbsége: 1983’. 06. 01.)
11. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóját tartalmazza, amelynek a képletében R 1-etil-propil-csoportot jelent.

(Elsőbbsége: 1983. 06. 01.)
12. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és azok alkálifém- és kvaterner ammónium sóinak az előállítására - a képletben

R metilcsoportot vagy 3—10 szénatomos alkilcsoportot, 3—8 szénatomos ciklocsoportot, (3— 6 szénatomos cikloalkil)-(l—3 szénatomos alkilj-csoportot vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoportot, különösen allil- vagy 2-metil-3-butenil-1-csoportot jelent azzal jellemezve, hogy 2-bróm-4-metil-5-imidazol5 karbonsav-etil-észtert átészterező katalizátor jelenlétében ROH általános képletű alkohollal reagáltatunk, a képletben R a fenti jelentésű, és a kapott vegyületet kívánt esetben alkálifém- vagy kvaterner ammónium sóvá alakítjuk.

θ (Elsőbbsége: 1984. 03. 14.)
13. A 12. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan ROH általános képletű alkoholt használunk, amelynek a képletében R metilcsoportot vagy 3—6 szénatomos alkilcsoportot jelent.

(Elsőbbsége: 1983. 06. 01.)