CS243577B1 - Kondenzační hydrazopigmenty a způsob jejich přípravy - Google Patents
Kondenzační hydrazopigmenty a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS243577B1 CS243577B1 CS849154A CS915484A CS243577B1 CS 243577 B1 CS243577 B1 CS 243577B1 CS 849154 A CS849154 A CS 849154A CS 915484 A CS915484 A CS 915484A CS 243577 B1 CS243577 B1 CS 243577B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichlorobenzene
- condensation
- bisacetoacetylamino
- mixture
- stirred
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká kondenzačních hydrazo- pigmentů obecného vzorce Ia, případně I b,
Description
Vynález se týká kondenzačních hydrazopigmentů obecného vzorce Ia, případně I b,
243S77 kde Ri = H, CHs, Cl, R2 = H, CH3, Cl, při-čemž Ri a R2 mohou být stejné anebo rozdílné, R3 značí
HN
CH, γ 'CtyHN 'CH a jejich směsi, v nichž R3 jsou zbytky obou izomerních aminoindanů, nebo obou aminotetralinů anebo obou xylidinů a způsobu jejich přípravy, který spočívá v kondenzační reakci dichloridů obecného vzorce II a příp. II b
s aminy obecného vzorce RsH, kde R3 má výše uvedený význam, v prostředí chlorovaných aromatických rozpouštědel, případně za přítomnosti činidel vázajících chlorovodík z kondenzace.
Chloridy obecného vzorce II a resp. II b lze získat například 1-4-fenylendiaminu nebo 2,5-dimethyl-l,4-fenylendiaminu nebo 2-chlor-5-metyl-l,4-fenylendiaminu nebo 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s estery kyseliny acetoctové anebo diketenu a následující kopulací diazoniových solí, připravených diazotací kyseliny 3-amino-4-chlorbenzoové. V získaných barvivech se přítomné karboxyly přemění na chlorkarbonyly působením činidel jako například chloridu fosforečného, oxychloridu fosforečného, thionylchloridu, fosgenu nebo chloridů karboxylových kyselin.
Aminy obecného vzorce R3H jsou snadno dostupné a lze je získat například jako směsi izomerů po nitraci indanu nebo tetralinu nebo o-xylenu. Izomerní směsi lze rozdělit některými fyzikálními nebo chemickými postupy buď jako nitroizomery, nebo jako aminoizomery. Podle tohoto vynálezu lze však pro syntézu hydrazokondenzačních pigmentů použít i směsi aminoizomerů vycházejí ze syntézy nebo vhodné směsi namíchané z čistých izomerů anebo se použijí frakce ve složení jak se získávají při destilační separaci izomerů, nebo podíly z vymražování směsí nebo krystalizační frakce při dělení solí aminoizomerů a podobně.
Kondenzace dichloridů obecného vzorce II a resp. II b s aminy obecného vzorce RsH se provádí tak, že se navzájem působí jedním molem dichloridů a dvěma až deseti moly zvoleného aminu nebo směsi aminoizomerů při teplotách 100 až 170 °C, s výhodou při 130 až 150 °C případně za přítomnosti chlorovaných aromatických rozpouštědel.
Barviva obecného vzorce I, získaná podle tohoto vynálezu, představují skupinu vysoce | hodnotných pigmentů vykazujících o 20 % L vyšší barvicí vydatnost a o 2 až 3 stupně Sbrilantnější odstín než pigmenty popisované Iv patentové literatuře (viz např. vzorce A, B a C uvedené v příkladové části). Také ostatní koloristické vlastnosti, jako termostabilita, světlostálost a migrace jsou u nových barviv obecného vzorce I vynikající. U směs243577
Chl·. I
CO i
CH,
CH, i 3 co
N-N-CHCOHN NHCOCH-N=N
Cl (B)
Cl
Cl
C. I. Pigment Yellow 93
(C)
C. I. Pigment Yellow 94 cd d
cd
A § 3
Ss«S Sj o g £ G G O &5.S o ·« ^ n.
Φ o w CO
O β to 1 cd 1
PQ O •P“< 1 *ω o
írM
4->
“ β g O « V
O fli W B & o w β Φ ® '43 w
O (/) T3 O tř cd >
O
N β H-ι φ M-f 4s β* o G
2sá ’l-J
3-3 β >r E cu cd cd
4-»
G tí
O
G.
a
O
4x3
G >
W
G
Oj
G
-t-*
G
Φ
G o
G a
o čá \i—I
G >
+j
Jí!
<
ao’g, •r-1 & N in
IG
IG
O ,
SO>U 05 CM
| O | Ή | O | CM | O | CO |
| o | O | IX | n | >N | |
| tH | N | tH | N | LJ r-l | β |
| O | CM | c$ | CO | ÍO | CM |
| O | >N | o | >N | 00 | |
| tH | CO | Ή | β | N | |
| T~H | CM | co |
§ N £i co S,N 03 G cm co •rH _1 β 13 β ,r-< CQ »—i >'3
G t*'
ON'—' o CO
O ie G CO Λ.1 co 04 o
o r* n o™ cn o »-x o CM rH „ O N IS 00 crT +
β co a
·—í
T3 co CM i
O β
•p—H a
JS G Sx 05 4-» N φ c o cd _o o di
Φ
X3 V t-Tcm cd i G fci 42 O φ §£ V ^3 •Φ 'Cd O β 2 ’d ° 3 S ω co 43 co
G G
Ό co G -O ’β β
O
G a
« 3
4~> N Φ O β Φ Cd 43 P
G S cn .G SO +
G • ρΉ
G -GG
Λ -β G
P—i _□ —» >> s +-* cd φ a S' .rh Q) ? a
CC ·β
- Ό
CM i 3 £? G 05 dC a ~ •G 05 v a
CM i
G G -G ® G N
O 3 Od 05 >42
4—* --1
Φ >A 8 g 2 ? S“?
G G co O o
G a
3 O Φ Cd 42 O fct M O Φ rl Λ cd o w «-<
43 43
| IG | I 'Φ | Ο » | I |
| Cjf | rH | CM I | γΗ |
| β | β | ||
| β | 1 | β | t |
| fc) | ]fc | ||
| Φ (Λ ί>Α | Ο Ξ α 1 | α3 Μ >> 44 | Ο Ξ ο |
| 'β | ςρ | 'β | |
| > | 6 | > | ά |
| Ο | β | Ο | β |
| Ο | ’β | Ο | |
| Ν | S | Ν | 3 |
| β | β I | β | β 1 |
| Φ | Φ | ||
| 43 | CO | 43 | C0 |
| 00 | C35 |
<d β
•p-H r—1
Φ cn >W x_ •r“) Ar-I >Φ AfH >(/) s£f Piš >Φ >
&
>»U I ,N ných pigmentů, kde se kondenzují dichloridy obecných vzorců II se směsí aminoizomerů například aminoindanů, aminotetralinů nebo amino-o-xylenů, se projevuje navíc synergismus v koloristických účincích. Tak například směsné pigmenty obecných vzorců I, kde Ri a R2 jsou metyly a v koncovém seskupení jsou konfigurace
vykazují větší vydatnost a atraktivnější barevné odstíny, než pigmenty s jednotlivými čistými aminoizomery.
Příklad 1
Dikarboxydisazobarvivo připravené kopulací diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny se l,4-bisacetoacetylamino-2,5-dimetylbenzenem v molárním poměru 2 : 1 se působením chloridačních činidel jako je např. thionylchlorid, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný nebo fosgen převede na odpovídající dichlorid dikarboxylové kyseliny.
70,6 g suchého dichloridu se rozmíchá ve 1 566 g o-dichlorbenzenu, přidá 29,3 g 4-aminoindanu a směs se za míchání zahřeje na 140 až 145 °C a míchá se při této teplotě 2 hodiny. Suspenze pigmentu se při 140 °C zfiltruje, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a nakonec vodou. Po usušení se získá 84,0 g zlatově žlutého pigmentu.
Příklad 2
Dikarboxydisazobarvivo připravené kopulací diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny s l,4-bisacetoacetylamino-2-chlor-5-metylbenzenem v molárním poměru 2 : 1 se působením chloridačních činidel uvedených v příkladu 1 převede na odpovídající dichlorid dikarboxylové kyseliny. 72,6 g suchého dichloridu se rozmíchá v 1 566 g o-dichlorbenzenu, přidá se 29,3 g 5-aminoindanu a směs se za míchání vyhřeje na teplotu 140 až 145 °C a míchá při této teplotě 2 hodiny. Suspenze pigmentu se při 140 °C zfiltruje, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a nakonec vodou. Po usušení se získá 84,0 g jasně žlutého pigmentu.
V případě, že se na stejnou násadu dichloridu použije 123,2 g 4-aminoindanu proběhne kondenzace již během 1,5 h a přebytečný amin přejde při separaci pigmentu do filtrátu.
Příklad 3
Dikarboxydisazobarviva připravené kopulací diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny s l,4-bisacetoacetylamino-2,5-dichlorbenzenem v molárním poměru 2 :1 se působením chloridačních činidel uvedených v příkladu 1 převede na odpovídající dichlorid dikarboxylové kyseliny. 74,7 g suchého dichloridu se rozmíchá v 1 566 g o-dichlorbenzenu, přidá se 26,6 g 2,3-dimetylanilinu, směs se zahřeje na 140 až 145 °C a míchá při této teplotě 2 hodiny. Suspenze pigmentu se při 140 °C zfiltruje, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a vodou. Po usušení se získá 88,0 g zelenavě-žlutého pigmentu.
V případě, že se kondenzace provádí při 110 °C je k úspěšnému průběhu potřeba 5 h.
Příklad 4
Dikarboxydisazobarvivo připravené kopu243577 lácí diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny se 1,4-bisacetoacetylaminobenzenem v molárním poměru 2 :1 se působením chloridačních činidel uvedených v příkladu 1 převede na odpovídající dichlor dikarboxylové kyseliny. 67,8 g suchého dichloridu se rozmíchá v 1 500 g o-dichlorbenzenu, přidá se 26,6 g 3,4-dimetylanilinu, směs se zahřeje na 140 až 145 °C a míchá při této teplotě 2 hodiny. Suspenze pigmentu se při 140 °C zfiltruje, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a vodou. Po usušení se získá 81,0 g žlutého pigmentu.
V případě, že se použije stejné množství technického trichlorbenzenu a pracuje se při teplotě 160 °C, je kondenzace ukončena již po 1 hodině.
Příklad 5
Dikarboxydisazobarvivo připravené kopulací diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny s l,4-bisacetoacetylamino-2,5-dimetylbenzenem v molárním poměru 2:1, se působením chloridačních činidel uvedených v příkladu 1 převede na odpovídající dichlorid dikarboxylové kyseliny. 70,6 g suchého dichloridu se rozmíchá v 1 570 g o-dichlorbenzenu, přidá se 32,4 g 5-aminotetralinu a směs se za míchání zahřeje na 140 až 145 °C a míchá při této teplotě 2 hodiny. Suspenze pigmentu se při 140 °C zfiltruje, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a nakonec vodou. Po usušení se získá 87,0 g zlatově žlutého pigmentu.
Příklad 6
70,6 g dichloridu dikarboxylové kyseliny, připraveného ze stejných komponent jako v příkladu 5, se rozmíchá v 1 566 g o-dichlorbenzenu, přidá se 26,6 g směsi 2,3-dimethylanilinu a 3,4-dimetylanilinu v poměru 1:1, směs se zahřeje na 140 až 145 °C a míchá při této teplotě po dobu 2 hodin. Suspenze pigmentu se při 140 °C zfiltruje, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a nakonec vodou. Po usušení se získá 84,0 g zlatově žlutého pigmentu.
Příklad 7
70.6 g dichloridu dikarboxylové kyseliny, připraveného ze stejných komponent jako v příkladu 5, se rozmíchá v 1 566 g o-dichlorbenzenu, přidá se 29,3 g směsi 4-amino- a 5-amlnoindanů v poměru 1: 1, směs se zahřeje na 140 až 145 °C a míchá při této teplotě 2 hodiny. Suspenze pigmentu se při 140 °C zfiltruje, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a nakonec vodou. Po usušení se získá 84,0 g zlatově žlutého pigmentu.
Příklad 8
72.6 g dichloridu dikarboxylové kyseliny, připraveného ze stejných komponent jako v příkladu 2, se rozmíchá v 1 566 g o-dichlorbenzenu, přidá se 26,6 g směsi 2,3-dimethylanilinu a 3,4-dimetylanilinu v poměru 1 : 1, směs se zahřeje na 140 až 145 °C a míchá při této teplotě 2 hodiny. Suspenze pigmentu se zfiltruje při 140 °C, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a nakonec vodou. Po usušení se získá 85,0 g žlutého pigmentu.
Příklad 9
74.7 g dichloridu dikarboxylové kyseliny, připraveného ze stejných komponent jako v příkladu 3, se rozmíchá v 1 566 g o-dichlorbenzenu, přidá se 26,6 g směsi 2,3-dimetylanilinu a 3,4-dimetylanilinu v poměru 1: 1, směs se zahřeje na 140 až 145 °C a míchá při této teplotě 2 hodiny. Suspenze pigmentu se zfiltruje při 140 °C, koláč promyje horkým o-dichlorbenzenem, etanolem a nakonec vodou. Po usušení se získá 88,0 g zelenavě žlutého pigmentu.
Pro ilustraci jsou v následující tabulce uvedeny základní koloristické vlastnosti pigmentů z příkladů 6 až 9 s vlastnostmi dosud používaných pigmentů, v patentové literatuře definovaných vzorci A, B a C.
C|-
Cl (A)
C. I. Pigment Yellow 95
Další příklady provedené analogicky dle příkladů 1 až 9, jsou uvedeny v následujícím přehledu:
| Příklad | Použitý 1,4-bisacetoacetyl- amino-disubstituovaný benzen | Použitý amin, resp. směs aminů obecného vzorce RsH | Použité rozpouštědlo |
| 10 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dimetylbenzen | 5-aminoindan | o-dichlorbenzen |
| 11 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dimetylbenzen | 2,3-dimetylanilin | techn. dichlorbenzeny |
| 12 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dimetylbenzen | 3,4-dimetylanilin | o-dichlorbenzen |
| 13 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dimetylbenzen | 6-aminotetralin | techn. trichlorbenzeny |
| 14 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2-chlor-5-metylbenzen | 4-aminoindan | 2,4-dichlortoluen |
| 15 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2-chlor-5-metylbenzen | 2,3-dimetylanilin | o-dichlorbenzen |
| 16 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2-chlor-5-metylbenzen | 3,4-dimetylanilin | o-dichlorbenzen |
| 17 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2-chlor-5-metylbenzen | 5-aminotetralin | o-dichlorbenzen |
| 18 | 1,4-bisacetoacetylamino- •2-chlor-5-metylbenzen | 3-aminotetralin | D-dichlorbenzen |
| 19 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dichlorbenzen | 4-aminoindan | o-dichlorbenzen |
| 20 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dichlorbenzen | 5-aminoindan | o-dichlorbenzen |
| 21 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dichlorbenzen | 3,4-dimetylanilin | techn. trichlorbenzeny |
| 22 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dichlorbenzen | 5-aminotetralin | techn. trichlorbenzeny |
| 23 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dichlorbenzen | 6-aminotetralin | techn. trichlorbenzeny |
| 24 | 1,4-fenylendiamin | 2,3-dimetylanilin | 2,4-dichlortoluen |
| 25 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2-chlor-5-metylbenzen | směs 4- a 5-aminoindanů | o-chlortoluen |
| 26 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2-chlor-5-metylbenzen | směs 5- a 6-aminotetralinů | techn. chlortolueny |
| 27 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dichlorbenzen | směs 4- a 5-aminoindanů | techn. chlortolueny |
| 28 | 1,4-bisacetoacetylamino- -2,5-dichlorbenzen | směs 5- a 6-aminotetralinů | techn. dichlorbenzeny |
Claims (2)
- PŘEDMĚTVYNALEZU1. Kondenzační hydrazopigmenty obecného vzorce Ia, příp. Ib a jejich směsi, v nichž R3 jsou zbytky obou izomerních aminoindanů, nebo obou aminotetralinů anebo obou xylidinů.
- 2. Způsob přípravy kondenzačních hydrazopigmentů, výše uvedeného vzorce Ia, resp. Ib vyznačený tím, že se nechávají reagovat sloučeniny obecného vzorce Ha, resp. lib fl/b) kde Ri = H, CHs, Cl, Rz = H, CH3, Cl, přičemž Ri a R2 mohou být stejné anebo rozdílné, R3 značí s aminy obecného vzorce R3H, kde Rs má výše uvedený význam, v prostředí chlorovaných aromatických rozpouštědel, příp. za přítomností činidel vázajících chlorovodík uvolněný z kondenzace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS849154A CS243577B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Kondenzační hydrazopigmenty a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS849154A CS243577B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Kondenzační hydrazopigmenty a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS915484A1 CS915484A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243577B1 true CS243577B1 (cs) | 1986-06-12 |
Family
ID=5442807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849154A CS243577B1 (cs) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | Kondenzační hydrazopigmenty a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243577B1 (cs) |
-
1984
- 1984-11-28 CS CS849154A patent/CS243577B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS915484A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2260827C3 (de) | 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe | |
| US3413279A (en) | Disazo pigments | |
| US1821043A (en) | Hydroaryl amino anthraquinone compounds and process of making the same | |
| CS243577B1 (cs) | Kondenzační hydrazopigmenty a způsob jejich přípravy | |
| DE2017763C3 (de) | Benzoxanthen- und Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3133086A (en) | Cochj | |
| US2741658A (en) | Acid amide derivatives of azo-dyestuffs | |
| EP0051563B1 (de) | Monoazoverbindungen | |
| DE4119100C2 (de) | alpha-Chinacridonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbpigmente | |
| US3366623A (en) | Monoazo dyestuff pigments | |
| CS214844B2 (en) | Method of making the dyes reacting to the celullose | |
| EP0672727B1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE824816C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| US1637023A (en) | Reaction product of sulphur dichloride and primary arylamines | |
| US4405524A (en) | Anthraquinone dyes and method of use | |
| CS198050B1 (cs) | Vodorozpustné forma fluorescenčních disperzních žlutí a způsob její přípravy | |
| Adeniyi et al. | Science Forum (Journal of Pure and Applied Sciences) | |
| DE1228356B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen | |
| DE732438C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| EP0052578B1 (de) | Monoazoverbindungen | |
| US2164784A (en) | Process for the preparation of dyestuffs and intermediates of the anthraquinone series | |
| US735775A (en) | Substantive sulfur dye. | |
| US2613209A (en) | Wool dyestuffs | |
| US2189509A (en) | Acid wool dyestuffs of the anthraquinone series | |
| DE959669C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen |