CS243556B1 - Chelatační sorbenty kovu na bázi sférické celulózy a způsob jejich přípravy - Google Patents
Chelatační sorbenty kovu na bázi sférické celulózy a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS243556B1 CS243556B1 CS839303A CS930383A CS243556B1 CS 243556 B1 CS243556 B1 CS 243556B1 CS 839303 A CS839303 A CS 839303A CS 930383 A CS930383 A CS 930383A CS 243556 B1 CS243556 B1 CS 243556B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- spherical
- chelating
- cellulose
- water
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 title claims description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 25
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 6
- BAELZUSXPSGLND-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-3-[3-(4-aminophenyl)-2-hydroxypropyl]sulfonylpropan-2-ol Chemical group C1=CC(N)=CC=C1CC(O)CS(=O)(=O)CC(O)CC1=CC=C(N)C=C1 BAELZUSXPSGLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 4-aminophenyl-2-hydroxypropylsulfonic acid groups Chemical group 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical group OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N 1,5-Diphenyl-3-thiocarbazone Chemical compound C=1C=CC=CC=1N=NC(=S)NNC1=CC=CC=C1 UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- RJNYNDHYSJRRDW-UHFFFAOYSA-N 4-(pyridin-2-yldiazenyl)benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=N1 RJNYNDHYSJRRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- GMNIBPDFGZBYRM-UHFFFAOYSA-N CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C(C(CS(=O)(=O)CC(C(C2=CC=C(C=C2)NC(=O)C)Cl)O)O)Cl Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C(C(CS(=O)(=O)CC(C(C2=CC=C(C=C2)NC(=O)C)Cl)O)O)Cl GMNIBPDFGZBYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical class C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002684 Sepharose Polymers 0.000 description 1
- 238000001042 affinity chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
(54) Chelatační sorbenty kovu na bázi sférické celulózy a způsob jejich přípravy
Vynález se týká chelatačních sorbentu kovů na bázi sférické celulózy a způsobu jejich přípravy.
Chelatační sorbenty nalézají uplatnění nejen v analytické chemii při dělení různých kovů s podobnými chemickými .vlastnostmi, ale také v technické praxi, např. v hydrometalurgii, v jaderném průmyslu při dělení a obohacování radionuklidů i při odstraňování toxických kovů z odpadních vod apod.
Většina chelatačních sorbentů byla připravena na bázi polymerních nosičů, jako byl například kopolymer styrénu a divinylbenzenu. Některé chelatační polymerní sorbenty jsou vyráběny i komerčně, jako například CHELEX 100, LEWATIT TP 207, WOFATIT MC 50, DIAION CR 10, které obsahují jako základní chelatační skupinu zbytek kyseliny iminodioctové.
Všechny tyto sorbenty na bázi polymer2 nich nosičů mají více či méně hydrofobních vlastností, navíc v trojrozměrném polymeru činí polymerní síť některé chelatační skupiny nedostupné pro difundující ionty či alespoň podstatně zpomaluje jejich difúzi. Z těchto1 důvodů je ustavování rovnovah u chelatačních sorbentů na bázi polymerů pomalé.
Jedním z mála chelatačních sorbentů na bázi polysacharidů komerčně vyráběným je tzv. CHELATING SEPHAROSE 6B (fa Pharmacia Fine Chemicals AB, Švédsko) obsahující rovněž zbytek kyseliny iminodioctové vázaný na zesítěnou agarózu. Chelatační kapacita tohoto sorbentu je však pro běžné potřeby velmi malá (30 μπιοίύ Zn/ml sorbentu) a tento sorhent se spíše hodí pro použití v afinitní chromatografii.
Uvedené nedostatky odstraňuje chelatační sorbent na bázi sférické celulózy s makroporézní strukturou obecného vzorce
-O - í CHg CH£ o i* CHfSO£
OH
2433 56 kde
SR............
n je O nebo 1,
X je nakopulovaná sloučenina schopná tvorby komplexů s kovy.
Podstata způsobu přípravy chelatačních sorbentů kovů na bázi sférické celulózy spočívá v tom, že se na sférickou celulózu nebo její hydroxyalkylderivát, obsahující 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonové skupiny obecného vzorce
-O-ICH^O CH£CH-CH£ so^oym OH ά kde n má shora uvedený význam, nejdříve za stálého míchání působí vodným roztokem dusitanu sodného v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové při teplotě 0 až 10 °C po dobu 0,5 až 2 hodiny a po odsátí a promytí diazo-celulózy vodou se tato přidá do míchaného roztoku kopulační sloučeniny, ochlazené na 0 až 10 °C a při stejné teplotě se reakční směs za míchání udržuje 3 až 24 hodin, načež se chelatační sorbent po odsátí reakční kapaliny promyje vodou, případně nejprve rozpouštědlem rozpouštějícím kopulační sloučeninu a potom teprve vodou.
Výhody chelatačního sorbentů podle tohoto vynálezu spočívají ve zvýšení jeho kapacity, snadné difúzi kovových iontů k funkčním skupinám, díky makroporéznímu skeletu celulózy.
Výchozí modifikovaná sférická celulóza obsahující 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonové skupiny se připraví alkylací sférické celulózy nebo jejího hydroxyalkylderivátu 4-acetaminofenyl- (3-chlor-2-hydroxypropyl) sulfonem v alkalickém prostředí (Tokar O., Rýdl J.: AO č. 245 807].
Diazotace sférické celulózy nebo jejího hydroxyalkylderivátu se provádí známými postupy dusitanem sodným v prostředí zředěném kyselinou chlorovodíkovou při teplotě 0 až 10 °C.
Jako kopulačního činidla se používají ty kopulační sloučeniny, které tvoří komplexní sloučeniny s kovy. S výhodou se používají 8-hydroxychinolin, difenylthiokarbazon, 4-(2-pyridylazo) resorcin, kyselina salicylová, kyselina l,8-dihydroxynaftol-3,6-disulfonová, kyselina l-amino-8-hydroxynaftol-3,6-disulfonová, kyselina N-(2,6-dikarboxybenzen) iminodioctová, 2- (di/karboxymetyl/aminoetyljfenol, resorcin. Kopulace se provádí známými postupy.
Příklad 1 g odsáté sférické celulózy, obsahující 0,885 mmol 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonových skupiu/g celulózy, se za stálého míchání diazotuje 4,2 ml 2,5 M dusitanu sodného ve vodném roztoku obsahujícím 10,6 ml 2,5 M kyseliny chlorovodíkové při teplotě 10 °C po dobu 30 minut. Po ukončení diazotace se diazo-celulóza odsaje a promyje 5 X 50 ml vody.
Kopulace s 8-hydroxychinolinem
Odsátá a promytá diazo-celulóza se vnese do roztoku 1,6 g 8-hydroxychinolinu v 50 ml etylalkoholu. Po 16 hodinách míchání při 5 °C se derivát celulózy odsaje na nuči, promyje 5 X 50 ml etanolu a nakonec vodou, dokud vytékající filtrát není bezbarvý.
Připravená sférická celulóza obsahuje 0,721 mmol 4-(8‘-hydroxychinolin-5‘-azoj-fenyl-2-hydroxypropylsulfonových skupin.
Příklad 2 g sférické celulózy, obsahující 0,885 mmol 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonových skupin/g celulózy, se za stálého míchání diazotuje podle postupu uvedeného v příkladu 1.
Kopulace s kyselinou salicylovou
Odsátá a promytá diazo-celulóza se za stálého míchání vnese do roztoku kyseliny salicylové, připravené rozpuštěním 1,5 g kyseliny salicylové a 1,16 g uhličitanu sodného v 50 ml vody. Při teplotě 10 °C se reakční směs míchá 24 hodin. Potom se sorbent na nuči odsaje od přebytečné reakční kapaliny a promyje vodou, dokud filtrát není bezbarvý.
Připravená sférická celulóza obsahuje 0,650 mmol 4-(3‘-karboxy-4‘-hydroxyfenylazo j -fenyl-2-hydroxypropylsulf onových skupin na 1 gram celulózy.
Příklad 3 g odsáté hydroxyetylderivátu sférické celulózy, obsahující 0,795 mmol 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonových skupin na 1 gram celulózy, se za stálého míchání diazotuje 4,3 ml 2,5 M roztokem dusitanu sodného* v přítomnosti 10,8 ml 2,5 M kyseliny chlorovodíkové v 50 ml vody, při teplotě
1,15 g uhličitanu sodného. Při teplotě 5 °C se směs míchá 24 hodin, potom se produkt na nuči odsaje od reakční kapaliny a promyje se vodou, dokud filtrát není bezbarvý.
Připravená sférická celulóza obsahuje 0,513 mmol 4-íl‘,8‘-dihydroxy-3‘,6‘disulfo-2‘· -naf tylazo ] -f enyl-2-hydroxypropylsulf onových skupin/g celulózy.
Claims (2)
1. Chelatační sorbent kovů na bázi sférické
VYNALEZU celulózy obecného vzorce kde n je 0 nebo 1,
X je nakopulovaná sloučenina schopná tvorby komplexů s kovy.
2. Způsob přípravy chelatačního sorbentu kovů na bázi sférické celulózy podle bodu 1, vyznačený tím, že se na sférickou celulózu nebo její hydroxyalkylderivát obsahující 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonové skupiny obecného vzorce
-O-(CH£C/-/~O j- C/γ kde
.........n má shora uvedený význam, nejdříve za stálého míchání působí vodným roztokem dusitanu sodného v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové při teplotě 0 až 10 °C po dobu 0,5 až 2 hodiny a po odsátí a promytí diazocelulózy vodou se tato přidá do míchaného roztoku kopulační sloučeniny, ochlazené na 0 až 10 °C a při stejné teplotě se reakční směs za míchání udržuje 3 až 24 hodin, načež se chelatační sorbent po odsátí reakční kapaliny promyje vodou, případně nejprve rozpouštědlem rozpouštějícím kopulační sloučeninu a potom vodou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839303A CS243556B1 (cs) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Chelatační sorbenty kovu na bázi sférické celulózy a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839303A CS243556B1 (cs) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Chelatační sorbenty kovu na bázi sférické celulózy a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS930383A1 CS930383A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243556B1 true CS243556B1 (cs) | 1986-06-12 |
Family
ID=5443831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839303A CS243556B1 (cs) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Chelatační sorbenty kovu na bázi sférické celulózy a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243556B1 (cs) |
-
1983
- 1983-12-12 CS CS839303A patent/CS243556B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS930383A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0168093B1 (en) | Binder for low density lipoproteins | |
| EP0025639B1 (en) | Process for preparing porous cellulose spherical particles | |
| GB1573511A (en) | Sulphated ion exchanger and method for preparation thereof | |
| KR20010032806A (ko) | 핵산 분리방법 | |
| US3226380A (en) | Polyhydroxy materials containing ionexchange groups and non-ionic substituents and their method of preparation | |
| CS243556B1 (cs) | Chelatační sorbenty kovu na bázi sférické celulózy a způsob jejich přípravy | |
| CA1254197A (en) | Quaternized phthalocyanin derivatives | |
| RU2135284C1 (ru) | Способ концентрирования, извлечения и отделения катионов цезия и полимерная смола | |
| RU2627384C1 (ru) | Анионообменный сорбент для определения органических и неорганических анионов методом ионной хроматографии | |
| JPH0659409B2 (ja) | 架橋グルコマンナンイオン交換体 | |
| US5707525A (en) | Process for separating and recovering an anionic dye from an aqueous solution | |
| EP0606616B1 (de) | Hydrophobe Adsorbentien und ihre Verwendung zur Adsorption von Lipoproteinen | |
| EP0526469A1 (en) | Metal extraction by ion exchange | |
| KR0131766B1 (ko) | 티올 그룹을 함유한 종합체, 이의 제조방법 및 용도 | |
| US9321871B2 (en) | Water insoluble copolymer including pendant aryl epoxide groups | |
| JPS5956161A (ja) | 液体クロマトグラフイ−用カラム充てん剤 | |
| WO1996031549A1 (de) | Dendrimere pfropfpolymerisate | |
| CN103122043B (zh) | 脱碘剂的制备方法 | |
| JP3147943B2 (ja) | 糖液精製用架橋アニオン交換体 | |
| CS225572B1 (cs) | Způsob přípravy chelatačních sorbentů kovů na bázi celulózy | |
| SU1792923A1 (en) | Method of group element extraction from natural waters and sewage | |
| JPS6085758A (ja) | 誘導体化されたポリヒドロキシメチレンを用いるリポ蛋白質の除去法 | |
| CN117225385B (zh) | 一种表面改性多孔氧化物色谱材料的制备方法及用途 | |
| CS243528B1 (cs) | Způsob přípravy chelatačních derivátů sférické celulózy s o,o’-dihydroxyazoskup'mou | |
| EP0502140A1 (en) | Activating hydroxyl groups of polymeric carriers using 4-fluorobenzenesulfonyl chloride |